14
Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice Marin Vlada, Universitatea din Bucureşti, vlada[at]fmi.unibuc.ro Abstract Lucrarea prezintă un studiu de caz privind utilizarea produselor software în editarea şi analiza structurilor chimice. Se prezintă ISIS, Symyx şi ChemSketch ce sunt sisteme (medii) de programe care oferă instrumente pentru elaborarea de structuri chimice: molecule, formule, reacţii chimice. Desenele pot fi utilizate ca structuri 2D (bidimensionale), de exemplu, în fişiere de tip text, sau pot fi transformate în modele 3D (tridimensionale). Programele Symyx şi ChemSketch sunt elaborate mai recent şi au versiuni noi (Symyx 4.0 şi ChemSketch 11.0). De asemenea, se prezintă JSDraw un program modern scris în JavaScript ce oferă posibilitatea conceperii şi elaborării structurilor din chimie şi biologie prin intermediul paginile web. 1. Editarea formulelor şi a reacţiilor chimice Produse software: ISIS / Symyx / ChemSketch / JSDraw ISIS, Symyx şi ChemSketch sunt sisteme (medii) de programe ce oferă instrumente pentru elaborarea de structuri chimice: molecule, formule, reacţii chimice. Desenele pot fi utilizate ca structuri 2D (bidimensionale), de exemplu, în fişiere de tip text, sau pot fi transformate în modele 3D (tridimensionale). Dacă programul ISIS Draw are prima versiune în anul 1990, după care a fost perfecţionat permanent, programele Symyx (download: http://symyx-draw.en.softonic.com/) şi ChemSketch (download: http://chemsketch.en.softonic.com/) sunt elaborate mai recent şi au versiuni noi (Symyx 4.0 şi ChemSketch 11.0). JSDraw (A Javascript Chemical Structure Editor/Viewer, http://www.olncloud. com/oln/jsdraw/, Scilligence: Software for Life Science) este un program modern scris în JavaScript ce oferă posibilitatea conceperii şi elaborării structurilor din chimie şi biologie prin intermediul paginile web. Folosind JavaScript se pot afişa şi elabora structuri chimice în pagini web apelate sub un browser (IE, Firefox, Safari, Opera si Chrome) pe platformele (sisteme de operare) Windows, Mac, Linux, şi chiar iPhone, Android şi alte dispozitive mobile. Exemplu din Stereochimie: Izomeri Figura 1. Exemple de structuri chimice

Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Marin Vlada, Universitatea din Bucureşti, vlada[at]fmi.unibuc.ro

Abstract Lucrarea prezintă un studiu de caz privind utilizarea produselor software în editarea şi analiza structurilor chimice. Se prezintă ISIS, Symyx şi ChemSketch ce sunt sisteme (medii) de programe care oferă instrumente pentru elaborarea de structuri chimice: molecule, formule, reacţii chimice. Desenele pot fi utilizate ca structuri 2D (bidimensionale), de exemplu, în fişiere de tip text, sau pot fi transformate în modele 3D (tridimensionale). Programele Symyx şi ChemSketch sunt elaborate mai recent şi au versiuni noi (Symyx 4.0 şi ChemSketch 11.0). De asemenea, se prezintă JSDraw un program modern scris în JavaScript ce oferă posibilitatea conceperii şi elaborării structurilor din chimie şi biologie prin intermediul paginile web.

1. Editarea formulelor şi a reacţiilor chimice Produse software: ISIS / Symyx / ChemSketch / JSDraw

ISIS, Symyx şi ChemSketch sunt sisteme (medii) de programe ce oferă instrumente pentru elaborarea de structuri chimice: molecule, formule, reacţii chimice. Desenele pot fi utilizate ca structuri 2D (bidimensionale), de exemplu, în fişiere de tip text, sau pot fi transformate în modele 3D (tridimensionale). Dacă programul ISIS Draw are prima versiune în anul 1990, după care a fost perfecţionat permanent, programele Symyx (download: http://symyx-draw.en.softonic.com/) şi ChemSketch (download: http://chemsketch.en.softonic.com/) sunt elaborate mai recent şi au versiuni noi (Symyx 4.0 şi ChemSketch 11.0).

