10
ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja. Organska jedinjenja su ona jedinjenja koja se mogu naći u živim bićima i koja živa bića mogu da sintetišu – organskog porekla. Za prikazivanje jedinjenja organskog porekla koriste se strukturne formule. Organska hemija drugačije se naziva hemija ugljenikovih atoma jer svaka supstanca sadrži barem jedan njegov atom. U organskim jedinjenjima ugljenik je uvek četvorovalentan (C IV ). Veliki broj organskih jedinjenja je direktna posledica ugljenika da stvara ugljenične nizove. Dva atoma ugljenika u ugljeničnom nizu mogu biti vezana jednostrukom, dvostrukom ili trostrukom vezom u zavisnosti od tipa hibridizacije tog ugljenika. Ovim se dobijaju različita organska jedinjenja, zasićena ili nezasićena. Ukoliko je atom ugljenika u nekom organskom jedinjenju vezan za samo jedan ugljenikov atom, naziva se primarni i obeležava sa 1. Ukoliko je ugljenikov atom vezan za dva ugljenikova atoma u organskom nizu, onda je sekundarni 2, ukoliko je vezan za tri ugljenikova atoma onda je tercijarni 3itd. Nizovi ugljenikovih atoma mogu se podeliti na više naćina prema rasporedu atoma u njima. Osnovna podela jeste na ciklične i aciklične. Ciklični niz označava da su ugljenikovi atomi raspoređeni u obliku prstena. Aciklični niz je onaj niz koji nije zatvoren – nije u obliku prstena. Nizovi mogu takođe biti razgranati i nerazgranati. Sem ugljenika, u organskim jedinjenjima često se nalaze vodonik, halogeni i halkogeni elementi, elementi Va grupe a ponekad i metali. Organska jedinjenja većim delom grade nemetali. Organska jedinjenja mogu se predstavljati na tri načina 1. Molekulskim formulama – prikazuje ukupan zbir atoma (npr C2H6) 2. Strukturnim formulama – prikazuje molekul prema funkcionalnim grupama (npr CH3-CH3) 3. Racionalno-strukturnim formulama – prikazuje svaki atom odvojeno 2. Ugljovodonici Ugljovodonici su organska jedinjenja čiji su molekuli izgrađeni isključivo od atoma ugljenika i vodonika. Iako su sastavljeni samo od dva elementa, javljaju se u velikom broju. Između ugljenikovih atoma u hemijskom nizu javlja se nepolarna hemijska veza. Ugljovodonici mogu se podeliti po sledećoj šemi. Prema osnovnoj podeli, ugljovodonici se dele na ciklične i aciklične. Aciklični su oni ugljovodonici koji ne obrazuju niz u obliku prstena. Oni se dalje dele na zasićene – alkane i nezasićene – alkene i alkine. Ciklični ugljovodonici su oni koji u svojoj strukturnoj formuli obrazuju barem jedan prsten. Oni se mogu podeliti na aliciklične – cikloalkane, cikloalkene i cikloalkine, i aromatične. Karakteristika aromatičnih ugljovodonika jeste da se u njihovom nizu smenjuje jednostruka i dvostruka veza. Svi ugljovodonici su nepolarna jedinjenja. To znači da se rastvaraju u nepolarnim rastvaračima poput medicinskog benzina. Agregatno stanje ugljovodonika zavisi od broja atoma u njihovoj vezi. Ukoliko ima manje od četiri atoma, onda je u gasovitom agregatnom stanju. Do sredine druge desetice je u tečnom, a svi nakon toga su u čvrstom agregatnom stanju. Na primeru molekula propana, primarni C-atomi obeležnei su sa 1, a sekundarni sa 2ᵒ.

ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

  • Upload
    others

  • View
    164

  • Download
    5

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

ORGANSKA HEMIJA

1. Osnovna načela organske hemije

Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja. Organska

jedinjenja su ona jedinjenja koja se mogu naći u živim bićima i koja živa bića mogu da sintetišu –

organskog porekla. Za prikazivanje jedinjenja organskog porekla koriste se strukturne formule.

Organska hemija drugačije se naziva hemija ugljenikovih atoma jer svaka supstanca sadrži barem

jedan njegov atom. U organskim jedinjenjima ugljenik je uvek četvorovalentan (CIV). Veliki broj

organskih jedinjenja je direktna posledica ugljenika da stvara ugljenične nizove. Dva atoma ugljenika

u ugljeničnom nizu mogu biti vezana jednostrukom, dvostrukom ili trostrukom vezom u zavisnosti

od tipa hibridizacije tog ugljenika. Ovim se dobijaju različita organska jedinjenja, zasićena ili

nezasićena.

