Download ppt - Hemija duvana

Transcript
Page 1: Hemija duvana

HEMIJSKI PARAMETRI KVALITETA DUVANA

HEMIJA LISTA DUVANA

Fizičke i hemijske osobine lista duvana zavise od genetskih faktora, primenjenih agrotehničkih mera, tipa zemljišta i njegove plodnosti, vremenskih uslova, položaja lista na stabljici, eventualnih bolesti, berbe i procesa sušenja. Promena u bilo kom od ovih faktora znatno utiče na hemijski sastav lista a što se direktno odražava na kvalitet duvanskog dima.

Page 2: Hemija duvana

Tabela 8.1. Reprezentativni sastav osnovnih tipova duvana

Komponenta(%)1 FC AC SC

Ukupno isparljive baze kao amonijak 0,282 0,621 0,289

Nikotin 1,93 2,91 1,05

Amonijak 0,019 0,159 0,105

Glutamini kao amonijak 0,033 0,035 0,020

Aspargini kao amonijak 0,025 0,111 0,058

-amino azot kao amonijak 0,065 0,203 0,118

Azot belančevina kao amonijak 0,91 1,77 1,19

Azot nitrata kao NO3 u tragu 1,70 u tragu

Ukupni azot kao amonijak 1,97 3,98 2,65

pH 5,45 5,80 4,90

Ukupne isparljive kiseline kao sirćetna kiselina 0,153 0,103 0,194

Isparljiva ulja 0,148 0,141 0,248

U alkoholu rastvorljivi rezeni 9,08 9,27 11,28

Redukujući šećeri 22,09 0,21 12,39

Pektin kao kalcijum pektat 6,91 9,91 6,77

Celuloza 7,88 9,29 6,63

Pepeo 10,81 24,53 14,78

Kalcijum kao CaO 2,22 8,01 4,22

Kalijum kao K2O 2,47 5,22 2,33

Magnezijum kao MgO 0,36 1,29 0,69

Hlor 0,84 0,71 0,69

Fosfor kao P2O5 0,51 0,57 0,47

Sumpor kao SO4 1,23 1,98 1,40* pH dato u jedinicama

Page 3: Hemija duvana

OSNOVNE GRUPE HEMIJSKOG KOMPLEKSA DUVANA

UGLJENI HIDRATI

Osnovni energetski materijal za životne procese ćelija i tkiva. U telu biljke čine više od polovine ukupnih materija (preko 50% mase duvana). Za kvalitet duvanske sirovine i kvalitet dima od posebnog značaja je količina rastvorljivih ugljenih hidrata (u procesu pirolize su glavni prekursori faktora ukusa duvanskog dima). Pri sagorevanju daju materije kao što su organske kiseline, aldehidi, fenoli, koji utiču na ukus i aromu duvanskog dima, kao izuzetno važna tehnološka svojstva. Važno je napomenuti da je od 147 produkata pirolize nastalih iz celuloze, skroba, mono i disaharida i pektinskih materija, 121 nađen u duvanskom dimu.

Page 4: Hemija duvana

Polisaharidi

SKROB je polimer, izgrađen od dva polisaharida: amiloze i amilopektina (25– 27%; 73 – 75%), a sadrži i mali procenat mineralnih materija (0,2 – 0,7%). U hladnoj vodi je nerastvorljiv, ali ima ogromnu moć bubrenja, pri čemu može da upije i do 40% vode.

Amiloza i amilipektin se razlikuju po građi lanaca.

Page 5: Hemija duvana

amiloza

Page 6: Hemija duvana
Page 7: Hemija duvana

Sadržaj skroba po insercijama, u fazi tehničke zrelosti, iznosi:

kod donjeg lišća 4 – 9%, kod srednjeg oko 10,5%, kod podovrška 16,3%, kod ovrška oko 12,7%.

U duvanu tipa Berlej akumulacija skroba tokom porasta je svega oko 25% u odnosu na njegov sadržaj u virdžiniji, tako da ga biljka ima manje na raspolaganju u toku procesa disanja. Iz istih razloga u toku prve faze procesa sušenja berleja, kada se vrši hidroliza skroba, nastaju vrlo male količine saharoze i redukujućih šećera, koje se kasnije skoro u potpunosti razgrade.

