Organische Chemie - uni-marburg.de · 2 Übung 1: Atombau und die chemische Bindung Aufgaben: 1. Wodurch werden die chemischen Eigenschaften eines Elementes bestimmt? 2. Bitte geben

Dr. Sabrina Höbenreich SoSe 2019 Philipps-Universität Marburg Veranstaltungsnummer: LV-20-107-006

Experimentalchemie

für Mediziner, Zahnmediziner und Biologen (LA)

Teil 2: Organische Chemie

https://www.uni-marburg.de/de/fb15/studium/lehrexport/praktikum-humanmedizin-zahnheilkunde-biologie_l3

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Übung 1: Atombau und die chemische BindungAufgaben:

1. Wodurch werden die chemischen Eigenschaften eines Elementes bestimmt?

2. Bitte geben Sie die Elektronenkonfiguration des Natrium- und des Chloratoms an.

3. Was ist die Triebkraft für eine Reaktion zwischen den vorgenannten Elementen?

4. Ordnen Sie die folgenden Atomorbitale in der Reihenfolge ihrer Besetzung – beginnend mit dem

energieärmsten – und geben Sie die maximal mögliche Besetzung mit Elektronen an: 3s, 2p, 3d,

4s, 3p, 1s, 4p, 2s.

5. Welche räumliche Struktur hat Ammoniak (NH3)? Begründen Sie Ihre Antwort!

6. Formaldehyd hat die Summenformel CH2O. Zu welchem Kohlenwasserstoff weist dieses Molekül

eine strukturelle Analogie auf?

7. Die Reaktion zwischen Kaliumhydroxid (KOH) und Blausäure (HCN) liefert das anorganische Salz

Kaliumcyanid. Handelt es sich bei der Blausäure ebenfalls um ein anorganische Molekül?

3

Lösungen zu Übung 1: Atombau und die chemische BindungAufgabe:

1. Wodurch werden die chemischen

Eigenschaften eines Elementes bestimmt?

2. Bitte geben Sie die Elektronenkonfiguration

des Natrium- und des Chloratoms an.

3. Was ist die Triebkraft für eine Reaktion

zwischen den vorgenannten Elementen?

4. Ordnen Sie die folgenden Atomorbitale in der

Reihenfolge ihrer Besetzung und geben Sie

die maximal mögliche Besetzung mit

Elektronen an: 3s, 2p, 3d, 4s, 3p, 1s, 4p, 2s.

Antwort:

1. Durch die Valenzelektronen

2. Na: 1s2, 2s2, 2p6, 3s1 (11 El.; 1 VE)

Cl: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p5 (17 El.; 7 VE)

3. Erlangung der Edelgaskonfiguration (für Na+

ergibt sich die Konf. des Neons (10 El.) und

für Cl– ergibt sich die des Argons (18 El.))

4. 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2, 3d10, 4p6

(Elektronenkonfiguration des Kryptons)

4


5. Welche räumliche Struktur hat Ammoniak

(NH3)? Begründen Sie Ihre Antwort!

6. Formaldehyd hat die Summenformel CH2O.

Zu welchem Kohlenwasserstoff weist dieses

Molekül eine strukturelle Analogie auf?

Antwort:

5. Da das N-Atom sp3-hybridisiert vorliegt,

besitzt Ammoniak die Struktur eines

verzerrten Tetraeders.

6. Formaldehyd ist strukturell analog zu Ethen

(C- und O-Atom sind sp2-hybridisiert)

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Ammoniak

5


7. Die Reaktion zwischen Kaliumhydroxid (KOH)

und Blausäure (HCN) liefert das anorganische

Salz Kaliumcyanid. Handelt es sich bei der

Blausäure ebenfalls um ein anorganische

Molekül?

