Upload
yaphet
View
113
Download
3
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Organische chemie. Met organische chemie wordt bedoeld:. De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’. Organische chemie: substitutie. Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
mlavd@BCEC 1
Organische chemie
Met organische chemie wordt bedoeld:
De chemie met moleculen opgebouwd
rond een koolstof ‘skelet’
mlavd@BCEC 2
Organische chemie: substitutie
Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. Bij bv chloor of broom is
UV-licht nodig om de reactie te starten.
UVCH3 CH3
CH2
CH3
Cl+ Cl2 + HCl
mlavd@BCEC 3
Organische chemie: additie
Additie: toevoegen van (klein) molecuul aan een ander molecuul met dubbele of drievoudige binding
CH2 CH2CH2
CH2Cl
Cl
+ Cl2
CH CH CH
CH
Cl
ClCH
CH
Cl Cl+ Cl2 +mengsel van
mlavd@BCEC 4
Organische chemie: eliminatie
Eliminatie: verwijderen van een deel van het molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of drievoudige binding (en vaak een klein molecuul)
CH2
CH2
OH
H
CH2 CH2 + H2O
CH3
CH2
HClH
CH3
CH
CH2 + HCl
mlavd@BCEC 5
Organische chemie: isomerisatie
Isomerisatie: molecuul gaat in andere vorm over zonder dat er een andere stof mee reageert
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH
CH2
CH2
CH3
mlavd@BCEC 6
Organische chemie: reacties
Type reactie omschrijving Voor / na reactie= voor en – naof
≡ voor en = of – na–voor en = of ≡ naof
= voor en ≡ na
2 moleculen voor en na reactie
1 molecuul zowel voor als na reactie
Additie
Eliminatie
Substitutie
isomerisatie
klein molecuul wordt toegevoegd aan een groter molecuul
klein molecuul wordt verwijderd uit een groter molecuul
deel van molecuul wordt vervangen uit een groter molecuul. (UV-licht !)
Het molecuul gaat over in een andere vorm
mlavd@BCEC 7
Organische chemie: redox met alcoholen
CH3
CH2
CH2
OH CH3
CH2
CH
Ooxidator + +2 H+ 2 e-
Een primaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 1 andere C.
Als een primaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde)
mlavd@BCEC 8
Organische chemie: namen aldehyden
Tel aantal C-atomen: 3 propan
CH3
CH2
CH
O
C=O aan uiteinde eindigt op -al
propanal
mlavd@BCEC 9
Organische chemie: redox met alcoholen
Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 2 andere C.
Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde)
CH3
CH CH3
OH
CH3
CCH3
O
oxidator + +2 H+ 2 e-
mlavd@BCEC 10
Organische chemie: namen ketonen
Tel aantal C-atomen: 3 propan
C=O niet aan uiteinde eindigt op -on
CH3
CCH3
O
propanon
mlavd@BCEC 11
Organische chemie condensatiereacties ethervorming
Alcohol 1 + alcohol 2 ether + water
CH3 CH2
O H OCH2
CH2
CH3H CH3
CH2
OCH2
CH2
CH3+
+ H2O
mlavd@BCEC 12
Organische chemie naamgeving ethers
CH3
CH2
OCH2
CH2
CH3
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth-
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth-
mlavd@BCEC 13
Organische chemie naamgeving ethers
CH3
CH2
OCH2
CH2
CH3
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth-
Dan komt de O -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 propaan
ethoxypropaan
mlavd@BCEC 14
Organische chemie naamgeving ethers
Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 en deze zitten met de middelste vast isoprop-
Dan komt de O -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 4 butaan
1-isopropoxybutaan [of 1-(1-methylethoxy)butaan]
CH3
CH
CH3
OCH2
CH2
CH2
CH3
De kortste keten zit vast aan de 1e C er komt vooraan een 1- te staan
mlavd@BCEC 15
Organische chemie: condensatiereacties estervorming
Carbonzuur + alcohol ester + water
CH3
CH
2
CH2
COH
O
OHCH
2
CH2
CH3 CH3
CH2
CH2
CO
CH2
CH3
O
+ + H2O
mlavd@BCEC 16
Organische chemie: condensatiereacties estervorming
zuurchloride + alcohol ester + zoutzuur
CH3 CO
Cl OCH2
CH2
CH3H CH3
CO
CH2
CH2
CH3
O
+
+ HCl
mlavd@BCEC 17
Organische chemie condensatiereacties amidevorming
carbonzuur + amine amide + water
CH3 CH2
NH
H OC
CH2
CH3H
O
CH3
CH2
NH
CCH2
CH3
O
+
+ H2O
mlavd@BCEC 18
Organische chemie: condensatiereacties amidevorming
zuurchloride + amine amide + zoutzuur
CH3 CO
Cl OCH2
CH2
CH3H CH3
CO
CH2
CH2
CH3
O
+
+ HCl
mlavd@BCEC 19
Organische chemie: condensatiereacties zuuranhydride
Carbonzuur 1 + carbonzuur 2 zuuranhydride + water
CH3 C
O H
O
OC
CH2
CH3H
O
CH3
CO
CCH2
CH3
OO
+
H2O+
mlavd@BCEC 20
Organische chemie: Naamgeving
Ethers:
a) Tel het aantal C-atomen aan de ‘kortste’ alcohol kant
meth b) Geef de tussenliggende O de naam oxy
c) Tel het aan C-atomen aan de ‘langste’ alcoholkant ethaan