Page 8: Hemija duvana

Tabela 8.2. Promene u sastavu duvana tipa virdžinija tokom procesa sušenja (računato na % SM)

Konstituent Zeleni Štavljen Osušeni

Skrob 29,30 12,40 5,52Slobodni redukujući šećeri 6,68 15,92 16,47Levuloza 2,87 7,06 7,06Saharoza 1,73 5,22 7,30Ukupni azot 1,08 1,04 1,05Proteinski azot 0,65 0,56 0,51Nikotin 1,10 1,02 0,97Pepeo 9,23 9,24 9,25Kalcijum 1,37 1,37 1,37Oksalna kiselina 0,96 0,92 0,85Limunska kiselina 0,40 0,37 0,38

Rezeni 7,05 6,53 6,61 Pektinska kiselina 10,99 10,22 8,48pH duvana 5,55 5,64 5,55

Page 9: Hemija duvana

Slika 8.1. Promena u sadržaju skroba tokom FC sušenja virdžinije

Page 10: Hemija duvana

Slika 8.2. Promena sadržaja redukujućih šećera tokom FC sušenja virdžinije

Page 11: Hemija duvana

Disaharidi – jedinjenja sastavljena iz dva molekula monosaharida. Pri hidrolizi se razlažu na dva molekula monosaharida; saharoza na glukozu i fruktozu, maltoza na dva molekula glukoze.

saharoza

Page 12: Hemija duvana

Monosaharidi – lako rastvorljiva jedinjenja.

1. Heksoze – kao najvažnije i to : d - glukoza (dekstroza, grožđani šećer) d – fruktoza (levuloza, voćni šećer) d – galaktoza i d – manoza

2. Pentoze: l – arabinoza, d – ksiloza (ulaze u sastav hemiceluloze ili pektinskog kompleksa; ne sreću se u slobodnom stanju) i d – riboza (u sastavu nukleinskih kiselina; ulazi u sastav NAD i NADP-a).

Page 13: Hemija duvana

ŠEĆERNI ESTRI – Najviše doprinose aromi orijentalnih duvana.

6-0-acetil-2,3,4-tri-0-[(+)-3-metilvaleril]-beta-D-glukopiranoza (tetraestar glukoze)

Ovaj, kao i većina zastupljenih tetraestara saharoze (STE) predstavljaju najvažnije prekursore arome kod orijentalnih duvana.

Smole u kutikularnom sloju sadrže serije STE koji su verovatno prekursori 6-0-acetiltriacilglukopiranozida (tetraestar glukoze GTE), izolovanog iz orijentalnog duvana.

Page 14: Hemija duvana

Slika 8.3. Šećerni estri nađeni u orijentalnim duvanima

Page 15: Hemija duvana

Slika 8.4. Šećerni tetraestri u različitim tipovima duvana

Za prepoznavanje arome (prag osetljivosti) u duvanu i duvanskom dimu, značajno je da GTE i STE brzo oslobađaju slobodne karbonske kiseline termolizom

Page 16: Hemija duvana

GLUKOZIDI su složena jedinjenja koja pri hidrolizi daju glukozu. Glukozidi su materije gorkog ukusa ili specifične arome, a mnoge su toksične. Sugestija da neisparljivi prekursori arome postoje u formi glukozida zasnovana je na istraživanjima da se materije kao što su 3-hidroksidamaskon i 3-keto-jonol oslobađaju iz duvana hidrolizom.

Hekman je sa saradnicima 1981 dokazao da je niz izolovanih duvanskih aglikona značajno rastao enzimatskom hidrolizom glukozida iz duvana tipa virdžinija.

Page 17: Hemija duvana

Tabela 8.3. Porast količine aglikona tokom enzimatske hidrolize glukozida u virdžiniji (mg/100g)

Aglikoni Virdžinija-kontrola Enzimska hidroliza Povećanje %

3-Metilbutanol 0 104 / Benzil alkohol 1815 3167 742-Feniletanol 887 1744 972-Metoksi-4-vinilfenol 498 792 594-Vinilfenol 1023 1255 233-Hidroksildamaskon 2469 2697 94-Vinilsiringol 1615 2850 773-Keto-ά-jonol 7257 10993 523-Hidroksi-5,6-epoksi-β-jonol 248 698 1813-(2-Hidroksietil)-fenol 155 1207 6796-Hidroksi-3-keto-ά-jonon 67 109 63

Korišćenje glukozida za aromatiziranje duvana patentirano je 1976. Iz duvana su izdvojeni kvercetin i izokvercetin, koji duvanu daju žutu boju. Pored toga, u duvanu se javlja i rutin, po sastavu sličan kvercetinu.