Antwort:

7. nein! Blausäure enthält sowohl Kohlenstoff

als auch Wasserstoff in seiner

Molekülstruktur

6

Fazit der Woche 1: Atombau und die chemische BindungElektronenkonfigurationen: Orbitale:

Hybridisierung und Bindungsbildung

73. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate

3. Wichtige Reaktionsklassen: Allgemeiner ÜberblickDie vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie

Substitution: Beispiel:Austausch eines Substituenten durch einen anderen

Addition:Anlagerung eines Moleküls an eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) eines anderen Moleküls

Eliminierung:Formale Abspaltung eines Moleküls aus einer Verbindung unter Ausbildung einer Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung).

Umlagerung:Reaktion, bei der die Bindungen innerhalb eines Molekülsneu ausgerichtet werden (Veränderung der Konnektivität)

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3. Wichtige Reaktionsklassen: Allgemeiner ÜberblickEinordnung der Reaktionspartner

Radikal: (R.) Beispiele:

Teilchen mit mindestens einem ungepaarten Valenzelektron Alkylradikale: R3C.

Stickstoffmonoxid: NO.

Sauerstoff: .O-O

.Nukleophil: (Nu oder Nu–)

Teilchen, das als Elektronenpaardonor (z.B. als Anion oder Hydroxidion: HO–

mit freiem Elektronenpaar oder π-Bindung(en)) Alkohole: ROHneue Bindungen knüpft Amine: RNH2, R2NH, R3N

Elektrophil: (E oder E+)

Teilchen, das als Elektronenpaarakzeptor (z.B. als Kation oder Carbocationen: R3C+

Gruppe mit stark polarisierten s- oder π-Bindungen) neue Proton: H+

Bindungen knüpft Carbonyle: R2C=OImine: R2C=NR‘



3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische ReaktionenDie vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie


Mechanismus: (X = Abgangsgruppe)

Nukleophiler Angriff auf unbesetztes p-Orbital





Relevante Orbitalwechselwirkungen:

Die vier elementaren Reaktionstypen in der organischen Chemie





3. Wichtige Reaktionsklassen: Exemplarische Reaktionen






Umlagerung:Reaktion, bei der die Bindungen innerhalb eines Molekülsneu ausgerichtet werden (Veränderung der Konnektivität)

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4. Alkane: Definition und EigenschaftenDefinition:

Als Alkane bezeichnet man die Stoffgruppe der gesättigten (keine Mehrfachbindung), acyclischen (keine Ringstrukturen) Kohlenwasserstoffe, deren Vertreter nur aus den beiden Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen und die sich über die Summenformel CnH2n+2 beschreiben lassen.

4. Alkane

Name: Valenzstrichformel: Summenformel: Skelettformel: Kugel-Stab-Modell:

Methan CH4

Ethan C2H6

Propan C3H8

Butan C4H10

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4. Alkane: Physikalische Eigenschaften

4. Alkane

Methan CH4 16,04 g·mol−1 –182 –162

Ethan C2H6 30,07 g·mol−1 –183 –89

Propan C3H8 44,10 g·mol−1 –188 –42

n-Butan C4H10 58,12 g·mol−1 –138 0

n-Pentan C5H12 72,15 g·mol−1 –130 36 0,626 g/cm3

n-Hexan C6H14 86,18 g·mol−1 –95 69 0,659 g/cm3

n-Heptan C7H16 100,2 g·mol−1 –91 98 0,684 g/cm3

n-Octan C8H18 114,2 g·mol−1 –57 126 0,703 g/cm3

n-Nonan C9H20 128,3 g·mol−1 –54 151 0,718 g/cm3

n-Decan C10H22 142,3 g·mol−1 –30 174 0,73 g/cm3

n-Undecan C11H24 156,3 g·mol−1 –26 196 0,74 g/cm3

n-Dodecan C12H26 170,3 g·mol−1 –10 216 0,75 g/cm3

Name: Summenformel: Mol.-Masse: Smp. [°C]. Sdp. [°C] Dichte

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane

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4. Alkane: Schmelz- und Siedepunkte

4. Alkane

Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=50293855

Siedepunkte:

Die Siedepunkte (Sdp.) der geradkettigen Alkane steigen regelmäßig mit zunehmender C-Zahl.

