Profesora Anabella Vallejos G ALICICLICOS Y AROMATICOS

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ALICICLICOSALICICLICOS Y Y

AROMATICOSAROMATICOS

Profesora Anabella Vallejos G

ObjetivosObjetivos

►Distinguir hidrocarburos alicíclicos y Distinguir hidrocarburos alicíclicos y aromáticosaromáticos

►Nombrar y dibujar algunas Nombrar y dibujar algunas estructuras sencillas de estos gruposestructuras sencillas de estos grupos

►Relacionar la química orgánica con el Relacionar la química orgánica con el entorno naturalentorno natural


AlicíclicosAlicíclicos

►Son también conocidos como ciclos, Son también conocidos como ciclos, debido a que la cadena de carbonos se debido a que la cadena de carbonos se encuentra cerradaencuentra cerrada

►Podemos encontrar ciclos alcanos, Podemos encontrar ciclos alcanos, alquenos o alquinosalquenos o alquinos


► En el caso de los cicloalcanos, la fórmular En el caso de los cicloalcanos, la fórmular molecular general es Cmolecular general es CnnHH2n2n, debido a que , debido a que requieren dos átomos menos de carbono, requieren dos átomos menos de carbono, que en un alcano lineal.que en un alcano lineal.

Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos, Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos, tenemos:tenemos:

CCnnHH2n2n

Reemplazando: CReemplazando: C33HH2x32x3

CC33HH66


Nomenclatura de alicíclicosNomenclatura de alicíclicos► Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al

hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo:cicloalcanos). Por ejemplo:

HH22CC CHCH22

==

HH2CC CHCH22

► Se debe tener en cuenta que cada uno de los Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono.vértices de la figura corresponde a un carbono.

1 2

34

Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano


►Si existe un solo radical, no es necesario Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo:colocar su numeración. Ejemplo:

CH3

metilciclopropano


►Si existen dos o más radicales, se Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja.llevar la numeración más baja.

CH2CH3H3C 1

2

3

4 5

etilmetil

cinco carbonos

Ordenando nos queda:

1-etil-3-metilciclopentano


Para recordarPara recordar

► Si te fijaste en el ejercicio anterior, Si te fijaste en el ejercicio anterior, nombramos primero al etil y luego al nombramos primero al etil y luego al metil, debido a que se debe respetar el metil, debido a que se debe respetar el orden alfabético.orden alfabético.

► Además también se utilizaron los guiones Además también se utilizaron los guiones para separar los números de las letraspara separar los números de las letras

► Y por último, la terminación de la cadena Y por último, la terminación de la cadena fue “ano”, debido a que estamos en fue “ano”, debido a que estamos en presencia de un hidrocarburo saturadopresencia de un hidrocarburo saturado


Ciclo alquenosCiclo alquenos

► En este caso se utilizan las misma reglas que En este caso se utilizan las misma reglas que para los alcanos, pero se debe cambiar la para los alcanos, pero se debe cambiar la terminación “ano” por “eno”, ya que estamos terminación “ano” por “eno”, ya que estamos frente a un hidrocarburo insaturado.frente a un hidrocarburo insaturado.

► Es muy importante recordar que el los Es muy importante recordar que el los compuestos insaturados, el enlace doble o compuestos insaturados, el enlace doble o triple tiene la prioridad, por lo tanto la triple tiene la prioridad, por lo tanto la numeración más baja debe corresponder al numeración más baja debe corresponder al carbono, en el cual se encuentran los enlaces.carbono, en el cual se encuentran los enlaces.


EjemploEjemplo

CH2CH3

1

2

3

4

5

6Seis carbonos

Doble enlace

etil

Ordenando, nos queda:

3-etil-1-ciclohexeno


Cosas para recordar:Cosas para recordar:

Como te habrás dado cuenta la Como te habrás dado cuenta la nomenclatura de los alicíclicos, es muy nomenclatura de los alicíclicos, es muy parecida a la de los alifáticos.parecida a la de los alifáticos.

