ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

Embed Size (px)

Citation preview

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    1/36

    ORGANSKA HEMIJA

    HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    2/36

    Kratka istorija

    Jedinjenja izdvojena izivih organizama

    Vitalitistika teorija vis

    vitalis 1828 Wohler sintetie

    karbamid

    NH4OCN CO(NH2)2

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    3/36

    Zato se organska hemijaprouava posebno?

    Broj do sada poznatih neorganskihjedinjenja je oko 100.000

    Broj do sada poznatih organskih jedinjenjaje oko 30.000.000 sa tendecijom rasta

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    4/36

    ta uslovljava ovako veliki brojorganskih jedinjenja?

    Osobine atoma ugljenika

    Atom ugljenika je etvorovalentan i gradijake kovalentne veze

    Energije veze (KJ mol-1)

    C-C 607 Si-Si230 C-H 416 Si-H 323

    C-N 754 Si-N 470 C-O 336 Si-O 368

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    5/36

    Atomi ugljenika se mogu meusobno povezivati uduge otvorene, zatvorene i ravaste nizove

    C C C C C C C C C C

    C C C

    C

    C

    C C C

    C

    C

    C

    C

    C

    NEMA KRAJA!!!!

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    6/36

    Veze izmeu atoma ugljenika mogu bitijednostruke, dvostruke, trostruke ili kombinacije

    istih

    C C C CC C C C C

    C

    CC

    CC

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    7/36

    Drugi atomi kao H,O,N,S,P, halogeni i drugi moguse vezivati za C atome dajui veliki broj jedinjenja

    C C O H

    H

    H

    H

    H

    HC

    C

    C

    C

    CC

    H H

    H

    H

    HHH

    Br

    H

    H

    H

    H

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    8/36

    Osobine neorganskih i organskih jedinjenja

    Neorganska jedinjenja Organska jedinjenja

    Struktura Jednostavna esto sloena

    Hem. veza Veinom jonska ipolarna kovalentna

    Veinom kovalentna ipolarna kovalentna

    Agregatno stanje vrsta neisparljivajedinjenja

    Veinom tenosti igasovi

    Taka topljenja ikljuanja

    visoka niska

    Zapaljivost Mali broj je zapaljiv Veina su zapaljive

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    9/36

    Strukturna teorija

    F.A. Kekule i A.S.Couper 1858 god. aA.M.Butlerov 1861 god.

    HEMIJSKA PRIRODA

    SLOENE ESTICEODREENA JEPRIRODOMELEMENTARNIHSASTOJAKA,NJIHOVOMKOLIINOM IHEMIJSKOMSTRUKTUROM.

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    10/36

    Strukturna teorija

    Formula Molskamasa

    Osobine Struktura

    Vodoniksulfid

    H2S 34 Gas, neprijatanmiris

    Voda H2O 18 Tenostt.k. 100 oC

    Vodonikperoksid

    H2O2 34 Oksidacionosredstvo

    Etanol C2H6O 46 Tenostt.k. 78 oC

    CH3CH2OH

    Dimetil - etar C2H6O 46 Gas

    t.k. -24 oC

    CH3OCH3

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    11/36

    Funkcionalne grupe

    Funkcionalna grupa je atom ili grupaatoma i predstavljaju deo organskogmolekula koji je centar reaktivnosti i

    odreuje hemijsko ponaanje celogmolekula.

    Funkcionalne grupe reaguju na odreeni

    nain bez obzira na ostali deo molekula Postoji vie tipova funkcionalnih grupa

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    12/36

    Funkcionalne grupe istog tipa pokazuju isteosobine bez obzira na ostatak molekula

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    13/36

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    14/36

    Tipovi funkcionalnih grupaUgljenik vezan jednostrukom vezom za elektronegativni

    atom

    Alkil halogenidi: C vezan za halogen (C-X)

    Alkoholi: C vezan za O iz hidroksilne grupe (C-OH)

    Etri: dva C vezana za isti atom O (C-O-C) Amini: C vezan za N (C-N)

    Tioli: C vezan za SH grupu (C-SH)

    Sulfidi: dva C vezana za isti atom S (C-S-C)Veze su polarne, sa (+) na C i (-) naelektronegativnom atomu

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    15/36

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    16/36

    Tipovi funkcionalnih grupaGrupe sa dvostrukom vezom ugljenik kiseonik

    (karbonilne grupe)

    Aldehidi:jedan vodonik vezan za C=O

    Ketoni: dva ugljenika vezana za C=O

    Karboksilne kiseline: OH vezana za C=O

    Estri: C-O vezano za C=O

    Amidi: C-N vezano za C=O

    Acil hloridi: Cl vezan za C=O

    Karbonilni C ima ( +)Karbonilni O ima ( -).

