Schulversuchspraktikum - Unterrichtsmaterialien Chemie · Struktur und Eigenschaft sowie Stoff-Teilchen aufgeführt. Die Schülerinnen und Schüler (SuS) Die Schülerinnen und Schüler

Schulversuchspraktikum

Sommersemester 2014

Klassenstufen 9 & 10

Alkohole und deren Eigenschaften

1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele 1

Inhalt 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele ................................................................................ 2

2 Lehrerversuche............................................................................................................................................................... 3

2.1 V 1 – Brennbarkeit von Alkoholen .............................................................................................................. 3

2.2 V 2 – Das feuerfeste Taschentuch ................................................................................................................ 5

2.3 V 3 – Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen.............................. 8

3 Schülerversuche .......................................................................................................................................................... 12

3.1 V 4 – Brennende Ethanol-Wasser-Gemische ....................................................................................... 12

3.2 V 5 – Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n-Octan ........................................... 14

3.3 V 6 – Siedepunkt der homologen Alkohole .......................................................................................... 16

3.4 V 7 – Mit Alkohol wird es kalt ..................................................................................................................... 18

4 Reflexion des Arbeitsblattes .................................................................................................................................. 21

4.1 Erwartungshorizont (Kerncurriculum) ................................................................................................. 21

4.2 Erwartungshorizont (Inhaltlich) ............................................................................................................... 22

Auf einen Blick:

Diese Unterrichtseinheit für die 9. und 10. Klassenstufe beinhaltet drei Lehrerdemonstrations-

versuche und vier Schülerversuche zum Thema „Alkohole und deren Eigenschaften“. Die Leh-

rerversuche V 1 „Brennbarkeit von Alkoholen“ und V 2 „Das feuerfeste Taschentuch“ beschäfti-

gen sich mit der Brennbarkeit von Alkoholen, wobei V 2 „Das feuerfeste Taschentuch“ gut als

Showversuch zum Stundeneinstieg verwendet werden kann. Dagegen sollte der dritte Lehrer-

versuch V 3 „Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen“ erst am Ende

der Unterrichtssequenz Alkohole durchgeführt werden, wenn bereits primäre, sekundäre und

tertiäre Alkohole thematisiert wurden, da er als Überleitung in die nächste Stoffeklasse Aldehy-

de und Ketone gedacht ist. Die Schülerversuch V 5 „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Was-

ser und Oktan“, V 6 „Siedepunkt homologer Alkohole“ und V 7 „Mit Alkohol wird es kalt“ thema-

tisieren die anderen Eigenschaften der Alkohole: deren Löslichkeit, Siedetemperatur und Flüch-

tigkeit. V 4 „Brennende Wasser-Ethanol-Gemische“ dagegen stellt eine Alternative zum Show-

versuch V 2 „Das feuerfeste Taschentuch“ dar, da auch hier die Brennbarkeit verschiedener Al-

kohol-Wasserlösungen im Fokus steht.

Das Arbeitsblatt „Die Löslichkeit von Alkoholen“ soll zur Erarbeitung und Ergebnissicherung von

Versuch V 5 ausgeteilt werden.

1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele 2

1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele

Die nachfolgende Unterrichtseinheit zum Thema „Alkohole und deren Eigenschaften“ ist für die

9. und 10. Klasse konzipiert und wird im Kerncurriculum indirekt unter den Basiskonzepten

Struktur und Eigenschaft sowie Stoff-Teilchen aufgeführt. Die Schülerinnen und Schüler (SuS)

sollen die Molekülstruktur von Alkanen und Alkoholen voneinander differenzieren könne. Aus

diesem Grund sollte diese Unterrichtseinheit erst nach Alkanen behandelt werden, um deren

Eigenschaften als Vorwissen voraussetzten zu können. Alkohole sind für SuS durch ihren hohen

Alltagsbezug besonders relevant. So kommen die SuS fast täglich mehr oder weniger direkt mit

Alkoholen in Kontakt: Sei es durch die Verwendung eines Parfüms oder durch die Fahrt mit dem

elterlichen Auto, welches mit dem Treibstoff E10 getankt wurde. Aber auch industrielle und me-

dizinische Aspekte sowie Alkohole als Genussmittel bei Familienfeiern dürften einigen SuS be-

reits bekannt sein.

Nach dieser Unterrichtssequenz beschreiben die SuS die homologe Reihe der Alkohole und de-

ren chemische und physikalische Eigenschaften. Als Vorwissen werden für die Erklärung der

physikalischen Eigenschaften intermolekulare Wechselwirkungen (van-der-Waals- Wechselwir-

kungen und Wasserstoffbrückenbindungen) vorausgesetzt. In V 5 „Löslichkeit verschiedener

Alkohole in Wasser und Oktan“ erklären die SuS die Löslichkeit von Alkoholen in polaren und

unpolaren Lösungsmitteln mit Hilfe der Molekülstruktur unter Zuhilfenahme des Arbeitsblattes.

In V 6 „Siedepunkte homologer Alkohole“ ermitteln die SuS die Siedetemperatur der Alkohole.

