“SENYAWA STEROID”

Kelompok III

SITI RAIHAN RRA1C110002DELLA SILVIANA RRA1C110004PUTRI DWI WANDANI RRA1C110012NI WAYAN ANGGA DEWI.S. RRA1C110014VIONA ROSALINA RRA1C110016

Dosen Pengampu :Dr.Syamsurizal, M.Si

Materi Pengantar

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasilkana dari reaksi penurunan dari terpena atau skualena.

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk

tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.

Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap

oksidasi tiap-tiap cincin.

Struktur Senyawa Steroid dan Kereaktifannya

•Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3

•Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada : ♣ Panjang subtituen R1

♣ Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3

♣ Jumlah dan posisi ikatan rangkap

Gambar 1. Struktur Steroid

Trans Cis

Struktur Planar

•Steroid merupakan molekul planar, sehingga kedudukan gugus pada inti dasar dapat :

β Di atas bidang α Di bawah bidang

Gambar 2. Konfigurasi dengan struktur Planar Steroid

Biosintesis Senyawa Steroid

BIOSINTESIS

Asam asetat

2,3-Epoksiskualen

Skualen

CH3 - COOHCH3

OH

COOH

COOHAsam mevalonat

PPO

OPP

2 X Farnesil-PP

OH+OH

H

H

H

[O]

+

- H

18

19

2021

25

OH

27

28 29

30

Lanosterol (C30)

- 3CKholesterol (C27)

CH2

OH

H

H

HH

+

OHSikloarterol (C30)

Fitosteroid

- H+

+

Klasifikasi Senyawa Steroid Pada Makhluk Hidup Melalui Proses Biosintesisnya

Bertulang Belakang

Hewan

Tumbuhan

Jamur

Serangga Ecdysteroids seperti ecdysterone

Steroid hormon Hormon Seks Kortikosteroid Steroid Anabolik

Kolesterol

Phytosterols Brassinosteroids

Ergosterol

Steroid Pada Serangga

Ecdysteroids seperti ecdysterone

Sebuah ekdisteroid adalah jenis hormon steroid pada serangga yang berasal dari modifikasi enzimatik kolesterol

Ecdysone dan 20-hydroxyecdysone mengatur molts larva, onset pembentukan puparium, dan metamorfosis.

Steroid Pada Hewan Bertulang BelakangSteroid Hormon

Steroid Seks

Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang menghasilkan perbedaan jenis kelamin atau

dukungan reproduksi . Mereka termasuk androgen , estrogen, dan progestagens

Kortikosteroid

Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan mineralokortikoid . Glukokortikoid mengatur

banyak aspek metabolisme dan fungsi kekebalan tubuh , sedangkan mineralokortikoid membantu mempertahankan volume darah dan mengontrol

ginjal ekskresi elektrolit

Steroid Anabolik

Steroid anabolik adalah kelas steroid yang berinteraksi dengan reseptor androgen untuk

meningkatkan otot dan tulang sintesis

PROSES PEMBENTUKAN STEROID HORMON

Steroid Pada Hewan Bertulang BelakangKolesterol

Semua sel hewan memproduksi kolesterol dengan tingkat produksi relatif bervariasi menurut jenis sel dan fungsi organ. Sekitar 20-25% dari produksi total kolesterol harian terjadi di hati ; situs lain dari tingkat yang lebih tinggi sintesis termasuk usus , kelenjar adrenal , dan organ reproduksi.

Steroid Pada TumbuhanPhytosterols

Phytosterol merupakan senyawa steroid mirip dengan kolesterol yang terjadi pada tanaman dan berbeda hanya dalam rantai samping karbon dan / atau ada tidaknya ikatan ganda.

Steroid Pada TumbuhanBrassinosteroids

Brassinosteroids (BRs) adalah kelas polyhydroxysteroids yang telah diakui sebagai hormon tanaman. Diperoleh dari hasil isolasi serbuk sari dari Brassica napus

Steroid Pada JamurErgosterol

Ergosterol (ergosta-5 ,7,22-trien-3β-ol) adalah sterol yang ditemukan dalam jamur, dan nama untuk ergot Ini adalah komponen dari ragi dan jamur membran sel , melayani fungsi yang sama kolesterol melayani dalam binatang sel .

Proses Isolasi (Purifikasi) Senyawa Steroid dan Penentuan Pada Strukturnya

AKTIVITAS ANTIBAKTERI DARI STEROID YANG BERASAL DARI KULIT AKAR Kleinhovia hospita Linn. (PALIASA)

Gambar 20. Struktur β-sitosterol

Pendahuluan

Senyawa turunan steroid yaitu β-sitosterol telah berhasil diisolasi dari ekstrak n-heksan kulit akar tumbuhan Kleinhovia hospita L. (paliasa). Senyawa yang diperoleh diuji golongan senyawa dan dielusidasi strukturnya berdasarkan data spektroskopi IR dan dibandingkan dengan literatur. Senyawa ini juga memperlihatkan aktivitas positif terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Salmonella thypi dan Streptococcus mutans, dengan nilai daya hambat berturut-turut yaitu 14,4 ; 19,5 dan 21 mm.

Metode Penelitian

Spektrum IR diukur dengan spektrometer IR Perkin Elmer FT-IR (KBr). Fraksinasi menggunakan silika gel 60 (7733), silika gel 60 (7734), silika gel 60 (7730)dan analisis KLT menggunakan plat KLT.

