QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1B · 2020. 3. 9. · Bruice, Paula Yurkanis - Química organica - Editora Pearson Prentice Hall (ISBN: 8576050048 (v.1); 8576050684 (v.2)) McMurry, John

1

Prof Gustavo Pozza SilveiraQuiacutemica Orgacircnica Teoacuterica 1B ndash Introduccedilatildeo

1httpwwwiqufrgsbrbiolab

QUIMICA ORGAcircNICA TEOacuteRICA 1B

QUI 02014

Prof Gustavo Pozza Silveiragustavosilveiraiqufrgsbr

2



PROGRAMA TENTATIVO

Introduccedilatildeo ndash Importacircncia da Quiacutemica OrgacircnicaRevisatildeo Ligaccedilotildees Quiacutemicas Orbitais Hibridizaccedilatildeo Efeitos eletrocircnicos

Aacutecidos e Bases Setas curvas aromaticidadePropriedades Fiacutesicas forccedilas intermoleculares e intramoleculares de alcanos cicloalcanos haletos compostos oxigenados e nitrogenados

Anaacutelise conformacional Estereoquiacutemica(06 semanas)

Introduccedilatildeo a cineacutetica e termodinacircmicaSN2 SN1 E2 E1

Adiccedilatildeo eletrofiacutelica alcenos alcinos e dienosIntroduccedilatildeo a reaccedilotildees radicalares

(12 semanas)

Aulas expositivas mesclando quadro negro slides formulaccedilatildeo e correccedilatildeo

de exerciacutecios propostos

5 minutos de toleracircncia para atraso nas aulas alunos atrasados podem

entrar as 14h

3



Literatura (principais)

Bruice Paula Yurkanis - Quiacutemica organica - Editora Pearson Prentice Hall (ISBN 8576050048 (v1) 8576050684 (v2))

McMurry John - Quiacutemica Orgacircnica - Editora LTC (ISBN 9788522104291)

Solomons TWG - Organic Chemistry 6th Edition John Wiley - Editora John Wiley (ISBN ISBN 0471305626)

Clayden Greenes Warren Wothers ndash Organic Chemistry ndash Ed Oxford University Press (ISBN 0198503466)

4



02 AVALIACcedilOtildeES conteuacutedo de cada aacuterea Poreacutem conceitos satildeo cumulativos e inseparaacuteveis

1ordf AVALIACcedilAtildeO ndash dia 07maio ndash quinta feira

2ordf AVALIACcedilAtildeO - dia 02julho ndash quinta feira

EXAME - 09 de julho (quinta feira) ndash Questotildees especiacuteficas sobre todo o conteuacutedo

Resoluccedilatildeo de exerciacutecios antes das provas haveraacute aula de resoluccedilatildeo de exerciacutecios propostos E ainda o professor estaraacute

disponiacutevel sob agendamento na sala 211 no bloco 43133 Monitores estatildeo disponiacuteveis para a disciplina no saguatildeo do

bloco F

AVALIACcedilAtildeO

5



AVALIACcedilAtildeO - REGRAS

A Oacutetimo 90 a 100B Bom 75 a 89C Regular 60 a 74D Insuficiente abaixo de 60FF Sem frequumlecircncia

Seraacute considerado aprovado o aluno que obtiver conceito final A B ou C

A nota do exame eacute substitutiva

Conceito D+ lt 60 poreacutem gt50 na primeira avaliaccedilatildeo aluno poderaacute ser aprovado se obtiver conceito igual ou superior a B na segunda avaliaccedilatildeo A

criteacuterio do professorConceito D na segunda avaliaccedilatildeo leva a Exame independente do conceito

da primeira avaliaccedilatildeo

Eacute necessaacuteria a presenccedila em ambas as avaliaccedilotildees para prestar o exame final

A segunda avaliaccedilatildeo teraacute conteuacutedo acumulativo e teraacute peso preponderante para o fechamento da meacutedia final

