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Hidrocarburos: las raíces de los nombres Dr. Roberto Prado Fiedler

Química Orgánica - Nomenclatura

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Nomenclatura

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Hidrocarburos: las raíces de los nombres

Dr. Roberto Prado Fiedler

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Temas a tratar

NomenclaturaLos hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinosReacciones de los alcanos

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Introducción

Todo compuesto orgánico debe tener nombre que no sea ambiguo.

El sistema de nomenclatura debe permitir dar nombre a cualquier nuevo compuesto

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NomenclaturaPrimeros nombres asignados tenían relación con su origen o propiedadesNecesidad de contar con sistema sistemático se materializó a contar de 1892.Desde entonces actualización de reglas es efectuada por la IUPACEstos nombres constan de tres partes:– Prefijo ¿Qué sustituyentes?– Base ¿Cuántos átomos de carbono?– Sufijo ¿Qué familia?

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El sistema IUPAC de nomenclaturaSe basa en la premisa de que cada compuesto tiene un esqueleto, denominado base o raíz (En inglés es denominado “parent”).A ese esqueleto están agregados los grupos funcionales y las ramificaciones.La presencia y denominación de grupos funcionales se indica mediante prefijos en el nombre.

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La base de los nombres más sencillos: los ALCANOS

Sus nombres están compuestos de dos partes: un prefijo y una parte que indica que el compuesto es saturado.Los cuatro primeros alcanos tienen nombres no sistemáticos.Los nombres de los siguientes alcanos reflejan el número de carbonos que poseen en forma de prefijo griego.

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Alcanos ramificados: los grupos alquilo

Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo.Su nombre deriva del alcano parental, reemplazando el sufijo “–ano” por “ilo”Hay grupos alquilo que a su vez son ramificados y son tan comunes que tienen nombres específicos propios.

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Grupos alquilo comunes y sus fórmulas

CH3CH3 – CH–

CH3

t-butilo

CH3CH3CH2CH–

sec-butilo

CH3CHCH2–

CH3

isobutiloCH3CH2CH2CH2–n-butiloCH3CH2CH2–propiloCH3CH2–etiloCH3–metiloESTRUCTURANOMBRE

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Alcanos alicíclicosLos nombres de los alcanos con cadena en anillo reciben prefijo adicional “ciclo”

Tienen fórmula general CnH2n

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Nomenclatura: cómo asignar el nombre1. Se identifica la cadena continua más larga de carbonos y

se usa el nombre de esta cadena como base.2. Se numeran los carbones de la cadena más larga,

comenzando por el extremo de ella más próximo a un sustituyente y de modo que los sustituyentes aparezcan en el número más bajo posible.

4 3 2 1 1 2 3 4

C – C – C – C y no: C – C – C – C

C C

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Nomenclatura: cómo asignar el nombre1. Se identifica la cadena continua más larga de carbonos y

se usa el nombre de esta cadena como base.2. Se numeran los carbones de la cadena más larga,

comenzando por el extremo de ella más próximo a un sustituyente y de modo que los sustituyentes aparezcan en el número más bajo posible.

3. Se indica el nombre y la ubicación de cada grupo sustituyente.

CH3 – CH2 – CH – CH3CH3

2-metilbutano

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Nomenclatura: cómo asignar el nombre1. Se identifica la cadena continua más larga de carbonos y

se usa el nombre de esta cadena como base.2. Se numeran los carbones de la cadena más larga,

comenzando por el extremo de ella más próximo a un sustituyente y de modo que los sustituyentes aparezcan en el número más bajo posible.

3. Se indica el nombre y la ubicación de cada grupo sustituyente

4. Cuando hay dos o más sustituyentes, se enumeran en orden alfabético. Si son iguales, se usa prefijo di, tri, tetra, etc. y se escribe el número del carbono donde se enlaza a la cadena.

5. Se separan los números entre si mediante comas y los números de las letras mediante guiones.

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Ejercicio

CH3 CH3CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – C – CH3

CH2 CH3 CH2CH2 CH3CH3

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Compuestos con grupos funcionales como prefijos

Si un compuesto contiene un grupo funcional, la cadena de carbono continua más larga unida al grupo funcional es la considerada cadena raíz.CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3

NH2 NO22-aminobutano 1- nitrobutano

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Compuestos con grupos funcionales en sufijos

Otros grupos funcionales se nombran por sufijos: ol (-OH), al (-CHO), ona (-CO-), ácido –oico.Se retiene la partícula “an” del nombre del alcano para indicar que la cadena de carbono está saturada. Ej: 2-pentanona.

CH3COCH2CH2CH3

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Alcanos: sus características

Tienen fórmula general CnH2n+2Sólo presentan enlaces sencillosSe conocen como hidrocarburos saturadosSu fuente principal es el petróleoPueden obtenerse artificialmente por adiciónSon comparativamente poco reactivos:A temperatura ambiente no reaccionan con ácidos, ni bases ni oxidantes fuertes

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Fracciones del petróleo

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Reacciones de los alcanos

COMBUSTIÓNCH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(l)

HALOGENACIÓN (sustitución)CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl

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Alquenos u Olefinas

Hidrocarburos insaturados con a lo menos un doble enlace C=CTienen fórmula general CnH2nEl más sencillo es etilenoPara nombrarlos se indican las posiciones de los dobles enlaces C=CSe obtienen artificialmente por reacción de eliminaciónPresentan reacciones de adición (X2, HX)

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Alquinos

Hidrocarburos insaturados con a lo menos un triple enlace C≡C.Tienen fórmula general CnH2n-2El más sencillo es etino (C2H2)Sus nombres indican las posiciones de los triples enlaces C≡C.Son muy reactivosPresentan reacciones de adición (X2, HX)

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Hidrocarburos aromáticos

Tienen estructuras anulares, cada una de las cuales recibe un nombre comúnEl más sencillo es bencenoSon más estables que los alquenos y alquinosSufren con dificultad reacciones de adición (no adicionan ni Cl2 ni Br2)Sufren reacciones de sustitución con facilidad

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Fuentes de información adicionales

Brown, T.L., H.E. LeMay Jr., B.E. Bursten & J.R. Burdge (2004) Química. La ciencia central. 9a Ed. Pearson Educación, Mexico. Cap. 25.Chang: Química 6ªed., Cap.24.