Ukoliko je atom ugljenika u nekom organskom jedinjenju vezan za samo jedan ugljenikov atom, naziva se primarni i obeležava

sa 1ᵒ. Ukoliko je ugljenikov atom vezan za dva ugljenikova atoma u organskom nizu, onda je sekundarni 2ᵒ, ukoliko je vezan za

tri ugljenikova atoma onda je tercijarni 3ᵒ itd.

Nizovi ugljenikovih atoma mogu se podeliti na više naćina prema rasporedu atoma u njima. Osnovna podela jeste na ciklične i

aciklične. Ciklični niz označava da su ugljenikovi atomi raspoređeni u obliku prstena. Aciklični niz je onaj niz koji nije zatvoren –

nije u obliku prstena. Nizovi mogu takođe biti razgranati i nerazgranati.

Sem ugljenika, u organskim jedinjenjima često se nalaze vodonik, halogeni i halkogeni elementi, elementi Va grupe a ponekad

i metali. Organska jedinjenja većim delom grade nemetali.

Organska jedinjenja mogu se predstavljati na tri načina

1. Molekulskim formulama – prikazuje ukupan zbir atoma (npr C2H6)

2. Strukturnim formulama – prikazuje molekul prema funkcionalnim grupama (npr CH3-CH3)

3. Racionalno-strukturnim formulama – prikazuje svaki atom odvojeno

2. Ugljovodonici

Ugljovodonici su organska jedinjenja čiji su molekuli izgrađeni

isključivo od atoma ugljenika i vodonika. Iako su sastavljeni samo

od dva elementa, javljaju se u velikom broju. Između ugljenikovih

atoma u hemijskom nizu javlja se nepolarna hemijska veza.

Ugljovodonici mogu se podeliti po sledećoj šemi.

Prema osnovnoj podeli, ugljovodonici se dele na ciklične i

aciklične. Aciklični su oni ugljovodonici koji ne obrazuju niz u

obliku prstena. Oni se dalje dele na zasićene – alkane i

nezasićene – alkene i alkine. Ciklični ugljovodonici su oni koji u

svojoj strukturnoj formuli obrazuju barem jedan prsten. Oni se

mogu podeliti na aliciklične – cikloalkane, cikloalkene i

cikloalkine, i aromatične. Karakteristika aromatičnih

ugljovodonika jeste da se u njihovom nizu smenjuje jednostruka

i dvostruka veza.

Svi ugljovodonici su nepolarna jedinjenja. To znači da se

rastvaraju u nepolarnim rastvaračima poput medicinskog

benzina. Agregatno stanje ugljovodonika zavisi od broja atoma u

njihovoj vezi. Ukoliko ima manje od četiri atoma, onda je u gasovitom agregatnom stanju. Do sredine druge desetice je u

tečnom, a svi nakon toga su u čvrstom agregatnom stanju.

Na primeru molekula

propana, primarni C-atomi

obeležnei su sa 1ᵒ, a

sekundarni sa 2ᵒ.

Page 2: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

2a Alkani

Alkani su aciklični zasićeni ugljovodonici. Svi atomi ugljenika u molekulu alkana povezani su jednostrukom hemijskom vezom.

Opšta formula alkana glasi CnH2n+2 gde je n broj atoma ugljenika u datom alkanu. Svi alkani mogu se poređati prema broju atoma

u njihovom molekulu u takozvani homologi niz.

Homologi niz alkana je niz alkana u kojem se svaki član razlikuje od prethodnog za jednu metilensku (-CH2-) grupu.

U sledećoj tablici prikazano je prvih deset članova homologog niza. Prva četiri člana nose trivijalne nazive, dok se ostali imenuju

tako što se na grčki naziv broja ugljenikovih atoma doda nastavak –an.

Molekulksa formula Naziv alkana Strukturna formula

CH4 Metan CH4

C2H6 Etan CH3-CH3

C3H8 Propan CH3-CH2-CH3

C4H10 Butan CH3-CH2-CH2-CH3

C5H12 Pentan CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

C6H14 Heksan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C7H16 Heptan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C8H18 Oktan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C9H20 Nonan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C10H22 Dekan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Kada se od alkana oduzme jedan vodonikov atom, tada dobijamo takozvanu alkil-grupu. Alkil-

grupu imenujemo tako što umesto nastavka –an dodamo nastavak –il. Aa

Opšta formula alkil-grupe jeste CnH2n+1, a u kompleksnijim organskim supstancijama često se

obeležava sa R- .

Proces imenovanja organskih jedinjenja prema IUPAC nomenklaturi:

1. U molekulu uočiti najduži neprekidni niz C-atoma

2. Brojati atome

a. Ako je niz simetričan, svejedno je s kojeg kraja početi

b. Ako niz nije simetričan, početi sa onog kraja na kome je bliže grananje

3. Uočiti alkil-grupe ukoliko ih ima.

4. Pri imenovanju navesti etil grupu pre metil grupe.

2b Alkeni

Alkeni su nezasićeni aciklični ugljovodonici u čijem molekulu je zastupljena dvostruka hemijska veza. Dvostruka veza u molekulu

alkena daje im specifična svojstva u vidu reaktivnosti i fizičkih svojstava i naziva se funkcionalnom grupom. Funkcionalna grupa

predstavlja grupu atoma ili hemijsku vezu koja daje nekom tipu jedinjenja specifična svojstva.