6



Os slides ministrados nas aulas bem como as listas de

exerciacutecios cronograma tentativo e horaacuterios de monitoria

estatildeo disponibilizados no site

httpwwwiqufrgsbrbiolab na aba courses

Slides das Aulas

7



Por que Precisamos da Quiacutemica Orgacircnica

bull Para entender os sistemas vivos

temos que entender as moleacuteculas

que fazem parte desses sistemas

bull ex O heme carrega oxigecircnio no

sangue

Heme

8



Entendendo as Moleacuteculas entendendo

a biologia

A Quiacutemica Orgacircnica eacute o elo entre a Quiacutemica e

a Biologia sendo vital para a Medicina

CisTrans

Entendendo o isomerismo (cis-trans) ajuda-nos

a entender o processo da visatildeo

Proteiacutena

rodopsina

9



John Amoore

Identificou de 7 odores primaacuterios Qualquer odor pode ser

feito pela mistura destes em diferentes proporccedilotildees

MOLEacuteCULAS PARA SEREM VISTAS E

CHEIRADAS

Cada um desses odores estaria relacionado com siacutetios

receptores os quais seriam reconhecidos atraveacutes de suas

formas tamanhos e afinidade quiacutemica

10



Quiacutemica eacute a loacutegica de fenocircmenos

bioloacutegicos

11



Quiacutemica Medicinal

12




13




cafeina

2

14



Serotonina neurotransmissor

humano

Resveratrol extraiacutedo da casa

da uva ndash previne doenccedilas do

coraccedilatildeo

Iacutendigo usado para

tingir calccedilas jeans

15



Polimerizaccedilatildeo Radicalar

bull A polimerizaccedilatildeo radicalar eacute muito empregada na induacutestria

bull Iniciadores Usualmente peroacutexidos ou azocompostos

16



Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica

- Agora vamos focar no Microscoacutepico e Simboacutelico

- Mas lembrar sempre que haacute correspondentes reais (como

pode ser experimentado em lab)

17



Interpretaccedilatildeo de vaacuterios estilos

e representaccedilatildeo de moleacuteculas

18



Diferentes modelos (cavaletes) de representaccedilatildeo da estrutura do propano

Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios

CH3CH2CH3 Foacutermula molecular do Propano

19



Representaccedilao do

etanol Kekuleacute - 1859

Modelo pau e bola

CH3CH2OH

Modelo de espaccedilo preenchido

Foacutermula molecular do Etanol

Modelo varetas

(cavalete)

20



O carbono normalmente tem 4 pares de eleacutetrons ou 4 ligaccedilotildees

Hidrogecircnio tem apenas 1 par de eleacutetrons ou 1 ligaccedilatildeo

2 eleacutetrons

sendo divididos

As representaccedilotildees mais comuns

21



A exceccedilatildeo para a ideacuteia das 4 ligaccedilotildees quando os

hidrogecircnios satildeo omitidos

Exemplo 2

Exemplo 3

Somente condensar carbono natildeo heteroaacutetomos grupos funcionais

22



Manter os hidrogecircnios ligados aos grupos funcionais

(normalmente heteroaacutetomos)

-Omitir hidrogecircnios (e ligaccedilotildees C-H) a natildeo ser quando ligados a

heteroaacutetomos

-Usar linhas para representar ligaccedilotildees C-C ou C-X (omitir C)

-Deixar aacutetomos se eles estiverem em foco ou serem uacuteteis

23



Exerciacutecio Desenhar as estruturas na forma cavalete

do hexano cis- e trans-2-hexeno (com a presenccedila e

ausecircncia de hidrogecircnios na moleacutecula)

Exerciacutecio O que estaacute errado com as estruturas das

moleacuteculas abaixo Sugerir outras formas apropriadas

para representar essas moleacuteculas

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PROGRAMA TENTATIVO

Introduccedilatildeo ndash Importacircncia da Quiacutemica OrgacircnicaRevisatildeo Ligaccedilotildees Quiacutemicas Orbitais Hibridizaccedilatildeo Efeitos eletrocircnicos

