Chem  343  –  Organic  Reactions  Chapter  14  

Prepared  by  José  Laboy,  MS  http://www.chem.wisc.edu/areas/clc  (Resource  page)  

Synthesis  and  Reactions  of  Alkynes  #7:  Hydration  of  alkynes                          Mechanism      

   

           

         A  terminal  alkyne  will  form  a  methyl  ketone  with  this  process.    An  internal  alkyne  can  potentially  form  2  isomeric  ketones.    In  the  case  of  acetylene  the  product  of  hydration  is  acetaldehyde.            

H3C C CH

Hg2+

H3C

Hg2+

H2O

Hg+

HO

H3C

H

H

H2O

HO

H3C H

H

enol form

H3C CH3

O

keto form

H3C C CHHgSO4 / H2SO4

H3CC

CH3

O

HC CHHgSO4 / H2SO4

H3CC

H

O

acetylene acetaldehyde

Hg+

HO

H3C

HHO

H3C Hg+

H

H

HO

HH