Alkeni dobijaju nazive tako što se za alkan sa istim brojem atoma umesto –an doda nastavak –en. Prvi član homologog niza

alkena je eten. Eten je biljni hormon koji učestvuje u regulaciji telesnih procesa biljke – cvetanje, sazrevanje plodova, opadanje

lišća... Opšta formula alkena jeste CnH2n.

Položaj dvostruke veze označava se brojem ispred naziva molekula (npr. 1-buten, 2-penten...)

METAN METIL-GRUPA

Page 3: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

2c Izomerija alkena

Izomerija je pojava da dva ili više jedinjenja imaju istu molekulsku a različitu strukturnu formulu. Ovakva jedinjenja nazivaju se

izomeri, a međusobno imaju različite fizičke i hemijske osobine. Izomerija može biti izomerija niza i izomerija položaja. Izomerija

niza je pojava pri kojoj je najduži niz C-atoma drugačiji, ali oba jedinjenja imaju istu molekulsku formulu. Izomerija položaja je

pojava u kojoj je dužina niza u dva homologa molekula jednaka, ali je položaj funkcionalne grupe na drugom mestu. Primer

izomerije razmatraćemo na jedinjenju hemijske formule C4H8.

CH2=CH-CH2-CH3 1-buten

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

CH2-C-CH3 2-metil-propan

CH3

2d Alkini

Alkini su nezasićeni aciklični ugljovodonici u čijem se nizu javlja trostruka hemijska veza. Alkini se imenuju tako što se

odgovarajućem alkanu umesto –an doda nastavak –in. Opšta formula svih alkina jeste CnH2n-2. Kao i kod alkena, položaj trostruke

veze obeležava se brojem ispred naziva molekula. Začetnik homologog niza alkina jeste etin ili acetilen, CH≡CH.

2e Aromatični ugljovodonici - areni

Aromatični ugljovodonici ili areni su posebna klasa nezasićenih cikličnih organskih jedinjenja. Poreklo naziva aromatični vodi se

od njihovog svojstva da imaju karakterističan miris. Najjednostavniji aren je benzen, C6H6. Areni su ugljovodonici koji u svom

molekulu sadrže prsten od čest ugljenikovih atoma. U prstenu su atomi vezani naizmenično jednostrukom i dvostrukom

hemijskom vezom.

Specifičan raspored jednostrukih i dvostrukih veza čini aromatične ugljovodonike veoma stabilnim i slabo reaktivnim. Svaki

atom ugljenika ima po jedan slobodan elektron koji ne gradi hemijsku vezu. Grupa od 6 slobodnih elektrona čini elektronski

oblak koji se u strukturnoj formuli obeležava prstenom.

Na normalnim uslovima areni su uglavnom čvrstog ili tečnog agregatnog stanja,

mada javljaju se pojave gasovitog agregatnog stanja (npr. pri paljenju cigarete). Kako

bi postali hemijski reaktivni, moraju se dovesti na visoke temperature i pritiske, ili

pak reagovati uz prisustvo katalizatora.

Derivati benzena takođe su areni. Najpoznatiji jeste metil-benzen ili toluen. Molekuli

ostalih aromatičnih ugljovodonika imaju benzenov prsten na kojem se mogu naći

različite alkil-grupe.

Aromatični ugljovodonici su dobri organski rastvarači i za to se koriste u hemijskoj

industriji. Najveću primenu imaju u proizvodnji lekova, boja i eksploziva.

Kancerogeni su i otrovni.

Sva tri

jedinjenja

imaju istu

molekulsku

formulu

Izomerija položaja

Izomerija niza

BENZEN

TAKOĐE BENZEN

TOLUEN

Još neki načini da se prikaže benzen

Page 4: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

2f Svojstva, reakcije i primena ugljovodonika

Najveći izvor ugljovodonika jesu sirova nafta i zemni gas. Zemni gas sastoji se od metana i manjih količina etana, propana i

butana. Nafta je smeša zasićenih, nezasićenih i aromatičnih ugljovodonika. U rafinerijama se iz ovakve smeše frakcionom

destilacijom razdvajaju komponente i dobijaju sirovine potrebne za dalju preradu.

Ugljovodonici podložni su različitim hemijskim reakcijama.

1. Sagorevanje

Reakcija kojoj podležu svi ugljovodonici jeste sagorevanje na visokoj temperaturi. Potpunim sagorevanjem oslobađa

se ugljen-dioksid i voda uz velike količine toplote. Ova toplota naziva se toplotna moć goriva – reakcija je egzotermna.

