Practica #8 Organica 1 (parte 1)

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICOFACULTAD DE QUIMICALABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

INTEGRANTES:Cern Ramrez Laura Berenice Clave:4Gonzlez Gonzlez Edson Clvae:7

GRUPO:27

PROFESOR:Agustn Palma De La Cruz

PRACTICA:#8 Extraccin con Disolventes Orgnicos y Activos

FECHA DE ENTREGA:9 de Abril 2015

Objetivo:

Emplear la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de compuestos integrantes en una mezcla. Realizar la purificacin de una mezcla de compuestos a travs de una extraccin con disolventes activos. Diferenciar entre una extraccin con disolventes orgnicos y una con disolventes activos.

Antecedentes:1. Concepto de coeficiente de distribucin o de reparto.

El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, tambin llamado coeficiente de distribucin (D), o coeficiente de particin (P), es el cociente o razn entre las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.

K = Donde [sustancia]1 es la concentracin de la sustancia en el primer disolvente y, anlogamente [sustancia]2 es la concentracin de la misma sustancia en el otro disolvente.

Es un trmino muy usado en Bioqumica, Geoqumica, Qumica orgnica y en Qumica farmacutica. En las dos ltimas ciencias los disolventes ms usados son el agua y un disolvente hidrfobo como el octanol (octan-1-ol, o n-octanol). En este caso recibe el nombre de coeficiente de reparto octanol-agua (Pow). El coeficiente de reparto indica el carcter hidrfilo o hidrfobo de una sustancia, es decir su mayor o menor tendencia a disolverse en disolventes polares (como el agua) o en disolventes apolares (como los disolventes orgnicos). Los coeficientes de particin o reparto son usados, por ejemplo, para estimar la distribucin de frmacos en el cuerpo. Los frmacos con elevados coeficientes de particin son hidrfobos y se distribuyen preferentemente en entornos hidrfobos como las bicapas lipdicas de las clulas, mientras que los frmacos con coeficientes de reparto bajos son hidrfilos y se encuentran preferentemente en los entornos hidrfilos como el suero sanguneo.

El coeficiente de reparto (P) se define como la relacin de las concentraciones en equilibrio (ci) de una sustancia disuelta en un sistema bifsico consistente en dos disolventes considerablemente inmiscibles. En el caso del n-octanol y del agua:Pow = (C n-octanol / C agua)El coeficiente de reparto (P) es, pues, el cociente de dos concentraciones: se indica generalmente en forma de su logaritmo decimal (log P).El coeficiente de reparto (P) de una sustancia es un cociente o proporcin entre las concentraciones de un compuesto no-ionizado entre los dos disolventes. Para medir el coeficiente de reparto de solutos ionizables, el pH de la fase acuosa se ajusta de tal modo que la forma predominante del compuesto est en la forma no-ionizada. El logaritmo del cociente entre las concentraciones del soluto no-ionizado en los disolventes se llama log P y se presenta en forma logartmica porque el rango de valores que puede tomar es muy amplio:

Se puede consultar un conjunto de datos de coeficientes de reparto octanol-agua, para ver su variabilidad.

El coeficiente de reparto (D) es el cociente o razn de la suma de las concentraciones de todas las formas del compuesto (ionizada y no-ionizadas) en cada una de las dos fases. Para medidas del coeficiente de distribucin, el pH de la fase acuosa est tamponado para un valor especfico tal que el pH no se disturbe de modo significativo por la introduccin del compuesto. El logaritmo del cociente entre la suma de las concentraciones de todas las formas del compuesto (ionizadas y no-ionizadas) en un disolvente, y la suma de las concentraciones de todas sus formas en el otro disolvente se llama Log D y se presenta en forma logartmica porque el rango de valores que puede tomar es muy amplio:

Adems, log D es pH dependiente, por tanto, se debe especificar a qu pH se ha medido log D. De particular inters es el clculo de log D para pH = 7.4 (el pH fisiolgico del suero sanguneo. Para un compuesto no ionizable, log P = log D para cualquier pH.

2. Mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva.Extraccin Simple:

Esta tcnica se basa en la diferente solubilidad de un compuesto en un determinado lquido: si inicialmente tenemos una sal disuelta en un disolvente orgnico y le aadimos un disolvente acuoso (una base, un cido, agua), la sal se ira del disolvente orgnico y se disolver en la fase acuosa. Consideramos dos disolventes no miscibles (o parcialmente miscibles, en cuyo caso se tendrn dos fases lquidas en equilibrio por agitacin). Agitemos esta mezcla esta mezcla en presencia de una sustancia (el soluto) susceptibles de repartirse entre ambos lquidos. Dejemos reposar el sistema: dos fases lquidas se separan de nuevo y tenemos otro equilibrio en el que las concentraciones del solito en sus dos fases son independientes de los volmenes de estas. A una temperatura determinada, la relacin de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante en lo que se denomina coeficiente de distribucin o de reparto (K= concentracin en disolvente 2 / concentracin en disolvente1)

El coeficiente de reparticin K del soluto entre el disolvente superior e inferior es la relacin de las masas del soluto disuelto en la unidad de volumen de las fases superior e inferior. Sean m la masa del soluto, U y V los volmenes de las fases superior e inferior, p y q las masas de soluto (p+q = m) en los dos disolventes, k = p/q su relacin. La expresin de la definicin de coeficiente de reparticin permite el clculo de p, q y k en funcin de K, U, V y m. Se encuentra fcilmente:

Se realiza la extraccin simple y se continan los fraccionamientos, hasta un nmero suficiente de operaciones que nos permitir una separacin, en realidad completa.

Extraccin Mltiple:La extraccin a contracorriente realiza la separacin de una manera sistemtica que se efecta en una serie de n-tubos de extraccin en los cuales la fase inferior permanece estacionaria, mientras que la superior es mvil en el curso de n-1 transferencias. Al principio de la experiencia, el tubo No.1 contiene dos disolventes y la mezcla que se trata de fraccionar, mientras que los otros tubos no contienen ms que la fase estacionaria. Una transferencia consiste en hacer pasar la fase superior de un tubo al siguiente por medio de un recipiente de extraccin.

Extraccin Selectiva:Se basa en la diferencia de sus coeficientes de reparticin entre dos fases lquidas no miscibles y en cierta medida la relacin que guarda con la extraccin simple es la misma que la que hay en la destilacin fraccionada a la simple. La mezcla que se trata de separar se divide desigualmente entre dos fases lquido y vapor, en equilibrio. El embudo de decantacin es el aparato usado en la extraccin. El embudo se sujetar en un aro metlico (con cuidado cada vez que el embudo se coloque en el aro para no provocar roturas en los choques del vidrio con el metal). La manera de operar con el embudo ser como se indica a continuacin: La disolucin y el disolvente usado en la extraccin se depositan en el embudo. A continuacin el embudo se tapa y se coge con las dos manos y se agita con cuidado (es importante ya que, al agitar, se puede generar sobrepresin que una mano sujete el tapn del embudo). Para eliminar esta presin se suele abrir la llave de embudo lentamente. A continuacin el embudo se coloca en el aro metlico y el tapn se retira inmediatamente. Despus de un corto periodo de tiempo las fases se separan y pueden ser recogidas en distintos recipientes sin ms que abrir la llave del embudo. Para minimizar contaminacin de las dos capas la fase inferior se elimina por la parte de abajo del embudo de decantacin y la fase superior se eliminar por la parte de arriba del embudo. Para detectar la capa orgnica de la capa acuosa, principalmente depender de las densidades relativas de los dos disolventes. Disolventes como el acetato de etilo y el ter son menos densos que el agua y en estos casos la paca orgnica ser la superior. Por el contrario, disolventes como el diclorometano y cloroformo son ms densos que el agua, por lo tanto la capa orgnica ser la inferior. Sin embargo, si el disolvente disuelve gran cantidad de material, la densidad se incrementar y puede que las densidades relativas varen. En caso de duda se puede adicionar una cantidad de agua y ver que fase aumenta su volumen. Aquella que crezca ser la capa acuosa.3. Caractersticas fsicas y qumicas de los disolventes orgnicos y activos. Caractersticas del disolvente de extraccin: La extraccin selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se puede conseguir aadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones. Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolucin acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgnico.

Que el componente deseado sea mucho ms soluble en el disolvente de extraccin que en el disolvente original.

Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extraccin.

Que sea suficientemente voltil, de manera que se pueda eliminar fcilmente del producto extrado mediante destilacin o evaporacin.

Que no sea txico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no txicos pero inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero s txicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son txicos e inflamables como el benceno.Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia Cuanto ms polar es el disolvente orgnico, ms miscible (soluble) es con el agua.

Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones lquido-lquido.