Page 18: Hemija duvana

CELULOZA je polisaharid, opšte formule (C6H10O5)n, koja je uglavnom sastavljena od glukozidnih jedinica. Dokazano je da mešavine za cigarete sadrže približno 10% celuloze i hemiceluloze, što je blisko vrednosti koje preovladavaju kod niza flue-cured sorti.

Kiselinskom hidrolizom celuloze iz plojke listova svetle virdžinije dobija se glukoza kao jedna frakcija i uglavnom galaktoza, kao druga, dok celuloza iz rebra daje uglavnom arabinozu i glukozu (Johnstone i Plimmer, 1959).

Page 19: Hemija duvana

Stepen polimerizacije celuloze (degree of polymerization-DP) iz plojke kao dela lista, značajno se razlikuje od istog iz dela glavnog rebra i nervature (DP iznosi 1100-1650 za plojku i 1600-1800 za glavno rebro). Kao poređenje, ove vrednosti su značajno manje od onih koje su ustanovljene kod vlakana drveta (DP je oko 3000). Važno je napomenuti i da je DP celuloze kod flue-cured duvana znatno manja nego kod air-cured duvana.

HEMICELULOZA predstavlja grupu polisaharida nađenih u zidovima ćelija svih biljaka, zajedno sa ligninom. Količina hemiceluloze je uslovljena spoljašnjim uslovima gajenja i primenjenom agrotehnikom. Podložna je značajnim promenama, usled čega se njen sastav menja tokom porasta i sušenja. Hidrolizom hemiceluloze dobijaju se arabinoza, galaktoza i glukoza, zajedno sa manjim količinama ksiloze.

Page 20: Hemija duvana

PEKTINSKE MATERIJE - Čine 6-12% mase duvana i značajne su kako za stabilnost strukture listova, tako i za hemiju duvanskog dima, preko produkata pirolize.

Molekul pektina je polimerizovan ugljeni hidrat sačinjen od D-galakturonskih kiselina, povezanih 1,4 ά vezama, sa različitim stepenom metilacije grupa karbonskih kiselina. Oko 22% galakturonske kiseline je metilovano.

Tabela: Stepen metilacije i amidacije tokom pirolize na GCMS-u za rastvorljive frakcije pektina kod virdžinije, berleja i orijentala:

Duvan Metilacija (%) Amidacija (%)

Virdžinija 20 24

Berlej 4 34

Orijental 12 16

Page 21: Hemija duvana

DUVANSKI FENOLI

Polifenoli

Tabela 8.14. Količine polifenola u duvanima

Duvan 1980 (%) 1981 (%)Virdžinija 3,13 3,75Berlej 1,78 2,05Ovoj cigare 2,13 2,65Uložak cigare 2,03 3,40Omot cigare 2,27 3,54Marilend 2,09 3,25Tamni duvani sušeni na vatri 2,78 3,64Orijental 1,83 2,09

Page 22: Hemija duvana

Tabela 8.15. Tipični duvanski polifenoli (mg/g)

Virdžinija NC 95 Berlej 21Hlorogenska kiselina 34,71 12,83Rutin 7,95 4,00Skopoletin 0,13 0,06Skopolin 0,94 0,35

Lignin

Lignin čini 4 – 5% suve materije duvana i predstavlja najzastupljeniji prirodni organski aromatični polimer nađen u biljkama.

Lignin je izgrađen od lanaca polimerizovanih fenolnih komponenata, kao što su koniferil alcohol, p – kumaril i sinapil alcohol. Poznato je da lignin produkuje velike količine fenolnih konstituenata u termolizi, kao što su 2 – propilfenol, vanilin, eugenol, gvajakol, pirogalol i krezol, koji su nađeni u duvanskom dimu.

