23
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul : Sintesis Asam Asetil Salisilat TujuanPercobaan : Mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat menjadi aspirin. Pendahuluan Asam asetil salisilat sering dikenal dengan sebutan aspirin, namun asam asetil salisilat juga dikenal sebagai asetosal. Asam asetil salisilat memiliki bentuk kristal dengan range warna dari tidak berwarna hingga berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering namun akan terdegradasi secara perlahan apabila berinteraksi dengan uap air sehingga menjadi asam asetat dan asam salisilat. Asam asetil salisilat memiliki harga titik lebur sebesar 135°C (Lenggana, 2010). Asam asetilsalisilat atau aspirin, merupakan obat analgesik yang memiliki kerangka salisilat yang diperkenalkan oleh Dreser pada tahun 1899 untuk mengurangi efek samping obat antiinflamasi pada masa itu yang sering menyebabkan nyeri lambung. Senyawa metil 2-asetoksibenzoat merupakan salah satu senyawa ester asetilsalisilat yang telah dipatenkan oleh Boghosian sebagai senyawa anti akne pada tahun 1981. Senyawa ester asetilsalisilat juga telah dilakukan beberapa penelitian lanjutan. McMahon telah melakukan sintesis dan uji kestabilitasannya dari hidrolisis pada empat macam prodrug Paraf Asisten

Sintesis Asam Asetil Salisilat

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat menjadi aspirin.

Citation preview

Page 1: Sintesis Asam Asetil Salisilat

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Sintesis Asam Asetil Salisilat

TujuanPercobaan : Mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat menjadi aspirin.

Pendahuluan

Asam asetil salisilat sering dikenal dengan sebutan aspirin, namun asam asetil

salisilat juga dikenal sebagai asetosal. Asam asetil salisilat memiliki bentuk kristal dengan

range warna dari tidak berwarna hingga berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam

udara kering namun akan terdegradasi secara perlahan apabila berinteraksi dengan uap air

sehingga menjadi asam asetat dan asam salisilat. Asam asetil salisilat memiliki harga titik

lebur sebesar 135°C (Lenggana, 2010).

Asam asetilsalisilat atau aspirin, merupakan obat analgesik yang memiliki kerangka

salisilat yang diperkenalkan oleh Dreser pada tahun 1899 untuk mengurangi efek samping

obat antiinflamasi pada masa itu yang sering menyebabkan nyeri lambung. Senyawa metil 2-

asetoksibenzoat merupakan salah satu senyawa ester asetilsalisilat yang telah dipatenkan oleh

Boghosian sebagai senyawa anti akne pada tahun 1981. Senyawa ester asetilsalisilat juga

telah dilakukan beberapa penelitian lanjutan. McMahon telah melakukan sintesis dan uji

kestabilitasannya dari hidrolisis pada empat macam prodrug asam asetilsalisilat yaitu aspirin

anhydride, isosorbide ester, phenyl ester dan nitrophenyl ester dari asam Asetilsalisilat

(Mukhrizal, 2013).

Gambar 1. Struktur Aspirin atau Asam asetil salisilat

(chemsketch, 2015).

Asam asetil salisilat juga berkhasiat sebagai anti demam kuat dan pada dosis rendah

sekali (40 mg) mampu untuk menghambat agregasi trombosit. Penggunaan dengan dosis

yang lebih tinggi (di atas 5g sehari) berkhasiat sebagai antiradang akibat gagalnya sintesa

progtasglandin-E (PgE2). Asam asetil salisilat juga sering digunakan sebagai alternatif

Paraf Asisten

Page 2: Sintesis Asam Asetil Salisilat

antikoagulasia, obat pencegah infark kedua setelah terjadi serangan. Obat ini juga efektif

untuk profilaksis serangan stroke kedua setelah menderita TIA (Transient Ishaemic Attack =

serangan kekurangan darah sementara di otak), terutama pada pria (Tjay, 2002).

