Teil 2: Organische Chemie - uni- .Die kovalente (oder Atom-)Bindung ist eine chemische Bindung, bei

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Text of Teil 2: Organische Chemie - uni- .Die kovalente (oder Atom-)Bindung ist eine chemische Bindung, bei

  • Dr. Sabrina Höbenreich SoSe 2019 Philipps-Universität Marburg Veranstaltungsnummer: LV-20-107-006

    Experimentalchemie

    für Mediziner, Zahnmediziner und Biologen (LA)

    Teil 2: Organische Chemie

  • I. Organisatorisches: Allgemeine Informationen Zielgruppe: Studierende der Humanmedizin, Zahnheilkunde und Biologie (Lehramt)

    SWS: 2

    Vorlesungsbeginn: 8:15 st!

    Zeitaufteilung: ca. 90 min. Vorlesung + 5 min Pause + 10 min Übungen (bis 10:00 Uhr)

    Zeitraum: 26.04-19.07.2019 (12 Termine)

    Skript: wöchentlich zum Download bereitgestellt

    (Link: http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/nebenfach/medprakt)

    Sprechstunde: direkt im Anschluss an die Vorlesung (bei inhaltlichen Fragen)

    Organisation: Fragen zu Organisatorischem sind an Herrn Prof. Neumüller zu richten

  • I . Organisatorisches: Literaturempfehlungen

    1. C . Schmuck, Basisbuch Organische C hemie, Pearson Studium

    2. A. Zeeck, S. G rond, I . Papastav rou, S. C . Zeeck, C hemie f. Mediziner, E lsev ier

    3 . B. K rieg, C . J aniak, C hemie für Mediziner und Studierende anderer Life Sciences, G ruy ter

    4. J . C lay den, N. G reev es, S. Warren, Organische C hemie, Springer-Verlag

    5. u.v .m.

  • 5

    Inhaltsverzeichnis:

    1. Einführung in die Organische Chemie

    2. Die Struktur und chemische Bindung organischer Moleküle

    3. Grundlegende Reaktionsklassen und wichtige reaktive Intermediate

    4. Alkane

    5. Alkene

    6. Alkine

    7. Aromatische Kohlenwasserstoffe

    8. Thermodynamik und Kinetik chemischer Reaktionen

    9. Struktur und Reaktionen funktioneller Gruppen

    10. Grundlagen der Stereochemie

    11. Organische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle)

    I. Organisatorisches: Vorlesungsinhalte und Lernziele

  • 6

    Lernziele:

    1. Erwerb von Grundlagenkenntnissen über organische Moleküle

    a. Sicherer Umgang mit Stoffklassen (funktionelle Gruppen)

    b. Strukturelle Merkmale (er)kennen und zeichnen können

    2. Grundlegende chemische Reaktionen beschreiben und darstellen können

    a. Reaktionsklassen (er)kennen und grafisch darstellen können

    b. Reaktive Intermediate benennen und deren Struktur grafisch wiedergeben können

    c. Aufstellen von Reaktionsgleichungen

    3. Stereochemische Eigenschaften organischer Verbindungen beschreiben und darstellen können

    a. Isomerien erkennen und Moleküle gemäß stereochemischer Kriterien einteilen können

    4. Kenntnisse über die wichtigsten Moleküle lebender Systeme besitzen

    I. Organisatorisches: Vorlesungsinhalte und Lernziele

  • 71. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Relevante Elemente der organischen Chemie

    H

    Li

    Na

    K

    Rb

    Cs

    Sr

    Ba La/Ln

    Y

    ScCa

    Be

    Mg

    Zr Nb

    WTaHf

    Mo

    MnVTi Cr Fe Co

    RuTc

    Re

    Ni

    Rh

    PtIrOs

    Pd

    TlAu

    InCdAg

    Hg

    Cu Zn Ga

    Al

    B

    Pb

    Sn

    Ge

    Si

    C

    Bi

    Sb

    As

    P

    N

    Po

    Te

    S

    O

    At

    Cl

    F

    Se Br

    I

    1

    2

    3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

    13 14 15 16 17

    PSE, grob nach Wichtigkeit der Elemente für die OC markiert (ohne Vollständigkeit!)

