Vorlesung Organische Chemie 1 und Neue Materialien .Organische Chemie ist die Wissenschaft von den

  • View
    216

  • Download
    0

Embed Size (px)

Text of Vorlesung Organische Chemie 1 und Neue Materialien .Organische Chemie ist die Wissenschaft von den

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 1

    Hrer: Chemie Bachelor (3. Semester)Wirtschaftschemie Bachelor (3. Semester)Lehramt Chemie / 2. Fach (3. Semester) Chemieingenieurwesen (3. Semester)

    Termine: Montags 14:15-16:00 H, Hrsaal H1Donnerstags 8:15-10:00 H, Hrsaal H14 SWS + 1 SWS Seminar

    VL OC1: Grundlagen strukturiert nach Stoffklassen(physikalische und chemische Eigenschaften von organischen Verbindungen, grundlegende Reaktionsmechanismen)

    Termine: Vorbesprechung, Montag, den 24.10.2016, H1

    Seminar zur Vorlesung: Leitung Dr. E. Reinold (OC2) Aufgaben und Problembesprechung in kleineren Gruppen

    Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen der Organische Chemie

    Klausur: Montag, den 13.2.2017, 16-18 H, H1 + Hrsaal Chirurgie Nachklausur: Dienstag, den 4.4.2017, 10-12 H, H1 + H2

    (bestandene Klausur ist Voraussetzung fr die Zulassung zum OC-Grundpraktikum im 4. Sem.)

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 2

    1 Was ist Organische Chemie Einleitung2 Struktur und Bindung organischer Molekle3 Gesttigte Kohlenwasserstoffe (Alkane / Cycloalkane)4 Ungesttigte Kohlenwasserstoffe (Alkene / Alkine)5 Aromatische Kohlenwasserstoffe6 Stereochemie7 Organische Halogenverbindungen8 Alkohole und Ether, Schwefel-Analoga9 Amine

    10 Aldehyde und Ketone 11 Carbonsuren, Carbonsurederivate, Kohlensure-Derivate12 Heterocyclen13 Naturstoffe14 Strukturaufklrung

    Inhaltsverzeichnis

    Begleitendes BuchK. P. C. Vollhardt, N. Schore, Organische Chemie(Verlag Wiley-VCh, 5. Auflage, 2015) 89,90

    Vorlesung Organische Chemie 1

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 3

    N. E. Schore: Arbeitsbuch: Organische Chemie (Wiley-VCH, 5. Auflage, 2015)

    bungsaufgaben und Lsungen

    Kuhl: Organische Chemie fr Biochemiker, Lebenswissenschaftler (Wiley-VCH, 1. Auflage, 2012)

    E. Breitmayer, G. Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Moleklstruktur (Thieme, 7. Auflage, 2012)

    Weniger Tiefe als Vollhardt

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie (Springer, 2. Auflage, 2013)

    J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organic Chemistry (Englisch, Oxford University Press, 2. Auflage, 2012)

    Mehr Tiefe als Vollhardt

    Weitere Literaturempfehlungen:

    Vorlesung Organische Chemie 1

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 4

    Interaktives Lernen (Lernen 2.0)http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html (U of Calgary)

    http://www.chemgapedia.de (FIZ CHEMIE Berlin)

    http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/index.html(S. Immel, TU Darmstadt)

    http://www.organische-chemie.ch/(Reaktionen, Namensreaktionen, Chemikalien)

    http://webelements.org/

    http://periodicvideos.com/(Martyn Poliakoff, U of Nottingham)

    Vorlesung Organische Chemie 1

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 5

    1 Was ist organische Chemie? - Einleitung

    Strukturen und Reaktionen von Moleklen

    Methoden, mit denen Strukturen bestimmt werden

    Theorien und Konzepte, mit denen sie erklrt werden

    Organische Chemie ist ein Netzwerk von zusammenhngenden Konzepten

    1.1 Vielfalt und historische Entwicklung

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 6

    1 Was ist organische Chemie? - Einleitung

    Organische Reaktionen von Moleklen

    Mechanismen organischer Reaktionen

    Forschung: Syntheseplanung eines best. Molekls (mit best. Eigenschaften)

    Fazit: Sie knnen nicht die gesamte organische Chemie lernen! Sie ist zu umfangreich.Nur einige grundlegende Fakten sind notwendig.Verstehen der grundlegenden Prinzipien ist wichtig!