Asam asetil salisilat merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus ester. Ester

merupakan suatu senyawa turunan dari asam karboksilat. Asam asetil salisilat merupakan

senyawa turunan karboksilat yang gugus –OH dari karboksilnya diganti dengan gugus –OR

dari alkohol. Senyawa ester dapat dibuat dari anhidrida asam dengan alkohol atau juga bisa

dibuat dari asam dengan alkohol. Reaksi pembuatan ester yang disintesis dengan

menggunakan metode tersebut disebut dengan reaksi esterifikasi (Wilbraham, 1992).

Asam fenolat termasuk dalam golongan asam hidroksi, contohnya adalah asam salisilat

(asam orto hidroksibenzoat). Asam salisilat sering disintesis dalam pembuatan aspirin. Asetil

salisilat (aspirin) dapat disintesis dari asam salisilat dan asetat anhidrida. Aspirin digunakan

baik dalam bentuk murni atau dicampurkan dengan obat lain sebagai penghilang rasa nyeri

atau obat demam (Tim Penyusun, 2015).

Aspirin dapat disintesis melalui proses reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah suatu

reaksi kimia yang melibatkan dua senyawa, yaitu asam karboksilat dengan alkohol untuk

membentuk suatu ester. Pembuatan ester dari sintesis aspirin dapat dilakukan dengan cara

mereaksikan asam asetat yang memiliki gugus –COOH dan asam salisilat memiliki gugus

–OH. Asam asetat dapat diganti dengan senyawa lain dengan cacatan senyawa tersebut

memiliki gugus –COOH semisal asetat anhidrida. Sintesis aspirin tidak akan memberikan

produk yang baik apabila selama proses esterifikasi berlangsung dalam suasananya berair.

Hal ini disebabkan asam asetil salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam

salisilat berair (Horizon, 2011).

Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang dimanfaatkan

sebagai analgesik karena memiliki sifat yang sangat iritatif. Asam salisilat telah banyak

dimodifikasi terhadap strukturnya untuk meningkatkan aktivitas dari senyawa tersebut dan

memperkecil efek dalam penggunannya. Beberapa modifikasi struktur yang telah dilakukan

diantaranya pada gugus karboksil, gugus hidroksi fenolik, maupun pada cincin benzena.

Senyawa hasil modifikasi gugus hidroksi fenolik diantaranya asam asetil salisilat yang

berkhasiat sebagai analgesik-antipiretik, antiinflamasi dan antiplatelet (Rudyanto, 2005).

Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic

acid, memiliki struktur kimia C7H6O3., termasuk turunan senyawa aromatic yang memiliki

dua gugus fungsi, yaitu gugus hidroksi dan gugus karboksilat dengan struktur sebagai

berikut:

Page 3: Sintesis Asam Asetil Salisilat

(chemsketch, 2015).

Asam salisilat bersifat hidrofil, berkhasiat fungsit terhadap fungi pada konsentrasi 3-6%

dalam salep (Yulistia, 2013). Asam salisilat memiliki pKa 2,97. Asam salisilat dapat

diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Asam

salisilat saat ini telah dapat diproduksi secara sintetik. Asam salisilat memiliki bentuk

makroskopik berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada

udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak.

Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis

(Sulistyaningrum, 2012).

Asam salisilat yang direaksikan dengan asetat anhidrida dalam sintesis aspirin akan

menyebabkan reaksi kimia yang mengubah gugus –OH pada asam salisilat menjadi gugus

asetil (R-OCOCH3). Reaksi sintesis aspirin ini sering dikenal dengan reaksi asetilasi. Reaksi

asetilasi membutuhkan adanya katalis dalam proses reaksinya. Katalis merupaka suatu zat

kimia yang akan mempercepat jalannya suatu reaksi kimia dengan cara menurunkan energi

aktivasinya dan akan terbentuk kembali diakhir reaksi sebelum terdeaktivasi. Katalis yang

sering digunakan adalah asam kuat, seperti asam sulfat. Asam sulfat berfungsi sebagai donor

proton sehingga ikatan pada asetat anhidrida lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan

asam salisilat yang telah terdeprotonasi. Ion SO42- kembali mengikat proton H+ yang berlebih

setelah anhidrida asam bereaksi dengan ion salisilat (Horizon, 2011).

