43
mlavd@BCEC 1 Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’

Organische chemie

  • Upload
    yaphet

  • View
    113

  • Download
    3

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Organische chemie. Met organische chemie wordt bedoeld:. De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’. Organische chemie: substitutie. Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. - PowerPoint PPT Presentation

Citation preview

Page 1: Organische chemie

mlavd@BCEC 1

Organische chemie

Met organische chemie wordt bedoeld:

De chemie met moleculen opgebouwd

rond een koolstof ‘skelet’

Page 2: Organische chemie

mlavd@BCEC 2

Organische chemie: substitutie

Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. Bij bv chloor of broom is

UV-licht nodig om de reactie te starten.

UVCH3 CH3

CH2

CH3

Cl+ Cl2 + HCl

Page 3: Organische chemie

mlavd@BCEC 3

Organische chemie: additie

Additie: toevoegen van (klein) molecuul aan een ander molecuul met dubbele of drievoudige binding

CH2 CH2CH2

CH2Cl

Cl

+ Cl2

CH CH CH

CH

Cl

ClCH

CH

Cl Cl+ Cl2 +mengsel van

Page 4: Organische chemie

mlavd@BCEC 4

Organische chemie: eliminatie

Eliminatie: verwijderen van een deel van het molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of drievoudige binding (en vaak een klein molecuul)

CH2

CH2

OH

H

CH2 CH2 + H2O

CH3

CH2

HClH

CH3

CH

CH2 + HCl

Page 5: Organische chemie

mlavd@BCEC 5

Organische chemie: isomerisatie

Isomerisatie: molecuul gaat in andere vorm over zonder dat er een andere stof mee reageert

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

CH

CH2

CH2

CH3

Page 6: Organische chemie

mlavd@BCEC 6

Organische chemie: reacties

 

 

 

  

Type reactie omschrijving Voor / na reactie= voor en – naof

≡ voor en = of – na–voor en = of ≡ naof

= voor en ≡ na

2 moleculen voor en na reactie

1 molecuul zowel voor als na reactie

Additie

Eliminatie

Substitutie

isomerisatie

klein molecuul wordt toegevoegd aan een groter molecuul

klein molecuul wordt verwijderd uit een groter molecuul

deel van molecuul wordt vervangen uit een groter molecuul. (UV-licht !)

Het molecuul gaat over in een andere vorm

Page 7: Organische chemie

mlavd@BCEC 7

Organische chemie: redox met alcoholen

CH3

CH2

CH2

OH CH3

CH2

CH

Ooxidator + +2 H+ 2 e-

Een primaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 1 andere C.

Als een primaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde)

Page 8: Organische chemie

mlavd@BCEC 8

Organische chemie: namen aldehyden

Tel aantal C-atomen: 3 propan

CH3

CH2

CH

O

C=O aan uiteinde eindigt op -al

propanal

Page 9: Organische chemie

mlavd@BCEC 9

Organische chemie: redox met alcoholen

Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 2 andere C.

Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde)

CH3

CH CH3

OH

CH3

CCH3

O

oxidator + +2 H+ 2 e-

Page 10: Organische chemie

mlavd@BCEC 10

Organische chemie: namen ketonen

Tel aantal C-atomen: 3 propan

C=O niet aan uiteinde eindigt op -on

CH3

CCH3

O

propanon

Page 11: Organische chemie

mlavd@BCEC 11

Organische chemie condensatiereacties ethervorming

Alcohol 1 + alcohol 2 ether + water

CH3 CH2

O H OCH2

CH2

CH3H CH3

CH2

OCH2

CH2

CH3+

+ H2O

Page 12: Organische chemie

mlavd@BCEC 12

Organische chemie naamgeving ethers

CH3

CH2

OCH2

CH2

CH3

Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth-

Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth-

Page 13: Organische chemie

mlavd@BCEC 13

Organische chemie naamgeving ethers

CH3

CH2

OCH2

CH2

CH3

Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth-

Dan komt de O -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 propaan

ethoxypropaan

Page 14: Organische chemie

mlavd@BCEC 14

Organische chemie naamgeving ethers

Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 en deze zitten met de middelste vast isoprop-

Dan komt de O -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 4 butaan

1-isopropoxybutaan [of 1-(1-methylethoxy)butaan]

CH3

CH

CH3

OCH2

CH2

CH2

CH3

De kortste keten zit vast aan de 1e C er komt vooraan een 1- te staan

Page 15: Organische chemie

mlavd@BCEC 15

Organische chemie: condensatiereacties estervorming

Carbonzuur + alcohol ester + water

CH3

CH

2

CH2

COH

O

OHCH

2

CH2

CH3 CH3

CH2

CH2

CO

CH2

CH3

O

+ + H2O

Page 16: Organische chemie

mlavd@BCEC 16

Organische chemie: condensatiereacties estervorming

zuurchloride + alcohol ester + zoutzuur

CH3 CO

Cl OCH2

CH2

CH3H CH3

CO

CH2

CH2

CH3

O

+

+ HCl

Page 17: Organische chemie

mlavd@BCEC 17

Organische chemie condensatiereacties amidevorming

carbonzuur + amine amide + water

CH3 CH2

NH

H OC

CH2

CH3H

O

CH3

CH2

NH

CCH2

CH3

O

+

+ H2O

Page 18: Organische chemie

mlavd@BCEC 18

Organische chemie: condensatiereacties amidevorming

zuurchloride + amine amide + zoutzuur

CH3 CO

Cl OCH2

CH2

CH3H CH3

CO

CH2

CH2

CH3

O

+

+ HCl

Page 19: Organische chemie

mlavd@BCEC 19

Organische chemie: condensatiereacties zuuranhydride

Carbonzuur 1 + carbonzuur 2 zuuranhydride + water

CH3 C

O H

O

OC

CH2

CH3H

O

CH3

CO

CCH2

CH3

OO

+

H2O+

Page 20: Organische chemie

mlavd@BCEC 20

Organische chemie: Naamgeving

Ethers:

a) Tel het aantal C-atomen aan de ‘kortste’ alcohol kant

meth b) Geef de tussenliggende O de naam oxy

c) Tel het aan C-atomen aan de ‘langste’ alcoholkant ethaan

Naam a dan oxy dan b methoxyethaan

CH3

OCH2

CH3

Page 21: Organische chemie

mlavd@BCEC 21

Organische chemie: Naamgeving

Esters:

a) Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant methyl

methylethanoaat

b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant ethac) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel

noaatNaam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c

CH3

CO

CH3

O

Page 22: Organische chemie

mlavd@BCEC 22

Organische chemie: Naamgeving

Ethers en esters: oefenen namen en structuren

Welke product (structuurformule en naam) krijg je als je de volgende stoffen met elkaar laat reageren

b) Pentanol en propanol

c) Hexanol en methaanzuur

a) Ethanol en butaanzuur ethylbutanoaat

propoxypentaan

hexylmethanoaat

Page 23: Organische chemie

mlavd@BCEC 23

Organische chemie: overzicht Condensatiereacties

  Alcohol 2 = Alc 2

Carbonzuur 2 = carbz 2

Amine 2 = am 2

Alcohol 1= Alc 1

Alc 1+ alc 2

ether + H2O

Alc 1+ carbz 2

ester + H2O

 

Carbonzuur 1= carbz 1

Carbz 1 + alc 2 ester + H2O

Carbz 1+ carbz 2 zuuranhydride + H2O

carbz 1 + am 2 amide (peptide) + H2O

Amine 1= am 1

  am 1 + carbz 2 amide (peptide) + H2O

 

Page 24: Organische chemie

mlavd@BCEC 24

Organische chemie: aminozuren en zwitterionen

pH pH

Zwitter-ion = dubbelion

CH2

CN+

H

H

H OH

O

CH2

CN+

HH

H

O

O

CH2

CNO

O

H

H

C

O

OHCH2

NH2

Page 25: Organische chemie

mlavd@BCEC 25

Page 26: Organische chemie

mlavd@BCEC 26

Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt

Het IsoElectrischPunt =

pH waarbij precies evenveel +lading als –lading in het aminozuur aanwezig is.

IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur en dus verschillend per aminozuur.