Aacutecidos e Bases Setas curvas aromaticidadePropriedades Fiacutesicas forccedilas intermoleculares e intramoleculares de alcanos cicloalcanos haletos compostos oxigenados e nitrogenados

Anaacutelise conformacional Estereoquiacutemica(06 semanas)

Introduccedilatildeo a cineacutetica e termodinacircmicaSN2 SN1 E2 E1

Adiccedilatildeo eletrofiacutelica alcenos alcinos e dienosIntroduccedilatildeo a reaccedilotildees radicalares

(12 semanas)

Aulas expositivas mesclando quadro negro slides formulaccedilatildeo e correccedilatildeo

de exerciacutecios propostos

5 minutos de toleracircncia para atraso nas aulas alunos atrasados podem

entrar as 14h

3








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bloco F

AVALIACcedilAtildeO

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Slides das Aulas

7








sangue

Heme

8




a biologia



CisTrans



Proteiacutena

rodopsina

9



John Amoore




CHEIRADAS




10




bioloacutegicos

11




12




13




cafeina

2

14




humano



coraccedilatildeo



15






16



Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




17





18




Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


19





Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

20





2 eleacutetrons

sendo divididos


21





Exemplo 2

Exemplo 3


22






heteroaacutetomos



23









3








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bloco F

AVALIACcedilAtildeO

5












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Slides das Aulas

7








sangue

Heme

8




a biologia



CisTrans



Proteiacutena

rodopsina

9



John Amoore




CHEIRADAS




10




bioloacutegicos

11




12




13




cafeina

2

14




humano



coraccedilatildeo



15






16



Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




17





18




Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

20





2 eleacutetrons

sendo divididos


21





Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



23









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bloco F

AVALIACcedilAtildeO

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Slides das Aulas

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sangue

Heme

8




a biologia



CisTrans



Proteiacutena

rodopsina

9



John Amoore




CHEIRADAS




10




bioloacutegicos

11




12




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cafeina

2

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


21





Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Slides das Aulas

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sangue

Heme

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a biologia



CisTrans



Proteiacutena

rodopsina

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John Amoore




CHEIRADAS




10




bioloacutegicos

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cafeina

2

14




humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




17





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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


19





Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


21





Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Slides das Aulas

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sangue

Heme

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a biologia



CisTrans



Proteiacutena

rodopsina

9



John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

11




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cafeina

2

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

20





2 eleacutetrons

sendo divididos


21





Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



23









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sangue

Heme

8




a biologia



CisTrans



Proteiacutena

rodopsina

9



John Amoore




CHEIRADAS




10




bioloacutegicos

11




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cafeina

2

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


21





Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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a biologia



CisTrans



Proteiacutena

rodopsina

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John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

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cafeina

2

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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John Amoore




CHEIRADAS




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bioloacutegicos

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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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bioloacutegicos

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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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cafeina

2

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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cafeina

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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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humano



coraccedilatildeo



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Macroscoacutepico

Compostos com

propriedades reais

e coisas concretas

Microscoacutepico

Aacutetomos e

Moleacuteculas

Simboacutelico

Formula

Quiacutemica

Tripeacute da

Quiacutemica




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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Modelo de

Pau e

Bola

Modelo de

espaccedilo

preenchido

Modelo de Varetas

sem hidrogecircnios

(mais utilizada)

Foacutermula de

Lewis

Modelo de

Varetas com

hidrogecircnios


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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Modelo pau e bola

CH3CH2OH



Modelo varetas

(cavalete)

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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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2 eleacutetrons

sendo divididos


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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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Exemplo 2

Exemplo 3


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heteroaacutetomos



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heteroaacutetomos



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Documents

QUIMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1B · 2020. 3. 9. · Bruice, Paula Yurkanis - Química organica - Editora Pearson Prentice Hall (ISBN: 8576050048 (v.1); 8576050684 (v.2)) McMurry, John