Die SuS erklären die Zunahme der Siedetemperatur innerhalb der homologen Reihe der Alkoho-

le durch die Zunahme der van-der-Waals-Wechselwirkungen bedingt durch das Wachstum der

Alkylkette. In den Versuchen V 1 „Brennbarkeit von Alkoholen“, V 2 „Das feuerfeste Taschen-

tuch“ und V 4 „Brennende Ethanol-Wasser-Gemische“ untersuchen die SuS die Brennbarkeit der

Alkohole als Eigenschaft der Alkohole und bauen Vorwissen für V 7 „Mit Alkohol wird es kalt“

auf. In V 7 „Mit Alkohol wird es kalt“ wird der Kühlungseffekt von Methanol und Ethanol thema-

tisiert. Als Überleitung zu den nächsten Stoffklassen, Aldehyde und Ketone, bietet sich Versuch

V 3 „Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen“ an, der auf die unter-

schiedliche Oxidationsfähigkeit der primären, sekundären und tertiären Alkohole eingeht und

somit eine chemische Eigenschaft der Alkohole in die Unterrichtssequenz integriert. Für diesen

Versuch ist es wichtig, dass im Unterricht zuvor die Einteilung der Alkohole in primäre, sekun-

däre und tertiäre Alkohole erfolgt ist.

In dieser Unterrichtseinheit werden somit die Grundlagen für die weitere Themenbereiche der

organischen Chemie gelegt, die erst während der Oberstufenzeit auf einige SuS zukommen. Eine

didaktische Reduktion erfolgt in der Hinsicht, dass als weitere Reaktion von Alkoholen die

Veresterung ausgeklammert wird, da Ester als Stoffklasse erst in der Sekundarstufe II themati-

siert werden.

2 Lehrerversuche 3

2 Lehrerversuche

2.1 V 1 – Brennbarkeit von Alkoholen

Gefahrenstoffe

Methanol H: 225- 301- 311- 331- 370 P: 210- 233- 280- 302+352-

309- 310

Ethanol (96%ig) H: 225 P: 210

1-Propanol H: 225- 318- 336 P: 210- 233- 305+351+338- 313- 280

Butan-1-ol H: 226- 302- 315- 318- 335- 336

P: 280- 302+352- 305+351+338- 309+313

Materialien: 4 Porzellanschalen, Tiegelzange, Streichhölzer, Pipetten

Chemikalien: Methanol, Ethanol, 1-Propanol, Butan-1-ol

Durchführung: Der Versuch wird unter dem Abzug auf einer feuerfesten Unterlage durch-

geführt. Es werden jeweils 4 mL eines Alkohols in die Porzellanschalen ge-

geben und mit einem Streichholz wird die Flüssigkeit angezündet.

Beobachtung: Alle Alkohole sind brennbar. Butan-1-ol lässt sich schwerer entzünden als

die kürzerkettigen Alkohole wie Methanol und Ethanol. Methanol ver-

brennt mit einer fast nicht sichtbaren bläulichen Flamme. Die anderen Al-

kohole brennen mit einer deutlichen gelben hellen Flamme. Die Flamme

von Butan-1-ol brennt am längsten, die von Methanol am kürzesten. In den

Porzellanschalen von 1-Propanol und Butan-1-ol sind im Gegensatz zu den

Porzellanschalen von Methanol und Ethanol Rückstände nach dem Erlö-

schen der Flammen sichtbar.

In diesem Versuch soll die Brennbarkeit verschiedener Alkohole untersucht werden. Die SuS

kennen aus ihrem Alltag das Flammbieren von Lebensmitteln wie dem Zuckerhut der Feuer-

zangenbowle aus der Weihnachtszeit durch das Übergießen mit Alkohol.

Der Versuch soll zum einen zeigen, dass Alkohole Brennstoffe und somit Energieträger sind.

Zum anderen sollen die SuS Unterschiede in der Flammenfarbe bei unterschiedlich langen Al-

kylketten der Alkohole ausmachen: Je länger die Alkylkette, desto gelber wirkt die Flamme.

2 Lehrerversuche 4

Abb. 1 – Flammenfarbe von angezündetem Methanol (links) und Ethanol (rechts).

Abb. 2 – Flammenfarbe von angezündetem 1-Propanol (links) und Butan-1-ol (rechts)

Deutung: Alle Alkohole sind brennbar. Je länger die Kohlenstoffkettenlänge des Al-

kohols, desto heller brennt er und desto mehr Rußbildung ist zu beobach-

ten. Es brennt der Alkohol, der sich in der Gasphase befindet. Aufgrund der

hohen Flüchtigkeit treten viele Alkoholmoleküle in die Gasphase. Außer-

dem gilt: Je länger die Alkylkette des Alkohols, desto beständiger ist er und

desto schwerer lässt er sich entzünden. Aufgrund der Anziehungskräfte

(van-der-Waals-Kräfte) zwischen den Molekülen mit zunehmender Ketten-

länge benötigt man immer mehr Energie, um sie voneinander zu trennen

und in einen anderen Aggregatzustand zu überführen.

Methanol Sauerstoff ohlenstoffdioxid Wasser

3O (g) O2 g O2 g 2O g

( ) ( ) ( ) ( )

2 Lehrerversuche 5

ropanol Sauerstoff Wasser

2 3 7O g O2 g 6 O2 g 2O g

utan 1 ol Sauerstoff Wasser

O g O2 g O2 g 1 2O g

Entsorgung: Die Alkohole können im flüssigen organischen Abfall entsorgt werden.

Literatur: H. Scheve, CONATEX-DIDACTIC Lehrmittel GmbH,

http://www.contax.com/mediapool/versuchsanleitungen/VAD_Chemie_Al

kohole.pdf, zuletzt aufgerufen am 14.08.2014 um 15:55 Uhr.

