mit ( i ) = 0,45(ny - (wC) + ki Zi - 1

und (j) = 0,45aj.

Die olj erfassen dabei die unterschiedlichen Wechselwirkungen des Elcmentes i rnit seinen j Nachbarn. Die Summierung erstreckt sich iiber alle unmittelbaren Nachbarn. Die Tab. 2 und 3 geben die Werte fur die dimensionslosen (i) und (j) an, wobei in Tab. 3 die Abstandsabhiingigkeit grob angegeben ist. T)a die Abhangigkeit der Durchdringungsintegrale von einigen Pnrametern, wie z. B. der Hybridisierung, nicht bzw. nur unvollstiindig bekannt ist, sind die nach GI. (7) ermittelten bj-Werte nur Naherungswerte und konnen (wie in [l]) auf eine Dezimale hinter dem Komma abgerundet werden. Einc Diskussion der vorstehenden Werte sol1 in der Habili- tationsschrift des Verfassers erfolgen. Vorstehende Arbeit

stellt aus dieser eine Vorveroffentlichung dar, fur deren freund- liche Genehmigung der Mathematisch-Naturwissenschaft- lichen Faknltat dcr Friedrich-Schiller-Universitat,, Jena. ge- tlenkt sei.

Lltorntur

[ I ] Raseh,G.: %. Cheni. 1. Mitt. 2, 347 (1962 ; 2. Mitt. 2, 3t(2 (IHO'L). "11 MelVeeiq/, I t . : Proc. ltoy. Soc. [London] Ser. A 237, 355 (1956). L31 Pariser, I t . , 1:. N. U. Pnrr: J. chem. Physics 21, 488 (1953). [4] Pariser, R., 11. H. 0. Purr: J. cheni. Physics 21, 787 (1953). L5l MeClt?Zland, J . : Trans. Yarnday SOC. 57, 2073 (1961). [SJ Padon%, L.: NLIOYO Ciiiiento 4, 410 (1958). [7] Water, J . C.: PhyRiol. Rev. 36, 57 (1930).

G. Rmch, Institut fur Organische Chemie und Biochemie der Friedrich-Schiller-Universitat Jena.

ZCM 425 Eingegangen mu 7 . Jzili 1962

Tagungsberichte

Symposium iiber Pflanzenschutz- und Schadlingsbekiimplungsmittel in Msgdeburg

Gemeinsam mit der Chemischen Cesellschaft der DDR ver- anstaltete das Wissenschaftlich-Technische Zentrum der che- mischen Industrie fur Pflanzenschutz- und Schadlingsbekamp- fungsmittel in der Zeit vom 27. bis 29. !I. 1962 in Magdeburg das erste internationale Symposium uber Pflanzenschut,z- und Schadlingsbekampfungsmittel, zu dem die Einladung vom Vorsitzenden der Chemischen Gesellschaft, Prof. Dr. H. Beyer, und dem Ileiter des Wissenschaftlich-Technischen Zentrums, Dr. A.Jumr , an alle in Forschung und Industrie tatigen Che- miker erging. Wieweit mit dieser Veranstaltung den derzeitigen Bedurfnis3en nach wissenschaftlichem Gedankenaustausch in diesem Fachbereich Rechnung getragen wurde, bewies die Teil- nehmerzahl von etwa 300, einbegriffen rund 60 Gaste aus dem Ausland, die bei weitem die gehegten Erwartungen iibertraf. Die Wissenschaftler kamen aus folgenden Landern: Bulgarien, CSSR, DDR, England, Holland, Osterreich, Polen, Rumhien, UdSSR und Ungarn. Eroffnet m d e das Symposium von Dr. A . Jurrmr, der in seinen einleitenden Worten unterstrich, wie notwendig es ist, die chemische Forschung und die Produk- tion auf den1 Gebiete der Pflanzenschutz- und Schadlings- bekampfungsmittel voranzutreiben, da nur die Anwendung chemischer Mittel im Pflanzen- und Vorratsschutz und bei der Schadlings- und Unkrautbek&mpfung die Gewahr bietet, die Ernteertrage so zu erhtihen, dal3 die Ernahrung der Menschheit gesichert ist. Es folgte auch ein Hinweis darauf, dal3 bisher die Anwendung von Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungs- niitteln oft schon Gegenstand wissenschaftlicher Tagungen und Konferenzen war, dal3 bei diesem Symposium jedoch vornehm- lich die chemische Problematik der Herstellung, Verarbeitung und des weitcren Schicksah der Wirkstoffe im Pflanzen- und Tierkorper zur Diskussion stehen sollte. hschliel3end ubernahm Prof. Dr. H . Furst die wissenschaft- liche Leitung des Symposiums, das folgenden Themenkreis urnfaate :

