Organische chemie

  • View
    93

  • Download
    3

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Organische chemie. Met organische chemie wordt bedoeld:. De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’. Organische chemie: substitutie. Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. - PowerPoint PPT Presentation

Text of Organische chemie

  • Organische chemieMet organische chemie wordt bedoeld:De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof skelet

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: substitutieSubstitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. Bij bv chloor of broom is UV-licht nodig om de reactie te starten.UV

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: additieAdditie: toevoegen van (klein) molecuul aan een ander molecuul met dubbele of drievoudige binding

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: eliminatieEliminatie: verwijderen van een deel van het molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of drievoudige binding (en vaak een klein molecuul)

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: isomerisatieIsomerisatie: molecuul gaat in andere vorm over zonder dat er een andere stof mee reageert

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: reactiesType reactieomschrijvingVoor / na reactie= voor en na of voor en = of navoor en = of na of = voor en na2 moleculen voor en na reactie1 molecuul zowel voor als na reactieAdditieEliminatieSubstitutieisomerisatieklein molecuul wordt toegevoegd aan een groter molecuulklein molecuul wordt verwijderd uit een groter molecuuldeel van molecuul wordt vervangen uit een groter molecuul. (UV-licht !)Het molecuul gaat over in een andere vorm

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: redox met alcoholenEen primaire alcohol (OH zit aan een C die gebonden is aan 1 andere C.Als een primaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde)

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: namen aldehydenTel aantal C-atomen: 3 propanC=O aan uiteinde eindigt op -al propanal

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: redox met alcoholenEen secundaire alcohol (OH zit aan een C die gebonden is aan 2 andere C.Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde)

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: namen ketonenTel aantal C-atomen: 3 propanC=O niet aan uiteinde eindigt op -on propanon

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie condensatiereacties ethervormingAlcohol 1 + alcohol 2 ether + water

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie naamgeving ethersBegin aan kortste kant en tel aantal C-atomen: 2 eth-Begin aan kortste kant en tel aantal C-atomen: 2 eth-

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie naamgeving ethersBegin aan kortste kant en tel aantal C-atomen: 2 eth-Dan komt de O -oxy- Eindig aan langste kant en tel aantal C-atomen: 3 propaan ethoxypropaan

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie naamgeving ethersBegin aan kortste kant en tel aantal C-atomen: 3 en deze zitten met de middelste vast isoprop-Dan komt de O -oxy- Eindig aan langste kant en tel aantal C-atomen: 4 butaan 1-isopropoxybutaan [of 1-(1-methylethoxy)butaan]De kortste keten zit vast aan de 1e C er komt vooraan een 1- te staan

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: condensatiereacties estervormingCarbonzuur + alcohol ester + water

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: condensatiereacties estervormingzuurchloride + alcohol ester + zoutzuur

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie condensatiereacties amidevormingcarbonzuur + amine amide + water

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: condensatiereacties amidevormingzuurchloride + amine amide + zoutzuur

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: condensatiereacties zuuranhydrideCarbonzuur 1 + carbonzuur 2 zuuranhydride + water

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: Naamgeving

    Ethers:Tel het aantal C-atomen aan de kortste alcohol kant meth b) Geef de tussenliggende O de naam oxy c) Tel het aan C-atomen aan de langste alcoholkant ethaanNaam a dan oxy dan b methoxyethaan

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: Naamgeving

    Esters:Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant methyl methylethanoaat b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant etha c) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel noaat Naam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: Naamgeving

    Ethers en esters: oefenen namen en structurenWelke product (structuurformule en naam) krijg je als je de volgende stoffen met elkaar laat reagerenb) Pentanol en propanol

    c) Hexanol en methaanzuur Ethanol en butaanzuur ethylbutanoaat propoxypentaan hexylmethanoaat

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: overzicht Condensatiereacties

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: aminozuren en zwitterionenpH pH Zwitter-ion = dubbelion

    mlavd@BCEC

  • mlavd@BCEC

  • Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPuntHet IsoElectrischPunt = pH waarbij precies evenveel +lading als lading in het aminozuur aanwezig is. IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur en dus verschillend per aminozuur.

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPuntpKz COOH-groep van aminozuurpKz NH3-groep van aminozuurpKb COO-groep = 14 2,4 = 11,6pKb NH2-groep = 14 9,6 = 5,4

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: opname medicijnen Bij het ontwerpen van medicijnen moet (ook) heel goed rekening gehouden worden met het feit dat deze de celmembranen moet kunnen passeren op de gewenste plaats in het lichaam.Dit membraan is opgebouwd uit apolaire lipides en dus zullen niet alle stoffen door het membraan heen kunnen.

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: opname medicijnen Bij het ontwerpen van medicijnen moet

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: substitutie SN1 of SN2S = Substitutie1 = verloopt via 1e orde procesN = nucleofielSN11e orde proces 1 deeltje in snelheidsbepalende stap

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: SN1 mechanismeSN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 1: losmaken bindingLANG-

    ZAAM !!

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: SN1 mechanismeSN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 2: aanval nucleofiel op + ladingSNEL !!50%50%50%50%

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: SN1 mechanismeRuimtelijke vorm van de producten50%50%

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: substitutie SN2Idem maar via 2e orde procesSN22e orde 2 deeltjes in snelheidsbepalende stap

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: SN2 mechanismeSN2: mechanisme simulatie met SpartanEN DAN NU HET MOMENT WAAR IEDEREEN OP ZIT TE WACHTEN !!!!!!!Vergelijken Sn1 met Sn2

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: estervorming in 5 stappenStap 1:Stap 2:

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: estervorming in 5 stappenStap 3:Stap 4:

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: estervorming in 5 stappenStap 5:Stap 1:En dan begint alles weer van voren af aan !!!

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: aldol additie

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: aldol additie in 3 stappenStap 1:Stap 3:Stap 2:

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: radicaal substitutie in 3 stappenSTAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE

    Cl Cl

    2 ClBij de initiatie wordt een binding verbroken en worden 2 radicalen gevormd die in de volgende stap heel erg snel verder reagerenuv

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: radicaal substitutie in 3 stappenSTAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel snel verder, des te eerder zijn we weer klaar = PROPAGATIE

    Cl + H CH3

    Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc..Cl-H + H3C

    H3C + Cl Cl Cl-CH3 + Cletcetcetcetc..

    mlavd@BCEC

  • Organische chemie: radicaal reacties in 3 stappenSTAP 3 = en nu heb ik geen zin meer = TERMINATIE Cl + Cl

    Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar en wordt een molecuul gevormdCl-ClH3C + CH3 C2H6H3C + ClCl-CH3

    mlavd@BCEC