2.2 V 2 – Das feuerfeste Taschentuch

Gefahrenstoffe

Ethanol H: 225 P: 210

Destilliertes Wasser H: - P: -

Materialien: Tiegelzange, 3 Bechergläser (250 mL), 4 Papiertaschentücher, feuerfeste

Unterlage, Feuerzeug

Chemikalien: Ethanol (96%ig), destilliertes Wasser

Durchführung: Vier Taschentücher werden in nachfolgende Lösungen getaucht und an-

schließend wird versucht, das jeweilige Taschentuch über einer feuerfesten

Unterlage mit einem Feuerzeug anzuzünden.

Bei dem Versuch „Brennbarkeit von Alkoholen“ handelt es sich um einen Lehrerde-

monstrationsversuch der nach V 2 „Das brennende Taschentuch“ vorgeführt werden

sollte. Er ist nicht als Schülerversuch geeignet, da das Verbrennen von Alkoholen aus

Sicherheitsgründen besser unter dem Abzug durchgeführt werden sollte, was vor allem

den Flammen zuzuschreiben ist.

Der Versuch veranschaulicht die unterschiedlichen Siedetemperaturen von Ethanol und Was-

ser. Als Vorwissen werden Kenntnisse über Wasserstoffbrückenbindungen vorausgesetzt, um

die Unterschiede zwischen den Siedetemperaturen auf Teilchenebene erklären zu können.

2 Lehrerversuche 6

Wasser Ethanol

1. Taschentuch - -

2 .Taschentuch - 20 ml

3. Taschentuch 20 ml -

4. Taschentuch 10 ml 10 ml

Beobachtung:

Das Taschentuch…

1. Taschentuch verbrennt.

2 .Taschentuch verbrennt.

3. Taschentuch verbrennt nicht.

4. Taschentuch Es ist eine Flamme erkennbar, aber das Ta-

schentuch ist nach dem Erlischen der Flamme

unversehrt.

Abb. 3 – Verbrennung der trockenen Taschentuchs (links) und des in Ethanol getauchten Taschentuchs.

Abb. 4 – Brennendes Taschentuch, das in Wasser-Ethanol-Lösung getaucht wurde. Links während der Verbrennung.

Rechts das unversehrte Taschentuch nach dem Erlöschen der Flamme.

2 Lehrerversuche 7

Deutung: Das trockene Papier verbrennt unter Sauerstoffverbrauch zu Kohlenstoff-

dioxid und Wasser. Beim zweiten Taschentuch verbrennt zum einen das

Ethanol und zum anderen das reine Papier. Anzumerken ist, dass generell

der verdampfte Ethanol verbrennt und nicht die Flüssigkeit, da aufgrund

der hohen Flüchtigkeit viele Ethanolmoleküle in die Gasphase übertreten.

Bei beiden Reaktionen entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Das dritte

Papier kann nicht zum Brennen gebracht werden, da das Wasser das Papier

kühlt, so dass das Feuer nicht auf das Papier übergreifen kann. Die Entzün-

dungstemperatur des Papiers und die Siedetemperatur des Wassers wer-

den nicht überwunden. Beim vierten Taschentuch verbrennt der Ethanol zu

Kohlenstoffdioxid und Wasser unter Sauerstoffverbrauch. Es verbrennt zu-

erst der Ethanoldampf, der eine niedrigere Siedetemperatur und einen

niedrigeren Flammpunkt (ΔT=12°C) besitzt als Wasser. Die bei der Ethanol-

Verbrennung freiwerdende Energie erwärmt das vom Taschentuch aufge-

nommene Wasser, kann es jedoch nicht zum Sieden bringen, so dass das

Taschentuch selbst kein Feuer fangen kann, weil es durch das Wasser ge-

kühlt und feucht gehalten wird.

( ) ( ) ( ) ( )

Entsorgung: Das Wasser-Ethanol-Gemisch kann für die Wiederholung des Versuchs in

einer Kunststoffflasche aufbewahrt werden. Die benutzten Taschentücher

können im Hausmüll entsorgt werden.

Literatur: H. Schmidkunz, W. Rentzsch, Chemische Freihand Versuche. Band 2, Aulis

Verlag, Auflage 2011, Seite 307

Der Versuch „Das brennende Taschentuch“ eignet sich als Showversuch und somit als

Einstieg in die Unterrichtstunde, in der die Brennbarkeit als Eigenschaft der homologen

Alkohole thematisiert wird. Alternativ bzw. zusätzlich kann der Schülerversuch V 4 „Das

brennende Wasser“ durchgeführt werden, der ebenfalls die Brennbarkeit von Wasser-

Ethanol-Gemischen behandelt.

2 Lehrerversuche 8

2.3 V 3 – Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen

Gefahrenstoffe


Isopropannol

(2-Propanol) H: 225- 319- 336 P: 210- 233- 305+338+351

tert-Butanol

(2-Methyl-2-Propanol) H: 225- 319- 332-335

P: 210- 305+338+351-

403+233

Natronlauge H: 290- 314 P: 280- 301+330+331-

305+351+338

Kaliumpermanganat H: 272- 302- 410 P: 210- 273

Materialien: 3 Petrischalen, Messpipetten, Peleusball, 2 Bechergläser

Chemikalien: Ethanol (96%iger), Isopropanol, tert-Butatanol, 1 M Natronlauge, Kalium-

permanganat-Lösung (c = 0,006 mol/L)

Durchführung: Es wird aus 14 mg Kaliumpermangant und 15 mL destilliertem Wasser eine

0,006 molare Kaliumpermangant-Lösung angesetzt. Zu dieser Lösung wer-

den 15 mL 1M-Natronlauge hinzugefügt. Die Lösung wird dann auf drei

Petrischalen aufgeteilt. In jede Petrischale werden dann 2 mL eines Alko-

hols gegeben.