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Pri nepotpunom sagorevanju ugljovodonika dobija se smeša vodene pare, ugljen-monoksida i čađi.

2. Hemijske reakcije alkana

Alkani u svojim molekulima sadrže samo stabilne jednostruke kovalentne veze, te su njihovi molekuli slabo reaktivni i

otporni na delovanje kiselina i baza. Na visokoj temperaturi bez prisustva kiseonika razlažu se na prostije

ugljovodonike i vodonik – piroliza.

𝐶𝑛𝐻2𝑛+2𝑡℃→ 𝐶𝑛𝐻2𝑛 +𝐻2 ↑

Hemijska reakcija karakteristična za alkane jeste menjanje jednog vodonikovog atoma za neki drugi atom – uglavnom

halogeni element. Ovakva reakcija naziva se supstitucija (zamena). Pri reakciji supstitucije nastaju dva proizvoda –

glavni ili supstitucioni i sporedni. Često se izvodi po fazama uz prisustvo katalizatora i visoke temperature.

𝐶𝐻4 + 𝐶𝑙2𝑘𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎→ 𝐶𝐻3𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 – prva faza, dobija se monohlormetan (metil-hlorid)

𝐶𝐻3𝐶𝑙 + 𝐶𝑙2 𝑘𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎 → 𝐶𝐻2𝐶𝑙2 +𝐻𝐶𝑙 – druga faza, dobija se dihlormetan (metilen-hlorid)

𝐶𝐻2𝐶𝑙2 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻𝐶𝑙3 +𝐻𝐶𝑙 – treća faza, dobija se trihlormetan (hloroform)

𝐶𝐻𝐶𝑙3 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐶𝑙4 +𝐻𝐶𝑙 – četvrta faza, dobija se tetrahlormetan (ugljen(iv)-hlorid)

Ovakva jedinjenja nazivaju se derivati alkana.

3. Hemijske reakcije alkena i alkina

Molekuli alkena i alkina sadrže nezasićene veze koje su veoma reaktivne. Karakteristična reakcija za ove

ugljovodonike jeste reakcija adicije – dodavanja. Pri ovoj reakciji se dvostruke i trostruke veze raskidaju, a za ugljlenik

se vezuju drugi atomi ili atomske grupe.

Reakcije adicije mogu biti adicija vodonika (hidrogenizacija), adicija hlora (hlorovanje), adicija broma (bromovanje)

itd. Adicija može biti potpuna i nepotpuna.

CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 adicijom vodonika na eten dobija se etan

CH≡CH + Cl2 CHCl = CHCl nepotpunom adicijom na etin dobija se 1,2-dihloreten

CH≡CH + 2 Cl2 CHCl2 – CHCl2 potpunom adicijom na etin dobija se 1,1,2,2-tetrahloretan

Alkani koji sadrže samo jednostruku vezu ne podležu reakciji adicije.

4. Polimerizacija

Polimerizacija je reakcija u kojoj molekuli hemijskih jedinjenja male molekulske mase (monomeri) međusobno

reaguju i vezuju se u duge lančane, trodimenzionalne strukture. Polimerizacija se odvija pri povišenoj temperaturi i

pritisku uz prisustvo katalizatora, a proizvod reakcije jesu polimeri. Ovo je osnovna reakcija za dobijanje plastičnih

masa. Neki od primera polimera dati su u tabeli.

Polimer Kako nastaje Primena

Polieten (polietilen) Polimerizacijom etena Plastične kese, folije, igračke, posuđe

Polipropen (polipropilen) Polimerizacijom propena Čarape, žvakaće gume

Polivinilhlorid Polimerizacijom vinilhlorida Stolarija, cevi, posuđe, ograde

Politetrafluoreten (teflon) Polimerizacijom tetrafluoretena Tiganji, šerpe, tepsije

Page 5: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

3. Alkoholi

Alkoholi su organska jedinjenja koja u svojim molekulima sadrže atome ugljenika, vodonika i kiseonika. Sve molekule alkohola

karakteriše hidroksilna (-OH) grupa. Kiseonik je jednom vezom vezan za atom ugljenika, a drugom za atom vodonika. Prema

broju hidroksilnih grupa, alkoholi se dele na monohidroksilne i polihidroksilne. Monohidroksilan je onaj alkohol, koji u svom

molekulu ima samo jednu hidroksilnu grupu, dok polihidroksilni imaju više.

Opšta formula monohidroksilnih zasićenih alkohola jeste CnH2n+1OH, gde je n broj atoma ugljenika u molekulu. Kod alkohola se

takođe javlja strukturna izomerija i izomerija položaja. Strukturni izomeri razlikuju se uglavnom po položaju –OH grupe.