Page 27: Organische chemie

mlavd@BCEC 27

Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt

pKz COOH-groep van aminozuur

pKz NH3-groep van aminozuur

pKb COO-groep =

14 – 2,4 = 11,6

pKb NH2-groep = 14 – 9,6 = 5,4

Page 28: Organische chemie

mlavd@BCEC 28

Organische chemie: opname medicijnen

Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet (ook) heel goed rekening gehouden

worden met het feit dat deze de celmembranen moet kunnen passeren op

de gewenste plaats in het lichaam.

Dit membraan is opgebouwd uit apolaire lipides en dus zullen niet alle stoffen door

het membraan heen kunnen.

Page 29: Organische chemie

mlavd@BCEC 29

Organische chemie: opname medicijnen

Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet

Page 30: Organische chemie

mlavd@BCEC 30

Organische chemie: substitutie SN1 of SN2

S = Substitutie

1 = verloopt via 1e orde procesN = nucleofiel

SN1

1e orde proces 1 deeltje in snelheidsbepalende stap

Page 31: Organische chemie

mlavd@BCEC 31

Organische chemie: SN1 mechanismeSN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !!

Stap 1: ‘losmaken binding’

LANG-

ZAAM !!

CH2

C

CH3

BrCH2

Cl

Br CH2

CH3

C+C

H2

Br

Cl

+ Br-

Page 32: Organische chemie

mlavd@BCEC 32

Organische chemie: SN1 mechanismeSN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !!

Stap 2: ‘aanval nucleofiel op + lading’

SNEL !!

50%

50%

50%

CH3

CH2

CH2

CHBr

Cl

CH3

CH

2

O-

CH2

C

CH3

OCH2

CH2

CH3Br

Cl

CH2

C

CH3

CH2

O

CH2

CH3

Br

Cl

+

+

50%

Page 33: Organische chemie

mlavd@BCEC 33

Organische chemie: SN1 mechanismeRuimtelijke vorm van de producten

50% 50%

Page 34: Organische chemie

mlavd@BCEC 34

Organische chemie: substitutie SN2

Idem maar via 2e orde proces

SN2

2e orde 2 deeltjes in snelheidsbepalende stap

Page 35: Organische chemie

mlavd@BCEC 35

Organische chemie: SN2 mechanisme

SN2: mechanisme s mul t m ti a ie e p rt na a

EN DAN NU HET MOMENT

WAAR IEDEREEN OP

ZIT TE WACHTEN !!!!!!

!

Vergelijken Sn1 met Sn2

Page 36: Organische chemie

mlavd@BCEC 36

Organische chemie: estervorming in 5 stappen

Stap 1:

Stap 2:

Page 37: Organische chemie

mlavd@BCEC 37

Organische chemie: estervorming in 5 stappen

Stap 3:

Stap 4:

Page 38: Organische chemie

mlavd@BCEC 38

Organische chemie: estervorming in 5 stappen

Stap 5:

Stap 1:

En dan begint alles weer van voren af aan !!!

Page 39: Organische chemie

mlavd@BCEC 39

Organische chemie: aldol additie

Page 40: Organische chemie

mlavd@BCEC 40

Organische chemie: aldol additie in 3 stappen

Stap 1:

Stap 3:

Stap 2:

Page 41: Organische chemie

mlavd@BCEC 41

Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’

STAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE

Cl — Cl 2 Cl•

Bij de initiatie wordt een binding verbroken en worden 2 radicalen gevormd die in de volgende stap heel erg snel verder reageren

uv

Page 42: Organische chemie

mlavd@BCEC 42

Organische chemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’

STAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel snel verder, des te eerder zijn we weer klaar

= PROPAGATIE

Cl• + H — CH3

Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc…………..

Cl-H + H3C•

H3C• + Cl — Cl Cl-CH3 + Cl•etcetcetcetc…………..

Page 43: Organische chemie

mlavd@BCEC 43

Organische chemie: radicaal reacties in ‘3 stappen’

STAP 3 = en nu heb ik geen zin meer = TERMINATIE

Cl• + • Cl

Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar en wordt een molecuul gevormd

Cl-Cl

H3C• + • CH3 C2H6

H3C• + • Cl Cl-CH3