Beobachtung: Die Lösung, zu der Ethanol pipettitert wurde, färbt sich von lila über grün

zu gelb-braun. In der Lösung, in die Isopropanol hinzugefügt wurde, kommt

es zu einem Farbumschlag von lila nach grün. Die Lösung mit tert-Butanol

bleibt farblich unverändert.

Der Versuch zeigt die Unterschiede von primären, sekundären und tertiären Alkoholen hin-

sichtlich ihrer Oxidierbarkeit. Primäre Alkohole können in zwei Schritten oxidiert werden: Zu-

nächst zu Aldehyden, abschließend zu Carbonsäuren. Dagegen können sekundäre Alkohole

lediglich einmal zu Ketonen oxidiert werden. Im Gegensatz dazu können tertiäre Alkohole nicht

auf diese Weise oxidiert werden, da sich keine Carbonylgruppe ohne Spaltung einer C-C-

Bindung bilden kann.

2 Lehrerversuche 9

Abb. 5 – Oxiderung von Isopropanol mit Permanganat.

Abb. 6 – Oxidierbarkeit von Ethanol, Isopropanol und tert-Butanol mit Permanganat.

Deutung: Der Versuch zeigt die unterschiedliche Oxidierbarkeit von primären (Etha-

nol), sekundären (Isopropanol) und tertiären (tert-Butanol) Alkoholen. Als

Oxidationsmittel wirkt das Kaliumpermanganat, das die Alkohole bis zu un-

terschiedlichen Oxidationsstufen oxidiert.

Die Unterteilung in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole erfolgt an-

hand der Position der Hydroxylgruppe im Molekül, d.h. man unterscheidet

die Alkohole nach der Anzahl der Nichtwasserstoffnachbarn des Kohlen-

stoffatoms, an welchem sich die Hydroxylgruppe befindet. So trägt bei pri-

mären Alkoholen das C-Atom mit der Hydroxylgruppe noch zwei Wasser-

stoffatome, bei sekundären trägt das C-Atom mit der Hydroxylgruppe noch

ein Wasserstoffatom und bei tertiären Alkoholen weist das C-Atom mit der

Hydroxylgruppe kein weiteres Wasserstoffatom auf.

Primäre Alkohole wir Ethanol werden durch Permanganat-Ionen zu Alde-

hyden und Carbonsäuren reduziert. Dabei verläuft die Oxidation des Etha-

nols in zwei Schritten unter Protonenverbrauch. Im ersten Schritt entste-

hen aus Ethanol entsteht Ethanal. Dabei werden die Mangan-Ionen auf die

Oxidationsstufe +6 reduziert, was an der Grünfärbung der Lösung deutlich

wird. In weiteren Schritt werden die Aldehyde zu Carbonsäuren, im Falle

des Ethanols zu Ethansäure, oxidiert und die Mangan-Ionen auf Oxidations-

2 Lehrerversuche 10

stufe +4 reduziert. Man erhält Braunstein, was an der gelblich-braunen

Färbung der Lösung auszumachen ist.

Oxidation:

( ) ( ) ( )

( ) ( )→ ( )

Reduktion: -

( )

( ) ( ) ( ) ( )

( ) ( ) ( ) ( ) ( )

Gesamtgleichung:

( ) ( )

( ) ( ) ( ) ( )

Sekundäre Alkohole wie das Isopropanol werden von Kaliumpermangant

nur bis zum Keton oxidiert. Die Permanganat-Ionen werden nur zur Oxida-

tionsstufe +6 reduziert, was an der grünen Farbe der Lösung zu erkennen

ist.

Oxidation: 2- -

( ) ( ) ( )

Reduktion: -

( ) ( )

( ) ( ) ( ) ( )

Tertiäre Alkohole wie das tert-Butanol (2-Methyl-Propan-2-ol) können von

Kaliumpermanganat nicht oxidiert werden, da ohne Spaltung einer C-C-

Bindung keine Carbonylgruppe ausgebildet werden kann. Dies ist an der

konstanten violetten Färbung der Lösung auszumachen.

2 Lehrerversuche 11

CH3 OH CH3CH3

OH

CH3

CH3

CH3

OH

Abb. – Strukturformeln primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole: Etan-1-ol, Isopropanol (Propan-2-ol),

tert-Butanol (2-Metyhl-Propan-2-ol)

Entsorgung: Die Lösungen werden mit Natriumthiosulfat behandelt und im Schwerme-

tallabfall entsorgt.

Literatur: CHIDS. Philipps-Universität-Marburg. http://chids.online.uni-marburg.de

/dachs/experimente/005oxidierbarkeit _prim_sek_ter_alkohole.xml (zu-

letzt aufgerufen am 15.08.2014 um 10:57 Uhr).

Der Versuch „Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole“ ist als Überleitung

zu den Stoffklassen Aldehyden und Ketonen am Ende der Unterrichtseinheit geeignet. Er kann

auch als Schülersuch durchgeführt werden. Dann sollten anstelle von Petrischalen Reagenzglä-

ser verwendet werden, da so weniger Chemikalien verbraucht werden. Als Lehrerversuch kann

der Versuch auf dem OHP durchgeführt werden, damit der Farbwechsel besser für alle SuS

sichtbar ist und die Anschaulichkeit zu erhöhen wird.

Außerdem ist dieser Versuch ein Alternativversuch für die Veresterung eines Alkohols mit

Borsäure. Obwohl diese Veresterung aufgrund der grünen Flammenfärbung der Alkohole sehr

effektstark ist, eignet er sich nicht für den schulischen Einsatz, da für die Borsäure ein generel-

les Tätigkeitsverbot für die SuS und ein eingeschränkte Tätigkeitserlaubnis für Lehrkräfte gilt.