Por lo tanto, cuando tengas más de un Por lo tanto, cuando tengas más de un mismo radical, debes colocar el sufijo mismo radical, debes colocar el sufijo correspondiente, es decir:correspondiente, es decir:

2 radicales: di2 radicales: di 4 radicales: tetra4 radicales: tetra

3 radicales: tri3 radicales: tri 5 radicales: penta5 radicales: penta


►En el caso que se repitan los dobles En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo:sufijos, ya vistos. Por ejemplo:

CH3

12

3

4

5Cinco carbonos

Doble enlace

Doble enlace

metil

Por lo tanto, nos queda:

2-metil-1,3-ciclopentadieno


EjerciciosEjercicios

A.-

B.-


C.-

D.-


RespuestasRespuestas

A.-A.- 1-etil-1,2-dimetilciclopentano1-etil-1,2-dimetilciclopentano

B.-B.- 1,5-ciclooctadieno 1,5-ciclooctadieno

C.-C.- 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano

D.-D.- 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno4-etil-3-metil-1-ciclopenteno


HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS AROMATICOSAROMATICOS

► Son un grupo de polienos (varios dobles Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los enlaces) diferentes del resto de los alquenos.alquenos.

► Los hidrocarburos aromáticos provienen Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo petróleo

► Recibieron este nombre porque la gran Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. penetrantes.


Algunos aromáticos Algunos aromáticos conocidosconocidos

► Benceno: Benceno: se utiliza se utiliza como constituyente como constituyente de combustibles de combustibles para motores, para motores, disolventes de disolventes de grasas, aceites, grasas, aceites, pinturas y nueces pinturas y nueces en el grabado en el grabado fotográfico de fotográfico de impresiones impresiones


►Naftaleno: Naftaleno: Tiene un Tiene un olor fuerte, aunque olor fuerte, aunque no desagradable. no desagradable. El principal uso es El principal uso es como repelente de como repelente de polillas (naftalina). polillas (naftalina). También se utiliza También se utiliza en bloques en bloques desodorantes para desodorantes para baños y como baños y como repelentes de repelentes de serpientes. serpientes.


► El benceno es la base de estos El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:uno de estos tres modos:

Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces


► Los hidrocarburos que están formados por Los hidrocarburos que están formados por dos o más ciclos, por tener un lado en dos o más ciclos, por tener un lado en común se denominan fusionados.común se denominan fusionados.

► En estos compuestos todos las uniones En estos compuestos todos las uniones entre los átomos de carbono son entre los átomos de carbono son equivalentes, debido a esto los dobles equivalentes, debido a esto los dobles enlaces se pueden representar por un enlaces se pueden representar por un circulocirculo

►Generalmente no se anotan los átomos de Generalmente no se anotan los átomos de hidrógeno, al menos que se quiera hidrógeno, al menos que se quiera explicar alguna reacción químicaexplicar alguna reacción química


Aromáticos progenitoresAromáticos progenitores


NomenclaturaNomenclatura

►A los hidrocarburos aromáticos con A los hidrocarburos aromáticos con ramificaciones se los designa como a ramificaciones se los designa como a los alcanos, es decir, numerando la los alcanos, es decir, numerando la cadena, señalando la posición más cadena, señalando la posición más baja posible para el o los radicales y baja posible para el o los radicales y nombrándolos antes del hidrocarburo nombrándolos antes del hidrocarburo progenitor.progenitor.


Algunos ejemplosAlgunos ejemplos

Tolueno

metilbenceno

Es un solvente orgánico reconocidamente tóxico, cuyos efectos se producen principalmente sobre el Sistema Nervioso Central causando secuelas neurológicas irreversibles y muerte.

DECRETO SUPREMO N° 754PROHIBE EL USO DE TOLUENO EN ADHESIVOS Y PEGAMENTOS

Santiago, 27 de octubre de 1998


►Si son dos los radicales se indica su Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante.sustituyente más importante.

► Sin embargo, en estos casos se Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "sigue utilizando los prefijos "ortoorto", ", ""metameta" y "" y "parapara" para indicar esas " para indicar esas mismas posiciones del segundo mismas posiciones del segundo substituyente.substituyente.


A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)

B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)

C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno)C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno)

A. B. C.

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