Prema IUPAC nomenklaturi, alkoholi se imenuju tako što se na naziv ugljovodonika sa istim brojem atoma ugljenika i istim tipom

hemijske veze doda nastavak –ol. Tako homologi niz alkohola čine metanol, etanol, propanol, butanol...

Homologi niz alkohola čine molekuli alkohola koji se od susednog razlikuju za jednu metilensku grupu.

Kao i ugljovodonici, postoje i primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi. Ako je hidroksilna grupa u racionalnoj strukturnoj formuli

alkohola vezana za primarni ugljenikov atom, onda je to primarni monohidroksilni alkohol. Pošto za ugljenikov atom mora biti

vezana –OH grupa, ostaje onda mesta da se veže sa najviše tri druga ugljenikova atoma, pa ne postoje kvaternarni alkoholi.

Polihidroksilni alkoholi su oni alkoholi koji u sebi imaju više od jedne hidroksilne grupe. Najpoznatiji su glikol (CH2OH – CH2OH)

i glicerol (CH2OH – CHOH – CH2OH). Imaju široku upotrebu u svakodnevnom životu.

3a Dobijanje alkohola

Alkoholi se najčešće dobijaju fermentacijom (vrenjem) ugljenih hidrata. Proces dobijanja etanola često je zastupljen u

svakodnevnom životu, a koristi se za dobijanje mnogih alkoholnih pića poput piva, rakije i vina. Kao katalizator koristi se enzim

zimaza koja se nalazi u kvascu. Može se prikazati sledećom hemijskom reakcijom.

𝐶6𝐻12𝑂6 𝑣𝑟𝑒𝑛𝑗𝑒

𝑘𝑎𝑡. 𝑧𝑖𝑚𝑎𝑧𝑎 2 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 + 2 𝐶𝑂2

3b Fizička svojstva alkohola

Etanol je na normalnim uslovima tečnost bez boje i oštrog, karakterističnog mirisia. U

molekulu alkohola je atom kiseonika povezan sa atomom vodonika polarnom kovalentnom

vezom. Tako alkohol u sebi ima polaran i nepolaran kraj – dipolan molekul. Zbog toga može da

se rastvara i u nepolarnim i u polarnim rastvaračima. Podložni su hidratizaciji. Nepolarni

karakter alkohola raste sa porastom broja ugljenikovih atoma, jer nepolarni kraj postaje duži

od polarnog, čija se dužina ne menja.

Agregatna stanja alkohola diferencirana su prema broju atoma ugljenika koji se u njima nalaze. Tačke ključanja alkohola mnogo

su više od tački ključanja homologih alkana zbog prisustva hidroksilne grupe. To je takođe razlog zašto se njihovi molekuli

međusobno privlače, pa su manje isparljivi od ugljovodonika. Na standardim uslovima su alkoholi koji sadrže od 1 do 4

ugljenikova atoma u svom nizu tečni, dok su svi ostali čvrste supstancije. Povećavanjem račvanja u nizu nekog alkohola povećava

se i njegova isparljivost, a smanjuje se tačka ključanja.

3c Hemijska svojstva alkohola

1. Sagorevanje

Svi alkoholi podložni su hemijskoj reakciji sagorevanja. Sagorevanje alkohola je potpuno, burno i oslobađa kao

reakcione proizvode ugljen-dioksid i vodu uz prisustvo velike količine toplote – reakcija je egzotermna. Zbog toga se

za gasne lampe često koristi špiritus.

𝐶2𝐻5𝑂𝐻 + 3 𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 3 𝐻2𝑂 + 277,7 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙

ETANOL ETANOL

VODA

Page 6: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

2. Dehidratacija

Kada se alkoholi zagrevaju u prisustvu supstancije koja može da apsorbuje vodu poput sumporne kiseline, uz izdvajanje

vode nastaju i alkeni. U reakciji dehidratacije reaguje jedna hidroksilna grupa jednog C atoma i vodonikov atom sa

susednog C atoma.

3. Reakcija sa izrazitim metalima

Alkoholi mogu da reaguju sa izrazitim metalima uz izdvajanje vodonika. U ovoj reakciji raskida se veza između atoma

kiseonika i atoma vodonika u hidroksilnoj grupi pri čemu se gradi jonska veza između atoma kiseonika i atoma izrazitog

metala. Jedinjenja koja nastaju ovim procesom nazivaju se alkoksidi ili akoholati i predstavljaju soli.

2 𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 2 𝑁𝑎 → 2 𝐶𝐻3𝑂−𝑁𝑎+ +𝐻2

Proizvod reakcije iznad jeste natrijum-metoksid ili natrijum-metanolat.

Za razliku od kiselina, alkoholi su neelektrolitna jedinjenja. Njihova kiselost ne može se dokazati plavom lakmus

hartijom. Ne podlažu reakcijama neutralizacije.