3 Schülerversuche 12

3 Schülerversuche

3.1 V 4 – Brennende Ethanol-Wasser-Gemische

Gefahrenstoffe


Destilliertes Wasser H: - P: -

Materialien: 4 Porzellanschalen, Messpipetten, Peleusball, Streichhölzer

Chemikalien: destilliertes Wasser, Ethanol

Durchführung: Es werden folgende Lösungen angesetzt, die dann einzeln in eine Porzel-

lanschale vorgelegt und unter dem Abzug mit dem Streichholz angezündet

werden:

Ethanol Wasser Verhältnis

Ethanol :Wasser

1. Gemisch 4 mL 6 mL 2 : 3

2. Gemisch 5 mL 5 mL 1 :1



Beobachtung: Das 1. Gemisch ist nicht entflammbar. Die Gemische 2-4 sind entflammbar.

Die Flamme in Gemisch 2 erlischt nach wenigen Sekunden. Dagegen bren-

nen die Flammen in Gemisch 3 und 4 länger.

Bei der Verbrennung von Alkoholen verbrennen nicht die Moleküle in der flüssigen Phase,

sondern es werden die Moleküle, die aufgrund der hohen Flüchtigkeit in die Gasphase getreten

sind, entflammt. Der Alkoholdampf verbrennt mit einer bläulichen Flamme. Je mehr Kohlen-

stoffatome ein Alkohol enthält, desto gelber erscheint die Flamme.


Abb. 6 – Verbrennung von Wasser-Alkohol-Gemischen (Ethanol:Wasser).

Deutung: Wasser-Ethanol-Gemische in einem Verhältnis ab einem Mischungsver-

hältnis von 1:1 sind entflammbar. Dies entspricht einem Alkoholgehalt von

50%. Beträgt der Alkoholgehalt exakt 50%, brennt das Gemisch kurzeitig,

da der Alkoholanteil schnell zu Kohlenstoffdioxid und Wasser verbrannt

wird und nur noch Wasser in der Porzellanschale vorliegt. Es verbrennt je-

doch nicht das flüssige Ethanol, sondern das Ethanol in der Gasphase, da

aufgrund der hohen Flüchtigkeit viele Ethanolmoleküle in die Gasphase

übertreten.

Liegt bei der Wasser-Ethanol-Mischung der Alkoholanteil unter 50%, kann

die Mischung nur zum Brennen gebracht werden, wenn das Gemisch mit

dem Bunsenbrenner erhitzt wird. In diesem Fall würde das Ethanol auf-

grund seiner Siedetemperatur von 78,4°C vor Wasser in die Dampfphase

übergehen und der Ethanoldampf kann mit einem Streichholz entzündet

werden.

( ) ( ) ( ) ( )

Entsorgung: Die Reste der Mischungen können im Abfluss entsorgt werden.



Der Versuch „Das brennende Wasser“ stellt eine Alternative zum Lehrerdemonstrationsver-

such „Das brennende Taschentuch“ dar oder kann zur Wiederholung eingesetzt werden. Um

ihn als Schülerversuch durchführen zu können, müssen genügend Plätze unter dem Abzug zu

Verfügung stehen.


3.2 V 5 – Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n-Octan

Gefahrenstoffe

Methanol H: 225- 301- 311- 331- 370 P: 210- 233- 280- 302+352-

309- 310


Propan-2-ol H: 225- 319- 336 P: 210- -233- 305+338+351

Butan-1-ol H: 226- 319- 335- 336 P: 210- 304+340-

305+338+351

Pentan-1-ol H: 226- 315- 332- 335 P: 302+352

Hexan-1-ol H: 302 P: -

Octan-1-ol H: 319 P: 305+338+351

destilliertes Wasser H: - P: -

n-Octan H: 225- 304- 315- 336- 410 P: 210- 273- 301+330+331-

302+352

Materialien: Reagenzgläser, Messpipetten, Reagenzglasständer, Stopfen

Chemikalien: Methanol, Ethanol (96%ig), 2-Propanol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-

ol, Octan-1-ol, destilliertes Wasser, n-Octan

Durchführung: Es werden zwei Testreihen mit je sieben Reagenzgläsern wie folgt vorbe-

reitet: Die Reagenzgläser werden mit dem verwendeten Alkohol und Lö-

sungsmittel beschriftet. Dann werden in je sieben Reagenzgläser 3 mL des-

tilliertes Wasser bzw. 3 mL n-Octan vorgelegt. Anschließend werden in je-

des Reagenzglas 3 mL Alkohol pipettiert. Die Reagenzgläser werden mit ei-

nem Stopfen verschlossen und geschüttelt. Sobald sich die Lösungen abge-

setzt haben, werden die Beobachtungen notiert.

Mit diesem Versuch soll die Molekülstruktur von Alkoholen geklärt werden. Die SuS sollen Al-

kohole als Moleküle mit einem Kohlenstoffgerüst und einer Hydroxylgruppe als funktionelle

Gruppe beschreiben. Außerdem eignet sich der Versuch sehr gut, um den Fachbegriff Amphip-

hilie einzuführen und den SuS ein Beispiel zu geben. Als Amphiphilie bezeichnet man die Ei-

genschaft eines Stoffes, sowohl lipophil aus auch hydrophil zu sein.


Beobachtung: Methanol, Ethanol und Propan-2-ol mischen sich vollständig in Wasser.