Asam asetat anhidrat dalam sintesis aspirin berperan sebagai anhidrida asam,

sedangkan asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Anhidrida

asam menyediakan gugus asetil yang akan menggantikan gugus –OH dari asam salisilat.

Produk sampingan dalam reaksi asetilasi adalah asam asetat. Asam asetat yang merupakan

hasil samping dari reaksi ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida

asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin. Reaksi akan

berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat (Horizon, 2011).

Page 4: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi kimia secara detail, sebagai berikut:

Page 5: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Alat

Labu leher tiga 250 mL, set alat refluks, termometer, corong Buchner, pipet tetes, pengaduk,

beaker glass, erlenmeyer 250 mL, cawan petri, gelas ukur 100 mL, batu didih, kertas saring,

pompa vakum, melting point tester.

Bahan

Asam salisilat kering (hasil hidrolisis ester pada minyak gandapura), asam asetat anhidrida,

asam sulfat pekat, akuades, alkohol 96 %, besi (III) klorida.

Page 6: Sintesis Asam Asetil Salisilat

ProsedurKerja

a. Skema kerja

- dimasukkan ke dalam labu alas bulat 250 mL dan ditambahkan 2 gr (2

mL) asam asetat anhidrida.

- ditambahkan 1 tetes asam sulfat pekat dan digojog hingga terjadi

pencampuran sempurna.

- dipanaskan dengan refluks pada suhu ± 50-60oC sambil diaduk selama 15

menit.

- dinginkan labu sambil tetap diaduk dan ditambahkan 21,5 mL air dingin.

- disaring menggunakan penyaring buchner dengan bantuan pompa vakum

lalu dicuci kristal dengan air dingin hingga tidak bereaksi asam lagi.

- dilakukan rekristalisasi asam asetil salisilat dengan pelarut yang

merupakan campuran 4,5 mL alkohol 96% dan 10,5 mL akuades

- ditambahkan sedikit demi sedikit campuran alkohol-air yang panas kepada

kristal asam asetil salisilat hingga tepat larut, kemudian disaring segera

menggunakan kertas saring pada corong dan didinginkan filtratnya hingga

diperoleh kristal berbentuk jarum.

- disaring kristal menggunakan kertas saring.

- diambil sedikit kristal dan dilakukan test dengan pereaksi besi (III)

klorida.

- dikeringkan kristal asam asetil salisilat yang diperoleh, ditimbang dan

ditentukan titik lelehnya.

b. Prosedur Kerja

1,5 g asam salisilat dan 2 g (2 mL) asam asetat anhidrida dimasukkan ke dalam labu

alas bulat 250 mL. Campuran tersebut ditetesi 1 tetes asam sulfat pekat dan digojog hingga

terjadi pencampuran sempurna. Campuran tersebut dipanaskan dalam refluks pada suhu 50-

60°C sambil diaduk selama ± 15 menit. Hasil pemanasan dinginkan sambil tetap diaduk dan

ditambahkan 21,5 mL air dingin. Hasil pendinginan disaring menggunakan corong Buchner

1,5 gram Asam Salisilat

Hasil

Page 7: Sintesis Asam Asetil Salisilat

dengan bantuan pompa vakum. Kristal, hasil residu dicuci dengan air dingin hingga tidak

bereaksi dengan asam lagi.

Asam asetil salisilat yang terbentuk kemudian dilakukan rekristalisasi dengan

menggunakan pelarut etanol-air. Campuran etanol-air dipanaskan kemudian ditambahkan

sedikit demi-sedikit pada kristal asam asetil salisilat hingga tepat larut. Hasilnya disaring

segera menggunakan kertas saring dan filtratnya didinginkan hingga diperoleh kristal yang

berbentuk jarum. Kristal tersebut kemudian disaring menggunakan kertas saring dan

kemudian dikeringkan dalam oven. Kristal yang telah kering kemudian diuji kemurniannya

dengan menggunakan FeCl3, diuji titik lelehnya dan ditimbang.