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 7

    1 Was ist organische Chemie? - EinleitungOrganische Chemie entstand zu Beginn des 19. Jahrhunderts

    Organische Chemie ist die Wissenschaft von den Moleklen und der Versuch, die Chemie des Lebens zu verstehen

    https://de.wikipedia.org/wiki/Friedrich_W%C3%B6hler

    1824: Synthese von Oxalsure durch Hydrolyse von Dicyan1828: Harnstoff aus Ammoniumcyanat

    Friedrich Whler (1800-1882)Pionier der organischen Chemie

    https://de.wikipedia.org/wiki/Friedrich_W%C3%B6hler

    Die Whlerschen Synthesen erffneten das Feld der Biochemie, da zum ersten Mal Stoffe, die bisher nur von lebenden Organismen bekannt waren, aus unbelebter Materie knstlich (synthetisch) erzeugt werden konnten.

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 8

    1 Was ist organische Chemie? - EinleitungEinschub: AdBlue als Zusatzstoff fr Dieselfahrzeuge

    Scheinbares Dilemma: Verbrauchsarme Dieselmotoren produzieren giftige NOx Gase

    http://www.heute-show.de/media/heuteshow/abgaswerte-skandal-bei-volkswagen.jpg https://de.wikipedia.org/wiki/AdBlue

    Die chemische Lsung: AdBlue (Einspritzung einer wssrigen Harnstofflsung ins Abgas)

    https://de.wikipedia.org/wiki/AdBlue

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 9

    Proteine- Mechanische Funktionen: Gerststoffe, kontraktile Elemente- Stoffwechselvorgnge (Enzyme)- Koordination der Funktionen (Rezeptoren, Botenstoffe)- Transportfunktionen

    Nucleinsuren- Codierung der Proteinstrukturen- Template fr Proteinsynthesen

    Kohlenhydrate- Gerststoffe- Energiespeicher

    Lipide- Grundbausteine der Zellmembran- Energiespeicher

    1 Was ist organische Chemie? - Einleitung

    Organische Chemie ist die Grundlage des Lebens (Naturstoffe)

    Organische Chemie ist heute Grundlage weltweiter Ttigkeit Millionen von Menschen zu ernhren, kleiden, heilen, etc.

    Organische Chemie wchst stndig, stellt zunehmend neue Molekle her

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 10

    1 Was ist organische Chemie? - Einleitung

    OC = Chemie der aus Kohlenstoff und anderen Elementen (H, O, N, S, P, ) gebildeten Verbindungen

    in Lebewesen, in Produkten von Lebewesen, wo C angetroffen wird

    Heute gibt es >16 Millionen (1.6 x 108) organische Verbindungen

    Theoretisch sind 1063 stabile organische Verbindungen ( 30 C-Atome) mglich!

    Fazit: Es gibt noch sehr viel Raum, um neue organische Molekle mit bestimmten Eigen-schaften herzustellen

    Beispiele: etherische le Alkaloide

    Menthol Chinin

    Naturstoffe wirken zur Heilung von Krankheiten (Chinin: gegen Fieber und Malaria)2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 11

    N

    1 Was ist organische Chemie? - Einleitung1.2 Die chemische Industrie Quellen: Kohle war frher Hauptquelle fr Chemikalien durch Destillation (H2/CO)

    liefert Teer, der reich an aromatischen Verbindungen ist

    https://de.wikipedia.org/wiki/William_Henry_Perkin

    Benzol Phenol ThiophenPyridin Anilin

    Mauvein A

    Synthetische organische Chemie begann ab ca. 1850W. Perkin (1838-1907) entdeckte 1856 zufllig den ersten synthetischen

    Farbstoff Mauvein (wollte Chinin aus Anilin herstellen)

    3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl-7-(p-tolylamino)phenaziniumacetat https://de.wikipedia.org/wiki/Mauveine

    S

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien

    Copyright: Prof. Peter Buerle, Institut fr Organische Chemie II und Neue Materialien Vorlesung Organische Chemie 1 Grundlagen 12

    1 Was ist organische Chemie? - Einleitung

    Industrie der synthetischen Farbstoffe entstand (BASF, Bayer, Agfa, Hchst, Casella)

    Indigo

    BASF

    1865: gegrndet zur Herstellung von Teerfarbstoffen und Farbstoffe auf Anilinbasis

    1880: Erforschung einer Indigo-Synthese (Heumann-Synthese)

    1897: Indigo-Produktion

    2,2-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)

    heute: weltgrter Chemiekonzern mit 113.000 Mitarbeiter, 74 Mrd. Umsatz

    https://de.wikipedia.org/wiki/BASF

    Bismarckbraun Y4,4'-[1,3-Phenylenbis(azo)]-bis[1,3-phenyldiamin]

  • Universitt UlmInstitut fr Organische Chemie II

    und Neue Materialien