Verderben der Speiseole beim Braten und Zusammenhang rnit dem Schaumen* Y o n Dr. T. M i y a k a w a

Aur dem Forschungsinstitut der Yoshihara-Olmuhle

Das Verderben und die damit verbundene Schaumneigung der, z. B. in der Pfanne, mehrfach erhitzten und wiederverwendeten Speiseole wurden untersucht. Beim haufigeren Gebrauch wird das 0 1 oxypolymerisiert, hydrolysiert und oxydativ aufgespalten, worauf die Anhaufung der Carbonyl-Verbindungen zuriickzufuhren ist. Eine Zunahme des Gehalts an Carbonyl-Verbindungen um etwa 9 his 10°/o bedingt ein vermehrtes Schaumen.

Deterioration of Edible Oils during Frying and its Relationship to Foaming

The deterioration and the consequent tendency towards foaming in pan of repeatedly heated and reused edible oils have been investigated. By repeated use the oil, however, is oxypolymerised hydrolysed and oxydative splitted up. The accumulation of car- bony1 compounds can he thus accounted for. An increase in content of carbonyl compounds to approximately 9 to 10°/o causes increasing foaming.

Im Fernen Osten, besonders in Japan und China, werden Speiseole hauptsachlich zum Braten von Fleisch, Fisch und Gemuse verwendet und nur ein geringer An- teil fur Salate, zur Herstellung von Margarine, Kuver- ture usw. Die typische japanische Kuche kennt vielerlei in heifiem Ol hergestellte Speisen, z. B. ,Tempura" l ,

,,Satumaage" 2, ,.Abraage" 3, sog. ,,Instant Nudeln", usw., ferner sufie Speisen, wie ,,Arare" (Reismehlkeks), eine Art Pfannkuchen usw.

Die Brattemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 150° und ?loo C, mit einigen speziellen Ausnahmen, z. B. wird Reismehlkeks etwa bei 25OOC gebraten. Das in dem Bratgut enthaltene Wasser tritt heftig schaumend in anfangs leicht zerplatzenden, grofien Blasen aus. Wasserdampf und Luft kommen dadurch rnit dem heifien 01 in innige Beriihrung. Unter diesen Bedin- gungen wird das 0 1 verandert. Oxydation, Polymeri- sation, Hydrolyse und thermische Spaltung treten ein. Daraus resultiert eine Anderung der chemischen und physikalischen Kennzahlen. Im Laufe der Bratdauer wird der entstandene Schaum feinblasiger und anhaltender. Wenn schliefilich die ganze Oberflache des Oles mit einem ,,Krabbenschaum" bedeckt ist, wird das 01 un- brauchbar. Die intensive Schaumbildung erschwert nicht nur das Braten; solche Ole geben an die damit be- handelten Speisen ihren ranzigen Geschmack ab. Auch sind derartige Efiwaren nicht lange haltbar. Demnach ist der unerwunschte ,,Krabbenschaum" ein geeigneter Mafistab fur die Feststellung des Verderbens eines Bratoles.

Die Ursache des Schaumes ist vielseitig. Nicht raffi- nierte Ole mit einem Gehalt von etwa 30 ppm Lecithin oder anderen Schleimstoffen schaumen stets. Kokosole selbst schaumen nicht; wenn sie jedoch mit anderen pflanzlichen Olen, wie Soja-, Raps- und Baumwollsaatol, zu iiber 10°io vermischt sind, schaumen sie kraftig.

:' Herrn Prof. Kaufnzann zum 75. Geburtstag gewidmet. Eine Ar t Fritiire von Fisch, Fleisch und Gemiise. In 01 gebratene FischkloDchen. Sojabohnenplatzchen.

Alteration des huiles alimentaires en friture et correlation avec la formation de mousse

On a etudie l'alteration, et la tendance a mouser qui s'y rattache, des huiles alimentaires chauffees et utilisees a plusieurs reprises, par exemple dans la po&le. En utilisation frequente, l'huile s'oxypolymerise, s'hydrolyse et se decompose par oxy- dation, avec accumulation de composes carbonyles. Une augmen- tation dknviron 9 a 10°/o de la teneur en ces derniers determine un accroissement de la formation de mousse.

nOplIa n M Y e B h I X MaCeJI npEI X C a p K e A CBSI3b CO B C n e H M B a - mreit.

n p a M e H e H H b i x n~qesbrx M a c e j I I? C B S I ~ B I I H B S I c TAM CICJIOH-