Ncue Verfahren und Technologien zur Produktion von Pflanzenschutzmitteln ; Neu aufgefundcne Wirkstoffe und neue Erkenntnisse uber Zusammenhange zwischen chemischer Konstitution und bio- logischer Wirksamkeit ; Analytische Verfahren zur Bestimmung pestizider Wirk- stoffe, insbesondere im Zusammenhang mit Hygiene-, Toxi- zitats- und Riickstandsfragen; Fragen dcs Wirkungsmechanismus und der Abbauprodukte ; Fragen der Konditionierung, Formulierung und Konfektio- nierung von Pflanzenschutzpraparaten.

Die Vortragc waren so gelegt, daB zunachst das Cebiet der Insektizide, dann das der Fungizide und schliel3lich der Herbi-

zide behandelt wurde, wlhrend der letzte Tag den allgemein- gultigen Vortragen uber wissenschaftliche Literaturauswer- tung, anwendungstechnische Fragen und Probleme der Ver- arbeitung von Wirkstoffen zu den in der Praxis benotigten Praparateformen vorbehalten war. Uber einige Vortrage wird nachfolgend kurz berichtet: In Fortsetzung fruherer Arbeiten wurde von E . Profft und H.Sirnchen (Merseburg) das Thema ,,Synthese von 0, O-M- alkyl-S - (4-alkyl-pyridyl -N-oxyd) -thionothiol-phosphorsaure- estern und ihre biologischen Eigenschaften" bearbeitet. Ange- regt durch die Erkenntnis, daO Pyridin-N-oxyde Ausgangs- produkte fur biologisch auaerst wirksame Verbindungen sein konnen, wurden bereits nach Untersuchungen von E . Profft und N. Rolle aliphatische Mercaptogruppen in Pyridin-N-oxyde uber deren $-Nitro- bzw. 4-Chlorverbindungen eingef iihrt. In Fortsetzung dieser Arbeiten wurde die Moglichkeit untersucht, 4-Nitro-alkyl-pyridin-N-oxyde zu phosphorylieren. Fur die Substitution der Nitrogruppe in Dimethylformamid wurden die 0, 0-Diiithylthionothiolphosphorsiiure und deren Ammoniuni- salz eingesetzt. Die erhaltenen O,O-DiathyI-S-(~-alkyI-pyridyl- N-oxyd)-thionothiolphosphorsaureester sind auBerst thermo- labile und nach iiblichen Methoden schwierig zu reinigende Substanzen. Die Dawtellung der Verbindungen uber das 4-Chlor-alkylpyridin-N-oxyd wurde ebenfalls untersucht, da festgestellt wurde, dal3 bei der Substitution der Nitrogruppe auftretende Stickoxyde die Dithiophosphornaure zii Disulfiden oxydieren konnen.