Butan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol mischen sich nicht voll-

ständig in Wasser. Es ist sind zwei Phasen sichtbar.

Methanol mischt sich nicht vollständig mit n-Octan, sondern bildet zwei

Phasen. Dagegen lösen sich die übrigen Alkohole Ethanol, Propan-2ol, Bu-

tan-1-ol, Pentan-1-ol, Hexan-1-ol und Octan-1-ol vollständig in n-Octan.

Abb Löslichkeit verschiedener Alkoholen in Wasser : 1) Methanol, 2) Ethanol 3) Propan-2-ol, 4) Butan-1-ol, 5) Pentan-

1-ol, 6) Hexan-1-ol, 7) Octan-1-ol

Abb. – Löslichkeit verschiedener Alkohole in n-Octan: 1) Methanol, 2) Ethanol 3) Propan-2-ol, 4) Butan-1-ol, 5) Pen-

tan-1-ol, 6) Hexan-1-ol, 7) Octan-1-ol

Deutung: Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffketten nimmt die Löslichkeit der

Alkohole in polaren Lösungsmitteln wie Wasser ab und in unpolaren Lö-

sungsmitteln wie n-Octan zu. Die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln

nimmt mit zunehmender Kohlenstoffkettenlänge ab, da der Anteil der un-

polaren Alkylkette überwiegt und somit der Anteil an van-der-Waals-

Wechselwirkungen größer ist als der Anteil der polaren Hydroxylgruppen

und der ausgebildeten Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermo-

lekülen und den Hydroxylgruppen der Alkohole. Ab Butanol reicht die Po-

larität für das Lösen in polaren Lösungsmitteln nicht mehr aus.

Bei Methanol ist es beim Lösen in unpolaren Lösungsmitteln umgekehrt:

Die kurze Alkylkette kann nicht genügend van-der-Waals-


Wechselwirkungen mit n-Octan-Molekülen eingehen, so dass zwei Phasen

im Reagenzglas zu erkennen sind.

Entsorgung: Lösungen in organische Lösungsmittelabfälle geben.

Literatur: nach Haupt, Möllencamp, http://www.chemieexperimente.de/alkohole

/15_6.htm, 05.12.2005 (zuletzt abgerufen am 15.08.2014 um 14:41 Uhr).

Der Versuch „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n- eptan“ sollte in einer der

ersten Unterrichtsstunden durchgeführt werden, um die Molekülstruktur der Alkohole von den

SuS erarbeiten zu lassen. Wichtig ist es, den SuS nach der Durchführung die Strukturformeln

vorzugeben, damit sie anhand ihrer Vorkenntnisse die Lipohilie und/oder Hydrophilie erklä-

ren.

Um die Effektstärke des Versuchs zu erhöhen, sollten die Lösungsmittel Wasser und n-Heptan

angefärbt werden, damit die Phasentrennung deutlicher hervortritt. Für Wasser kann Methyl-

enblau und für n-Octan kann Sudanrot verwendet werden.


3.3 V 6 – Siedepunkt der homologen Alkohole

Gefahrenstoffe

Methanol H: 225- 301- 311- 331- 370 P: 210- 233- 280- 302+352-

309- 310


1-Propanol H: 225- 318- 336 P: 210- 233- 305+351+338-

313- 280

Butan-1-ol H: 226- 302- 315- 318- 335-

336

P: 280- 302+352-

305+351+338- 309+313

Pentan-1-ol H: 226- 332- 335- 315 P: 302+352

destilliertes Wasser H: - P: -

Materialien: Heizplatte, Stativ mit Klemme und Muffe, Ölbad, Reagenzgläser, Hochtem-

peraturthermometer bis 200°C, Siedesteinchen, Rührfisch

Chemikalien: Methanol, Ethanol (96%iger), 1-Propanol, Butan-1-ol, Pentan-1-ol, destil-

liertes Wasser

Durchführung: Der Versuch wird wie in der Skizze gezeigt aufgebaut. Das Ölbad wird auf

der Heizplatte erhitzt. Die Alkohole werden in die Reagenzgläser gefüllt

und nacheinander im Ölbad zum Sieden gebracht. Es wird die jeweilige

Temperatur am Thermometer abgelesen und notiert.

Bei diesem Versuch sollen die SuS die Siedepunkte der ersten fünf homologen Alkohole quanti-

tativ ermitteln. Dabei soll die Zunahme der Siedetemperatur auf die zunehmende Länge der

Alkylkette und die damit korrelierenden zwischenmolekularen Wechselwirkungen (van-der-

Waals-Kräfte) zurückgeführt werden. Aus diesem Grund sollten die zwischenmolekularen

Wechselwirkungen als bekannt vorausgesetzt werden.


Abb. 7 – Versuchsaufbau zur Siedepunktermittlung der verschiedenen Alkohole.

Beobachtung: Die Alkohole sieden bei folgenden Temperaturen:

Experimenteller Wert Literaturwert

Methanol 63,5°C 64,7°C

Ethanol 78°C 78,3°C

1-Propanol 95°C 97,2°C

Butan-1-ol 113,5°c 117,3°C

Pentan-1-ol 136°C 138°C

Deutung: Je länger die Alkylkette, desto höher liegt der Siedepunkt des Alkohols. Mit

zunehmender Kettenlänge nehmen die van-der-Waals-Anziehungskräfte

zwischen den Molekülen zu. Da sich die Moleküle beim Phasenübergang

von flüssig zu gasförmig weit voneinander entfernen müssen, sieden län-

gerkettige Alkohole erst bei hohen Temperaturen.