Waktu yang dibutuhkan

No. Perlakuan Waktu

1. Preparasi alat dan bahan 20 menit

2. Penambahan asetat anhidrida dan asam sulfat 15 menit

3. Pemanasan dalam refluks 30 menit

4. Pendinginan dan penambahan air dingin 15 menit

5. Penyaringan pada corong buchner dan pencucian kristal 10 menit

6. Rekristalisasi 50 menit

7. Pengeringan kristal 20 menit

8. Pengujian menggunakan besi (III) klorida 5 menit

9. Penentuan titik leleh 20 menit

Total waktu 185 menit

Perhitungan

Massa asam salisilat : 1,5 g

Mr asam salisilat : 138,12 g

n asam salisilat :

Volume asam asetat anhidrida : 2 mL

Page 8: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Massa jenis : 1,045 g/mL

m = ρ x v

= 2 mL x 1,045 g/mL

= 2,09 g

Mr asam asetat anhidrida : 102,09 g/mol

n asam asetat anhidrida :

Persamaan Reaksi

0,01 mol 0,02 mol

0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol

- 0,01mol 0,01 mol 0,01 mol

Aspirin yang didapat (teoritis) : 0,01 mol

Mr aspirin : 180 g/mol

m aspirin (teoritis) : n x Mr = 0,01 mol x 180 g/mol = 1,8 g

Perhitungan %rendemen

Page 9: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Data Pengamatan

No. Perlakuan Perubahan

1. 1,5 g asam salisilat + 2 mL asam asetat anhidrat

Belum larut sempurna

2. Penambahan H2SO4 Campuran larut

3. Pemanasan + 15 menit pada suhu 50-60°C

Larutan berubah menjadi cokelat keunguan

4. Penambahan 21,5 mL akuades dingin

Larutan berubah menjadi putih keruh dan terdapat endapan putih keruh

5. Penyaringan dengan menggunakan corong Buchner dan penyucian dengan akuades dingin

Residu berwarna putih keruh

6. Rekristalisasi dengan campuran etanol-air

Filtrate cepat mengkristal, namun tetap terdapat fasa cair

7. Penyaringan Didapatkan Kristal-kristal putih

8. Pengeringan di dalam oven Kristal mongering dan siap dilakukan uji FeCl3 dan titik leleh

9. Pengujian aspirin dengan FeCl3 Terbentuk larutan berwarna ungu

10. Uji titik leleh 153-158°C

Page 10: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Hasil Percobaan

Perlakuan Keterangan

1,5 g asam salisilat + 2 mL asam asetil

salisilat dimasukkan ke dalam labu leher

tiga, asam salisilat belum larut

1,5 g asam salisilat + 2 mL asam asetil

salisilat dimasukkan ke dalam labu leher

tiga + 1 tetes H2SO4 , asam salisilat larut

Hasil proses refluks selama ±15 menit

pada penangas air suhu ±50-60oC (asam

salisilat larut dan larutan berwarna coklat

keunguan)

Larutan berwarna ungu diaduk dan

ditambahkan 21,5 mL air dingin (larutan

berubah menjadiputih keruh dan terdapat

endapan berwarna putih keruh)

Page 11: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Proses penyaringan dengan menggunakan

corong Buchner dan dicuci dengan air

dingin (endapan berwarna putih keruh)

Proses rekristalisasi dengan campuran (4,5

mL alkohol + 10,5 mL akuades) panas

yang ditambahkan sedikit demi sedikit

(terbentuk kristal putih)

Disaring + dikeringkan dalam oven

(terbentuk serbuk kristal)

Diuji dengan FeCl3 berubah warna menjadi

ungu

Diuji titik leleh (153 – 159 oC)