R;1 S t R, = H, CH,, CZH, 0 c d-'-~-S-P(0C2H& \ ==/

R, = H , CH, I 1 R, I

Die erhaltenen Verbindungen (I) wurden JR-spektroskopisch identifiziert und auf insektizide Wirkung und toxikologische Eigenschaften untersucht. Wiihrend die Cholinesterasehem- mung dem Mausetest nach eindeutig ist, bleibt die insektizide Wirksamkeit hinter der Erwartung zuriick, begriindet durch die Lipoidunloslichkeit der Verbindungen. Nach neueren Untersuchungen von N . N . Melnikow (Moskau) ist es wahrscheinlich, dal3 der Wirkungsmechanismus insekti- zider phosphororganischer Verbindungen nach anderen Sche- mata ablaufen kann als bisher angenommen wurde. In seinem Vortrag ,,Eine neue Richtung in der Untersuchung des Wir- kungsmechanismus von phosphororganischen Insektiziden" wurde ausgefuhrt, dal3 nach bisheriger ,4uffassung die Ester- asehemmung durch phosphororganische Verbindungen nach

36 2. Chem., 3. Jg. (1963) Heft 1

folgender allgemeiner Gleichung verlliuft :

EH 4- (KO),P(O)X + EH[(KO),P(O)X] + (RO),P(O)E + HX EH = Esterase;

R = niedere dlkyle; X - Halogen-, Alkoxy-, Aiyloxy- 0. a. Reste

Nach der allgemeiii vorhrrrschenden Ansicht ist der leicht vonr Phosphoratom abspnltbare Rest X der Bchliiuselpunkt bei der Wirksamkeit phospliororgunisclier Verbindungen als Esterase- hemmer. Diesea Schema weist einige Widerspriiche auf, wie die nicht nach der Kegel der Arlditivitat steigende Toxizitat nncl insektizide Wirksamkeit z. B. der 4-Nitrophenyl- und der J,4,5-!l'richlorphe1iy1-thiopliospliorsaureester. Es wurden daher Phosphonsauren folgend~r Struktur untersucht :

(KO),P(O)X: X = (CH,),,COOR oder (CH,),COSK, uvobei die P--C-Bindung des Kestes X sehr fest ist. h c h solclie L'erbindungen aeigen hohe Aktivit,iit, in Hinsicht auf insektizide und choliiiesteraxelie~nmende Wirkung, insbesondere die Di- illkoxyphosplionessig- und -thioessigsaurcester. Die meisten der synthetisierten ~ialkoxy~~liosphoiisiiureamide crwiesen sich ills suhwach wirksanie Tnsektizitle. Auf Grund der Wirk- ~umkeit tmlcher Verbindungen liegt CH nahe anzunehmen, dad die Hem~nung t l rr ('holinestmase nicht niir durch eine Phos- phorylierung erfolgrn kunn. &r niogliche Verlauf des Angriffs phospliororpanisc.Iier Verbindungen auf Fermente und andere Eiwcidmolekiilc solltc durch die Reaktion von Phosphorsaurc- estern mit verschiedenen Aminen einer Klarung zugefuhit werden. 13s zeigte sich 11. a . , dad Phosphorsiiureest,er mit min- destens einer Methoxygruppc am Phosphoratom rnit primaren und sekundaren Aminen am leichtesten unter Salzbildung rea.giercn :

Die lieaktioii dcr entsprechenden dthylphosphorsaiireester verlauft wesentlich schwerer ; uromatische Thiophosphorsiiure- ester bilden Uiarylthiophosphonsaureamide :

/,R KZNH + (hW3)31'S -* (ArO),P(S)N< + ArOH

'.R Es wurde writer darauf hingewiesen, dad sterische Faktoren ebenfalh cine Holle bei tler Einwirkung von phosphororpa- nischen Verbindungen auf Fermente spielen. ,,Das Verhalten von 32P-markiertem Wotexit bei i. v.- und i. m.- Injektion bei Rindern" wurde von W.Dedek (Leipzig) unter- sucht. Dureh Jnjektion von O,O-Dirnethyl-l-hydroxy-2,2,% trichlorathylphosphonsaureester (M'otexit),

0 OH CH,O ~ t 1

P-CH-CC13, CH,O

das init 3rlJ niaikirrt war, wurde tler Abbau der Verbindung im Rinderkiirper quantitativ verfolgt. Die auftretenden Spalt- produkte, in erster Stufe O,O-Dimet,h~l-dichlorvinyI-phos- phorsaureester (DDVP).