Los disolventes orgnicos con baja polaridad como el diclorometano, el ter di etlico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes orgnicos de extraccin.Tabla de disolventes de extraccin comnmente utilizados Disolventes de extraccin menos densos que el aguaNombreFrmulaDensidad (g/mL)Punto de ebullicin (C)Peligrosidad

ter di etlico(CH3CH2)2O0.735Muy inflamable, Txico

HexanoC6H140.7>60Inflamable

BencenoC6H60.980Inflamable, txico, cancergeno

ToluenoC6H5CH30.9111Inflamable

Acetato de etiloCH3COOCH2CH30.978Inflamable, irritante

Disolventes de extraccin ms densos que el aguaNombreFrmulaDensidad (g/mL)Punto de ebullicin (C)Peligrosidad

DiclorometanoCH2Cl21.341 Txico

CloroformoCHCl31.561Txico

Tetracloruro de carbonoCCl41.677 Txico

4. Reacciones cido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.Los compuestos orgnicos con carcter cido o bsico que estn disueltos en un disolvente orgnico, pueden llevarse a una fase acuosa simplemente aprovechando sus propiedades cido/base. Por ejemplo, una mezcla que contenga un cido carboxlico (pka =5), un fenol (pka=10), una amina (pka = 4) y un compuesto neutro, se puede separar en sus componentes mediante extracciones sucesivas con disoluciones diluidas de cidos o bases. Las sales que se forman en estas extracciones son solubles en agua e insolubles en el disolvente orgnico, al contrario que el resto de compuestos orgnicos de la mezcla inicial. Los compuestos orgnicos neutros, no se vern afectados por estas reacciones cido/base y permanecern inalterados en la disolucin orgnica de partida. En todos los casos, es necesario repetir la extraccin con cido o base varias veces con objeto de garantizar la transformacin de todo el compuesto orgnico cido o bsico en su sal.Una vez que el compuesto orgnico cido o bsico se encuentra disuelto en la fase acuosa en forma de su sal, puede recuperarse de nuevo mediante la reaccin cido-base inversa, que transforma la sal en el compuesto orgnico de partida, insoluble en agua. Si el producto es slido, se filtra, y se el lquido, se extrae con un disolvente orgnica adecuado.5. Qu es una emulsin? Diversas formas de romper una emulsin.Una emulsin es la suspensin coloidal de un lquido en el seno de otro. Es el problema que se presenta con ms frecuencia en los procesos de extraccin. El resultado es que las dos fases lquidas inmiscibles no se separan completamente, o se separa con mucha dificultad quedando la emulsin en la zona intermedia. Dejar el embudo en reposo, sin tapn, durante cierto tiempo y de vez en cuando girar el embudo alrededor de su posicin vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a estabilizarse. Aadir una disolucin saturada de cloruro sdico y agitar suavemente, ya que la presencia de una elevada concentracin de un electrolito fuerte en la fase acuosa contribuye a la separacin. Ayudar a la separacin de ambas fase moviendo suavemente la interfase con una esptula.6. Qu es un agente desecante? Ejemplos de agentes desecantes. En qumica, un desecante o agente desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna otra sustancia, como gases o solventes.Los desecantes tpicos son sustancias que forman sales hidratadas y anhdridas. La sal en su forma hidratada se introduce en el recipiente con la sustancia a desecar (por ejemplo el aire), y absorbe la humedad hidratndose. Los desecantes se usan en los envases de cartn y bolsas de plstico de muchos artculos de consumo, desde zapatos y tenis hasta aparatos electrnicos, ya que controlan la humedad del envase, evitando el deterioro de los productos envasados.Algunos desecantes tpicos son: Gel de slice, Clay Desecante, Alumina Activada. El gel de slice es el desecante ms extendido. Este desecante no suelta ningn tipo de lquido. Algunas sustancias tienen una gran capacidad adsorbente y pueden llegar a disolverse en la humedad capturada (higroscpicas). Segn el grado de secado requerido y la duracin del efecto se usan u otro desecante. Por ejemplo, el cloruro de calcio tiene un poder desecante muy alto pero solo se podra usar en un recipiente hermtico. En caso de usarlo en un embalaje de cartn, donde se usa silicagel, se licuara completamente y perdera la capacidad para absorber ms hmeda.

7. MezclaCIDO, BASE, NETURODiseo de diferentes diagramas de separacin de mezclas: cido/base/neutro, cido/base, cido/neutro y base/neutro.