4. Blaga oksidacija

Reakcija blage oksidacije odvija se često u prisustvu oksidacionih sredstava poput kalijum-dihromata. Pri blagoj

oksidaciji alkohola kao reakcioni prozivod oslobađaju se ili aldehidi ili ketoni. Aldehidi su organska jedinjenja koja

nastaju blagom oksidacijom primarnih alkohola i imaju kao funkcionalnu grupu aldehidnu grupu. Ugljenik karbonilne

grupe aldehida je primaran i za njega je vezan jedan atom vodonika, jedan atom kiseonika i jedna alkil-

grupa. Ketoni su jedinjenja koja nastaju kao reakcioni proizvodi blage oksidacije sekundarnih alkohola

i imaju kao funkcionalnu grupu keto grupu. Ova jedinjenja zajedno se nazivaju karbonilna jedinjenja.

U molekulima ketona ugljenik iz karbonilne grupe je sekundaran. Za ugljenik su vezane dve alkil grupe.

Prvi član homologog niza aldehida jeste metanal ili formaldehid. Vodeni rastvor metanala naziva se

formalin i koristi se kao sredstvo za konzerviranje različitih bioloških preparata. Pri polimerizaciji daje mnoge sintetičke

smole i eksplozive. Kancerogen je.

Prvi član homologog niza ketona naziva se propanon odnosno aceton. Aceton je odličan rastvarač organskih jedinjenja.

Koristi se za skidanje laka i kao polazna sirovina za dobijanje različitih proizvoda u hemijskoj industriji.

Zanimljivi sadržaj: alkoholi

Otkriće posuda za pivo iz starog Egipta pokazuje da su alkoholi bili

poznati ljudima još oko 6 000 g.p.n.e. Stari narodi poznavali su i pravili

različita alkoholna pića poput vina, piva i medovače, najpre kao napitke

koje su prinosili bogovima u politeističkim obredima. Takođe, bile su im

poznate i opasnosti pretetranog pijanstva. Egipatski faraoni nisu smeli da

piju alkohol, a u starom Rimu je to pravo dodeljivano tek ljudima starijim

od 30 godina.

Dmitrij Ivanovič Mendeljejev je tokom jednog od svojih ogleda slučajno

otkrio način na koji se najkvalitetnije može proizvesti votka koristeći

autoklav. Ovim je osigurano da je procenat alkohola u piću sveden na 38-

40%.

Kvasac je jednoćelijska gljiva (carstvo Fungi) koja pomaže pri

alkoholnom vrenju voća. Međutim, pošto etanol uništava ćelije kvasca,

nemoguće je dobiti 100% etanol fermentacijom kvasca. Uglavnom je moguće dobiti piće sa maksimalno 50-55%

etanola u udelu.

1,2-etandiol je specifična otrovna supstanca sa niskom tačkom mržnjenja koja se koristi kao antifriz i zato ima veliku

primenu u automobilizmu.

– C –

||

O Karbonilna grupa

Page 7: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

4. Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline su, kao i alkoholi, organska jedinjenja koja u sebi sadrže atome ugljenika, vodonika i

kiseonika. Međutim, od alkohola ih razlikuje to što u svojoj strukturnoj formuli sadrže karboksilnu (-COOH)

grupu. Karboksilna grupa sastoji se iz karbonilne i hidroksilne grupe.

Karboksilne kiseline se prema broju karboksilnih grupa mogu podeliti na monokarboksilne i polikarboksilne.

Opšta formula svih monokarboksilnih kiselina jeste R-COOH, gde je R alkil-grupa odgovarajućeg alkana.

Prema vrsti hemijske veze u molekulu karboksilne kiseline se mogu podeliti, kao i sva ostala organska jedinjenja

na zasićene i nezasićene. Zasićene u sebi imaju samo jednostruku hemijsku vezu.

Prema IUPAC nomenklaturi, karboksilne kiseline se imenuju tako što se na naziv odgovarajućeg ugljovodonika doda nastavak

-ska i potom reč kiselina. Međutim, mnoge kiseline imaju i trivijalne nazive koje dobijaju uglavnom na osnovu porekla. U sledećoj

tablici prikazane su neke prostije karboksilne kiseline.

Formula IUPAC naziv Trivijalni naziv

HCOOH Metanska kiselina Mravlja kiselina

CH3COOH Etanska kiselina Sirćetna kiselina

CH3CH2COOH Propanska kiselina Propionska kiselina

CH3CH2CH2COOH Butanska kiselina Buterna kiselina

CH3CH2CH2CH2COOH Pentanska kiselina Valerijanska kiselina

Zanimljivi sadržaj: karboksilne kiseline

Alko-test zasniva se na oksidaciji etanola kalijum-dihromatom do karboksilne kiseline – sirćetne kiseline. Ova hemijska

reakcija kao proizvod ima zelenu boju. Jačina zelene boje govori o zastupljenosti alkohola u organizmu.

