Tema 5 Quimica Organica

2009-2010Química II: Tema 3

Química II

Tema 5: Química de los grupos funcionales orgánicos


Contenidos

Hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos

Alcoholes, fenoles y éteres

Aldehídos y cetonas

Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas

Aminas

Isomería


Elementos que se encuentran comúnmente en compuestos orgánicos


Clasificación de los hidruros


Fórmula general de los alcanos: CnH2n+2 donde n = 1,2,3,…

• Únicamente tienen enlaces covalentes sencillos

• Son hidrocarburos saturados, porque ellos contienen el máximo número de átomos de hidrógeno que pueden unirse con el número de átomos de carbono que hay en la molécula

CH4 C2H6 C3H8

Metano Etano Propano

Alcanos


Isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura.

Alcanos


¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano? C5H12

C C C C C

H H H H H

H

HHHHH

H

C C C C

H CH3 H H

H

HHHH

HC C C

H CH3 H

H

HH

H

CH3

n-pentano

2-metilbutano2,2-dimetilpropano

Alcanos


Alcanos

Los 10 primeros alcanos de cadena lineal:


Alcanos

Puntos de ebullición de algunos alcanos isómeros:


1. El nombre del hidrocarburo se asigna viendo cual es la cadena más larga y continua de átomos de carbono dentro de la molécula.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 74-metilheptano

2. Un alcano sin un átomo de hidrógeno es un alquino.

CH4

CH3

metano

metil

Nomenclatura de los alcanos

Grupos alquilo comunes:


3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros átomos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono, donde se realizó el reemplazo. Se enumera desde la dirección más corta hacia el reemplazo.

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5

2-metilpentano

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

1 2 3 4 5

4-metilpentano



4. Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay más de una ramificación de alquinos del mismo tipo.

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

2,3-dimetilhexano

CH3 CH C CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

3,3-dimetilhexano



5. Usa las reglas anteriores para otros tipos de sustitutos.

CH3 CH CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

2-bromo-3-nitrobutano

CH2 CH2 CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

1-bromo-3-nitrobutano



¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?

1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

C2H5

CH2

CH3

2-metil-4-etiloctano

¿Cuál es la estructura de: 2-propil-4-metilhexano?

1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3C2H5



CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) ΔH0 = -890.4 kJ/molCombustión

Halogenación

CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)Luz

Cl2 + energía Cl• + Cl•

Cl• + C HH

H

H

C H

H

H

• + HCl

CH

H

H

• + Cl Cl C ClH

H

H

+ Cl•

Reacciones de los alcanos


aquiral quiralC asimétrico

Isomería óptica de los alcanos

Isómeros ópticos son compuestos cuyas imágenes especulares no se pueden superponer


Los alcanos en donde sus átomos de carbono se unen formando anillos se llaman cicloalcanos. Ellos tienen la siguiente fórmula general: CnH2n donde n = 3,4,…

Cicloalcanos


Cicloalcanos

Forma de silla Forma de barco


Los alquenos tienen la fórmula general: CnH2n donde n = 2,3,…

• Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.

• También llamados: olefinas

Alquenos

Enlaces en el etileno, C2H4:


Los alquenos tienen la fórmula general: CnH2n donde n = 2,3,…

• Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.

• También llamados: olefinas

CH2 CH CH2 CH3

1-buteno

CH3 CH CH CH3

2-buteno

C C

Cl Cl

H H

C C

Cl H

H Cl

cis-dicloroetileno trans-dicloroetileno

Alquenos

Isómeros geométricos


Producción de etileno

Reacciones de adición

CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt

catalizador

Reacciones de los alquenos


Los alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2 donde n = 2,3,4,…

• Contienen al menos un triple enlace entre carbonos

Alquinos

Enlaces en el acetileno, C2H2:


Reacciones de adición

Hidrogenación

CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)

CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)

CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)

Reacciones de los alquinos

Producción de acetileno

CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)


Hidrocarburos aromáticos

Estructuras de Kekulé

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

Representación de orbitales moleculares simplificada


Hidrocarburos aromáticos

Representación de orbitales moleculares simplificada


CH2CH3

etilbencenoCl

clorobenceno

NH2

aminobencenoNO2

nitrobenceno

12

34

5

6

Br

Br

1,2-dibromobenceno

Br

Br

1,3-dibromobenceno

Nomenclatura de los compuestos aromáticos


H

H

H

H

HH

Br

H

H

H

HH

+ HBr+ Br2FeBr3

Catalizador

H

H

H

H

HH

CH2CH3

H

H

H

HH

+ HCl+ CH3CH2Cl AlCl3Catalizador

Reacción de substitución

Reacciones de los compuestos aromáticos


Hidrocarburos aromáticos, policíclicos


Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tienen la siguiente fórmula general: R-OH.

Grupo funcional químico


Los éteres tienen la siguiente fórmula general: R-O-R’, donde R y R’ son grupos derivados de hidrocarburos alifáticos o aromáticos

CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4

Catalizador

Reacciones de condensación



Aldehídos y Cetonas contienen el carbonilo ( )O

C

R C H

O

•Los aldehídos tienen la siguiente fórmula general:

R C R’

O

•Las cetonas tienen la siguiente fórmula general:

H C H

O

H C

O

CH3 C

O

CH3H3CFormaldehído Acetaldehído Acetona



Ácidos carboxílicos contienen el carboxilo ( -COOH ).



Los ésteres tienen la siguiente fórmula general: R’COOR, donde R’ puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo y R es un grupo derivado de un hidrocarburo.

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O

O

Etil acetato



Aminas son bases orgánicas con las siguiente fórmula general: R3N, donde R puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo

CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-



Reacciones de los grupos funcionales

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