JSDraw (A Javascript Chemical Structure Editor/Viewer, http://www.olncloud. com/oln/jsdraw/, Scilligence: Software for Life Science) este un program modern scris în JavaScript ce oferă posibilitatea conceperii şi elaborării structurilor din chimie şi biologie prin intermediul paginile web. Folosind JavaScript se pot afişa şi elabora structuri chimice în pagini web apelate sub un browser (IE, Firefox, Safari, Opera si Chrome) pe platformele (sisteme de operare) Windows, Mac, Linux, şi chiar iPhone, Android şi alte dispozitive mobile.

Exemplu din Stereochimie: Izomeri

Figura 1. Exemple de structuri chimice

Page 2: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Universitatea din Bucureşti şi Universitatea „Transilvania” din Braşov 108

1-aminocyclopropanecarboxylic acid,

the biosynthetic precursor of ethene (ethylene) in plants.

- It was drawn with ChemSketch and displayed with Balls and Sticks in the 3D module. (Carbon atoms are shown in cyan, oxygen in red, nitrogen in blue, hydrogen in white) - this uses the default color scheme of ChemSketch/3D) Sursa: http://bbruner.org/obc/chemsket.htm#Draw1

Figura 2. Exemplu de vizualizare 3D cu ChemSketch: 1-aminocyclopropanecarboxylic acid

Figura 3. ChemSketch: Sistemul periodic al elementelor chimice (JSDraw)

Programul ISIS Draw - Meniuri şi indicaţii de utilizare Meniul principal (general): File, Edit, Options, Text, Templates, Chemistry, Windows, Help. Meniul principal – orizontal (instrumente): Run Chem Inspector, Open Last Template Page, Draw Previous Template, Cyclohexane, Cyclopentane, Benzene, … , Cyclobutane, Cyclopropane. Meniul principal – vertical (instrumente): Lasso Select, 2D Rotate, Eraser, Atom, Single Bond, Up Wedge, Chain, Plus, Arrow, Atom - Atom Map, Sequence, Bracket, Text, Straight Line, Rectangle.

Se recomandă ghidul: ISIS /Draw Tutorial (1993) by MDL Information System- http://www.ccl.net/cca/software/MS-WIN3/ISIS/isis_tut.pdf

Page 3: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Conferinţa Naţională de Învăţământ Virtual, ediţia a X-a, 2012 109

Figura 4. Meniurile ISIS Draw: meniul vertical, meniul orizontal Fişierele (schiţele-desenele) salvate vor avea extensia <nume>.SKC. Utilizarea diverselor instrumente ce oferă prelucrări determină şi diverse forme ale cursorului, acestea fiind prezentate în tabelul de mai jos.

Page 4: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Universitatea din Bucureşti şi Universitatea „Transilvania” din Braşov 110

Tabelul 5. Tipuri de cursoare

Observaţie. În funcţie de structurile şi formulele ce trebuie editate se vor selecta diverse instrumente din cele două meniuri (vertical sau orizontal). Trecerea la utilizarea unui alt instrument se poate realiza doar dacă se executa “renunţarea” la instrumentul utilizat, acest lucru se face prin activarea (click pe butonul respectiv) butonului Lasso Select. Acesta este primul buton (instrument) din lista oferită de meniul vertical.

Figura 6. Fişiere cu şabloane (sketch) Toate facilităţile oferite de meniuri oferă editarea (molecule, reacţii, forme grafice) prin următoarele acţiuni:

utilizarea de şabloane (molecule, structuri chimice); adăugarea/ştergerea de atomi şi legături (bonds); desenarea şi editarea de legături; adăugarea şi editarea simbolurilor de atom; mutarea şi redimensionarea moleculelor.