CTOM n p x M e a e H m i M a c a o n p e T e p n e s a e T omanonastepma- ~ I ~ I O , rMxponm M O m i c n w r e a b H o e p a c q e n n e ~ ~ e , npmo-

n m e ~ ~ e c o A e p x a H m I i a p 6 o H u n m b I x coeAImem&i ira

HCCJIe&OBaJIMCb I I O p r l a IIOBTOPHO H a P p e T b I X I? B I i O B b

HOCTb 1C BCIIeHIIBaHPiIO, H a n p M M e p B CKOBOpOAe. npA ' IS-

& $ I q M e Ii H ~ K O ~ J I e H H I O K a p 6 O H M J I b H h l X COe&I?HeHMik. Y B e -

9-10 yo YCMJIMBaeT B C n e H M B a H M e .

Zahflussige Ole, wie Ricinusol, bilden meist keinen Schaum. Durch Vermischen mit anderen Olen kann es aber auch hierbei zum starken Schaumen kommen.

Ober das Schaumen gebrauchter Ole ist nur wenig bekannt. Kurzlich fuhrten S. Oota und Mitarbb.4 sowie E. B e d m und H . E. Rost5 uber die Stabilitat von Brat- olen eingehende Arbeiten aus und erweiterten unsere Kenntnisse. In diesem Aufsatz sol1 uber die Abhangigkeit der Veranderung einiger chemischer und physikalischer Kennzahlen von der Schaumbildung unter praxisnahen Bedingungen berichtet werden, um einen Einblick in das Verderben von Bratolen zu gewinnen.

B e s c h r e i b u n g d e r V e r s u c h e Bratversuche

In eine Pfanne (Durchmesser 227 mm, Tiefe 52 mm) wur- den je Versuch 750 g des zu priifenden Speiseoles (Soja-, Safflor-, Raps-, Palm-, Kokosol und Schweineschmalz) ein- gegossen. Als Lebensmittel zum Braten dienten Kartoffeln oder .Tofu" (eine Ar t Bohnenpudding). Das Ul wurde auf einem elektrischen Heizapparat mit Thermoregulator auf 200° C erhitzt.

Zehn Kartoffel- oder Bohnenpudding-Stiickchen (Dicke 10 mm, Durchmesser 30mm) wurden in einem Eisendrahtnetz so in das 01 getaucht, daD sie unter die Oberflache sanken. Nach 5 Min. Bratzeit wurden die Stiickchen im Drahtnetz aus dem 01 gezogen und weitere 5 Min. zum Abtropfen iiber die Pfanne gehangt. Alle 10 Min. wurden 10 neue Stiickchen zum Braten in das 01 getaucht, und die Prozesse fortlaufend wie- derholt. Jeweils nach 1 Std wurden Analysenproben ent- nommen, an denen die folgenden Kennzahlen bestimmt wur- den: SZ, JZ, Dien-Z, ,,Carbonylindex", Viskositat, Brechungs- index, Farbe und Schaumhohe.

Bestimmung der Schaurnhohc Ein MeDrohr von 16 mm Innendurchmesser und 150 mm

Lange mit Millimeter-Einteilung wurde vorher mit dem he;- i3en 01 befeuchtet und dann senkrecht hineingestellt. I n dem Zylinder wurde ein Kartoffelstijckchen (Durchmesser 7 mm, D i k e 3 mm) in das 01 geworlen und die maximale Hiihe

S. Oota u. Mitarbb. Yukagaku (J. Japan Oil Chemists' SOC.) 12, 409, 436 [1963]; 13, 264, 269 [1964]. E. Becker u. H. E. Xost, Fette . Seifen . Anstrichmittel 66, 123 [1964].

F E T T E ' S E I F E N ' A N S T R I C H M I T T E L 66. Jahrgang Nr. 12 1964 1048

des entstandenen Schaumes abgelesen. Die Versuche wurden 4mal wiederholt und die Mittelwerte der Ergebnisse gebildet. Den Anstieg der Schaumhohe zeigt Tab. 1. Die einzelnen Mei3reihen stimmen untereinander recht gut uberein.

Tabelle 1 Messung der Schatimhohe

Bratdauer Mittel- Ab- R a p s o l

[Std.] Schaumhohe [mm] wert weichung x1 xz x3 x4

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

10 11

S o j a o l Bratdauer

[Std.]