0 CH,O t CH,O'

P-0-CH -CCI,,

und in zweiter Stufe Uimethylplios~~liut, wurden in Proben von Hlut, Milch und Harn nach vorangegangener Extraktion mit geeigneten Liisungsmitteln nachzuweisen versucht. Die gemes- senen Uesamtaktivithten in Milch, Blnt und Harn verhalten sich bei i.v.-Injektion wie 1: 10: 1000 und bei i.m.-Injektion wie 1 : 6: 70(1. Der Chodt,eil markierter Verbindungen erscheint nach relativ kurzer Zeit im Ham, wobei angenommen wird, dad es sich hierbei um waxserliisliche Abbauprodukte handelt,. Es wurde nachgewiesen, (lad der Abbau von Wotexit bis zum Dimethylphosphat im Rinderblat auI3erst rasch verliiuft. Nach 60 Minutcn wilirn mehr als 96"? des Wotexits abgebaut. Bei

i . m.-Injektion verlliuft der Obergang des Wirkstoffes in das Blut wesentlichlangsamer, so daB er noch nach 4 bis G Stunden nachweisbar ist. DDVP konnte nicht erfaBt werden, da dessen P-0-Esterbindung fermentativ leichter spaltbar ist a18 die P-C-Bindung im Wotexit. Auch in der Milch tritt DDVP tiicht in Erscheinung. Spatestens 10 Btunden nach i. m.-Tnjek- tion von markiertem Wotexit konnten keine radioaktiven Abbauprodukte mehr ermittelt werden. I)er Vortrag von E . Sandi (Budapest) befadte sich mit , , h a - lytik und Zersetzungsmechanismus einiger insektizider Phos- phorsaureester". Wegen relativ hoher Toxizitat phosphor- organischer Verbindungen ist die Ermittlung von derartigen Ruckstanden auf damit behandelten Pflanzen auderordentlicli wichtig. Weiterhin sollten mit Hilfe der entwickelten Bestim- mungsmethode der Metabolismus des 0, O-Diilthyl-O-(i-nitro- phenyl)-thiophosphorsiiureesters (E 605) aufgeklart und auf- tretende Abbauprodukte ermittelt werden. Da diesc Verbin- tlungen auch in vitro eine starke Hemmung der Cholinesterase bcwirken, wurde die aus der Antibiotika-Forschung bekannte 13estimmungsmethode der Agar-Diffusion entsprechend abge- wandelt. AUA Agar, enthaltend O , O l % Bromthymolblau und 022Yo Enzymprilparat (menschliches Bluthimolysat) wurden nach der iiblichen Methode Platten hergestellt, in die Locher gestanzt waren. In diese Locher wurde die Untersuchungs- losung gegeben. Nach einer optimal abgestimmten Diffusions- mit wurde die Platte mit einer Acetylcholinchlorid-Losung behandelt. Infolge der p H - h l e r u n g bei der Spaltung des Acetylcholins ladt sich der Hemmring in seinem Farbunter- schied auf der mit dem Indikator versetzten Agarplatte put erkennen. Die Flache des Hemmringes ist der vorliandenen Menge des Esterasehemmers direkt proportional. Zur Isolie- lung der Abbauprodukte wurden weiterhin saulenchromato- graphische Verfahren eingesetzt. Die Autoren N . Nikolow und L. Donew (Sofia) bearbeiteten ein .,Photometrisches Verfahren zur Bestimmung von chlorierten 't'erpenen", da es bisher sehr schwierig war, polychlorierte Ter- pene analytisch zu erfassen und diese Verbindungen als bienen- ungefiihrliche Insektizide in den letzten Jahren eine sehr groBe Hecleutung gewonnen haben. Die Analysenverfahren wurden crschwert durch die noch nicht restlos aufgeklarte Struktur der Verbindungen und die bei der Herstellung anfallenden Neben- produkte. Durch Zusatz von Natronlauge und Pyridin zur dkoholischen Untersuchungslosung wurde eine spezifische Farbung mit einem Absorptionsmaximum bei 518 nm erreicht, hervorgerufen durch leicht abspaltbare Chloratome. Bei der Einfiihrung von Nitrogrnppen durch vorherige Behandlung des zu untersuchenden Produktes mit Salpetersaure wurden die Chloratome aktiviert und dadurch eine Verstarkung des Farbeffektes erzielt. Hierdurch wurde die Bestimmungsmethode wesentlich empfindlicher und besser reproduzierbar. Selbst bei Anwesenheit von DDT, HCH, Aldrin und Dieldrin wvurden z. B. Toxaphenmengen von 0,Ol mg/l nachgewiesen. Die Thematik iiber die Chemie der Fungizide wurde eriiffnet durch einen Vortrag iiber die Arbeit von P . L. Wain, W . Sob6tk.a und D. M . Spencer (London) ,,Die fungizide Wirlrsamkeit ver- schiedener organischer Schwefelverbindungen". Beschrieben wurde die Herstellung einer Reihe von Verbindungen folgender Formel :