4a Više masne kiseline

Karboksilne kiseline mogu imati

duge, zasićene ili nezasićene

ugljovodonične nizove. Pošto

ovakve kiseline ulaze u sastav

mnogih masti, ulja i voskova

nazivaju se masne kiseline.

Najtipiičniji primer zasićenih

masnih kiselina jesu palmitinska i

stearinska, a nezasićenih oleinska

kiselina. Na kraju svakog niza

masne kiseline, kao i karboksilna

jedinjenja, imaju karboksilnu (-

COOH) grupu.

4b Dobijanje karboksilnih kiselina

Karboksilne kiseline dobijaju se blagom oksidacijom aldehida.

𝐻𝐶𝑂𝐻 +1

2𝑂2

𝑏𝑙𝑎𝑔𝑎 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑑𝑎𝑐𝑖𝑗𝑎→ 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻

Karboksilna

funkcionalna

grupa

Heksadekanska (palmitinska) kiselina

Oktadekanska (stearinska) kiselina

9-oktadecenska (oleinska) kiselina

Page 8: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

4c Fizička svojstva karboksilnih kiselina

Na fizička svojstva karboksilnih kiselina utiče prisustvo karboksilne grupe i dužina ugljovodoničnog niza u njihovom sastavu.

Agregatno stanje zavisi od dužine ugljovodoničnog niza. Sa porastom broja ugljenikovih atoma rastu i tačke topljenja i ključanja.

Karboksilne kiseline koje imaju do 9 ugljenikovih atoma su na standardnim uslovima tečne, dok su ostale čvrste supstancije.

Rastvorljivost u vodi opada po istom pravilu kao kod alkohola.

4d Hemijska svojstva karboksilnih kiselina

Karboksilne kiseline podležu više hemijskih reakcija.

1. Elektrolitička disocijacija

Pošto su karboksilne kiseline kiseline, one podležu elektrolitičkoj disocijaciji. Prema Arenijusovoj teoriji elektrolitičke

disocijacije, kiseline disosuju na vodonični katjon i anjon kiselinskog ostatka.

𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐸𝑙.𝑑𝑖𝑠→ 𝐻+ + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂

2. Neutralizacija

Iako slabi elektroliti, karboksilne kiseline učestvuju u reakciji neutralizacije i sa bazama mogu da nagrade soli. Soli

karboksilnih kiselina imenuju se tako što se na ime alkana sa odgovarajućim brojem ugljenikovih atoma dodaje nastavak

–oat.

𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 +𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2𝑂

Dobijena so je natrijum-metanoat.

4e Primena karboksilnih kiselina

Karboksilne kiseline imaju široku primenu. Rastvori etanske kiseline koriste se u prehrambenoj industriji, kao i proizvodnji

celuloze, papira, kaučuka i gume. Dobija se oksidacijom etanola iz vina. Mravlja kiselina koristi se kao sredstvo u borbi protiv

grinja i vaši. Često se koristi za dezinfekciju, zaštitu košnica i u industriji tekstila, boja i kože.

5 Estri

Estri su organska jedinjenja koja su izgrađena od katjonskog ostatka alkohola i anjonskog ostatka karboksilne kiseline. Reakcija

između alkohola i karboksilne kiseline uz prisustvo katalizatora u kojem nastaje estar i voda naziva se esterifikacija. Pri

nastajanju estara, polarne grupe iz alkohola i karboksilne kiseline međusobno se spajaju gradeći vodu. Nazivi estara izvode se

iz naziva alkil-grupe alkohola i naziva soli karboksilne kiseline. Estre takođe mogu da grade i neogranske kiseline, sve dok je u

pitanju reakcija između kiseline i alkohola.

𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐾𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎→ 𝐶𝐻3𝑂𝐶𝐻3𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂 – Dobijanje metil-etanoata (metil-estra etanske kiseline)

𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝑁𝑂2 + 𝐻2𝑂 – Dobijanje etil-nitrata (etil-estra azotne kiseline)

Glicerol u reakciji esterifikacije gradi nitroglicerin.

Estri sa malim brojem atoma ugljenika – niži estri - su na n.u. bezbojne

uljaste tečnosti, prijatnog mirisa (javljaju se u cveću i voću) i slabo

rastvorljive u vodi. Viši estri su bez mirisa i uglavnom čvrste supstance.

Dobrom kombinacijom kiseline i alkohola moguće je proizvesti bilo koji

miris. Estri se koriste kao arome u prehrambenoj i kozmetičkoj

industriji. Retko se koriste za proizvodnju parfema zbog velike

isparljivosti i svojstva reagovanja sa telesnim tečnostima. Često se

mogu naći u sastavu alkoholnih pića ili ukusa na bazi propilen-glikola.