5 5 7 5 7 8 9 8 8 8 9 8 8 8 10 10 8 10 10 10 9 11 11 12

11 12 11 11 13 15 13 13 15 16 16 16 25 25 23 25 35 36 37 35 45 45 43 43

Schaumhohe [mm]

5.5 2 8.0 2 8.3 1 9.0 2 9.5 2

10.8 3 11.3 1 13.5 2 15.8 1 24.5 . 2 35.8 2 44.0 2

Mittel- Ab- wert weichung

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

10 11 12

7 7 8 7 7.3 7 8 8 9 8.0 9 9 9 9 9.0

11 12 11 12 11.5 12 13 12 13 12.5 13 14 14 13 13.5 14 15 15 15 14.8 15 17 17 16 16.3 20 20 21 19 20.0 22 22 23 22 22.3 27 27 26 27 26.8 34 35 35 35 34.8 43 43 45 45 44.0

1 2 0 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2

Bestimmung des .,Curbonyl-Index" Zur Bestimmung des .,Carbonyl-Index" wurde die

von T. Kunlazawa6 modifizierte Methode nach A . S. Henick verwendet.

0.01 g der Probe wurden in einen Erlenmeyerkolben von 50 ml Inhalt eingewopen und mit 5 ml Benzol, 3 ml einer 4.3"/oigen Trichloressigsaure und 5 ml 0.04"/oiger 2,4-Dinitro- phenylhydrazin-Losung in Alkohol versetzt. Man erwarmte 30 Min. im Wasserbad auf 60°C. Nach dern Abkiihlen wur- den 10 ml einer 4"/oigen alkoholischen Kalilauge zugefugt und nach 10 Min. die Absorption der Losung in 1 cm-Kuvet- ten bei 490 nm mit dem Hitachi-Spektrophotometer gemessen. Daneben wurde ein Blindversuch angestellt und der ,,Car- bonyl-Index" nach folgender Gleichung berechnet:

,,Carbonyl-Index" = (A-B) x 1000 A = Absorption der zu untersuchenden Probe B = Absorption der Blindprobe

Da weder die Struktur noch die spezifischen Absorp- tionskoeffizienten der entstandenen Carbonyl-Verbin- dungen bekannt sind, ist das Verhaltnis zwischen der

T. Kumazawa, Yukagaku (J. Japan Oil Chemists' SOC.) 7, 99 [1958]; A . S. Henick u. Mitarbb., J. Amer. Oil Chemists' SOC. 31, 88 [1954].

Groi3e des ,,Carbonyl-Index" und der Menge der Car- bonyl-Verbindungen noch unbekannt.

Die Veranderung der Absorptionsspektren der 4,4- Dinitrophenylhydrazone in alkalischer Losung zeigen die Abb. 1 (a + b). Ule mit groi3em Unterschied in der Jodzahl geben sehr ahnliche Hydrazon-,4bsorptionen.

- 0.1 1 0 1 * ' = . * ' * ' ' '

400 420 440 460 480 500 n)u

0 1 a ' * ' ' ' * ' a ' 1K)o 420 a0 460 480 500 "p

WELLENLANCE

Abb. 1 . Absorptionsspektren der 2,4-Dinitrophenylhydrazone der henutzten Ole in alkalischer Losung

a = Sojaol; b = Palmol

Die Bestimmung anderer chemischer und physikalischer Kennzahlen der Olproben wurde in ublicher Weise durchgefuhrt.

D i s k u s s i o n d e r V e r s u c h s e r g e b n i s s e

1. Gegenseitige Abhiingigkeit zwischen der Veranderzing der Kennzahlen des ales und der Schaumbildung Die Veranderung der chemischen und physikalischen

Kennzahlen des Speiseoles im Laufe der angegebenen Bratdauer bei 2000 C unter den obigen Versuchsbedin- gungen ist in Abb. 2 dargestellt.

Uber das Verderben der Bratole ist bekannt, dai3 neben der mit dem 01 in Beriihrung kommenden Luft- menge einen groi3en Einflui3 die Art des Bratgutes, sein Wassergehalt und die Brattemperatur ausiiben. Daher ist die Hnderung der verschiedenen Kennzahlen der Ole von den Bedingungen des Rratens abhangig. In unseren Versuchen wurden daher maglichst praxisnahe Brat- bedingungen gewahlt. Soja-, Raps-, Safflor-, Palm-, Kokosol und Schweineschmalz dienten als reprasentative Muster fur Ole und Fette mit unterschiedlichen Gehal- ten an ungesattigten Fettsauren. Bei den hoherungesat- tigten Olen andern sich mit der Benutzungsdauer SZ, JZ, Dien-Z, ,,Carbonyl-Index" und Brechungsindex bei- nahe geradlinig, wahrend die Kurven der Anderung von

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I I 3 4 5 c I a 9 10 BRITDAUEII 1 S t J )

Abb. 2. Veranderung der Kennzahlen wahrend der Bratzeit (Temp.: 2000 C)

Viskositat, Farbe und Schaumhohe einen Knickpunkt zu haben scheinen. Jedoch kann fur die Lage der Knick- punkte keine gegenseitige Beziehung gefunden werden. Daher erscheint es schwierig, den Zeitpunkt der starken Schaumbildung durch eine der anderen Grogen zu er- mitteln.