Die Unterschiede zwischen den Siedepunkten benachbarter Glieder der homologen Reihe werden in Richtung der höheren Verbindungen geringer (Bedeutung für Trennung durch Destillation!).

Tem

p. [C

°]Anzahl der C-Atome = Sdp. = Smp.

Die Schmelzpunkte (Smp.) der Alkane steigen mit wachsender Kettenlänge unter Wechsel von stärkerem und schwächerem Anstieg der Schmelzpunkte. Geradzahlige Alkane schmelzen relativ zu ihrer Atommasse bei höheren Temperaturen als ungeradzahlige(odd-even-Effekt).

Begründung: Bessere Packung und höhere Ordnung bei geradzahligen Ketten; Zwischen den Alkan-Ketten wirken Van-der-Waals Kräfte (London-Kräfte, Abstandsabhängigkeit 1/r6).

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4. Alkane: Schmelz- und Siedepunkte

4. Alkane

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Van-der-Waals-Kräfte

London-Kräfte:

London-Kräfte (benannt nach Fritz Wolfgang London) sind schwache Anziehungskräfte zwischen unpolaren

Molekülen und Atomen, die durch spontane Polarisation eines Teilchens und dadurch induzierte Dipole in benachbarten Teilchen entstehen.

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4. Alkane: Isomerie bei Alkanen

4. Alkane

n-Butan Isobutan(2-Methylpropan)

n-Pentan Isopentan(2-Methylbutan)

Neopentan(2,2-Dimethylpropan)

C4 Sdp. [C°] Smp. [C°] C6 Sdp. [C°] Smp. [C°]

n-Butan 0.5 –138.3 n-Hexan 68.7 –95.3

Isobutan 11.7 –159.4 2-Methylpentan 60.3 –153.6

C5 3-Methylpentan 63.3 –118.0

2,2-Dimethylbutan 49.7 –100.0

n-Pentan 36.1 –129.8 2,3-Dimethylbutan 58.0 –128.4

Isopentan 29.9 –159.9

Neopentan 9.4 –16.0

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4. Alkane: Isomerie bei Alkanen

4. Alkane

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane

Name: Zahl der KonstitutionsisomereZahl der Konstitutionsisomere und

Konfigurationsisomere

Methan 1 1

Ethan 1 1

Propan 1 1

n-Butan 2 2

n-Pentan 3 3

n-Hexan 5 5

n-Heptan 9 11

n-Octan 18 24

n-Nonan 35 55

n-Decan 75 136

n-Triacontan (C30H62) > 4.11 · 109 …n-Tretracontan (C40H82) ca. 6.25 · 1013 …

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4. Alkane: Nomenklatur der Alkylreste (Seitenketten)

4. Alkane

Regeln:

1. Abstraktion eines H-Atoms von einem Alkan (CnH2n+2) ergibt ein Kohlenwasserstoffradikal (CnH2n+1), das Alkyl-Radikal genannt wird. Aliphatische Seitenketten lassen sich ebenfalls über die letztgenannte Summenformel beschreiben, sodass...

2. die Namen der Seitenketten in verzweigten Alkanen sich vom Stammnamen der Seitenkette und der Endung für Radikale (–yl) ableiten.

= sekundäres C-Atom= primäres C-Atom

= tertiäres C-Atom = quartäres C-Atom

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4. Alkane: Nomenklatur der Alkylreste (Seitenketten)

4. Alkane

Systematische Benennung:

C-Atome in der Kette Stammname Präfix (Seitenkette) Verbindungsname (Suffix = an)

generisch Alk Alkyl- Alkan

1 Meth Methyl- Methan

2 Eth Ethyl- Ethan

3 Prop Propyl- Propan

4 But Butyl- Butan

5 Pent Pentyl- Pentan

6 Hex Hexyl- Hexan

7 Hept Heptyl- Heptan

8 Oct Octyl- Octan

9 Non Nonyl- Nonan

10 Dec Decyl- Decan

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4. Alkane: Rotation um die C–C s-Bindung

4. Alkane

G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.