Page 23: Hemija duvana

Ostali fenoliMnogo više fenola je nađeno u duvanskom dimu nego u listu duvana.

Tabela 8.16. Glavni fenoli izolovani iz lista duvana (ppb) Virdžinija Berlej OrijentalFenol 16 13 39o–krezol 9 4 11m–krezol 26 8 46p–krezol 31 4 18Gvajakol 80 23 28Dimetilfenol 9 3 154-Vinilfenol 54 2 1612-Acetil-3-metilfenol - 2 2Trimetilfenol - 5 44-Etilgvajakol - 1 84-t-Butilfenol 1 1 8Eugenol 0,5 - -4-Vinilgvajakol 14 3 84-Alil-2,6-dimetilfenol 52 0,3 2

Page 24: Hemija duvana

AZOTNE KOMPONENTEPROTEINI Proteini su organske materije, složenog sastava, koloidi. Razlikuju se po aminokiselinskom sastavu, pa su prosti proteini zastupljeni kao:1. GLOBULINI – globulin, asparagin;2. GLUTELINI – nalaze se u zelenim delovima biljke i semenu;3. PROTOPLAZMATIČNI PROTEINI - čine osnovnu građu protoplazme.Složeni proteini, PROTEIDI, su jedinjenja u kojima pored aminokiseline postoji i neka neproteinska (prostetična) grupa:1. LIPOPROTEIDI – prostetičnu grupu čine razne masne materije – lipoidi. Ulaze u sastav hlorofilnih zrnaca i protoplazme.2. HROMOPROTEIDI – prostetična grupa je neka obojena materija (hlorofil, flavonin i dr.).3. GLUKOPROTEIDI – prostetična grupa je neki visokomolekularni ugljovodonik.4. FOSFOPROTEIDI – jedinjenja proteina sa fosfornom kiselinom.5. NUKLEOPROTEIDI – jedinjenja proteina sa nukleinskim kiselinama.

Page 25: Hemija duvana

Osnovni element građe proteina su aminokiseline – organske kiseline koje sadrže azot. Većina su aminokiseline, jer je vodonik najbliži karboksilnoj grupi zamenjen NH2 grupom.R – CH – COOH - predstavljaju derivate masnih kiselina: NH2 R – CH2 – COOH aminokiselinaSve aminokiseline u čistom stanju su bezbojne, kristalne materije, rastvorljive u vodi. To su amfoterna jedinjenja, pošto u svom molekulu sadrže kiselinske i bazne grupe i grade soli i sa kiselinama i sa bazama.U duvanu su konstatovane 43 aminokiseline. Najviše su zastupljene asparaginska i glutaminska (monoaminodikarbonske),HOOC – CH2 – CH – COOH HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH NH2 NH2 asparaginska glutaminskapa zatim cistein, leucin, valin, fenilalanin (monoaminomonokarbonske).Postoje i : diaminomonokarbonske - lizin, arginin; diaminodikarbonske - cistin; heterociklične - prolin, triptofan, histidin.

Page 26: Hemija duvana

AMIDI – dobijaju se kada se na aminokiselinu deluje amonijakom.AMINI – nastaju dekarboksilacijom aminokiseline. Ima ih u zelenom duvanu

(metilamin CH3NH2). Mogu da posluže za izgradnju petočlanog prstena pirolidina koji služi za obrazovanje alkaloida.

Tabela 8.4 Promene azotnih komponenata u AC cigarnim duvanima (računato na % suve materije)

Sušenje listova Sušenje na stabljiciKomponenta Pre sušenja Posle sušenja Pre sušenja Posle sušenja Ukupni azot 5,61 5,34 4,70 3,80

Nerastvorljivi proteini 3,69 1,65 3,80 1,85Rastvorljivi proteini 1,92 3,69 0,90 1,95Amino azot 0,23 0,80 0,15 0,15Amonijak plus amidi 0,15 1,07 0,05 0,80Alkaloidi 0,35 0,32 0,40 0,40Nitrati 0,63 0,77 0,20 0,25Ostalo 0,56 0,73 0,10 0,35