Der Schaumzustand in der Pfanne zu verschiedenen Bratzeiten ist in Abb. 3 dargestellt.

Bei gesattigten Ulen, wie Palmol, Kokosol und Schwei- neschmalz, ist die Zunahme der SZ relativ grog und die

Abb. 3. Veranderung des Schaumzustandes des Sojaoles im Laufe der Bratdauer (Die Aufnahmen wurden jeweils 2 Min.

nach Einwerfen der 10 Kartoffelstuckchen aufgenommen)

Abnahme von JZ und Dien-Z verglichen mit den vorher- gehenden Ulen unerheblich. Offensichtlich spielen die Hydrolyse und die oxydative Spaltung der Glyceride bei dem Verderben dieser Fette eine wichtige Rolle.

Unter den obigen Versuchsbedingungen tritt eine deutliche Schaum-Vermehrung bei allen gepruften Ulen bei einem ,,Carbonyl-Index" von etwa 600 auf. Diese Groi3e ist nicht allgemein auf andere Bratbedingungen anwendbar, wie die in den Abb. 4 und 5 dargestellten Versuchsreihen zeigen. Senkung der Brattemperatur auf

Abb. 4. Veranderung der Kennzahlen beim Braten bei 150° und 240° C

F E T T E . S E I F E N . A N S T R I C H M I T T E L 66. Jahrgang Nr. 12 1964 1050

150° C uder Wechsel im Bratgut (Tofu statt Kartoffeln) bringen keine Anderung. Durch Steigerung der Brat- temperatur auf 240° C scheint die oxydative Spaltung im Fett hervorzutreten.

60

50

40.

3 0 .

.- I

VlSKOSlr~T ( POiSC) / 1.1.

1.1.

1.0

0.9 .

0.8.

15.c /- i

FARBE (11 -J)

i

Abb. 5. Braten rnit .Tofu"

II. Zur Schaumbilduag beitragende Faktoren Es kann vermutet werden, dai3 die Stabilisierung des

Schaumes der Anhaufung oxypolymerisierter Produkte in dem benutzten Ul zuzuschreiben ist. Die Abtrennung solcher oxypolymerisierter Produkte ist durch Saulen- Chromatographie oder Harnstoff-Fraktionierung8 miig- lich. Wir wendeten das Harnstoff-Verfahren bei ver- schiedenen der benutzten Ule nach der Bratdauer an und erhielten die in Tab. 2 zusammengestellten Resultate.

Tabelle 2 Gehalt an Fettsauren. die mit Harnstoff keine Einschlup-

verbindung mehr liefern

Sojaol Rapsol .Carbonyl-Index" Sauren ,,Carbonyl-Index" Sauren

W o l P / o l

79 4.37 43 3.47 253 8.79 213 3.80 492 9.23 239 4.63 722 9.40 295 5.37 851 10.56 492 8.45

Aus dieser Tabelle ergibt sich, dai3 die Ule mit dem auffallend stabilen Schaum mindestens 9 O / o oxypoly- merisierte Fettsauren enthalten. Diese Resultate wurden gleichzeitig durch Fraktionierung der Methylester be- statigt, durch Methanolyse des benutzten Ules hergestellt. Infrarot- und UV-Spektrum der mit Harnstoff nicht

E. N . Frankel, C. D. Evans, D. G. McCannell u. E. P. ]ones, J. Amer. Oil Chemists' SOC. 38, 130, 134 [1961]. H . R. Sahasrabudhc u. V. R. Bhalerao, J. Amer. Oil Che- mists' SOC. 40, 711 [1963].

F E T T E . S E I F E N . A N S T R I C H M I T T E L 66. Jahrgang Nr. 12 1964

umsetzbaren Fraktion des benutzten Sojaoles zeigt Abb. 6.

Ober die oxypolymerisierten Produkte aus Sojaol und Trilinolin fuhrten S. Oota und Mitarbb. Untersuchun- gen durch. Einige ihrer Ergebnisse sind in den Tabb. 3 und 4 wiedergegeben.