CCI, R, R,. I I R,' II

,N--C--S-CH-CH-NO,

8

die durch Anlagerung von Dithiocarbamaten an Trichlor- methylnitroalkene (Kondensation von Chloral mit Nitroparaf- finen) hergestellt wurden. Versehiedene Testmethoden fur die fungizide Aktivitiit dieser Verbindungen wurden erliiutert. Von H . Fiirst und B. Hrinzig (Dresden) wurde dam uber ,,Fungizidwirksame Derivate der Dithiokohlensaure" berich- tet. Zur Klilrung der von Rieche vertretenen Ansicht, da5 die fungizide Wirksamkeit von Dithiocarbonaten, Dithiocarbama- ten und Thiuramidsulfiden und ihren Derivaten auf die Abspaltung von Senfolen zuriickzufijhren ist, wurde eine Reihe

2. Cliriii., 3. Jg. (19G3) Heft 1 37

von Verbindungen aus diesen Gruppen hergestellt und der Priifung auf fungizide Wirkung unterworfen. Es wurde fest- gestellt, daB auch Substanzen wirksam sind, die nach ihrer Struktur kein Senfol abspalten konnen, jedoch wurde bei diesen durch Ultrarotspektroskopie eine Senfol-Konf iguration nach- gewiesen. Von G . Buehmann und D. Kiratein (Merseburg) wurde ,,Uber 2-Styryl-chinolin-N-oxyde und ihre biologische Wirkung" berichtet. Da bereits biologisch aktive Styrylchinolin-Derivate bekannt sind, war es von Interesse, den EinfluB der N-Oxyd- bildung auf die Wirksamkeit von substituierten Styrylchino- linen festzustellen. Zur Darstellung standen zwei Wege offen: 1. die Oxydation der entsprechenden Styrylchinoline rnit Wasserstoffperoxyd in Eisessig und 2. die Kondensation der Chinaldin-N-oxyde mit aromatischen Aldehyden. Die nach 1. durchgefiihrte Oxydation des aus Benzaldehyd und Chinaldin gut zugiinglichen 2-Styrylchinolins verlief nicht im gewunsch- ten Sinn und ergab Chinaldinsiiure-N-oxyd. Um die oxydative Aufspaltung des Molekuls zu verhiiten, wurde versucht, Brom an die Doppelbindung anzulagern. Doch auch dieser Weg erwies sich als nicht geeignet, da das Dibromstyrylchinolin nach IR-spektroskopischen Untersuchungen wie folgt formu- liert werden muB:

A"A ~ +

I b,y,-CH=CH IL+) I I

Br

Zur Gewinnung der gesuchten Verbindungen wurde daher der zweit)e Weg beschritten und zur Aktivierung der 2-Methyl- Gruppe in 4-Stellung mit einer Nitrogruppe substituiertes Chinaldin-N-oxyd mit Benzaldehyd kondensiert. Bei nicht substituiertem Chinaldin-N-oxyd und Benzaldehyd erfolgte keine Reaktion. Es wurde angenommen, daB die Wasserstoff- briickenbildung am N-Oxyd den Ablauf der Reaktion hindert :

Es wurden einige im Styrylrest substituierte Chinolin-N-oxyde sowie 4-Chlor- und 4-Alkoxy-2-styryl-chinolin-N-oxyde her- gestellt, die IR-Spektren aufgenommen und auf bakterizide und fungizide Wirkung gepriift, die sich durch Substitution am Styrylrest als beeinfluBbar envies. H . J . Dietz und H . Griinzel (Magdeburg) bearbeiteten das Thema ,,Ober die Synthese und fungizide Wirkung von sulfidischen Chinonderivaten". Aus der Gruppe der alkyl- und arylmercap- tosubstituierten p-Benzo- und 1,4-Naphthochinone wurde eine grol3e Anzahl verschiedener Derivate synthetisiert und durch eine speziell fur diese Arbeiten entwickelte Testmethode auf ihre biologischen Eigenschaften untersucht. Auf rnit Niihr- losung getriinktem Chromatographiepapier wurde dazu in Kon- zentrationsabstufungen die Substanzlosung aufgetragen, rnit einer Sporensuspension bespruht. bebriitet und f ixiert. Die gebildeten Hemmhofe sind ausgezeichnet erkennbar und fur cine Auswertung gut geeignet. Nach dieser Testung nimmt die Wirksamkeit der Chinonderivate mit steigender GroBe des Alkylmercaptorestes ab. Das gleiche trifft zu fur die Alkylmer- captochinone und zunehmend im Arylrest substituierte Aryl- mercaptochinone. Ein Wirkungsabfall tritt auch ein, wenn in zunehmendem MaBe der chinoide Korper mit Alkyl- bzw. Aryl- morcaptogruppen belastet wird. Die Substituierung durch Chlor im chinoiden Kern hat dagegen kaum einen EinfluB auf die fungizide Wirksamkeit der Verbindungen, jedoch erbringt die Einfiihrung von Chlor in den Arylmercaptorest sowohl fur die p-Benzo- wie die 1,4-Naphthochinone einen spurbaren Wirkungsverlust. Nachgewiesen wurde die ausgezeichnete Wirkung der 2-Alkyl- mercapto-3-chlor-l,4-naphthochinone, die bereits bekannten