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    17/36

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    18/36

    Organska jedinjenja mogu imati viefunkcionalnih grupa

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    19/36

    Struktura organskih jedinjenja je ponekadveoma sloena

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    20/36

    Prikazivanje strukture organskih jedinjenja

    Potpune strukturne formule

    Racionalne strukturne formule

    Formule veza-crtica Molekulski modeli

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    21/36

    Potpune strukturne formuleSvi atomi i sve veze su prikazane

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    22/36

    Racionalne strukturne formuleSamo specifine veze su prikazane

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    23/36

    Formule veza-crtica

    Veze su predstavljene linijama Svaki presek linija, poetak i kraj linije je C atom H atomi se ne prikazuju H na drugim atomima se moraju prikazati

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    24/36

    Strukturne formule

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    25/36

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    26/36

    MODELITrodimenzionalni prikaz molekula

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    27/36

    IZOMERIJA

    Izomerija je pojava kada dva ili viejedinjenja imaju istu molekulsku formulu arazliite osobine.

    Izomeri imaju razliitu strukturnu formulu ilirazliiti prostorni raspored atoma umolekulu

    Postoji vie tipova izomerije

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    28/36

    IZOMERIJA (isti atomi)

    Da li su atomi povezaniza iste partnere?

    NE DA

    STRUKTURNA

    IZOMERIJA

    STEREOIZOMERIJA

    Da li je molekulaidenticna svojojslici u ogledalu?

    NE DA

    OPTICKAIZOMERIJA

    GEOMETRIJSKAIZOMERIJA

    Izomerija niza

    Izomerija poloaja

    Funkcionalna izomerija

    Tautomerija

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    29/36

    Strukturna izomerija1. IZOMERIJA NIZA

    2. IZOMERIJA POLOAJA

    3. FUNKCIONALNA IZOMERIJA

    4. TAUTOMERIJA

    C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH CH3

    CH3butan 2-metilpropan

    C3H7Br CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH CH3

    Br1-brompropan 2-brompropan

    C2H6O CH3 CH2 OH CH3 O CH3etanol dimetiletar

    C2H4O CH3 C H

    O

    CH2 C H

    OHketo oblik enolni oblik

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    30/36

    StereoizomerijaGeometrijska izomerija

    cis 2-buten trans 2-buten

    H

    H3C CH3

    H CH3

    H3C H

    H

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    31/36

    Trodimenzionalne formuleKlinaste formule

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    32/36

    Organske reakcijePostoji etiri osnovna tipa organskih reakcija

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    33/36

    Organske hemijske reakcije

    Reakcije oksidacije se sastoje u udaljavanju vodonika sa atoma ugljenika.

    Reakcije redukcije se sastoje u adiciji vodonika na primer redukcijom etanaladobijamo etanol.

    Reakcije polimerizacije se sastoji u povezivanju veeg broja molekula jedneiste supstance (monomeri) u novu supstancu sa velikom molekulskommasom (polimer). Primer, nastajanje polivinil-hlorida iz vinil-hlorida.

    n CH2

    = CHCl [-CH2

    -CHCl-]n Reakcije kondenzacije pri kojima dolazi do sjedinjavanja vie molekula

    neke supstance uz izdvajanje vode ili nekog drugog proizvoda malemolekulske mase. Primer ovakve reakcije je nastajanje skroba iz glukoze

    n C6H12O6 (C6H12O6)n + n H2O

    3CH3 CH2OH CH[O]

    + H2OH

    OC

    + H2

    H

    OCCH3 CH3 CH 2OH

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    34/36

    Induktivni efekat

    Elektronski efekat koji se prenosi u prostoru ipreko hemijskih veza u organskom molekulu

    Elektronegativni atom ili grupa odvlai elektronesa atoma ugljenika

    Ovaj efekat opada sa rastojanjem

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    35/36

    Rezonancioni efekat

    Premetanje elektrona hemijske veze

    Predstavlja se u vidu rezonancionih struktura

    Ova pojava stabilizuje molekule tako da postaju

    manje reaktivni

  • 8/3/2019 ORGANSKA HEMIJA-UVOD-2008-9

    36/36

    Tipovi reagenasa u organskoj hemiji

    Nukleofilni reagensi (vole jezgro), Luisovebaze, u hemijskim reakcijama daju ili otpu-tajuelektrone i ponaaju se kao redukcionasredstva. To su molekuli ili anjoni bogati

    elektronima koji u hemijskim reakcijama moguda daju elektronski par. Na primer to su:

    H--H, : NH3, RO-, CN-, RS- itd.

    Elektofilni reagensi (vole elektrone), Luisovekiseline u hemijskim reakcijama primajuelektrone. To su razliiti katjoni ili molekulideficitarni u elektronima kao na primer H+, R3C

    +,BF3, AlCl3