Page 27: Hemija duvana

Grafik 8.8 Smanjenje sadržaja proteina tokom sušenja berleja

Page 28: Hemija duvana

Grafik 8.9. Promena ukupnih slobodnih amino kiselina tokom sušenja berleja

Page 29: Hemija duvana

Grafik 8.10. Porast sadržaja amonijaka tokom sušenja berleja

Page 30: Hemija duvana

Tabela 8.5. Slobodne amino kiseline u visokokvalitetnim blendovima (mg/g)

Amino kiselina FC BerlejAspartanska kiselina 0,13 7,84Treonin 0,04 0,43Serin 0,06 0,17Asparaginska kis 1,12 10,30Glutaminska kiselina 0,82 1,78Prolin 4,11 0,45Glicin 0,02 0,14Alanin 0,32 0,35Valin 0,06 u tragovimaIzoleucin - 0,06Leucin u tragovima 0,10Tirozin 0,68 0,84Fenilalanin 0,24 0,50Lizin 0,03 0,33Histidin 0,11 0,45Arginin - 0,26Triptofan - 0,50

U berleju najzastupljenije amino kiseline su aspartanska, asparaginska i glutaminska. Kod virdžinije to su prolin, asparaginska i glutaminska amino kiselina. Ukupno, u duvanu je nađeno 43 amino kiseline.

Page 31: Hemija duvana

Najznačajnija amino kiselina u FC duvanu je prolin. Količina mu se povećava 25 puta tokom faza sušenja za oba tipa duvana, i FC i AC. Ova pojava je mnogo izraženija, nego što može biti objašnjena hidrolizom proteinskih frakcija, pa su Hamilton i Lowe, 1978, postavili hipotezu da se prolin delom formira metaboličkim promenama (hidrolizom) hlorofila, čija se količina značajno smanjuje tokom štave.

U FC duvanima prolin reaguje sa redukujućim šećerom, glukozom, do forme 1- deoksi – 1 – (L-prolino) – D- fruktoza, kao Amadori komponente, koja zajedno sa drugim "amino - šećerima", obuhvata svega 1,5 – 2,0% suve materije duvana. Ove komponente su veoma značajne jer one mogu da podnesu (izdrže) niske temperature degradacije, prvenstveno najverovatniji prekursor DDMP (2, 3 – dihidro – 3, 5 – dihidroksi – 6 metil – 4H – piran – 4 –on) važnog isparljivog aromata, maltola, nađenog u listu virdžinije (Leffingwell and Leffingwell, 1988). Dokazano je da su pušačka svojstva DDMP-a identična svojstvima maltola.

Page 32: Hemija duvana

Slika 8.11. Promena Amadori komponente (prolino-fruktoza) tokom edžinga FC duvana

Page 33: Hemija duvana

Slika 8.12. Promena Amadori komponente (alanin – fruktoza) tokom edžinga FC duvana

Page 34: Hemija duvana

Amadori komponente su takođe poznate i kao "proizvođači" značajnog broja aromatičnih pirazina i pirola u pirolizi. U pirolizi, polihidroksipirazini daju produkte kao što su voda, kiseline, furani, piroli i veći broj prostih pirazina (uključujući najvažnije pirazine lista duvana) 2,5 i 2,6 – dimetilpirazin, trimetilpirazin i tetrametilpirazin.

Amino kiseline, kao i amonijak, reaguju sa šećerima ili jedinjenjima koja sadrže karbinilnu grupu i formiraju različite hemijske komponente. Bright i saradnici su dokazali da se % udeo 5 amino kiselina značajno smanjuje nakon tretmana visokim temperaturama, dok tostiranje duvana uzrokuje značajno povećanje nivoa pirazina (naročito duvana sa visokim sadržajem amonijaka i amonijačnih prekursora), pod uslovima gde % nikotina ostaje nepromenjen.

Page 35: Hemija duvana

Tabela 8.6 Promena u sadržaju amino kiselina u duvanima nakon tostiranja (kompletan cigaretni blend)

Amino kiselina Pre (%) Posle (%) Δ%

Aspartanska kiselina 1,39 0,82 -41 Prolin 0,65 0,31 -52Lizin 0,32 0,10 -69Histidin 0,24 0,16 -33Arginin 0,16 0,06 -62Tabela 8.7. Uticaj tostiranja na koncentraciju dimetilpirazina

Duvan Conc. pre Conc. nakon tostiranja (ppb) tostiranja (ppb)Virdžinija 0,1 0,3Turski 0,1 0,8Berlej 0,1 460Rekonstituisani list 0,1 200

Uzorci duvana su usitnjeni, bez aditiva i tostirani 4 sata na 1200C ± 30C

Page 36: Hemija duvana

DUVANSKI ALKALOIDI

-nikotin, kotinin, nornikotin, miosmin, nikotirin, anabazin i anatabin. Na osnovu količine alkaloida akumuliranih u lišću, nikotin, nornikotin, anatabin i anabazin su glavni alkaloidi.