Die Kennzahlen der oxypolymerisierten Produkte an- dern sich nach der Bratdauer nicht merklich. Diese Pro- dukte haufen sich im Laufe der Zeit an. Sobald die Menge dieser oxydierten Produkte uber 10 O/o betragt, zerfiillt der Schaum auf dem Bratol nicht mehr.

S. Oota wies nach, dai3 diese schaumstabilisierenden Produkte keine nur thermisch polymerisierte Fraktion,

W L L L E * ' E I E Y

6 a) Non-Addukt-Fraktion (Methylester) 0.01 g/5 ml Benzol

L . . . WO 420 440 4W -0 500

WELLEULiNtE

6 b) Non-Addukt-Fraktion (2,4-Dinitrophenylhydrazon in alkalischer Losung)

- - - - - Fettsaure Methylester

3500 3w 2 m zmo I ~ W ism IIW 1600 1500 i(00 1300 1100 i{m IOW goo IOO 101: WELLENLAML CS-4

_____ Non- Addukt-Fraktion _ _ _ _ _ Addukt-Fraktion

6 c )

Abb. 6. Infrarot- und UV-Spektrum der mit Harnstoff kein Addukt bildenden Fraktion des benutzten Sojaoles

1051

Tabelle 3

Kennzahlen der oxypolymerisierten Produkte aus d e m bei ZOO0 C r u m Braten benutzten Sojaol

Kenn- Einheit " Dimere Sekundare zahlen Fraktion :%:> Fraktion :>O

Tabelle 4 Anzahl funktioneller Grufipen in einer oxyfiolymerisierten Fraktion, die aus dem bei 2000 C zum Braten benutzten

Trilinolin abgetrennt ist

Nach 5 Std. Nach 9 Std. Funktionelle Dimere Sekundare Dimere Sekundare

Gruppe Fraktion Fraktion Fraktion Fraktion OH% 010 3.28 (0.85) 2.85 (0.98) Carbonyl-Z mvalikg 684 (0.35) 754 (0.44) sz KOHmg/g 165.3 (1.29) 187.6 (1.95) Epoxy-Z 010 0.47 (0.13) 0.51 (0.19) JZ JpgilOOg 73.4 (1.27) 71.2 (1.64) Mol-Gew. 438 584

'> Anmerkung des Be,arbeiters: Die Dimensionen weichen z. T.

:>*- Die eingeklammerten Werte gebe,n die Anzahl jeder Funktion von den gebrauchlichen ab.

pro Mol wieder.

sondern auch eine Carbonyl- und Hydroxyl-Gruppen enthaltende, komplizierte Fraktion ist. Die Konstitution dieser Produkte ist noch unbekannt.

Die groi3e Schaumvermehrung ist nicht nur ein Pha- nomen des Verderbens der Bratole, zweifellos aber ein praktisches Kennzeichen fur den Verderb. Wahrscheinlich besitzt ein ,,Carbonyl-Index" von 600 die gleiche Be- deutung.

Doppelbindung 2.5 2.3 2.5 2.3

Hydroxyl-Gruppe 1 .O 1.4 1 .o 1.5 Epoxy-Gruppe 0.3 0.5 0.2 0.7 Carboxyl-Gruppe 2.2 3.2 1.6 3.0

Carbonyl-Gruppe 0.9 1 .o 1 .o 0.9

Ober die Verdaulichkeit oder Toxizitat dieser benutz- ten Bratole sowie der oxypolymerisierten Produkte ist bereits einiges berichtet 9; es bleiben jedoch noch vide Aufgaben zu losen.

Von ganzem Herzen danke ich dem geschaftsfiihrenden Direktor, Herrn Syuicliiro Kimoto, und den Mitarbeitern des Institutes fur ihre freundlichen Anregungen und Hilfe.

9 siehe z. B. F. A . Kummerow, Symposium on Foods: Lipids and their Oxidation, T h e Avi Publ. Co. Inc. 1962, S. 294; N . Mntso, ebenda, S. 321: Yukagaku (J. Japan Oil Che- mists' SOC.) 12. 261 [1963].