Entsorgung: Die Alkoholreste werden im flüssigen organischen Abfall entsorgt.

Literatur: H. Scheve. CONATEX-DIDACTIC Lehrmittel GmbH

http://www.contax.com/mediapool/versuchsanleitungen/VAD_Chemie_Al

kohole.pdf, zuletzt aufgerufen am 15.08.2014 um 09:20 Uhr.


3.4 V 7 – Mit Alkohol wird es kalt

Gefahrenstoffe

Methanol H: 225- 301- 311- 331- 370 P: 210- 233- 280- 302+352-

309- 310


Materialien: Thermometer, Filterpapier, Pipetten, Filterpapier

Chemikalien: Methanol, Ethanol (96%iger)

Um den Versuch „Siedepunkte der homologen Alkohole“ als Schülerversuch durchführen zu

können, sollten genügend Abzüge im Unterrichtsraum zur Verfügung stehen, da die Ermittlung

der Siedetemperatur von Methanol aufgrund der Toxizität der Methanoldämpfe besser unter

dem Abzug durchgeführt werden sollte. Alternativ könnte auf Methanol verzichtet werden.

Auch aufgrund der hohen Kaskade an Gefahrensymbolen sollte der Versuch nur mit einer klei-

nen Klasse als Schülerversuch ausgeführt werden, um eine Gefährdung der SuS zu vermeiden.

Dennoch sollte dieser Versuch durchgeführt werden, damit die SuS einen Vergleich zwischen

den Siedetemperaturen von Wasser, Alkanen und Alkenen erstelle und somit zum einen ihr

Wissen über verschiedene Stoffklassen verknüpfen können und zum anderen ihre Beobach-

tungen mit der Stärke von Wasserstoffbrückenbindungen und van-der-Waals-Kräften erklären

versuchen.

von Van-der-Waals Kräften diskutieren.

Der Versuch demonstriert den Verdunstungsvorgang. Als Verdunstung versteht man den Vor-

gang, bei dem Teilchen aus der flüssigen oder festen Phase unterhalb ihres Siedepunkts in die

Gasphase übertreten. Dabei wird der Umgebung Wärme entzogen. Die SuS haben den Verduns-

tungsvorgang bereits in ihrem Alltag in Form des Kühlungseffekts von Erfrischungstüchern

und Deodorants kennengelernt.

Die Flüchtigkeit der Alkohole sollte als Vorwissen aus den vorhergehenden Versuchen voraus-

gesetzt werden können, damit die SuS möglichst eigenständig eine Erklärung für ihre Beobach-

tungen finden können.


Durchführung: Der Versuch wird zweimal durchgeführt: Zuerst mit Methanol, dann mit

Ethanol.

Ein Filterpapier wird einige Male um das Vorratsgefäß der Thermometer-

flüssigkeit gewickelt und die Temperatur wird notiert. Anschließend wird

1 mL Alkohol mit einer Pipette auf das Filterpapier gegeben. Die Tempera-

tur wird über einige Minuten gemessen.

Beobachtung: Die Temperatur sinkt sowohl nach dem Auftragen des Methanols als auch

beim Ethanol, wobei das Methanol das Temperatur stärker abkühlen lässt.

Temperatur [°C]

Zeit [Min] Methanol Ethanol

0 24°C 26°C

1 18°C 19°C

2 14°C 16,5°C

3 8°C 15,2°C

5 7°C 14

Abb. 9 – Mit Filterpapier umwickeltes Thermometer

Deutung: Alkohole wie Methanol und Ethanol verdunsten sehr schnell bei Zimmer-

temperatur, d.h. weit unterhalb ihres Siedepunktes (Methanol siedet bei

64,7°C und Ethanol bei 78,4°C). Für die Verdunstung wird Wärme benötigt,

die der Umgebung entzogen wird. Mit dem Thermometer kann der Entzug

der Wärmeenergie beobachtet werden: Die Temperatur sinkt.

( ) → ( )

Entsorgung: Das Filterpapier kann im Hausmüll entsorgt werden.




Für den Versuch „Mit Alkohol wird es kalt“ kann zur Verdeutlichung des Verdunstungseffekts

des Alkohols Wasser statt Methanol verwendet werden. Der Versuch kann am Ende der Unter-

richtseinheit durchgeführt werden.

4 Reflexion des Arbeitsblattes 21

4 Reflexion des Arbeitsblattes

Das Arbeitsblatt „Löslichkeit von Alkoholen“ soll vor der Durchführung von Versuch V 4 „Lös-

lichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n- eptan“ ausgeteilt werden und dient zur Erar-

beitung und Ergebnissicherung. Gleichzeitig dient es zur Verknüpfung von Wissen zwischen

verschiedenen Stoffklassen, in diesem Fall der Alkane und Alkohole hinsichtlich ihrer Molekül-

struktur. Das Ziel ist es, mit Hilfe der Molekülstruktur von Methanol, Ethanol und Hexan-1-ol die

unterschiedlich gute Löslichkeit in polaren und unpolaren Lösungsmittel und dabei die hydro-

philen und lipophilen Eigenschaften zu erklären. Des Weiteren soll ein Vergleich zwischen Alka-

nen und Alkoholen hinsichtlich ihrer Löslichkeit in Wasser angestellt werden.

4.1 Erwartungshorizont (Kerncurriculum)

Das Thema Alkohole und deren Eigenschaften wird im Kerncurriculum nicht explizit in einem

der Basiskonzepte beschreiben. Sie können jedoch unter den Basiskonzepten Struktur-

Eigenschaft sowie Stoff-Teilchen eingeordnet werden:

Fachwissen: Die Schülerinnen und Schüler differenzieren zwischen der Mole-

külstruktur der Alkane und Alkohole (Aufgabe 3).