Torsionswinkel 𝝓 (Diederwinkel) zwischen den Wasserstoffen von 180°

Torsionswinkel 𝝓 (Diederwinkel) zwischen den Wasserstoffen von 0°

Newman-

Projektion

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4. Alkane: Die Konformation

4. Alkane

a) E. F. Eliel, Angew. Chem. 1965, 77, 784; b) G. Solomons, C. Fryhle, Organic Chemistry, Wiley New York, 2000.

Definition: Die Konformation eines organischen Moleküls beschreibt die räumliche Anordnung seiner Atome, die durch die Drehbarkeit um σ-Bindungen resultiert.

Moleküle mit gleicher Konfiguration, die sich jedoch in der spezifischen Anordnung der Atome unterscheiden und in einem

Energieminimum liegen, bezeichnet man als Konformere.

Die Untersuchung der Abhängigkeit physikalischer und chemischer Eigenschaften von bevorzugten Konformationen wird Konformationsanalyse genannt.

Newman-

Projektion

Kugel-Stab-

Modell

Sägebock-

Projektion

23

4. Alkane: Die Konformation

4. Alkane

P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007

Gestaffelte Konformationen (engl. staggered) sind energieärmer als die ekliptischen Konformationen

(engl. eclipsed). Die Energiebarriere für die Rotation um C–C-Einfachbindung ist jedoch zu gering, um bei Raumtemperatur Konformere trennen zu können. Für die Isolierung von Konformeren ist eine Rotationsbarriere von mindestens 100 kJ/mol erforderlich.

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4. Alkane: Die Konformation und die Hyperkonjugation

4. Alkane

Verantwortlich für die Stabilisierung der gestaffelten Konformation ist die Wechselwirkung von C–H

σ-Bindungsorbitalen mit C–H σ*-Bindungsorbitalen der benachbarten (vicinalen) C–H Bindung. Diese Delokalisation von Elektronendichte wird (negative) Hyperkonjugation genannt.

HHHH

HHHH

HH

HH

sC–HsC–HsC–HsC–H sC–H

sC–H

ekliptisch gestaffelt

Pauli-Austausch(abstoßend)

destabilisierendeHyperkonjugation

stabilisierendeHyperkonjugation

(anziehend)

25


4. Alkane

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

Relevante Konformationen des n-Butans:

26


4. Alkane


Verantwortlich für die Stabilisierung der gestaffelten Konformation ist die Wechselwirkung von C–H

σ-Bindungsorbitalen mit C-H σ*-Bindungsorbitalen der benachbarten C–H Bindung. Diese Delokalisationvon Elektronen wird (negative) Hyperkonjugation genannt.

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4. Alkane: Nomenklatur der Cycloalkane

4. Alkane

Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan Cyclooctan

Regel: Die Namen der Cycloalkane werden aus denjenigen der entsprechenden n-Alkane mit gleicher

Kohlenstoffanzahl durch die Vorsilbe Cyclo gebildet. Die Cycloalkane ohne Seitenketten bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Summenformel CnH2n, wobei n ≥ 3 ist.

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane#Nomenklatur

Regeln bei substituierten Cycloalkanen:

1. Wenn der Ring Alkylsubstituenten trägt, ist der Ring in der Regel die Stammverbindung2. Zwei oder mehrere Ringsubstituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben3. Die Ringsubstituenten werden mit den kleinst möglichen Ziffern belegt

28

4. Alkane: Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane

4. Alkane

Aufgrund der Abweichung von der durch die sp3-Hybridisierung vorgegebenen Tetraedergeometrie kommt es bei kleinen und mittelgroßen Cycloalkanen (C-Zahl 3 und 4 bzw. 8-16) zur sogenannten Winkelspannung, die mit einer geringeren Überlappung der sp3-Hybridorbitale in den endocyclischen σ-Bindungen einhergeht. Im Beispielsfall des Cyclopropans werden die resultierenden C–C Bindungen auch Bananenbindungen genannt.