Percobaan

Kulit akar tumbuhan K.Hospita 3,2Kg

59,85gr maserat

Dimaserasi dan Diekstrak dengan Metanol

Dipartisi dengan pelarut yang berbeda-beda

Pel.nonpolarN-heksana

Pel. SemipolarKloroform

Pel. PolarEtil asetat

10,58gr residuBerwarna kuning

21,16gr residuBerwarna cokelat

15,59gr residuBerwarna merah bata

Difraksinasi menggunakan Kromatografi Kolom Vakum dengan pelarut eluen n-heksena; EtOAc; n-heksan; EtOAc; Aseton; dan metanol.Berdasarkan pada urutan kepolaran yang ditingkatkan.

23 Fraksinasi dengan Kromatogram

Digabungkan fraksinasi yang memiliki nilai Rf sama

11 Fraksinasi Utama

Diambil 3 Fraksinasi dari 11 Fraksinasi

3 Fraksinasi yang diperolehFraksinasi H, I, dan J

Difraksinasi kembali dengan alat KKV, KKT, dan KKG dengan eluen n-heksan; EtOAc; n-heksan; EtOAc; Aseton dan Metanol

Dimonitor dengan KLT

Fraksinasi H2 , H3 , I1 , dan J5 dengan berat 315,7mg

Dimurnikan dengan pelarut Kloroform; n-heksan; metanol panas

Kristal Murni Berwarna Putih dengan berat 15mg

Kristal Murni Berwarna Putih dengan berat 15mgDengan titik leleh isolat 287-2880 C

Diuji golongan dengan penambahan As.Asetat anhidrat dan H2 SO4

Memberikan warna biru(menunjukkan positif steroid)

Dianalisis dengan alat sinar IR

IR(KBr) Vmaks cm-1 : 3417 (OH), 1058 (C-O), 2956, 2935, 2866 (C=H Alifatik), 1464, dan 1377 tekukan

(CH2 dan CH3 ) serta 1543 (C=C)

Dilakukan perbandingan data yang diperoleh pada

percobaan dengan teori

Gambar 21. Spektrum IR Isolat Tunggal dan senyawa β-sitosterol

Tabel 1. Data spektroskopi IR untuk isolat tunggal dan β-sitosterol (Salempa, 2009).

Isolat Tunggal (cm-1) β-sitosterol (cm-1) Keterangan

3417,86 3412,08 O-H (hidroksil)

2956,87 2956,87 C-H (alifatik)

2935,66 2935,66 C-H (alifatik)

2866,22 2866,22 C-H (alifatik)

1643,35 1664,57 C=C (gugus olefin)

1464,7 1462,04 CH2 (etil)

1377,17 1379,10 CH3 (metal)

1058,92 1049,28 C-O (oksikarbon)

Analisis spektrum IR diperoleh hasil seperti pada Tabel 1. Spektrum pada Gambar tidak memperlihatkan perbedaan yang cukup jauh pada pergeseran panjang

gelombang. Berdasarkan hasil dan analisis data spektroskopi IR dan KLT isolat tunggal dengan β-sitosterol yang memberikan Rf yang sama, maka isolat tunggal dapat disimpulkan sebagai β-sitosterol dengan struktur seperti pada Gambar di

bawah.

Perlu diketahui bahwa senyawa β-sitosterol mampu menghambat kerja enzim yang mengkonversi testosterone menjadi dehidrotestosteron (DHT) yang merupakan penyebab terjadinya kanker prostat (Renai Sante, 2004). Selain itu menurut Yuk (2007), β-sitosterol merupakan senyawa yang efektif digunakan dalam penyembuhan penyakit asma, sehingga memungkinkan senyawa ini untuk dikembangkan sebagai obat terapi penyakit alergi.

Uji Bioaktivitas Daya Hambat Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap Pertumbuhan Bakteri Staphylococcus aureus, Salmonella typhi dan Streptococcus mutans.

A

B

C D C

B

A

D

D

A B

C

Gambar a. Hasil Uji Bioaktivitas Daya

Hambat Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap

Pertumbuhan Bakteri Staphylococcus

aureus.

Gambar b. Hasil Uji Bioaktivitas Daya

Hambat Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap Pertumbuhan Bakteri

Salmonella typhi.

Gambar c. Hasil Uji Bioaktivitas Daya Hambat

Isolat Tunggal (β-sitosterol) Terhadap

Pertumbuhan Bakteri Streptococcus mutans.

Uji bioaktivitas isolate tunggal dilakukan terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Salmonella typhi dan Streptococcus mutans. Kontrol positif yang digunakan pada pengujian bioaktivitas antibakteri adalah kloramfenikol sedangkan yang digunakan sebagai kontrol negatif adalah propilen glikol. Metode yang digunakan dengan difusi agar berlapis (Kusmiati dan Agustini, 2006). Dari hasil pengukuran diameter hambatan senyawa hasil isolasi (isolat tunggal) terhadap tiga bakteri uji setelah masa inkubasi 24 jam, diperoleh hasil seperti yang ditunjukkan Tabel 2.

Kode Isolat Tunggal

Rata-Rata Diameter Zona Hambatan (mm)

Staphylococcus aureus

Salmonella typhi

Streptococcus mutans

A

Senyawa I 14,5 19,5 21

B Senyawa II 11 18 13

C Kontrol (+) 26.5 19 20

D Kontrol (-) 0 0 0

THANK YOU