Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017

Das Ethen-Molekül

sigma-Bindung

pi-Bindung

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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017

Das bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls

sigma-Bindung

pi-Bindung

+ +

--

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Das anti-bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls

sigma-Bindung

pi-Bindung

+ -

-+

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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017

Molekülorbitale beim Ethen

Energieniveau des antibindenden π-MO

Energieniveau des bindenden π-MO

EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO

Energieniveau des bindenden σ-MO

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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017

Molekülorbitale und Farbstoffchemie

Energieniveau des antibindenden π-MO

Energieniveau des bindenden π-MO

EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO

Energieniveau des bindenden σ-MO Für die Farbigkeit organischer Verbindungen

sind nur die pi-MOs interessant!

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Absorption von Licht beim Ethen

Energie

UV-Licht

π*

π

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Das Butadien-Molekül

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Absorption von Licht beim Butadien

Energie

UV-Licht 217 nm

π1

π2

π2*

π1*

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Absorption von Licht beim Butadien

Energie

217 nm

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HOMOs und LUMOs beim Butadien

Energie

Lowest Unoccupid MO

Highest Occupid MO

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HOMOs und LUMOs beim Hexatrien

Energie

Lowest Unoccupid MO

Highest Occupid MO

UV-Licht 258 nm

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Lichtabsorption bei C6- bis C10-Polyenen

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Lichtabsorption bei Polyenen mit 7 bis 14 Doppelbindungen

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Lichtabsorption bei Polyenen

Zahl der Doppelbindungen

Wel

lenl

änge

des

abs

orbi

erte

n Li

chts

in

nm

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Molekülorbitale der C=O-Gruppe, Teil 1

Energie

π

π*

n

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Molekülorbitale der C=O-Gruppe, Teil 2

Energie

π

π*antibindenes π-Orbital

der C=O-Doppelbindung

bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung

nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms

HOMO

HOMO

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Die C=O-Gruppe als Auxochrom

217 nm

315 nm

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Auxochrome

Funktionelle Gruppen mit +I-Effekt

erhöhen Elektronendichte des pi-Systems

stärkere Delokalisierung der Elektronen

Absorption langwelligeren Lichts

geringerer Abstand HOMO - LUMO

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Auxochrome