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QUÍMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
ALIFÁTICOS:
Saturados y No Saturados
AROMÁTICOS
ACÍCLICOS
No Saturados:
ALQUENOS
ALQUINOS
Saturados:
ALCANOS
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
Clasificación de carbonos
ALCANOS
• Hidrocarburos Saturados con enlaces simples
METANO
ETANO
H H
H-C-C-H CH3-CH3 C2H6
H H
PROPANO
H H H
H-C-C-C-H CH3-CH2-CH3 C3H8
H H H
FÓRMULA GENERAL ALCANOS
CnH2n+2
ALCANOS
ALCANOS
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
¿Cómo se llama este compuesto?
Hombrecito
Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(International Union of Pure and Applied Chemistry),
IUPAC, tiene como miembros a las sociedades
nacionales de química. Es la autoridad reconocida en
el desarrollo de estándares para denominación de
compuestos químicos, mediante su Comité
Interdivisional de Nomenclatura y Símbolos
(Interdivisional Commitee on Nomenclature and
Symbols).
Reglas de Nomenclatura IUPAC para ALCANOS
Nomenclatura IUPAC
• a) Se determina la cadena principal que es la secuencia de carbonos más larga y se emplea el nombre correspondiente a esa cadena más el sufijo “ano” para identificar al compuesto. No siempre resulta evidente cual es la cadena más larga, a veces es necesario seguir una trayectoria “sinuosa”
Nomenclatura IUPAC
• b) Si existen dos cadenas de igual longitud se elige la más ramificada como principal.
• c) Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que las ramificaciones o sustituyentes tengan el número más bajo posible.
• d) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación
Nomenclatura IUPAC
• d) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación de los alcanos de los cuales derivan, por la terminación “ilo”:
metilo (-CH3)
etilo (-CH2-CH3)
propilo (-CH2-CH2-CH3)
Nomenclatura IUPAC
• e) Se especifica la posición del sustituyente indicando el número de carbono al cual está unido. Se coloca dicho número delante del nombre del sustituyente, separado del mismo por un guión. A continuación se escribe el nombre del sustituyente y del hidrocarburo principal como una sola palabra.
• f) Si hay varios sustituyentes se procede como se indicó en e) y se escriben en orden alfabético
Nomenclatura IUPAC
• g) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se asigna a ambos el mismo número y se escriben en orden alfabético.
• h) Si hay dos o más sustituyentes idénticos, en el mismo o en distintos carbonos, se usan los prefijos “di”, “tri”, “tetra”, según corresponda. Estos prefijos no se alfabetizan. Se especifica la posición de los sustituyentes y los números que indican dicha ubicación se separan por comas.
COMPUESTOS HALOGENADOS
• CH3-CHCl-CH3 2-cloropropano
• CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetano
ALQUENOS
• CH2=CH2 Eteno
• CH2=CH-CH3 Propeno
• CH2=CH-CH2-CH3 1-Buteno
• CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno
ALQUINOS
• CH≡CH Etino
• CH≡C-CH3 Propino
• CH≡C-CH2-CH3 1-Butino
• CH3-C≡C-CH3 2-Butino
CICLOALCANOS
• Ciclopropano Ciclohexano Ciclobutano
AROMÁTICOS
• BENCENO
ALCOHOLES
• GRUPO FUNCIONAL: R-OH
• CH3OH Metanol
• CH3-CH2OH Etanol
• CH3-CH2-CH2OH 1-Propanol
• CH3-CHOH-CH3 2-Propanol
ALCOHOLES
DIOLES
AMINAS
AMINAS
AMINAS
ALDEHÍDOS Y CETONAS
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
• H2CO Metanal
• CH3-CHO Etanal
• CH3-CH2-CHO Propanal
• CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
POLIHIDROXIALDEHÍDOS Y POLIHIDROXICETONAS
CETONAS
CETONAS
• CH3COCH3 PROPANONA (ACETONA)
CETONAS
• CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
• CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-Pentanona
• CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona
• CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3 2-Hexanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• HCOOH ÁCIDO METANOICO
(ÁCIDO FÓRMICO)
• CH3-COOH ÁCIDO ETANOICO
(ÁCIDO ACÉTICO)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• CH3-CH2-COOH
ÁCIDO PROPANOICO
• CH3-CH2-CH2-COOH ÁCIDO BUTANOICO
ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
DERIVADOS DE ÁCIDOS
ANIONES
ÉSTERES
ÉSTERES
• CH3-CH2-CH2-COO-CH3
Butanoato de Metilo
ÉSTERES
AMIDAS
AMIDAS
AMIDAS
• HCONH2 Metanamida
• CH3-CONH2 Etanamida
• CH3-CH2-CONH2 Propanamida
NITRILOS
• Grupo funcional R -C≡N
• CH3-C≡N Etanonitrilo
• CH3-CH2-C≡N Propanonitrilo
α-AMINOÁCIDOS
α-AMINOÁCIDOS
α-AMINOÁCIDOS
• GLICINA ALANINA
α-AMINOÁCIDOS
• FENILALANINA
α-AMINOÁCIDOS
• ÁCIDO GLUTÁMICO
α-AMINOÁCIDOS
• TIROSINA
Formación de un dipéptido
Formación de un dipéptido
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Pasos para nombrarlos:
a)Identificar a la cadena hidrocarbonada principal, la cual contiene al grupo funcional de mayor prioridad en la nomenclatura. Dicha prioridad sigue el orden siguiente:
Prioridad en Nomenclatura: • ácido carboxílico >
• éster > • amida > • nitrilo > • aldehído > • cetona > • alcohol > • amina > • alqueno > • alquino > • alcano y derivados halogenados
CO
OHR
CO
ORR
CO
NH2
R
CO
HR
C O
R
R´
R-OH
R-NH2
R-CH=CH-R’
R-C≡C-R’
R-C≡N
CO
HR
• b) Numerar los carbonos de la cadena principal, adjudicando al grupo funcional de mayor prioridad el menor número posible. Si se trata de un ácido carboxílico o un aldehído, el carbono correspondiente es el “1” y no se escribirá el nombre
• c) Identificar a las cadenas hidrocarbonadas sustituyentes, numerarlas (es decir, escribir el número que indica la posición del sustituyente en la cadena principal) y agruparlas alfabéticamente.
• d)Identificar a los grupos funcionales restantes (salvo enlaces dobles o triples), numerarlos y agruparlos alfabéticamente junto con las cadenas hidrocarbonadas: Notar que cuando los grupos carbonilo (-C=O) en una cetona o un aldehído, amino (-NH2) e hidroxilo (-OH) no son los principales, éstos se nombran, respectivamente, “oxo”, “amino” e “hidroxi”.
Grupo funcional Sufijo Prefijo
ALDEHÍDO -CHO al oxo
CETONA -CO ona oxo
AMINA -NH2 amina amino
ALCOHOL -OH ol hidroxilo
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES