1

BIQUÍMICA: GLÚCIDS I BIQUÍMICA: GLÚCIDS I LÍPIDSLÍPIDS

Repàs 1r Batxillerat Biologia

2

La composició dels éssers vius

-Éssers vius: complexos, unicel·lulars i pluricel·lulars, es nodreixen, es relacionen i es reprodueixen.-Nivells d’organització de la matèria:

3

La composició dels éssers vius és Universal

Molt important:

• Tots els éssers vius estan formats per biomolècules ( Glúcids, lípids, proteïnes i àcids nucleïcs: ADN i ARN). • La molècula més abundant en els éssers

vius és l’ aigua.

3

4

La composició dels éssers vius

Els bioelements-1aris: Indispensables per a la formació de les biomolècules orgàniques (glúcids, lípids, proteïnes i àcids nucleïcs). Son: C, H, N, P, S.També anomenats, principis immediats de la vida. -2aris: Resta dels elements. - Indispensables en la cèl.lula: Ca, Na, K, Mg, Cl, Fe, I.- Variables: Br, Zn, Ti.

Els bioelements segons abundància-Plàstics: C, H, O, N, P, S, Na, K, Ca, Mg, Cl. 99% de la matèria viva.-Oligoelements: En proporcions inferiorsinferiors a l’1%.

5

GLÚCIDS-Característiques.-Monosacàrids.-Disacàrids.-Polisacàrids.-Glúcids + altres molècules.

6

GLÚCIDS-Monosacàrids. Polialcohols amb un grup funcional: cetona o aldehidPropietats físiques: sòlids cristal·lins, de color blanc, hidrosolubles i dolços.Propietats químiques: es poden oxidar (perdre electrons), per tant es redueixen. Prova de Fehling.

TRIOSESTRIOSES (3C)-Aldotriosa= gliceraldehid-Cetotriosa = dihidroxiacetona

Fórmula empírica: C3H6O3

TETROSES (4C)

-Aldotetroses= eritrosa, treosa.-Cetotretrosa = eritrulosa.

La configuració D i L, es determina prenent com a referència el carboni asimètric més allunyat del grup carbonil.

7

PENTOSES (5C)

HEXOSES (6C)

Estructura típica és cíclia i no lineal.-Aldohexosa (aldehid)= glucosa.-Cetohexosa (cetona) = fructosa.

-Aldopentoses = D- ribosa, D- desoxiribosa.-Cetopentosa= D-ribulosa.

8

Glucosa, segons la projecció Haworth.Glucosa, segons la projecció Haworth.Carboni anomèric

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm

9

Fructosa, segons la projecció Haworth.Fructosa, segons la projecció Haworth.

D- fructofuranosa

10

GLÚCIDS-Disacàrids.Unió de dos monosacàrids, amb l’alliberament d’una molècula d’aigua.Són sòlids, cristal·lins, blancs, solubles en aigua i dolços.Enllaç O- glucosídic:

1.Enllaç monocarbonílic: carboni carbonílic del primer monosacàrid + carboni no carbonílic del 2n. Reductors

maltosa, cel·lobiosa, lactosa.1.Enllaç dicarbonílic: carboni carbonílic del 1r monosacàrid i el carboni carbonílic del 2n. No queda cap carboni carbonílic lliure, i per tant no té capacitat de reduir el reactiu Fehling.

la sacarosa.

α-glicosídic: primer monosacàrid és α β-glicosídic: primer monosacàrid és β

11

Dissacàrids importants.

Maltosa: 2 molècules de D-glucopiranosa, mitjançant un enllaç α(1-4)El trobem en cereals.

12

Dissacàrids importants.

Cel·lobiosa: dues molècules de D- glucopiranosa unides per β(1-4)

β – D- Glucopiranosil (1-4) β – D- Glucopiranosa

13

Dissacàrids importants.

Lactosa: D-galactopiranosa + D- glucopiranosa, β(1-4)

14

Dissacàrids importants.

Sacarosa: D-glucopiranosa i D-fructofuranosa per enllaç α(1-2)

No reacciona amb Fehling: *No té poder reductor

15

Polisacàrids importants.

-No gust dolç.-No reacionen amb Fehling.

2 tipus:•homopolisacàrids .

2.heteropolisacàrids.

A. Enllaç α: midó i glicogenB. Enllaç β: cel·lulosa i quitina.

Pectina, agar, goma aràbica

16

Midó: Polímer de la maltosa - Amilosa (no ram) + Amilopectina (ramificada)- Funció de reserva (vegetals, en llavors i arrels, a l’ interior de plasts)

17

Glicogen: Molt ramificat- Funció de reserva (animals, fetge i músculs)

Text

L’enllaç α(1-4) pot ser hidrolitzat per l’ amilassa (saliva)

18

Cel·lulosa: Enllaç ⇓ (1−4)

•Funció estructural en algues i plantes (Paret cel.lular). L’enllaç ⇓ (1-4) no és atacat pels enzims digestius. *FIBRA

•Els herbívors i tèrmits poden hidrolitzar la cel.lulosa gràcies a uns microorganismes simbions del tracte digestiu

1919

2020

21

Quitina: Exoesquelet dels insectes

22

Glúcids + altres molècules.Glúcids + altres molècules.

-Heteròsids: sucre + aglicona (no glúcid)-Peptidoglicans: Paret bacteriana----Antibiòtics -Proteoglicans.-Glicoproteïnes.-Glicolípids.

23

PRÀCTIQUES DE LABORATORIPRÀCTIQUES DE LABORATORI1. Prova del Lugol

Aquest mètode és per poder identificar polisacàrids. El midó en contacte amb unes gotes de Reactiu de Lugol agafa un color blau-violeta característic.

Procediment:- Posar en un tub d’assaig uns 3 cc. Del glúcid a investigar.- Afegir unes gotes de lugol- Si la dissolució del tun d’assaig es torna de color blau violeta, la reacció

és positiva.Fonament: la coloració produïda pel Lugol es deu a que el iode s’introdueix

dins les espires de la molècula del midó. No és per tant una veritable reacció química, sinó que es forma un compost d’inclusió que modifica les propietats físiques d’aquesta molècula, apareixent el color blau violeta.

2424

25

26

2. Prova Fehling/ Benedict.Fonament; es basa en el caràcter reductor dels monosacàrids i de la majoria dels disacàrids, excepte la sacarosa. Si el glúcid que s’investiga és reductos, s’oxidarà donant lloc a la reducció del sulfat de coure (II), de color blau a òdix de coure (I) que és un color vermell- ataronjat.

27

Figura 1 Figura 2

Figura 3

Dóna positiu en els glúcids reductors, tots excepte el midó i la sacarosa.

28

La sacarosa donava la reacció de Fehling negativa ja que no presenta grups hemiacetàlics lliures. Ara bé, en presència d’HCl, i en calent, la sacarosa s’hidrolitza i es descomposa en els dos monosacàrids: glucosa i fructosa.

La reacció positiva ens diu que hem aconseguit trencar l’enllaç O-glucosídic de la sacarosa.

29

LÍPIDS

- Característiques.- Àcids grassos.- Lípids saponificables i insaponificables.- Funcions.- Pràctiques:-Sudan III-Insolubilitat en aigua.-Taca translúcida.-Fabricació de sabó

C, H i la majoria també O. En baixa propoorció N, P, S…

30

2. ÀCIDS GRASSOS.

Cadena hidrocarbonada:-lineal, alifàtica.-COOH, grup carboxil.

2 tipus:•SATURATS.

Enllaços simples entre C.

B. INSATURATS. Enllaços dobles entre C. Quan tenen vàries insaturacions s’anomenen poliinsaturats

31

Ácido palmítico

CH3-(CH2)14-COOH

Ácido oleico

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

32

Hi ha evidència que el consum elevat d’AGT, de la mateixa manera que els àcids grassos saturats (AGS), condueix a un augment de la concentració sèrica de colesterol LDL (LDL-C o colesterol dolent). Aquest efecte és lineal i s’associa a un risc de malaltia cardíaca coronària

Els àcids grassos insaturats trans o greixos trans són un tipus d'àcid gras que es troba principalment en aliments industrialitzats com la margarina o pastissos entre d'altres. Aquest tipus de greix presenten en la seua cadena policarbonatada un o diversos enllaços en disposició trans.

33

34

B. SAPONIFICACIÓ

QUÍMIQUES:

A. ESTERIFICACIÓ

2.1- PROPIETATS DELS ÀCIDS GRASSOS:

35

FÍSIQUES:A.PUNT DE FUSIÓ. El punt de fusió es característic de cada àc. gras degut a que augmenta amb el nombre de carbonis i disminueix en presència d’insaturacions (dobles enllaços)

36

37

Els sabons són molècules amfipàtiques: molècules amb una part hidròfila (-COO- ) que s’orienta cap a l´aigua i una part hidròfoba (llarga cadena alifàtica), que refusa el contacte amb l´aigua. En solucions aquoses formen micel.les

Acció detergent sabons

38

PER CONTINUAR EL TEMAhttp://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit6/lipidos.html#GlossC

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos10.htm

39

3. Lípids SAPONIFICABLES (AG)-Poden fabricar sabons.-Ésters: AG (-COOH) amb alcohol (-OH)

3.1- SIMPLES = HOLOLÍPIDSA- Acilglicèrids o greixos.-Reserva energètica en l´organisme (Animals: Adipòcits, teixit adipós)-Esterificació d´una molècula de glicerina amb una, dos o tres molècules d´àcids grassos.

40

B- Cèrids/Ceres

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos11.htm

Esters naturals formats per un àcid gras i un alcohol monohidroxílic, tots dos de cadena llarga

Són sòlids i molt hidrofòbics Actuen com a agents impermeabilitzants i protectors de superfícies

externes. Es troben a la pell, plomes, exosquelets d’insectes, superfície de fulles

i fruits, ...

Exemple: cera d’abella.Formada per alcohol miricílic i l’àcid palmític → palmitat de miricil + aiguaC30H61OH + COOH - (CH2)14- CH3 → C30H61- COO – (CH2)14 – CH3 + H2O

41

3.2- Els lípids complexos3.2- Els lípids complexos

Distingim 2 parts Una part apolar (lipídica): formada per un alcohol i 2 àcids

grassos Una part polar (no lipídica): formada per un glúcid o un àcid

fosfòric, on poden esterificar-se altres molècules

Segons l’alcohol, distingim 3 grups de lípids complexes

1. Fosfoglicèrids

2. Fosfoesfingolípids

3. Glicoesfinolípides

Els dos primers són els fosfolípids

-Tenen comportament amfipàtic-Formen part de les membranes cel.lulars

42

FosfoglicèridsFosfoglicèrids: : Formats per dos àcids grassos, una glicerina, Formats per dos àcids grassos, una glicerina, un àcid fosfòric i un alcohol (aminoalcohol). Exemples: un àcid fosfòric i un alcohol (aminoalcohol). Exemples: Fosfatidiletanolamina (cervell), fosfatidilcolina ( lecitina): Fosfatidiletanolamina (cervell), fosfatidilcolina ( lecitina): fetge, cervell i rovell d’ou, fosfatidilserina (cara interna fetge, cervell i rovell d’ou, fosfatidilserina (cara interna membrana plasmàticamembrana plasmàtica

43

Fosfoesfingolípids: Fosfoesfingolípids: Ésters formats per la unió d’un àcid Ésters formats per la unió d’un àcid gras, una esfingosina, un grup fosfat i un aminoalcoholgras, una esfingosina, un grup fosfat i un aminoalcohol

Abunden en teixit nerviós, formant part de les beines de mielina que recobreixen els axons

44

Cerebròsids: Cerebròsids: monosacàrid o oligosacàrid senzill

Glicoesfingolípids: Formats per un àcid gras, una esfingosina i un glúcid. -Es troben en les bicapes lipídiques de totes les cèl.lules.-Funció: Receptors de molècules externes-Abunden en les neurones-Són els cerebròsids i gangliòsids

45

GangliòsidsGangliòsids: : Oligosacàrid complex

46

Els fosfolípids són molècules amfipàtiques i poden formar micel.les dobles: Membranes cel.lulars

47

4. LÍPIDS INSAPONIFICABLES

No tenen àcids grassos.Són els isoprenoides, esteroides i prostaglandines

4.1- Els isoprenoides

Derivats de l'isoprè:

- Monoterpens: 2 isoprens. Essències - Diterpens: 4 isoprens. Vit A, E i K- Triterpens: 6 isoprens. El fetge sintetitza colesterol a partir de l'esqualè- Tetraterpens: 8 isoprens. Carotenoides, precursors de la Vit. A. Politerpens: Cautxú.

48

Compostos policíclics derivats de l'esterà (ciclopentà perhidrofenantrè)

En trobem de dos tipus: Esterols i Hormones esteroides.

ESTEROLS: Grup OH unit al C3

4.2- Esteroides

El colesterol es sintetitza al fetge i el trobem :

1. Formant part de les membranes cel·lulars

2. Plasma sanguini: Unit a liporoteines

3. Precursor de

àcids biliars

vitamina D

hormones sexuals

hormones de l’escorça suprarenal

49

Hormones sexuals

50

Hormones de les glàndules suprarenals

Aldosterona: Regula l’equilibri iònic de la sang

Cortisol: La seva acció supresora del sistema immunitari s’utilitza en farmacologia