Pembahasan

Page 12: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Percobaan yang dilakukan dalam praktikum kali ini adalah sintesis asam asetil salisilat

atau aspirin dengan mereaksikan senyawa asam salisilat dengan asetat anhidrida melalui

mekanisme reaksi esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi kimia yang dapat terjadi

diantara asam karboksilat dengan senyawa alkohol untuk membentuk suatu ester. Percobaan

reaksi astilasi ini dengan menggunakan asetat anhidrad sebagai asam karboksilat yang

mengandung gugus –COOH dan asam salisilat sebagai alkohol yang mengandung gugus –

OH. Asetat anhidrat digunakan untuk menghindari produk sampingan berupa air, karena jika

dalam reaksi asetilasi digunakan senyawa asam asetat maka akan dihasilkan produk

sampingan berupa molekul air. Molekul air sebagai produk sampingan kemungkinan akan

menyebabkan terjadinya hidrolisis asam salisilat berair.

Reaksi sintesis aspirin dalam percobaan ini termasuk reaksi esterifikasi yang tergolong

reaksi asetilasi. Reaksi asetilasi meliputi reaksi pergantian atom H pada gugus –OH dari asam

salisilat dengan gugus asetil (-COOH) dari asam asetat anhidrida. Asetat anhidrat bertindak

sebagai nukleofil dalam reaksi asetilasi yang berlangsung. Mekanisme reaksi yang terjadi

adalah adisi yang diikuti dengan proses eliminasi sehingga secara keseluruhan merupakan

reaksi subtitusi. Reaksi subtitusi tersebut termasuk reaksi SN2. Reaksi asetilasi membutuhkan

adanya katalis dalam proses reaksinya. Katalis yang sering digunakan adalah asam kuat,

seperti asam sulfat. Katalis berperan dalam menurunkan energi aktivasi untuk

berlangsungnya reaksi asetilasi. Asam sulfat yang digunakan ialah asam sulfat pekat. Hal ini

dikarenakan penggunaan asam sulfat yang encer akan memungkinkan terjadinya hidrolisis

reaktan menjadi asam salisilat. Asam sulfat selain digunakan sebagai katalis juga berperan

sebagai donor proto dan akan terbentuk kembali di akhir reaksi.

Asam salisilat yang telah direaksikan dengan asam salisilat ditetesi dengan asam sulfat

pekat, kemudian digojog agar reaktan tersebut bisa bereaksi secara sempurna yang ditandai

dengan pembentukan larutan berwarba putih keruh. Campuran tersebujt dipanaskan dalam

labu alas bulat dengan melakukan pengontrolan suhu dikisaran temperatur 50-60ºC.

Pemanasan dilakukan supaya reaksi berjalan dengan cepat karena adanya absorbsi energi

oleh partikel-partikel di dalam larutan oleh adanya penmabahan kalor dan reaksi asetilasi

mudah berlangsung pada kisaran suhu tersebut. Reaksi asetilasi pembuatan aspirin dimulai

pada saat pencampuran beberapa reaktan tersebut. Atom H yang berasal dari katalis asam

sulfat akan memprotonasi salah satu oksigen karbonil dari asetat anhidrida untuk

mengaktifkan atom C karbonil agar dapat diserang oleh nukleofil. Gugus –OH dari asam

salisilat berperan sebagai nukleofil menyerang atom C karbonil dari asetat anhidrida yang

telah dikatifkan. Atom H dari gugus –OH asam salisilat yang menyerang atom C karbonil

Page 13: Sintesis Asam Asetil Salisilat

kemudian diprotonasi. Berikut ini adalah reaksinya:

Atom O dari asetat anhidrat kemudian diprotonasi sehingga terbentuklah gugus pergi yang

baik. Gugus pergi yang terbentuk adalah asam asetat dan setelah gugus pergi tereliminasi

terbentuklah kation asam asetil salisilat. Atom H dari asam asetil salisilat ini kemudian

dideprotonasi sehingga terbentuk asam asetil salisilat. Berikut adalah reaksinya:

Campuran yang telah dipanaskan tersebut kemudian didinginkan pada suhu kamar dan

ditambahkan dengan akuades dingin. Penambahan akuades dingin diharapkan dapat

mempercepat pembentukan kristal. Hasil yang didapatkan adalah endapan berwarna putih.

Produk kemudian disaring dalam corong Buchner dengan menghasilkan residu berupa

padatan kristla berwarna putih. Residu yang dihasilkan kemudian dicuci dengan air dingin.

Proses penyaringan dan pencucian dilakukan dengan tujuan untuk memisahkan kristal asam

Page 14: Sintesis Asam Asetil Salisilat

asetil salisilat dengan zat pengotornya.

Kristal asam asetil salisilat yang dihasilkan dari proses penyaringan, kemudian

direkristalisasi dengan tujuan untuk memeperoleh kristal asam asetil salisilat yang murni dari

pengotornya. Pelarut yang digunakan untuk rekristalisasi adalah campuran etanol-air. Pelarut

etanol-air digunakan sebagai pelarut dalam proses rekristalisasi karena hanya pelarut tersebut

yang dapat melarutkan kristal aspirin dalam keadaan panas sedangkan pelarut tersebut tidak

dapat melarutkan zat-zat pengotor dalam kristal aspirin. Pelarut tersebut juga memiliki titik

didih yang rendah sehingga memudahkan proses pengeringan yang terbentuk. Pelarut etanol-

air dipanaskan kemudian ditambahkan ke dalam kristal asam asetil salisilat hingga semua

kristal melarut. Kristal akan langsung terbentuk kembali, sehingga proses penyaringan harus

dilakukan secepat mungkin sehingga butiran krsital bisa disaring sempurna diatas kertas

saring. Proses penyaringan dalam keadaan panas sebenarnya dilakukan untuk menghindari

terbentuknya kembali endapan kristal aspirin pada suhu kamar. Aspirin yang tidak ikut larut

kemungkinan tidak ikut tersaring di dalam kertas saring.

Filtrat yang dihasilkan dari proses penyaringan ini kemudian didinginkan dalam air

dingin dengan tujuan untuk membentuk kristal aspirin kembali. Proses pendinginan yang

dilakukan akan memengaruhi bentuk kristal yang didapatkan. Bila penurunan suhu cepat,

maka kecepatan pertumbuhan inti lebih cepat dari kecepatan pertumbuhan kristal, maka

kristalnya kecil, rapuh, dan banyak. Sedangkan Bila penurunan suhu perlahan, kecepatan

pertumbuhan kristal lebih cepat dari pertumbuhan inti, maka kristalnya besar, liat, dan elastis.

Kristal yang didapatkan dari proses pendinginan dalam percobaan ini berbentuk seperti jarum

dan kecil. Kristal aspirin yang didapatkan kemudian dikeringkan dalam oven dan diperoleh

kristal berwarna putih dengan massa 0,321 gram.

Uji kemurnian dari kristal aspirin yang didapatkan dilakukan dengan uji titik leleh dan

uji dengan FeCl3. Hasil uji titik leleh kristal asam asetil salisilat dari percobaan adalah sebesar

153-158ºC. Hasil ini tidak sesuai dengan literatur. Titik leleh asam asetil salisilat berdasarkan

literatur adalah 135ºC. Hal ini menunjukkan bahwa kristal asam asetil salisilat yang

didapatkan dari percobaan masih belum murni, masih terdapat zat pengotor dan kemungkinan

masih mengandung asam salisilat yang tidak bereaksi menghasilkan asam asetil salisilat.

Hasil tersebut juga bisa dikarenakan pada proses pelarutan Kristal aspirin oleh pelarut etanol-

air yang tidak ikut larut, sehingga terbuang menjadi filtrat.