Naam a dan oxy dan b methoxyethaan
CH3
OCH2
CH3
mlavd@BCEC 21
Organische chemie: Naamgeving
Esters:
a) Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant methyl
methylethanoaat
b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant ethac) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel
noaatNaam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c
CH3
CO
CH3
O
mlavd@BCEC 22
Organische chemie: Naamgeving
Ethers en esters: oefenen namen en structuren
Welke product (structuurformule en naam) krijg je als je de volgende stoffen met elkaar laat reageren
b) Pentanol en propanol
c) Hexanol en methaanzuur
a) Ethanol en butaanzuur ethylbutanoaat
propoxypentaan
hexylmethanoaat
mlavd@BCEC 23
Organische chemie: overzicht Condensatiereacties
Alcohol 2 = Alc 2
Carbonzuur 2 = carbz 2
Amine 2 = am 2
Alcohol 1= Alc 1
Alc 1+ alc 2
ether + H2O
Alc 1+ carbz 2
ester + H2O
Carbonzuur 1= carbz 1
Carbz 1 + alc 2 ester + H2O
Carbz 1+ carbz 2 zuuranhydride + H2O
carbz 1 + am 2 amide (peptide) + H2O
Amine 1= am 1
am 1 + carbz 2 amide (peptide) + H2O
mlavd@BCEC 24
Organische chemie: aminozuren en zwitterionen
pH pH
Zwitter-ion = dubbelion
CH2
CN+
H
H
H OH
O
CH2
CN+
HH
H
O
O
CH2
CNO
O
H
H
C
O
OHCH2
NH2
mlavd@BCEC 25
mlavd@BCEC 26
Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt
Het IsoElectrischPunt =
pH waarbij precies evenveel +lading als –lading in het aminozuur aanwezig is.
IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur en dus verschillend per aminozuur.
mlavd@BCEC 27
Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt
pKz COOH-groep van aminozuur
pKz NH3-groep van aminozuur
pKb COO-groep =
14 – 2,4 = 11,6
pKb NH2-groep = 14 – 9,6 = 5,4
mlavd@BCEC 28
Organische chemie: opname medicijnen
Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet (ook) heel goed rekening gehouden
worden met het feit dat deze de celmembranen moet kunnen passeren op
de gewenste plaats in het lichaam.
Dit membraan is opgebouwd uit apolaire lipides en dus zullen niet alle stoffen door
het membraan heen kunnen.
mlavd@BCEC 29
Organische chemie: opname medicijnen
Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet
mlavd@BCEC 30
Organische chemie: substitutie SN1 of SN2
S = Substitutie
1 = verloopt via 1e orde procesN = nucleofiel
SN1
1e orde proces 1 deeltje in snelheidsbepalende stap
mlavd@BCEC 31
Organische chemie: SN1 mechanismeSN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !!
Stap 1: ‘losmaken binding’
LANG-
ZAAM !!
CH2
C
CH3
BrCH2
Cl
Br CH2
CH3
C+C
H2
Br
Cl
+ Br-
mlavd@BCEC 32
Organische chemie: SN1 mechanismeSN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !!
Stap 2: ‘aanval nucleofiel op + lading’
SNEL !!
50%
50%
50%
CH3
CH2
CH2
CHBr
Cl
CH3
CH
2
O-
CH2
C
CH3
OCH2
CH2
CH3Br
Cl
CH2
C
CH3
CH2
O
CH2
CH3
Br
Cl
+
+
50%
mlavd@BCEC 33
Organische chemie: SN1 mechanismeRuimtelijke vorm van de producten
50% 50%
mlavd@BCEC 34
Organische chemie: substitutie SN2
Idem maar via 2e orde proces
SN2
2e orde 2 deeltjes in snelheidsbepalende stap
mlavd@BCEC 35
Organische chemie: SN2 mechanisme
SN2: mechanisme s mul t m ti a ie e p rt na a
EN DAN NU HET MOMENT
WAAR IEDEREEN OP
ZIT TE WACHTEN !!!!!!
!
Vergelijken Sn1 met Sn2
mlavd@BCEC 36
Organische chemie: estervorming in 5 stappen
Stap 1:
Stap 2:
mlavd@BCEC 37
Organische chemie: estervorming in 5 stappen
Stap 3:
Stap 4:
mlavd@BCEC 38
Organische chemie: estervorming in 5 stappen
Stap 5:
Stap 1:
En dan begint alles weer van voren af aan !!!
mlavd@BCEC 39
Organische chemie: aldol additie
mlavd@BCEC 40
Organische chemie: aldol additie in 3 stappen
Stap 1:
Stap 3:
Stap 2:
mlavd@BCEC 41
Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’
STAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE
Cl — Cl 2 Cl•
Bij de initiatie wordt een binding verbroken en worden 2 radicalen gevormd die in de volgende stap heel erg snel verder reageren
uv
mlavd@BCEC 42
Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’
STAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel snel verder, des te eerder zijn we weer klaar
= PROPAGATIE
Cl• + H — CH3
Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc…………..
Cl-H + H3C•
H3C• + Cl — Cl Cl-CH3 + Cl•etcetcetcetc…………..
mlavd@BCEC 43
Organische chemie: radicaal reacties in ‘3 stappen’
STAP 3 = en nu heb ik geen zin meer = TERMINATIE
Cl• + • Cl
Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar en wordt een molecuul gevormd
Cl-Cl
H3C• + • CH3 C2H6
H3C• + • Cl Cl-CH3