Die Schülerinnen und Schüler erklären die unterschiedlichen Ei-

genschaften der Stoffe anhand geeigneter Bindungsmodelle (Auf

gabe 2+3).

Die Schülerinnen und Schüler differenzieren zwischen polaren

und unpolaren Atombindungen/Elektronenpaarbindungen (Auf

gabe 2+3).

Erkenntnisgewinnung: Die Schülerinnen und Schüler wenden Sicherheitsaspekte beim

Experimentieren an (Aufgabe 1).

Kommunikation: Die Schülerinnen und Schüler argumentieren fachlich korrekt und

folgerichtig (Aufgabe 2+3).

Die Aufgaben auf dem Arbeitsblatt „Die Löslichkeit von Alkoholen“ sind nach aufsteigendem

Anforderungsniveau gegliedert. In Aufgabe 1 wird das Anforderungsniveau 1 bedient, in dem die

SuS anhand einer Versuchsanleitung die Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n-

Heptan testen. In Aufgabe 2 wird das Anforderungsniveau 2 aufgegriffen. Die SuS sollen ihre

Beobachtungen anhand der Molekülstrukturformeln von Methanol, Ethanol und Hexan-1-ol er-

klären und dabei die hydrophilen und lipophilen Eigenschaften der Alkohole erklären. In Aufga-


be 3 wird das Anforderungsniveau 3 bedient, indem die SuS die Eigenschaft von Alkoholen, sich

in Wasser zu lösen, auf die Löslichkeit von Alkanen übertragen und dabei ebenfalls zwischenmo-

lekulare Wechselwirkungen miteinbeziehen.

4.2 Erwartungshorizont (Inhaltlich)

Aufgabe 1: Die Schülerinnen und Schüler notieren ihre Beobachtungen über die Löslichkeit der

Alkohole in Wasser und n-Heptan in die nachfolgende Tabelle:

Alkohol Löslichkeit in Wasser Löslichkeit in n-Heptan

Methanol Gut, keine Phasengrenze 2 Phasen mit Phasengrenze

Ethanol Gut, keine Phasengrenze Gut, keine Phasengrenze

1-Propanol Gut, keine Phasengrenze Gut, keine Phasengrenze

Butan-1-ol 2 Phasen mit Phasengrenze Gut, keine Phasengrenze

Hexan-1-ol 2 Phasen mit Phasengrenze Gut, keine Phasengrenze

Octan-1-ol 2 Phasen mit Phasengrenze Gut, keine Phasengrenze

Aufgabe 2:

Methanol und Ethanol lösen sich im Gegensatz zu Hexan-1-ol vollständig in Wasser. Bei Hexan-

1-ol ist der Anteil der hydrphoben Alkylkette größer als die hydrophile funktionelle Hydro-

xylgruppe. Die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der Hydroxylgruppe des Metahnols und

Ethanols sind stärker als die schwachen van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den Alko-

holmolekülen. Bei Hexan-1-ol dagegen ist der Anteil der hydrophoben Alkylkette größer, so dass

die van-der-Waals-Kräfte überwiegen und sich Hexan-1-ol nicht in Wasser lösen lässt.

Ethanol und Hexan-1-ol lassen sich besser als Methanol in unpolaren Lösungsmitteln wie n-

Heptan lösen, da ihr Anteil an lipophilen Alkylketten größer ist als der der Hydroxylgruppe, so

dass van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen dem Lösungsmittel und den Alkoholmolekü-

len stark ausgeprägt sind. Methanol löst sich nicht in n-Heptan, da der Anteil der Alkylkette nicht

größer ist als die Hydroxylgruppe. Die kurze Alkylkette kann nicht genügend van-der-Waals-

Wechselwirkungen mit n-Heptan-Molekülen eingehen, so dass zwei Phasen im Reagenzglas zu

erkennen sind.

Aufgabe 3:

Ethan löst sich im Gegensatz zu Ethanol schlecht in Wasser, da Ethan wie alle Alkane nicht über

eine positive funktionelle Gruppe verfügt, sondern lediglich unpolare C-C und C-H-Bindungen

aufweist, so dass keine Wasserstoffbrückenbindungen mit den Wassermolekülen ausgebildet

werden können.


Arbeitsblatt – Die Löslichkeit von Alkoholen

Aufgabe 1:

Führe Versuch V 4 „Löslichkeit verschiedener Alkohole in Wasser und n- eptan“ durch. Be-

schreibe deine Beobachtungen.

Alkohol Löslichkeit in Wasser Löslichkeit in n-Heptan

Methanol

Ethanol

1-Propanol

Butan-1-ol

Hexan-1-ol

Octan-1-ol

Aufgabe 2:

Erkläre die unterschiedlich gute Löslichkeit von Methanol, Ethanol und Hexan-1-ol in Wasser

und n-Heptan. Verwende dazu die nachfolgenden Strukturformeln.

Methanol Ethanol Hexan-1-ol

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Aufgabe 3:

Erkläre am Beispiel von Ethanol und Ethan, warum sich Alkohole besser als Alkane in Wasser

lösen lassen.

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Documents

Schulversuchspraktikum - Unterrichtsmaterialien Chemie · Struktur und Eigenschaft sowie Stoff-Teilchen aufgeführt. Die Schülerinnen und Schüler (SuS) Die Schülerinnen und Schüler