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane#Nomenklatur

Im Cyclopropan liegen alle C–H σ-Bindungen ekliptisch und das Molekül mithin planar (flach) vor.

Abweichung von der Planarität im Cyclobutan und Cyclopentan (Briefumschlag-Konformation).

Cyclopropan Cyclobutan CyclopentanBananen-

bindungs-Modell

29


4. Alkane


Verbrennungswärmen repräsentativer n-Alkane

30


4. Alkane

Ermittlung der Spannungsenergie in Cycloalkanen

Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan

Valenzwinkelim Ring (°)

Valenzwinkel-Deformationgegenüber109.5°

Verbrennungs-wärme proCH2-Gruppe(kJ/mol) [kcal/mol]

Spannungsenergiepro CH2-Gruppe(kJ/mol) [kcal/mol]

60 90 ca. 108 109.5

49.5 19.5 ca. 1.5 0

697[166.6]

686[164.0]

664[158.7]

659[157.5]

38[9.1]

27[6.5]

5[1.2]

~ 0[~ 0]

31

4. Alkane: Konformationsanalyse bei Cycloalkanen

4. Alkane

Axiale und äquatoriale Orientierung im Cyclohexanring


= axiale Position

= äquatoriale Position

32


4. Alkane

Ringinversion des Cyclohexanrings durch Rotation um C–C s-Bindungen

a) P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007; b) J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

33


4. Alkane

Profil der relativen Energielagen bei Ringinversion des Cyclohexans


34


4. Alkane

Analyse der Boot-Konformation


35

4. Alkane: Konformationsanalyse beim Methylcyclohexan

4. Alkane

Axiale vs. äquatorialer Orientierung des Me-Substiuenten

P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson, 2007

36

4. Alkane: A-Werte diverser Substituenten im Cyclohexanring

4. Alkane

Substituent ΔG0 [kJ/mol] Substituent ΔG0 [kJ/mol] ΔG0 [kJ/mol] Isomerenverhältnis

H 0 F 1.05 0 50:50

Me 7.12 Cl 2.18 2.7 75:25

Et 7.33 Br 2.30 5.4 90:10

i-Pr 9.21 I 1.93 7.3 95:5

t-Bu ~ 21 HO 3.94 11.4 99:1

HOOC (Carbonsäure) 5.90 H3CO 3.14 21 99.99:0.01

MeOOC (Methylester) 5.40 H2N 5.86

R steht axialR steht äquatorial

37

4. Alkane: Disubstituierte Cyclohexanringe

4. Alkane

1,1-Dimethylcylohexan

cis-1,4-Dimethylcylohexan

trans-1,4-Dimethylcylohexan

Regel: Wenn hypothetisch alle C-Atome eines Cycloalkans in einer gedachten Ebene liegen, dann werden Substituenten, die sich relativ zueinander auf derselben Seite dieser Ebene befinden (egal ob oberhalb oder unterhalb) als cis-ständig

bezeichnet.

Befinden sich die Substituenten jedoch relativ zueinander auf gegenüberliegenden Seiten dieser Ebene, dann werden sie als trans-ständig

bezeichnet.

(vgl. Beispiel links)

38

4. Alkane: Anellierte Cycloalkane (polycyclische Alkane)

4. Alkane

trans-Bicyclo[4.4.0]decan(trans-Decalin)

cis-Bicyclo[4.4.0]decan(cis-Decalin)

Regeln:

1. Bestimmung des numerischen Präfix (Bi-, Tri- etc.)

2. Einfügen der Silbe „cyclo“

3. Angabe der Anzahl der Brückenglieder beginnend mit der größten Zahl x in Form [x.y.z ...]

4. Angabe des Stammnamens des analogen n-Alkans (z.B. bei 8 C-Atomen im Polycyclus „oct“)

5. Angabe des Suffix (Verbindungsname; z.B. bei reinen Kohlenwasserstoffen „an“, da es sich im die Klasse

der Alkane handelt)

