„Tenside – nicht nur zum Waschen“

Birgit Schubert

Gliederung1. Definition

2. Verwendung

3. Struktur und Einteilung

4. Eigenschaften

5. Geschichte

6. Tensidverbrauch

7. Lehrplansituation

8. Didaktische Aspekte

1. Definition

Tenside (lat. tensio = Spannung):

• Substanzen, die die Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen herabzusetzen vermögen

• besitzen ein hydrophiles und ein hydrophobes Ende

1. Definition

Demonstration 1:

Lava-Lampe

1. Definition

2. Verwendung

42%

2%5%1%7%3%7%

16%

1%9%

5% 2%

Waschen & ReinigenTextilien & Fasern

Pflanzenschutz & Schädlingsbekämpfung

NahrungsmittelVerschiedene Industriezweige

Baugewerbe

Bergbau, Flotation & Ölförderung

Metallverarbeitung

Kosmetik & Pharmazie

Leder & PelzeFarben, Lacke & Kunststoffe

Cellulose & Papier

2. Verwendung

3. Struktur und Einteilung

• Streichholzmodell:

hydrophobhydrophil

Nichtionische Tenside

Anionische Tenside

Kationische Tenside

Amphotere Tenside

3. Struktur und Einteilung

A) Kationische Tenside:

H3C

N

C18H37

C18H37H3C

Cl- Dimethyldioctadecylammoniumchlorid

Beispiele aus den verschiedenen Tensidklassen

3. Struktur und Einteilung

+

Versuch 1:

Nachweis der Anlagerung kationischer Tenside an

Textilien

3. Struktur und Einteilung

Auswertung

O

Br

Br

Br

O

Br

O3SNa+

Na+

3. Struktur und Einteilung

N

CH3

CH3

C18H37

C18H37

Br -

2 +

Bromphenolblau

-

- 2 NaBr

O

Br

Br

Br

O

Br

O3S

N

CH3

CH3

C18H37

C18H37

N

CH3

CH3

C18H37

C18H37

3. Struktur und Einteilung

intensiv blau

R-CH2-OSO3 Na (R = C10-C14)

R-CH2-COO Na (R = C10-C20)

HO

CH3

OH

OHCH3

H3C

C

O

NH

R

B) Anionische Tenside:

R = CH2-COO Glykolcholsäureanion

R = CH2-CH2-SO3 Taurocholsäureanion

Fettalkoholsulfate

Seife

Gallensäureanionen

3. Struktur und Einteilung

-

C) Nichtionische Tenside:

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH O

xn

H2C O

HC OH

H2C OH

C R

O

R = C15-17

Alkylpolyglucosid

Fettsäuremonoglycerid

3. Struktur und Einteilung

H2C O

CH

H2C O

O

C

C

P

O

O

O

O

(CH2)14

(CH2)14

CH2

CH3

CH3

CH2 N

CH3

CH3

CH3

O

R N

CH3

CH3

CH2 COO

R = C12-14H25-29

D) Amphotere Tenside:

Dipalmitoyllecithin

Alkylbetain

3. Struktur und Einteilung

4. Eigenschaften

• Herabsetzen der Grenzflächenspannung zweier Phasen

• Herabsetzen der Oberflächenspannung• Dispergiermittel• Netzmittel• Schaumbildner

4. Eigenschaften

Demonstration 2:

Herabsetzen der Oberflächenspannung

4. Eigenschaften

Erklärung der Oberflächenaktivität

• Oberflächenspannung des Wassers:

• Bei Zugabe eines Tensids:

- Bildung einer monomolekularen Tensidschicht - Herabsetzen der Oberflächenspannung

H2O

4. Eigenschaften

O:

:H

H

O

::

H H

Demonstration 3:

Wirkung als Netzmittel

4. Eigenschaften

• hydrophile Gruppen der Faser statistisch häufiger ins Innere der Faser langsame Benetzung

• Tensid mit hydrophoben Enden an hydrophobe Faser

Erklärung der Wirkung als Netzmittel

4. Eigenschaften

mit Tensid

Erklärung der Herabsetzung der Grenzflächenspannung

(Lava-Lampe)

• Trotz des spezifisch geringeren Gewichts des Öls kein Herausfließen

• erst bei Herabsetzen der Grenzflächenspannung durch Tensidzugabe Öl

H2O

4. Eigenschaften

Demonstration 4:

Dispergierwirkung

4. Eigenschaften

Erklärung der Dispergierwirkung

Öl

4. Eigenschaften

Luft

Schmutz

Emulgator

Suspergiermittel

Schaum

Versuch 2:

Schaumlöschgerät

4. Eigenschaften

Auswertung6 NaHCO3(aq) + Al2(SO4)3(aq) 3 Na2SO4(aq) +

2 Al(OH)3(aq) + 6 CO2(g)+ Saponin

+ anionisches Tensid

4. Eigenschaften

Struktur des Saponins (Digitonin):

O

O

HO

H

H H

H

H

H

OH

Xyl-Glc-Gal

Glc-Gal

Erklärung der Schaumbildung

• Einschließen von Luftteilchen durch Tenside

• Schaumblasen durch Tensiddoppelschichten vom Wasser getrennt

4. Eigenschaften

• 2500 v. Chr.: Sumerer Herstellung von Seife aus Holzasche und Öl

• Ägypter, Gallier, Germanen Herstellung von Seife

• 14. Jh.: Deutschland Seifensiederzunft

5. Geschichte

5. Geschichte

• 1791: Leblanc technische Herstellung von Soda (Solvay-Verfahren) Seifenfabrikation

