Química Orgânica - qcon-assets-production.s3.amazonaws.com · QUÍMICA Profa. Giselle Blois Química Orgânica Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

QUÍMICA

Profa. Giselle Blois

Química Orgânica

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Parte 2


ISOMERIA ÓPTICA

Conceitos necessários:

- Luz natural e luz polarizada;

- Como polarizar a luz;

- Substâncias opticamente ativas;

- Polarímetro;

- Poder rotatório específico.


A luz comum (ou natural) é formada por ondas

eletromagnéticas. As ondas elétricas vibram em um plano e as

magnéticas, em outro, perpendiculares entre si.

Fonte: Nota Positiva.


A medida que a luz “caminha”, esses planos giram em torno

de seu próprio eixo de propagação, de modo que, vendo a

luz “de frente”, se pudéssemos enxergar essas vibrações,

iríamos ver:

Fonte: Slideshare.



A maneira mais simples de polarizar a luz é usar um

material denominado “polaroide”, no qual existem cristais

de substâncias orgânicas complexas depositados sobre

material plástico transparente.

Os polaroides são usados em óculos de sol, câmeras

fotográficas etc.


Porém, em trabalhos científicos que requerem maior

precisão, costuma-se usar outras substâncias cristalinas.

Com essas, por exemplo o espato-da-islândia, são

produzidos prismas especiais denominados prismas de

Nicol, que são usados na construção dos polarímetros.


Polarímetros:

- dispositivos utilizados para medir a atividade óptica

da substância em análise;

- aparelho usado para medir o ângulo de desvio do

plano da luz polarizada, causado pelas substâncias

opticamente ativas.


Fonte: Altillo.


No polarímetro existem:

- a fonte de luz, normalmente de luz monocromática (por

exemplo, uma lâmpada de sódio, que produz luz amarela);

- o polarizador, um prisma de Nicol que polariza a luz;


- o tubo com a amostra, onde fica a solução da

substância a ser analisada;

- o analisador, um segundo prisma de Nicol, utilizado

para medir a rotação (desvio) que o plano da luz

polarizada sofre quando essa luz atravessa a substância

em análise.


OBS:

Pode-se polarizar a luz de qualquer cor (qualquer

comprimento de onda), porém em aparelhos científicos

usa-se somente a luz monocromática (um único

comprimento de onda), sendo a mais comum a amarela

que é emitida por uma lâmpada de sódio.


A luz polarizada foi descoberta em 1808 por Malus.

Logo depois, foi descoberto que certos cristais de

quartzo desviam, ou melhor, fazem girar o plano de

polarização da luz.

Essas substâncias são chamadas substâncias

opticamente ativas, ou seja, possuem atividade óptica.


Porém, outros estudos comprovaram a existência de dois

tipos de cristal de quartzo, com formas geométricas

assimétricas (a forma de um deles é igual à imagem do outro

num espelho plano).

Fonte: Brasil Escola.

Imagem especular


Pares de objetos assimétricos possuem formas geométricas

“opostas”, ou seja, não são superponíveis. Isto é: colocando a

mão direita sobre a mão esquerda, elas não coincidem.

Esse tipo de assimetria é chamada de assimetria quiral,

palavra que vem do grego cheir, que significa mão.

Fonte: Alunos Online.


Importante: enquanto um dos tipos de cristal de quartzo

desvia a luz polarizada para a direita, o outro a desvia

para a esquerda, com ângulos exatamente iguais.

Fonte: Ricardo Feltre.


OBS:

A partir desta constatação que as expressões antípodas

ópticos ou enantiomorfos (do grego enantios, oposto;

morpho, forma) surgiram.


Em 1815, Biot descobriu que certas substâncias da

natureza (açúcar, cânfora, etc) têm atividade óptica não

apenas quando cristalizadas, mas também quando estão

em solução.

Essa constatação tornou evidente a seguinte conclusão:

essas substâncias devem ter, dentro de suas próprias

moléculas, uma assimetria do tipo quiral.

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