Page 5: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Conferinţa Naţională de Învăţământ Virtual, ediţia a X-a, 2012 111

Submeniul Templates din meniul general oferă diverse şabloane de structuri chimice:

Figura 7. Submeniul Templates Şabloanele sunt structuri predesenate (predefinite) utilizate pentru a construi rapid molecule. Sunt oferite două tipuri de şabloane:

pagini de şabloane - o pagină de şabloane este o fereastră care conţine multe fragmente structurale, cum ar fi inele sau lanţuri; se alege şablonul dorit ce apare în fereastră;

instrumente de şabloane - un instrument de şablon este un singur fragment structural, cum ar fi un inel de benzen, ce se alege direct din bara de meniu (meniul orizontal).

Figura 8. Submeniul Templates: AMINO.SKC

(Amino acids)

Page 6: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Universitatea din Bucureşti şi Universitatea „Transilvania” din Braşov 112

Există patru moduri de a utiliza şabloane de instrumente şi pagini. Pentru un şablon de instrument se face click pe instrumentul respectiv. Pentru un şablon de pagină se alege şablonul de pagină corespunzător din meniul Templates şi se face click pe şablonul dorit.

Figura 9. Sursa: http://www.ccl.net/cca/software/MS-WIN3/ISIS/isis_tut.pdf

Exmplul 1 Exemplul 2

Figura 10. Exemple de structuri editate cu ISIS Draw Obiect evidenţiat (object highlighting) Pentru selectarea (evidenţierea) unui obiect se face deplasarea cursorului peste obiectul respectiv, şi se execută click. Obiectul evidenţiat este indicat dacă se executa click când cursorul este peste un atom, o legătură, o componentă, sau o schiţă (atom, bond, component, or sketch).

Page 7: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Conferinţa Naţională de Învăţământ Virtual, ediţia a X-a, 2012 113

Figura 11. Sursa: http://www.ccl.net/cca/software/MS-WIN3/ISIS/isis_tut.pdf

Meniul Chemistry

Figura 12. Chemistry Calculate Mol Value Calculate

Figura 13. Submeniul Chemistry

Chemistry: Reaction, Create No-Structure, Seguence, 3D, Calculate Mol Value, R-Query, Renumbers Atoms, Run Chem Inspector

Page 8: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Universitatea din Bucureşti şi Universitatea „Transilvania” din Braşov 114

Aplicaţie. Utilizarea şi afişarea valorilor moleculare (molecular values) pentru o moleculă: Molecular weight, Exact mass, Molecular formula, Molecular composition. Acţiuni de operare şi editare: după ce este creată molecula, aceasta se selectează şi se execută Chemistry Molecular Value fereastra Molecular Values. După apariţia ferestei Molecular Values se execută click pe butonul Paste în vederea trecerii informaţiilor în zona de editare, aşa cum apare în imaginea de mai jos (dreapta).

Fig. 14. Fereastra Molecular Values Fig. 15. Apariţia informaţiilor în document

(sketch)

Observaţie. Prin utilizarea meniului Options se poate activa rigla prin următoarele comenzi: Options Show Ruler.

Figura 16. Utilizarea riglei (ruler) Exemple de structuri chimice editate.

Show ruler Show ruler

Reactie: C6H12 Molecular Values

Page 9: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Conferinţa Naţională de Învăţământ Virtual, ediţia a X-a, 2012 115

Figura 17. Structuri chimice editate

Aplicaţii practice: editarea de molecule şi reacţii folosind ISIS Draw

Figura 18. Adenina, Benzen, Trifenilfosfina, hexaclorociclohexan, Naftalina, Tetralina, Decalina

Aplicaţii practice: Reacţia de nitrare a fenolului folosind programul ISIS Draw

Page 10: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Universitatea din Bucureşti şi Universitatea „Transilvania” din Braşov 116

Figura 19. Reactii

Aplicaţii practice: editarea de reacţii chimice folosind programul Symyx Draw vers. 3.2

Figura 20. Reacţii

Page 11: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Conferinţa Naţională de Învăţământ Virtual, ediţia a X-a, 2012 117

2. JSDraw - A Javascript Chemical Structure Editor/Viewer (Free) JSDraw este un program modern scris în JavaScript ce oferă posibilitatea conceperii şi elaborării structurilor din chimie şi biologie prin intermediul paginile web. Folosind JavaScript se pot afişa şi elabora structuri chimice în pagini web apelate sub un browser (IE, Firefox, Safari, Opera si Chrome) pe platformele (sisteme de operare) Windows, Mac, Linux, şi chiar iPhone, Android şi alte dispozitive mobile. Mai multe informaţii la (Scilligence: Software for Life Science):

http://www.olncloud.com/oln/jsdraw/Demo.htm, http://www.scilligence.com/web/jsdrawapis.aspx.