Hasil uji kemurnian menggunakan FeCl3 pada kristal asam asetil salisilat yang

didapatkan adalah terbentuk warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristal yang diperoleh

Page 15: Sintesis Asam Asetil Salisilat

sebagian besar merupakan asam salisilat. Berdasarkan literatur, FeCl3 akan membentuk

kompleks yang berwarna ungu jika ditambahkan dalam asam salisilat. Kompleks ini hanya

bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat atom O

(nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H untuk

membentuk kompleks antara Fe3+ dengan asam salisilat. Sedangkan aspirin tidak dapat

membentuk kompleks berwarna ungu karena struktur dari aspirin tidak memiliki gugus OH.

Ketidakmurnian kristal asam asetil salisilat yang diperoleh dalam percobaan kemungkinan

karena reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrida kurang

sempurna. Hal ini bisa disebabkan karena selama proses esterifikasi berlangsung dalam

suasana berair. Ketidakmurnian tersebut juga bisa disebabkan oleh pengeringan kristal yang

kurang sempurna, sehingga masih tersisa air yang dapat menghidrolisis asam asetil salisilat

menjadi asam salisilat. Titik leleh yang dihasilkan dari percobaan adalah sebesar 153-158ºC,

titik leleh yang didapatkan tidak sesuai dengan literatur. Berdasarkan literatur titik leleh asam

asetil salisilat adalah sebesar 135ºC. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetil salisilat yang

didapatkan dari percobaan belum murni. Rendemen yang didapatkan dari percobaan sintesis

asam asetil salisilat adalah sebesar 17,83%.

Kesimpulan

Adapun kesimpulan dalam praktikum sintesis asam asetil salisilat ialah reaksi asetilasi

asam salisilat menjadi aspirin dapat dibuat dari asam karboksilat dengan alkohol dengan

bantuan katalis asam kuat. Katalis asam akan berperan dalam protonasi senyawa karbonil

sehingga bisa diserang oleh nukleofil dan dilanjutkan dengan proses eliminasi dan protonasi

ion dari asam kuat membentuk produk asam asetat dan aspirin.

Referensi

Chemsketch. 2015. Struktur Kimia Senyawa Aspirin.

Chemsketch. 2015. Struktur Kimia Senyawa 2-hydroxybenzoic Acid.

Horizon. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.

Lenggana, T. 2010. Validasi Penetapan Kadar Asaam Asetil Salisilat (Asetosal) Dalam

Sediaan Tablet Berbagai Merek Menggunakan Kolorimetri. [Serial Online].

http://etd.eprints.ums.ac.id/9569/4/K10006020.pdf. [diakses tanggal 10 September

2015].

Rudyanto, M., et al. 2005. Sintesis N-Metilsalisilamida, N-N-Dimetilsalisilamida, dan

Salisipiperidida. Aktakimindo. Vol.1, No.1:27-34.

Page 16: Sintesis Asam Asetil Salisilat

Sulistyaningrum, S. K., et al. 2012. Penggunaan Asam Salisilat dalam Dermatologi. Artikel

Pengembangan Pendidikan Keprofesian Berkelanjutan (P2KB). J Indon Med Assoc,

Volum: 62, No: 7.

Tim Penyusun. 2015. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas

Jember.

Tjay, T. H. 2002. Obat-Obat Penting. Jakarta: Gramedia.

Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB.

Saran

Adapun saran dalam praktikum sintesis asam asetil salisilat adalah praktikan harus

lebih berdisiplin selama melakukan percobaan. Praktikan harus menguasai materi yang akan

dilakukan dalam percobaan ini, sehingga data yang diperoleh bisa baik dan tepat serta sesuai

dengan harapan. Praktikan harus lebih cermat dalam mengamati proses refluks agar tidak

terjadi kebocoran saat larutan menguap yang bisa membahayakan praktikan lainnya maupun

pengontrolan suhu yang melebihi ketentuan dalam praktikum. Praktikan hendaknya mengerti

skema kerja dengan baik agar tidak terjadi kesalahan pada saat praktikum.

Nama Praktikan

Ardi Budianto (131810301038)

Page 17: Sintesis Asam Asetil Salisilat