NIKOTIN (C10H14N2)

N

N

CH 3

Page 37: Hemija duvana

ANABAZIN – predstavnik grupe alkaloida koji sadrže dva nekondenzovana šestočlana azotna heterociklusa. Njegova struktura je potvrđena sintezom. To je bezbojno ulje sa tačkom ključanja na 276oC. Mnogo je otrovniji od nikotina. On je zastupljen kod Nicotiana glauca.

N

N

H

Page 38: Hemija duvana

NORNIKOTIN– dobija se odstranjivanjem metil–grupa iz nikotina. Iz tog razloga je deset puta manje otrovan.

N

N

H

Page 39: Hemija duvana

N

N

N

N

H

miozamin anatabin

N

N

CH 3

nikotirin

Page 40: Hemija duvana
Page 41: Hemija duvana
Page 42: Hemija duvana

Zastupljenost alkaloida u pojedinim delovima duvanske biljke Najveće koncentracije alkaloida sadrži lisna plojka. Alkaloida ima i u svim ostalim delovima biljke, pri čemu količine opadaju sledećim redosledom: koren, glavno rebro, stabljika, cvetovi i seme. Koncentracija alkaloida u centralnom rebru i stabljici iznosi oko 20% odnosno 12% u odnosu na koncentraciju u lisnoj plojki. Cvetovi sadrže oko 10% alkaloida u odnosu na gornje insercije u vreme cvetanja. Seme sadrži veoma male koncentracije slobodnih alkaloida, ali ekstrakcijom sa jakim kiselim rastvaračima oslobađa se 0,36 mg alkaloida po gramu suve materije.

Page 43: Hemija duvana

PIGMENTIGlavni pigmenti duvana su hlorofil i karotenoidi.

Grafik 8.13. Promena u sadržaju hlorofila u duvanu tipa berlej tokom sušenja

Page 44: Hemija duvana

Karotenoidi – Glavni karotenoidi u duvanu su lutein, β – karoten, neoksantin i violaksantin.

Grafik 8.14. Promena u sadržaju karotenoida tokom sušenja berleja

Page 45: Hemija duvana

Degradacija karotenoidaTabela 8.8. Neki produkti degradacije glavnih duvanskih karotenoida (ppb)

Komponenta Virdžinija Berlej Orijental

Dihidraktinodiolid 150 26 73

3-keto-α-jonol + 4 +

3-ketodihidrojonon 51 31 23

Safranal 32 4 4

3-hidroksi-β-damaskon 24 11 +

+ prisutni ali u neznatnim količinama

Page 46: Hemija duvana

b) Aciklični izopreni i njihovi derivati

Solanesol (C45 poliprenol) CH3 CH3

I IH - (H2 - C = CH - CH2)8 - CH2 - C = CH - CH2OH

Grafik 8.16. Promene u količini solanesola tokom sušenja berleja

Page 47: Hemija duvana

Neofitadien (C20 izoprenoidpolien) CH CH2

I IIH(CH2 - CH - CH2 - CH2)3 - CH2 - C - CH = CH2

Grafik 8.17. Promene u u količini neofitadiena tokom sušenja berleja

Page 48: Hemija duvana

Grafik 8.18. Promene u u količini neofitadiena tokom sušenja virdžinije

Page 49: Hemija duvana

Tabela 8.9. Neki od glavnih acikličnih izoprena i njihovih derivata (ppb)

Komponenta Virdžinija Berlej Orijental

Linalol 281 160 -

Linalol oksid 118 - -

Geranil aceton 181 84 130

6-Metilhepta-3,5-dien-2-on 40 17 -

6-Metilhept-5-en-2-on 78 17 78

c) Karbociklični diterpenoidi i produkti njihove degradacije

U duvanu su nađene dve glavne klase diterpenoida, monociklični cembranoidi i biciklični labdanoidi. Virdžinija i berlej sadrže samo cembranoide, dok orijentalni i cigarni duvani sadrže i labdanoide i cembranoide.