Scilligence: JSDraw - A Javascript Chemical Structure Editor/Viewer Prelucrările realizate prin intermediul acestui editor vor fi salvate în fişiere ce vor avea extensiile: fişiere salvate cu extensia .sdf, .csv, .smiles. Meniul principal al programului JSDraw Meniul orizontal

Page 12: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Universitatea din Bucureşti şi Universitatea „Transilvania” din Braşov 118

SDF List Viewr Grid Viewer

Figura 21. Descrierea meniului principal JSDraw

Observaţie. Tehnologia JavaScript oferă posibilitatea ca utilizatorul să opereze într-o fereastră separată. De aceea, dacă se execută double-click (Viewer with popup (double-click to edit)) pe această zonă din dreapta, se va afişa o fereastă de editare în care apar cele două meniuri: vertical şi orizontal. Toate facilităţile oferite de programul JSDraw pot fi accesate prin intermediul celor două meniuri, iar la final să se salveze prin acţionarea butonului Save aflat în partea centrală de jos. Există şi se pot crea diverse fişiere cu structuri chimice utilizate frecvent. Acestea sunt salvate în fişiere de tip .sdf.

Figura 22. Popup Editor oferit de JSDraw

Meniul orizontal Viewer with popup

Meniul vertical

Show periodic table

Molecular Weight , Mol. Formula

Atom properties

Page 13: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Conferinţa Naţională de Învăţământ Virtual, ediţia a X-a, 2012 119

Exemplu: În partea de jos a meniului JSDraw apare „And also check SDF List and Grid Viewer using JsDraw.”. Se execută click pe link-ul “Grid” şi se alege o strucură. JSDraw - SDF Grid Viewer

Figura 23. SDF Grid

JSDraw - SDF List Viewer Se utilizează „And also check SDF List and Grid Viewer using JsDraw”. Se execută click pe link-ul “List” şi se alege o strucură pentru care se indică diverşi parametri. Câmpuri: ID, Structure, M.F., M.W., frequency, logP, PSA, natoms, MW, nON, nOHNH, nviolations, nrotb, Volume.

Observaţie. Dacă se execută click pe un câmp se face ordonarea lor după acel câmp.

Figura 24. SDF List

Page 14: Software pentru editarea şi analiza structurilor chimice

Universitatea din Bucureşti şi Universitatea „Transilvania” din Braşov 120

Observaţie. În funcţie de structurile şi formulele ce trebuie editate se vor selecta diverse instrumente din cele două meniuri (vertical sau orizontal). Trecerea la utilizarea unui alt instrument se poate realiza doar dacă se execută “renunţarea” la instrumentul utilizat, acest lucru se face prin activarea (click pe butonul respectiv) butonului Lasso Selection. Acesta este al doilea buton (instrument) din lista oferită de meniul orizontal, primul fiind butonul Clear. Bibliografie [1] Greg Pearce, Symyx Draw, ISIS Draw - An Introductory Guide, http://bbruner.org/obc/symyx.htm, http://bbruner.org/obc/isis.htm, on-line [2] MDL IS, Tutorial ISIS, http://www.ccl.net/cca/software/MS-WIN3/ISIS/isis_tut.pdf [3] ChemSketch - An Introductory Guide Obtaining ChemSketch, http://bbruner.org/obc/chemsket.htm , http://www.acdlabs.com/download/ [4] Symyx, download: http://symyx-draw.en.softonic.com/ [5] ChemSketch, download: http://chemsketch.en.softonic.com/ [6] M. Vlada, pagina principală, http://www.unibuc.ro/prof/vlada_m/ [7] M. Vlada, Informatică aplicată. Modele de aproximare, software şi aplicaţii, Editura Universităţii din Bucureşti, 2012