    Fr Ra Ac/An SgDbRf Bh DsMtHs NhRg Cn Fl Mc Lv Ts

    He

    Ne

    Ar

    Kr

    Xe

    Rd

    18

    Og

    s-Block d-Block p-Block

  • 81. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Untersuchungsgebiet der organischen Chemie

    Definition:

    Die Organische Chemie (OC, Organik) befasst sich mit Verbindungen und Reaktionen organischer Moleküle, die:

    • immer ein oder mehrere Kohlenstoffatome, (C) • immer ein oder mehrere Wasserstoffatome, (H) • Sehr häufig Sauerstoff- und Stickstoffatome, (O, N) • gelegentlich Phosphor- und Schwefelatome enthalten (P, S)

    Beispiel:

    anorganisch: organisch: anorganisch: organisch:

  • 91. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Untersuchungsgebiet der organischen Chemie

    • immer C-Atome

    • immer H-Atome

    • meistens O- und N-Atome

    • gelegentlich P- und S-Atome

  • 101. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Struktur und chemische Bindung

    Elektronen, die den Atomkern umgeben, unterscheiden sich in ihrer Energie. Sie verteilen sich auf verschiedene Energieniveaus

    Begegnung im Alltag: Na-Dampflampe

    Quelle: a) https://de.wikipedia.org/wiki/Natriumdampflampe; b) https://de.wikipedia.org/wiki/Natrium-D-Linie

  • 111. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Struktur und chemische Bindung

    Elektronen, die den Atomkern umgeben, unterscheiden sich in ihrer Energie. Sie verteilen sich auf verschiedene Energieniveaus

    Begegnung im Alltag: Na-Dampflampe Physikalische Grundlage

    Quelle: a) https://de.wikipedia.org/wiki/Natriumdampflampe; b) https://de.wikipedia.org/wiki/Natrium-D-Linie

  • 121. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Struktur und chemische Bindung

    Elektronen, die den Atomkern umgeben, unterscheiden sich in ihrer Energie. Sie verteilen sich auf verschiedene Energieniveaus

    Begegnung im Alltag: Na-Dampflampe Physikalische Grundlage Dominante Spektrallinien

    Quelle: a) https://de.wikipedia.org/wiki/Natriumdampflampe; b) https://de.wikipedia.org/wiki/Natrium-D-Linie

  • 131. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Die Quantenzahlen

    Elektronen, die den Atomkern umgeben, unterscheiden sich in ihrer Energie. Sie verteilen sich auf verschiedene Energieniveaus

    Pauli-Prinzip: Kein Elektron eines Atoms stimmt in allen vier Quantenzahlen mit einem anderen überein!

    A. Zeeck, S. Grond, I. Papastavrou, S. C. Zeeck, Chemie f. Mediziner, 8. Aufl., 2014 Elsevier GmbH, München

  • 141. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Die Elektronenkonfiguration

    A. Zeeck, S. Grond, I. Papastavrou, S. C. Zeeck, Chemie f. Mediziner, 8. Aufl., 2014 Elsevier GmbH, München

    Die Elektronenkonfiguration gibt die Verteilung der Elektronen in der Elektronenhülle eines Atoms auf verschiedene Energiezustände bzw. Aufenthaltsräume (Orbitale) an.

  • 151. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Die Elektronenkonfiguration

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

    Die Elektronenkonfiguration gibt die Verteilung der Elektronen in der Elektronenhülle eines Atoms auf verschiedene Energiezustände bzw. Aufenthaltsräume (Orbitale) an.

    Hund‘sche Regel: Die Orbitale einer Unterschale (z.B. die drei entarteten 2p-Orbitale) werden so besetzt, dass die Zahl der Elektronen mit gleicher Spinrichtung maximal wird.

  • 161. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Orbitale – Das 1s Niveau

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

    Orbitale sind Einzelelektronen-Wellenfunktionen in der Quantenmechanik. Das Betragsquadrat einer Wellenfunktion wird als Aufenthaltswahrscheinlichkeitsdichte des Elektrons interpretiert, das sie beschreibt.

  • 171. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Orbitale – Das 1s Niveau

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

    Orbitale sind Einzelelektronen-Wellenfunktionen in der Quantenmechanik. Das Betragsquadrat einer Wellenfunktion wird als Aufenthaltswahrscheinlichkeitsdichte des Elektrons interpretiert, das sie beschreibt.

  • 181. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Orbitale – Das 2s Niveau

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

    Orbitale sind Einzelelektronen-Wellenfunktionen in der Quantenmechanik. Das Betragsquadrat einer Wellenfunktion wird als Aufenthaltswahrscheinlichkeitsdichte des Elektrons interpretiert, das sie beschreibt.

  • 191. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Orbitale – Das 2s Niveau

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

    Orbitale sind Einzelelektronen-Wellenfunktionen in der Quantenmechanik. Das Betragsquadrat einer Wellenfunktion wird als Aufenthaltswahrscheinlichkeitsdichte des Elektrons interpretiert, das sie beschreibt.

  • 201. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Orbitale – Das 2p Niveau

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berlin Heidelberg

    Orbitale sind Einzelelektronen-Wellenfunktionen in der Quantenmechanik. Das Betragsquadrat einer Wellenfunktion wird als Aufenthaltswahrscheinlichkeitsdichte des Elektrons interpretiert, das sie beschreibt.

  • 211. Einführung in die Organische Chemie

    1. Einführung: Orbitale – Das 2p Niveau

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, 2. Ed., 2013, Springer-Verlag Berl