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PRÁCTICA CALIFICADA N°6 Química orgánica II GRUPO: SANGRE TEXTIL FEBRERO 2015 AMINAS

PRACT 6[1]

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practica

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  • PRCTICA CALIFICADA N6 Qumica orgnica II

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    AMINAS

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    PROBLEMA 1: Proponiendo reactivos necesarios, muestre cmo sintetizar el siguiente colorante azoico, partiendo de benceno, metanol, - naftol y los reactivos necesarios.

    Al separar la orientacin ORTO - ; se trabaja con la disposicin PARA - nitrndolo nue-vamente en presencia de H2SO4 (ac), as:

    La nitracin es una clase general de pro-ceso qumico para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto orgnico. Se trata de la reaccin entre un com-puesto orgnico y un agente nitrante (por ejemplo el cido ntrico) que intro-duce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un ster. La nitracin es una de las reacciones qumicas comer-cialmente ms importantes.

    Una vez realizada la doble nitracin, se le adiciona NaNO2 en presencia de HCl, trabajando a menos de 5 C, con el fin de ob-tener los iones del nitrato.

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    Luego, nuevamente se hace reaccionar al benceno con HNO3 en presencia de H2SO4 (NITRACIN), despus al nitrobenceno, reacciona ocn el Fe en presencia de HCl; es-to, previo a que en su ltima reaccin, lo haga con el NaNO2, con el fin de obtener el ion del nitrato de benceno

    Aqu se le hace reaccionar con agua (H2O), a calentamiento o reflujo, y as obtener el FENOL.

    El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH.

    Aqu se utiliza un pH que se encuentra entre 7 y 10; esto se hace cuando se adicio-na los iones de nitrobenceno con el fenol; pero de manera doble, es decir, un doble proceso hasta formar el producto deseado.

    El pH es una medida de acidez o alcalinidad de una disolucin. El pH indica la concentracin de iones hidronio [H3O]

    + presentes en determinadas disoluciones

  • PROBLEMA 2: La histidina es un aminocido esencial (no puede ser sintetizado por el propio organismo y debe ser ingerido en la dieta). Es uno de los 20 aminocidos que forman parte de las protenas codificadas genticamente. Se abrevia como His. Su grupo funcional es un imidazol cargado positivamente. Fue purificado por primera vez por Albrecht Kossel en 1896, Alemania. Los productos lcteos, la carne, el pollo y el pescado contienen histidina. La histidina es un precursor de la histamina, en la que se transforma mediante una descarboxilacin. La histamina es una sustancia liberada por las clulas del sistema inmune du-rante una reaccin alrgica. Participa tambin en el desarrollo y mantencin de los tejidos sanos, particularmente en la mielina que cubre las neuronas. Repre-senta un diagrama de % de formas inicas de la His VS el Ph. Escriba las reacciones de equilibrio de la histidina a : Ph= 4, Ph= 7, y Ph = 9.8 DATOS: pka 1= 1.7; pka2 = 6 y pka3 = 9.17

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    PROBLEMA 3: Usando la ecuacin de HendersonHasselbach deduzca la frmula para hallar el punto isoelctrico de los aminocidos.

    De acuerdo a la ecuacin de HEN-DERSONHASSELBACH

    DEMOSTRANDO

    PUNTO ISOLCTRICO

    EN EL PUNTO MAS ALTO DE LA GRAFICA EL A2 Y EL Z+/- SON IGUALES PORQUE EL PH TIENDE A CERO

    %[ ]

    pH

  • PROBLEMA 4 Proponga el mecanismo de retroaldolizacin del 3-hidroxibutanal

    Como se puede observar el 3-hibroxibutanal tiene dos grupos funciona-les, un alcohol y un aldehdo por lo cual se le denomina aldol o -hidroxialdol. Un al-dol se forma cuando un aldehdo con hidr-genos reacciona con hidroxido de sodio, que al calentarse deshidratan formando compuestos ,-insaturados, esta reaccin se denomina condensacin aldlica.

    MECANISMO:

    La condensacin aldlica es reversible y se da va carbanio-nes. Las concentraciones de los productos en el equilibrio sue-len ser pequeas. La forma de aumentar el rendimiento del proceso es eliminar alguno de los productos de la reaccin

    Los productos de la reac-cin aldlica son tiles

    como materiales fotosen-sibles y como materia pri-

    ma en la obtencin de productos como fragan-

    cias, farmacuticos, lubri-cantes estabilizadores pa-ra plsticos, detergentes, plastificantes y solventes

  • PROBLEMA 5 Elabore un diagrama de flujo para la separacin de alcaloides de sus fuentes naturales.

    Alcaloide: compuesto orgni-co de origen natural nitrogena-do derivado generalmente de un aminocido, de carcter bsico, su distribucin es restringida, con propiedades farmacolgicas importantes a dosis bajas

    Extraccin de alcaloides en medio cido: Hay que recordar que en su es-tado natural, los alcaloides se encuentran en forma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohlicas. La droga seca, pulverizada y desengrasada es extrada con agua acidulada o con alcohol o solucin hidroalcohlica acidu-lada, tendremos extractos de alcaloides en forma de sales. En este caso el extracto puede ser tratado por: Alcalinizacin y extraccin de los alcaloides base con un solvente orgnico no miscible.

    piperina

    cocana

    Planta pulverizada, seca y desengrasada

    Agua / cido

    Solucin acuosa (alcaloides sales)

    Fase acuosa (alcalina)

    Alcalinizacin Extraccin con solvente medianamente apolar

    Fase orgnica (alcaloides bases)

    Extraccin con solucin cida diluida

    Fase acuosa (alcaloides sales) Fase orgnica (impurezas)

    Alcalinizacin Extraccin con solvente orgnico inmiscible

    Fase acuosa alcalina (impurezas) Fase orgnica (alcaloides bases)

    Evaporacin

    Alcaloides totales

    Se debe utilizar un buen disolvente con gran poder separador, es decir, que disuelva correctamente la sustancia que se quiere extraer y no disuelva los reactantes. En est5e caso se puede emplear un di-solvente apolar como el ter debido a que los alcaloides que se desea extraer de sus fuentes naturales se encuentran en forma de sal