VL Organische Chemie

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Text of VL Organische Chemie

  • Organische Chemie

  • Organische Chemie

    Johannes Fink

    IKC UNI LEOBEN

  • i

    Skriptum zum Gebrauch fr die Vorlesung Organische Chemie,zur Verwendung ab WS 2007/08Ersetzt die Version von 1993

    Stand: 21. Mrz 2007Version 1.1, wird noch berarbeitetVersion mit Hyperlinks

  • Inhaltsverzeichnis

    1 Einleitung 11.1 Hinweise fr die Erarbeitung des Stoffes . . . . . . . . . . . . . . 1

    1.1.1 Aufbau des Skriptums . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11.1.2 Gliederung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21.1.3 Gliederung des Hauptteils . . . . . . . . . . . . . . . . . 2

    1.2 Besonderheiten des Faches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31.3 Ausbildungsziele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41.4 Geschichtliches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41.5 Namen und Formelschreibweise . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

    1.5.1 Genfer Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81.5.2 Formelschreibweise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

    2 Energie- und Rohstoffbasis der chemischen Industrie 132.1 Energiesituation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132.2 Rohstoffsituation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142.3 Grundbausteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

    2.3.1 Synthesegas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142.3.2 Ammoniak . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192.3.3 Blausure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192.3.4 Direkte Rohstoffe aus Kohle . . . . . . . . . . . . . . . . 202.3.5 Direkte Rohstoffe aus Erdl und Erdgas . . . . . . . . . . 21

    2.4 Grundchemikalien . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24

    3 Alkane 263.1 Bindungsverhltnisse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26

    3.1.1 Drehbarkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27

    ii

  • Inhaltsverzeichnis iii

    3.2 Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273.2.1 Unverzweigte Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273.2.2 Verzweigte Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273.2.3 Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293.2.4 Spiroverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293.2.5 Radikale und Reste . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303.2.6 Mehrwertige Reste . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30

    3.3 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303.3.1 Summenformel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303.3.2 Homologe Reihe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313.3.3 Isomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313.3.4 Schmelzpunkte und Siedepunkte . . . . . . . . . . . . . . 323.3.5 Lslichkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323.3.6 Ringspannung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32

    3.4 Wichtige Vertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333.5 Herstellung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363.6 Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36

    3.6.1 bersicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363.6.2 Spezielle Beispiele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41

    4 Alkene 474.1 Bindungsverhltnisse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47

    4.1.1 Besonderheiten bei konjugierten Doppelbindungen . . . . 484.2 Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48

    4.2.1 Konfigurationsisomere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 494.2.2 Isolierte Doppelbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . 494.2.3 Konjugierte Doppelbindungen . . . . . . . . . . . . . . . 494.2.4 Kumulierte Doppelbindungen . . . . . . . . . . . . . . . 504.2.5 Reste . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50

    4.3 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 514.3.1 Schmelzpunkte und Siedepunkte . . . . . . . . . . . . . . 514.3.2 Lslichkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 514.3.3 Geruch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 514.3.4 cis-trans-Isomere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51

    4.4 Wichtige Vertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 514.4.1 Ethen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 514.4.2 Propen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 534.4.3 1,3-Butadien . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53

  • Inhaltsverzeichnis iv

    4.4.4 Isopren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544.5 Herstellung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544.6 Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54

    4.6.1 bersicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544.6.2 Spezielle Beispiele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61

    5 Alkine 745.1 Bindungsverhltnisse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 745.2 Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 745.3 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 755.4 Wichtige Vertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

    5.4.1 Acetylen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 755.5 Herstellung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 775.6 Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77

    5.6.1 bersicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 775.6.2 Spezielle Beispiele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81

    6 Aromaten 826.1 Bindungsverhltnisse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82

    6.1.1 Clar-Regel bei polycyclischen Aromaten . . . . . . . . . 836.1.2 Hckel-Regel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84

    6.2 Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 846.3 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866.4 Wichtige Vertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86

    6.4.1 Benzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866.4.2 Toluol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866.4.3 o-Xylol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 866.4.4 m-Xylol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 886.4.5 p-Xylol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 886.4.6 Cumol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 886.4.7 Pseudocumol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 886.4.8 Durol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 896.4.9 Naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 896.4.10 Anthracen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 896.4.11 Styrol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 896.4.12 Hhere Alkylbenzole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 906.4.13 Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90

    6.5 Herstellung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90

  • Inhaltsverzeichnis v

    6.5.1 Gewinnung aus Kohle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 926.5.2 Gewinnung aus Erdl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93

    6.6 Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 956.6.1 bersicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 956.6.2 Spezielle Beispiele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99

    7 Heterocyclen 1057.1 Bindungsverhltnisse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1057.2 Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1057.3 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107

    7.3.1 Pharmazeutika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1077.4 Wichtige Vertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1077.5 Herstellung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1087.6 Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109

    7.6.1 bersicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109

    8 Halogenkohlenwasserstoffe 1108.1 Bindungsverhltnisse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1108.2 Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110

    8.2.1 Chlorfluorkohlenwasserstoff-Nomenklatur . . . . . . . . 1118.2.2 Bromchlorfluorkohlenwasserstoff-Nomenklatur . . . . . . 111

    8.3 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1118.3.1 Dipolmoment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1118.3.2 Lslichkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1128.3.3 Reaktivitt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112

    8.4 Wichtige Vertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1128.4.1 Chlorfluoralkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1128.4.2 Bromfluoralkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1158.4.3 Allylchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115

    8.5 Herstellung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1158.5.1 Chlormethan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1168.5.2 Hexachlorcyclopentadien . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1168.5.3 Ethylchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1168.5.4 Vinylchlorid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1168.5.5 1,2-Dichlorethan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1168.5.6 1,1,1-Trichlorethan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1178.5.7 Trichlorethylen und Tetrachlorethylen . . . . . . . . . . . 117

    8.6 Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117

  • Inhaltsverzeichnis vi

    8.6.1 bersicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1178.6.2 Spezielle Beispiele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119

    9 Alkohole