39

4. Alkane: Von-Baeyer-Nomenklatur polycyclischer Alkane

4. Alkane

cis-Bicyclo[3.3.0]octan trans-Bicyclo[3.3.0]octan cis-Bicyclo[4.3.0]nonan Bicyclo[2.2.1]heptan(Norbornan)

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4. Alkane: Cycloalkane in der Natur – Steroide

4. Alkane

Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von Vitaminen und Hormonen (z.B. Androgene, Estrogene) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Fingerhut und Oleander. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar. Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Steroidhormone aufgebaut.

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Zellmembran

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Übung 2: Struktur und Nomenklatur von AlkanenAufgaben:

1. Zeichnen Sie die Strukturen folgender Verbindungen: 2,4‐Dimethylpentan, 4,8‐Diethyl‐2,5,9‐trimethylundecan und 2-Ethyl-1-methyl-4-(1-ethyl-2-methylbutyl)cyclohexan.

2. Geben Sie die Strukturformeln der neun Konstitutionsisomere des Heptans an und benennen Sie diese nach den IUPAC-Nomenklaturregeln!

3. Geben Sie die Summenformel, Valenzstrichformel und Skelettformel von Cyclopentan an. Zeichnen Sie zudem die energieärmste Konformation von Propan in der Sägebock- und Newman-Projektion.

4. Welche Sesselkonformation wird Ihrer Ansicht nach im cis-1-Chlor-4-(1-methylethyl)cyclohexanvorliegen? Begründen Sie Ihren Vorschlag.

3

4. Alkane: Nomenklatur verzweigter Alkane

4. Alkane

Regeln:

1. alle Stammnamen weisen die Endung –an

auf (Verbindungsklasse der Alkane)

2. Identifizierung der längsten C-Kette

innerhalb des Molekülgerüstes

3. Die Nummerierung der Kette erfolgt so,

dass der erste Verzweigungspunkt die

kleinstmögliche Positionsziffer erhält.

4. Die Namen der abzweigenden

Alkylgruppen (Seitenketten) werden durch

ihre Länge bestimmt und alphabetisch

aufsteigend dem Stammnamen des Alkans

vorangestellt (s. auch Regel 6)

5. Die Positionsziffern werden den jeweiligen

Seitenketten vorangestellt und durch einen

Bindestrich getrennt (s. auch Regel 7)

Beispiel:

1. -an (Verbindungsklasse der Alkane)

2. längste C-Kette enthält 8 C-Atome

(-octan)

3. Nummerierung erfolgt in diesem Bsp. von

links nach recht

4. Ethyl...methyl...octan

5. 4-Ethyl...3...5...methyl...octan

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane#Nomenklatur

4

4. Alkane: Nomenklatur verzweigter Alkane

4. Alkane

Regeln:

6. Zweigt mehr als eine Alkylgruppe mit

gleichem Namen von der Hauptkette ab,

werden diesen Alkylgruppennamen deren

Anzahl in der griechischen Schreibweise

(di = zwei, tri = drei usw.) als Zahlwort

vorangestellt

7. Gibt es mehrere abzweigende

Alkylgruppen mit gleichem Namen,

werden die Zahlen mit aufsteigendem

Wert durch Kommata getrennt notiert.

Zweigen zwei gleiche Alkylgruppen an

einem quartären Kohlenstoffatom ab,

dann wird die Nummer des

Kohlenstoffatoms doppelt notiert

Beispiel:

1. -an (Verbindungsklasse der Alkane)

2. längste C-Kette enthält 8 C-Atome

(-octan)

3. Nummerierung erfolgt in diesem Bsp. von

links nach recht

4. Ethyl...methyl...octan

5. 4-Ethyl...3...5...methyl...octan

6. 4-Ethyl...3...5...dimethyl...octan

7. 4-Ethyl-3,5-dimethyloctan

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane#Nomenklatur

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