Zur Analytik der Carbonyl-Verbindungen und Hydroperoxyde bei der Autoxydation olefinischer Fette". 1. Mitt.: Bestimmung von Carbonylen neben Hydroperoxyden nach

Reduktion mit Kaliumjodid ** Von Dr. F . L i n o w , M . R o l o f f und Prof. Dr. Dr. h. c. K. Taufel" ' . ' ' '

Aus dem Institut fiir Ernahrung in Potsdam-Rehbriicke der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin; Bereich Verarbeitung der Lebensmittel (Dir.: Prof. Dr. Dr. h. c. K. T a u f e I)

Carbonyl-Verbindungen und Hydroperoxyde konnen - nach Reduktion der Hydroperoxyde mit Kaliumjodid - nebeneinander bestimmt werden. Aus dem reduzierten Substrat werden die, Carbonyl-Verbindungen rnit Benzol extrahiert, mit 2,4-Dinitro- phenyl-hydrazin umgesetzt, und die durch die gebildeten Hydra- zone entstandene Gelbfarbung wird spektrophotometriscb aus- gewe.rtet. Eine Unterscbeidung in Carbonyl-Klassen ist durch Messung bei 430, 460 und 480 nm moglich; die Methode ist mit guter Reproduzierbarkeit und befriedigender Empfindlichkeit durchfiihrbar.

Analysis of Carbonyl Compounds and Hydroperoxides in the Autoxidation of Olefinic Fats, I. Contribution. Determination of Carbonyls in the Presence of Hydroperoxides after Reduction with Potassium Iodide

Carbonyl compounds and hydroperoxides can be determined simultaneously after reduction of the hydroperoxides with po- tassium iodide. The carbonyl compounds are extracted from the reduced substrate with benzene and brought to reaction with 2,4-dinitrophenyl hydrazine; the yellow colour obtaine(d due to formation of the hydrazones spectrophotometrically was evaluated. A differentiation between different classes of car- bony1 compounds is possible by measurements at 430, 460 and 480 nm; the method can be carried out with good reproducibility and satisfactory sensitivity.

Analyse des compos6s carbonyliques et des hydroperoxydes dans l'autoxydation des lipides olbfiniques. I. DBtermination des carbonyles a c6te des hydroperoxydes a p r h reduction avec KJ

Les composes carbonyliques et les hydroperoxydes peuvent Btre determines conjointement, apres reduction de ceux-ci avec KJ. Les composes carbonyliques sont extraits au benzene

partir du substrat reduit, transformes avec de la 2,4-dinitro- phenylhydrazine et Qvalues par spectrophotometrie. La mesure a 430, 460 et 480 nm permet une differentiation en classes car- bonyliques; la methode accuse une bonne reproductibilite et une sensibilite satisfaisante.

K aaanusy K a p 6 o H u n b m I x eoefiuHeHm2 u rrrJtponcpewicefi

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H ~ H & p O I I e p e K H C e f i B 0 3 M O X H O nOC.TIe I30CCTaIIOBJIeHHSI rHJ(pOnept?KPiCe~ GOAUCTMM ICaJIMeM. M3 BOCCTaI IOBJIeHHOrO C y 6 C T p a T a , K a p 6 O H P I J I b H b I e COeJ(PiHeHMR 3KCTpafMpYH)TCSI 6 e H 3 0 J I O M I? 0 6 p a 6 a T h I B a I O T C S 2,4-APiHaTpOdpeHPinrMApa3a- H O M . > I k J I T a S O K p a C I c a , B b I 3 B a H H a S I 0 6 p a 3 0 B a B I I I H M H c R I 'MApa3OHaMM, O n p e ~ e n S I e T C S I C n e K T p O ~ O T O M e T p E I Y e C ~ u . &'fAeHTM@PiMa~PiSI p a 3 J I M 9 H b I X K X P 6 O H M ~ h A b I X KJIaCCOB B 0 3 - M e T O A OTJIk l9aeTCR 6onb111oG B O C n p O H 3 B O ~ H M O C T h l O EI AOCTaTOYHOG 9yBCTBHTeJILHOCTLH) .

hioxma c nonioqbm ~ 3 n i e p e ~ ~ i s 1 npn 430, 460 M 480 nm.

'> Herrn Prof. Dr. Dr. h. c. Dr. E. h. H . P. Kaufmann zum 75. Geburtstag am 20. Oktober 1964 freundlichst zuge- eignet.

*" Vortrag, gehalten vor der Icternationalen Gesellschaft fur Fettwissenscbaft am 15. Oktober 1964 in Hamburg.

'>*'> Fur gewissenhafte experimentelle Mitarbeit danken wir Frau E. Kracht und Frl. I . Eilert.

F E T T E . S E I F E N ' A N S T R I C H M I T T E L 66. Jahrgang Nr. 12 1964 1052