Fase OrgnicaFase Acuosa

5 mL de agua 10 mL de NaOH al 10%Disolver en 5 mL de agua10 mL de HCl al 10%

CIDO Y NEUTRO

Fase AcuosaFase OrgnicaBASE

CIDONEUTRO

Parte Experimental:a) Material1 Agitador de vidrio2 Mangueras para el refrigerante

1 Colector1 T de destilacin

1 Embudo Bchner con alargadera 9 Tubos de ensayo de 16x150 mm

1 Embudo de separacin Quickfit con tapn2 Vasos de precipitados de 100 mL

1 Embudo de vidrio2 Vasos de precipitados de 250 mL

2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Vidrio de reloj

2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL1 Esptula

1 Matraz Kitasato de 250 mL con manguera 1 Gradilla

1 Matraz redondo de fondo plano de 50 mL2 Pinzas de tres dedos con nuez

1 Probeta de 10 mL1 Pinza para tubo de ensayo

2 Probetas de 25 mL1 Recipiente elctrico para bao Mara

1 Refrigerante para agua1 Recipiente de peltre

b) ReactivosFrmula MolecularC3H6O

Densidad0.791 g/mL

Masa Molar58 g/mol

Punto de fusin-95 C

Punto de ebullicin 56 C

SolubilidadAgua, Etanol, Isopropanol y Tolueno

Rombo de Seguridad

Azul: Ligeramente peligroso a la saludRojo: Altamente InflamableAmarillo: No reactivo Blanco: No existe peligro especial

Acetona:

Cloruro de Metileno:Frmula MolecularCH2Cl2

Densidad1.33 g/mL

Masa Molar84.933 g/mol

Punto de fusin-95 C


SolubilidadAgua

Rombo de Seguridad

Azul: Peligroso a la saludRojo: Ligeramente InflamableAmarillo: No reactivo Blanco: No existe peligro especial

Acetato de Etilo:Frmula MolecularC4H8O2

Densidad0.9 g/mL


Punto de fusin-84 C


SolubilidadAgua

Rombo de Seguridad


Frmula MolecularC10H8

Densidad1.14 g/mL

Masa Molar88 g/mol

Punto de fusin-84 C


SolubilidadAgua

Rombo de Seguridad


Naftaleno:

Frmula MolecularC9H11NO2

Densidad1.17 g/mL


Punto de fusin88-90 C


SolubilidadAgua

Rombo de Seguridad


Benzocana:

cido Benzoico:Frmula MolecularC6H5-COOH

Densidad1.32 g/mL


Punto de fusin122 C


SolubilidadAgua

Rombo de Seguridad


Sulfato de Sodio Anhidro:Frmula MolecularNa2SO4

Densidad2.7 g/mL


Punto de fusin 884 C


SolubilidadAgua

Rombo de Seguridad

Azul: Peligroso a la saludRojo: No InflamableAmarillo: No reactivo Blanco: No existe peligro especial

Frmula MolecularNaOH

Densidad2.1 g/mL


Punto de fusin318 C


SolubilidadAgua y Alcohol etlico

Rombo de Seguridad

Azul: Altamente peligroso a la saludRojo: No InflamableAmarillo: Ligeramente reactivo Blanco: No usar agua

Hidrxido de Sodio:

Frmula MolecularHCl

Densidad1.12 g/mL


Punto de fusin-26 C


Rombo de Seguridad

Azul: Altamente peligroso a la saludRojo: No InflamableAmarillo: Ligeramente reactivo Blanco: Corrosivo

cido Clorhdrico:

c) Procedimiento

Una vez que se colocan los disolventes, se debe cerrar con el tapn el embudo y agitarlo moderadamente.Sujetar el embudo de separacin a un soporte con ayuda de una pinza. Cerciorarse de que la llave este cerrada antes de agregar cualquier disolvente.

EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS

Se coloca el embudo de nueva cuenta en la pinza y se deja reposar, hasta observar la separacin de las fases.Disminuir la presin interna del embudo abriendo la llave, despus de cada agitacin.

Con base a la informacin proporcionada en la Tabla 1, seleccionar el disolvente adecuado para realizar la extraccin de yodo.

Agregar 12 mL del disolvente orgnico seleccionado, se realiza la extraccin colocando ambas fases en tubos de ensayo y dejar en la gradilla.Colocar 12 mL de una solucin yodo-yodura en el embudo de separacin con la llave cerrada.

EXTRACCIN SIMPLE

Se adiciona el disolvente orgnico seleccionado, dividido en tres porciones de 4 mL. Se realiza la extraccin, colocando c/u de las fases en tubos y dejndolos en la gradilla.Colocar 12 mL de solucin yodo-yodura en el embudo de separacin con la llave cerrada.EXTRACCIN MLTIPLE

Se anotan las observaciones indicando cul de los dos procedimientos permite extraer mayor cantidad de yodo de acuerdo al color observado en ambas extracciones.

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Practica #8 Organica 1 (parte 1)