Fungiziden gegeniiber mindestens gleichwertig bzw. iiberlegcn sind. Hergestellt wurden die Verbindungen clurch direkte Um- setzung der Chinone mit den Thiolen bzw. durch Keaktion der Mercaptide mit den entsprechend chlorierten Chinonen. Wei- tere Derivate wurden durch nachfolgende Chlorierung, Dien- Syntheae und Umsetzung mit Keton-Reagenzien gewonnen. Die ,,Systemfungizide Wirkurig von Pyridincarbonsiiurederiva- ten" zii untersuchen, war das Ziel der Arbeit von W . Harnack und J . Schztturz (Berlin). Die Schwierigkeiten nach dor Suche von Systemfungiziden, d. h. Verbindungen, die auf humoralem Wege von der Pflanze aufgenommen und weitertransportiett werden und diese so von innen heraus vor dem Befall schad- licher Pilze bewahren, bestehen vor allem dtwin, daB die Sub- stanzen gleichzeitig drei Bedingungen erfiillen miissen : 1. sic sollen wasserlijslich sein, um von der Pflanze anfgenomnicn werden zu konnen, 2. die Anwendungskonzentration muB aus okonomischen Griinden moglichst gering bleiben, 3. sie durfen keine phytotoxischen Eigenschaften besitzen. Gerade diese dritte Forderung ist sehr schwierig 211 erfullen, da Wirtspflanze und Schadpilz in naher Verwandtschaft zueinander stehen. Zur Priifung kamen bekannte und neue Verbindungen aus dcr Gruppe der Picolin-, Nicotin- und Isonicotinsiiuren und ihre Derivate. Es zeigte sich, daB sich ausschliefllich vom in 4-Stel- lung substituierten Pyridinring Verbindungen ableiten lassen, die die gewiinschten systemfungiziden Eigenschaften besitzen. Die beste Wirkung zeigte bisher in dieser Reihe das Isonicot,in- silurehydrazid (INH), das sich bereits als Tuberkulostatikum bewiihrt hat. Die Alkylierung des endstiindigen Stickstoff- atoms im INH ergab ebenfalls wirksame Substanzen, jedoch eine mit steigender Anzahl der C-Atome abfallende Aktivitiit. Die gleiche Tendenz war bei der Hydrazonbildung rnit alipha- tischen Ketonen zu erkennen, wobei das Acetonisonicotinoyl- hydrazon gegeniiber INH keinen Wirkungsabfall erkennen lieB. Die entsprechenden Hydrazone aromatischer Ketone folgten dieser Regel nicht. Dem INH in der Wirkung vergleichbnr zeig- ten sich Aldehydhydrazone, gewonnen aus INH rnit Acrolein. Glycerinaldehyd, Salicylaldehyd, Piperonal und Glucose. Kern- halogenierung, Quaternisierung des Ringstickstoffs und die Bildung von Pyridin-N-oxyden erbrachten negative Ergeb- nisse. , Aus der Reihe der weiteren Beitriige, die vornehmlich tech- nisches Interesse beanspruchten bzw. Fragen der Anwendung beriihrten, sei noch aus der Gruppe der Herbizid-Thematik der Vortrag ,,Chemische Untersuchungsmethoden des Wirkungs- mechanismus einiger Stickstoffherbizide" von G. MntoZcsy und M . Humrcin (Budapest) erwiihnt. Die Autoren gingen von der Tatsache Bus, daB Derivate des Harnstoffs, wie 11-Chlorphenyl- dimethylharnstoff, und der Triazine, wie 2-Chlor-4,6-bis- diiithylaminotriazin, durch Hemmung der Photosynthese her- bizid wirksam sind. Zur Kliirung des Wirkungsmechanismus versuchten sie, die zwischen den beiden ihrer Struktur nach sehr unterschiedlichenVerbindungsklassen liegenden Zwischen- glieder zu synthetisieren, die von der einen zur anderen Struk- tur iiberleiten sollten. Einige der so hergestellten Verbindun- gen, u. a. p-Chlorphenyl-biguanidid und p-chlorphenyl-dime- thyltriazin, erwiesen sich vom medizinischen Standpunkt aus als biologisch aktive Substanzen, lieBen jedoch demgegeniiber keine phytotoxische Wirkung erkennen. Das bedeutet, daB der eigentliche Wirkungsmechanismus bei beiden herbizid wirk- samen Verbindungsklassen unterschiedlich sein muB. Auf den moglichen Antagonismus zwischen den synthetischen Verbin- dungen, die durch sukzessive Veranderungen in der Struktur von den Harnstoffderivaten zu den Triazinen iiberleiten und den beiden Endgliedern dieser Reihe wurde hingcwiesen. Die etwa 40 Vortriige wurden von allen Teilnehmern rnit gro- 13em Interesse verfolgt. Das kam in den sich jeweils an die Vor- triige anschlieBenden regen Diskussionen und an den bis zum letzten Tag anhaltenden hohen und gleichbleibenden Besucher- zahlen zum Ausdruck. Der gute Erfolg dieser Veranstaltung zeigte sich auch in dem oft geiiuaerten Wunsch, weitere Tagun- gen rnit der gleiohen Thematik folgen zu lassen.

H . a. Krey, Magdeburg ZCT 617

38 2. Chem., 3. Jg. (1963) Heft 1