Page 50: Hemija duvana

d) Cembranoidi i produkti njihove degradacije

Page 51: Hemija duvana

Komponenta Virginia Burley Oriental

Solanon 1725 493 1497

Solanol 545 84 177

Norsolanadion 156 26 137

Solanaskon 24 33 tragovi

Solavetivon 18 15 tragovi

6-Metilhepta-2,5-dion - - 101

Tabela 8.10. Neki od glavnih produkata degradacije cembranoida izolovani destilacijom parom iz različitih tipova duvana (ppb)

Page 52: Hemija duvana

e) Labdanoidi i produkti njihove degradacije

Page 53: Hemija duvana

DUVANSKI STEROLI

Steroli, steril estri i esterifikovani steril glukozidi sačinjavaju oko 0,1 do 3% težine duvana.

Tabela 8.17. Glavni steroli duvana (mg/g)

  Virdžinija Burley L-7 Berlej L-1

Holesterol 0,30 0,21 0,18

Kampesterol 0,53 0,33 0,23

Stigmasterol 0,75 0,82 0,72

Sitosterol 0,88 0,94 0,38

U k u p n o 2,46 2,30 1,51

FC, berlej i merilend duvani sadrže veće količine sterola nego orijentalni, duvani sušeni na vatri i cigarni duvani. Dokazano je da stigmasterol na 7500C formira benzopiren.

Page 54: Hemija duvana

KARBOKSILNE KISELINE

Karboksilne kiseline prisutne su u duvanu u količini 14-18% kod berleja i cigarnih duvana, 7-10% kod merilenda, 6-8% kod orijentalnih duvana i 5-10% kod duvana tipa virdžinija, nakon procesa sušenja. Najvažnije kiseline su limunska, jabučna, oksalna i malonska

Page 55: Hemija duvana

Kiselina Virginia (μg/g) Burley (μg/g) Oriental (μg/g) Treshold (ppb)

Mravlja 597 288 587 45 000

Sirćetna 877 372 688 22 000

Propionska 13 12 24 20 000

Izobuterna 32 29 72 8 100

Buterna 2 0 0 240

Izovalerianska 116 20 202 120

Valerianska 1 0 4 3 000

Fenilsirćetna 36 0 65 10 000

Oktanska 5 12 5 3 000

Tabela 8.11. Isparljive kiseline u duvanima

Ako se podeli količina kiseline sa treshold vrednošću dobija se relativan potencijal mirisa ili arome (relative odor potency- ROP). Na primer, za sirćetnu kiselinu ROP iznosi 688/22000 = 0,03 dok je za izovalerijansku 202/120 = 1,69.

Page 56: Hemija duvana

Kiselina

Duvan Dim Promena

g/g g/g %

Propionska 17,0 66,8 293

Buterna 2,5 9,7 288

Valerijanska 4,3 3,6 -16

2-metil buterna 2,1 12,4 490

Izovalerijanska 5,1 19,7 286

3-metil valerijanska 12,0 62,0 417

Heksanska 7,5 3,9 -48

Oktanska 1,7 6,2 265

Fenilsirćetna 48,9 19,9 -59

Tabela 8.12. Isparljive kiseline u duvanu i dimu

Page 57: Hemija duvana

Masne kiseline čine oko 0,75-1,1% težine kod duvana tipa virdžinija i oko 0,5% kod duvana tipa berlej. Od zasićenih u duvanu je izdvojena palmitinska CH3 – (CH2)14 – COOH, stearinska, a od nezasićenih oleinska CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH i linolenova CH3 – CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH.

CH2OOCR1

CH OOCR2 R1, R2, R3 su radikali masnih kiselina.CH2OOCR3

Kiselina %

Palmitinska 0,28

Stearinska 0,05

Oleinska 0,11

Linolna 0,18

Linoleinska 0,35

Tabela 8.13. Masne kiseline u duvanu tipa virdžinija

NEORGANSKE KOMPONENTE