• 1823: Chevreul Verseifungsprozess aufgeklärt

• 1834: Runge 1. Synthetische Tensid: Türkischrotöl

5. Geschichte

Versuch 3:

Nachteile von Seife

5. Geschichte

Reaktion bei Zugabe von Säure:

H3O+(aq) + CH3-(CH2)16-COO-

(aq) CH3-(CH2)16-COOH + H2O

H3O+(aq) + CH3-(CH2)16-OSO3

-(aq) CH3-(CH2)16-OSO3H + H2O

Auswertung

Reaktion bei Zugabe von Calciumchlorid:

Ca2+(aq) + 2 CH3-(CH2)16-COO-

(aq) Ca2+(CH3-(CH2)16-COO-)2(s)

Ca2+(aq) + 2 CH3-(CH2)16-OSO3

-(aq)

Seifenanion Kalkseife

Fettalkoholsulfation

Seifenanion Fettsäure

Fettalkoholsulfation Schwefelsäurehalbester

5. Geschichte

• 1928: Bertsch, Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. synthetische Tensid für Waschmittel

• 1931: Schöller, Witwer IG Farben 1. Nichtionische Tenside

• 1932: Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. Feinwaschmittel FAS

5. Geschichte

Versuch 4:

Synthese eines anionischen Tensids

5. Geschichte

Auswertung

1.) H3C-(CH2)14-CH2-OH(s) + H2SO4(aq) H3C-(CH2)14-CH2-OSO3H(s)

+ H2O

2.) H3C-(CH2)14-CH2-OSO3H(s) H3C-(CH2)14-CH2-OSO3- Na+

(s)

+ NaOH- H2O

5. Geschichte

Übersicht:

S

O

O

OH

O

S

OOH

O

+

(CH2)14O

H

HH3C C

H2

(CH2)14O

H3C CH2

H

(CH)14

OHH

H3CC

SO

HO

O

O

H

H

(CH2)14O

H3C CH2

S

O

O

OH

- H2O

HO

1.) Veresterung 5. Geschichte

Schwefelsäurehexadecylester

(CH2)14O

H3CCH2

S

O

O

O + OHH

(CH2)14O

H3CCH2

S

O

O

O

- H2ONa+

Na+

2.) Säure-Base-Reaktion 5. Geschichte

Natriumhexadecylsulfat ≡ FAS

Versuch 5:

Nachweis des anionischen Tensids

5. Geschichte

N

N S N(CH3)2

H3C (CH2)14 CH2 OSO3 Na+ +

(H3C)2

Cl-

N

N S N(CH3)2(H3C)2

H3C (CH2)14 CH2 OSO3

in aqua

- NaCl

Auswertung5. Geschichte

Methylenblau

in CH2Cl2

- aqua

N

N S N(CH3)2(H3C)2

H3C (CH2)14 CH2 OSO3

(solv)

(solv)

...

5. Geschichte

• 1928: Bertsch, Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. synthetische Tensid für Waschmittel

• 1931: Schöller, Witwer IG Farben 1. Nichtionische Tenside

• 1932: Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. Feinwaschmittel FAS

• 1955: Tetrapropylenbenzolsulfonat 65% Gesamtbedarf

• 1964: Detergentien-Gesetz 80% biologisch abbaubar

5. Geschichte

6. Tensidverbrauch in der BRD1985

Anionische TensideNichtionische Tenside

Kationische Tenside

Amphotere Tenside

59%

33%

7%1%

6. Tensidverbrauch

6. Tensidverbauch in der BRD1989

Nichtionische TensideAnionische Tenside

Kationische Tenside

Amphotere Tenside

44,2% 46,8%

1,5% 7,5%

6. Tensidverbrauch

Versuch 6:

Nachweis der Komponenten eines

APG`s

6. Tensidverbrauch

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

H+

x

n

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

H

x

n

Auswertung6. Tensidverbrauch

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

OH

HO

HO

H

HOH

H

H

HO-

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH

+ OH2

x

x

n

6. Tensidverbrauch

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

H

H

x

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

x

- H+

6. Tensidverbrauch

Fehlingsche Probe:

6. Tensidverbrauch

OH

OH

O

HOH

H

H

HOR

H

+ 2 Cu2+(aq) + 5 OH-

(aq)

(aq)

OH

OH

O

OOH

H

H

HOR

H

(aq)

+ Cu2O(s) + 7 H2Orostrot+1

+2

+3

+1

7. Lehrplansituation

• GK/LK 13.2: Wahlthema Angewandte Chemie

Grenzflächenaktive Substanzen:

- Waschmittel: Herstellung, Struktur und Eigenschaften von Seifen/synthetischen Tensiden; Erklärung der Waschwirkung; Belastung der Gewässer durch waschaktive Stoffe und ihre Hilfsmittel

- Grenzflächenaktive Substanzen in Technik, Kosmetik, Textilindustrie etc.

7. Lehrplansituation

8. Didaktische Aspekte

• Alltagsbezug

• Anwendungsbezogen

• Fächerübergreifend

• Komplexes Denken

• Umwelterziehung/-bezug

8. Didaktische Aspekte

Vielen Dank für Ihre

Aufmerksamkeit!

Ditartratotetraaquadikupfer(II)-Komplex

Cu

H2OOO

OH

OH

H2O

O

HO

Cu

H2OHO

O OH2OO

O

O