Estar Miris

Etil-butanoat Ananas

Metil-pentanoat Cvetni miris

Etil-metanoat Malina

Etil-etanoat Jabuka

Etil-propanoat Rum

Butil-etanoat Banana

Oktil-etanoat Narandža

Page 9: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

Test za proveru znanja

1. Napiši racionalno-strukturne formule 1,2-etandiola ; 2-metil-2-propanola i 1,2,3,-propan-triola.

2. Imenuj data jedinjenja. O

CH2 – CH - CH2 CH3 - CH2 – CH – CH - CH3 H - C

| | | | | \

OH OH OH CH3 OH H

3. Utvrdi tačnost datih tvrđenja.

Kiselo-bazna svojstva alkohola ne možemo utvrditi pomoću lakmus-hartije.

S porastom broja atoma ugljenika u alkoholu se povećava i nepolarni karakter supstance.

Aldehidi se dobijaju supstitucijom alkohola.

Proizvodi reakcije dehidratacije su uvek alkoholat i voda.

Zimaza je vrsta proteina koji se dobija iz kvasca uz pomoću čega se iz šećera može dobiti alkohol.

Alkohole možemo dobiti adicijom vode na alkine.

Blagom oksidacijom primarnih alkohola se dobijaju ketoni.

Alkoholat je vrsta soli.

4. Koliko metilenskih grupa ima 2,2-dimetil-butan?

5. Poveži.

OH Alkoholat

CH3OH Funkcionalna grupa

H2SO4 Alkohol

C2H5ONa Bazni oksid

Al2O3 Jaka kiselina

Slaba kiselina

Neutralni oksid

6. Imenuj data jedinjenja. CH3

COOH |

CH3/\/\/\/\/\/\/\/ CH3 ( CH2 )18COOH CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2

|

CH2

|

CH2 - CH – CH3

|

OH - C – CH3

|

CH3

7. Podvuci proizvode frakcione destilacije nafte.

Ugalj Petroletar Voda Parafin Rafinerija Bitumen

8. Koja je molekulska formula alkohola u čijem molekulu je 11 atoma vodonika vezano za atome ugljenika?

9. Izračunaj koliko se mola vodonika dobije pri supstituciji 2 mola natrijuma sa metanolom.

10. Utvrditi tačnost tvrđenja.

Drugo ime za 1,2-etandiol je glicerol.

Pri sirćetnom vrenju grožđa može da se dobije alkohol.

Polarni karakter raste sa povećanjem broja C-atoma kod alkohola.

Pri supstituciji metanola se dobija alkoholat.

Pri sagorevanju alkohola su reakcioni proizvodi ugljenmonoksid i voda.

Aceton pripada homologom nizu aldehida.

Page 10: ORGANSKA HEMIJA - gimsurvivor.files.wordpress.com · ORGANSKA HEMIJA 1. Osnovna načela organske hemije Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja

Blagom oksidacijom primarnih alkohola mogu se dobiti ketoni.

Opšta formula karboksilnih kiselina je R-COOH.

Oleinska kiselina je zasićena karboksilna kiselina.

Mravlja kiselina karakterična je za koprivu.

Pri reakciji disocijacije karboksilne kiseline uvek se javlja kao proizvod karboksilatni katjon i anjon vodonika.

11. Ako od 20% rastvora sirćetne kiseline želimo dobiti 19% rastvor sirćetne kiseline treba da

a)intenzivno trljamo erlenmajer b)dodamo vodu v)promešamo tri puta g)Dodamo etansku kiselinu

12. Homologi niz je niz u kojem se svaki član od prethodnog razlikuje za jednu

a)Metil-grupu.

b) Etil-grupu.

v) Metilensku grupu.

13. Zasićeni aciklični ugljovodonici se nazivaju

a)Alkani.

b)Alkeni.

v)Alkini.

14. Opšta formula alkena glasi

a)CnH2n+2 .

b)CnH2n .

v)CnH2n-2 .

15. Popuni tablicu kao što je započeto.

Molekulska formula Molekulsko-strukturna formula Broj u homlogom nizu

CH4 CH4 1

CH3-CH2-CH3

C4H8

CH≡C-CH3

16. Smeša y se sastoji od sumpora, kuhinjske soli i gvožđa u prahu. Neko je razdvajao smešu na sastojke na sledeći način.

Prešavši magnetom iznad smeše razdvojio je prvu supstancu. Potom je smešu preostale dve supstance preneo u čašu i dodao

vodu. Smeša je promešana staklenim štapićem i proceđena. Tako je odvojena druga supstanca. Filtrat je destilovan i tako je

odvojena treća supstanca. U tabeli napiši fizička svojstva koja pri standardnim uslovima imaju supstance koje su činile smešu.

Rastvorljivost u vodi i magnetna svojstva supstance označi sa da ili ne.

Supstanca

Agregatno stanje Boja Rastvorljivost u vodi Magnetna svojstva

Prva supstanca

Druga supstanca

Treća supstanca