Química II Plantel V UAPUAZM. en E. Manuel Acevedo Díaz

Existen cinco principales grupos de derivados de ácido:

• 1. Halogenuros de Acilo• 2. Anhídridos• 3. Ésteres• 4. Amidas• 5. Nitrilos

Los “Haluros de Acilo” (también llamados “Haluros de Ácido” o “Haluros de Alcanoílo”) son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo -OH del grupo carboxilo se ha sustituido por un halógeno.

R

O

OH

+ X2 R

O

X+ HXO

Ácido carboxílico Halógeno Haluro de Acilo Oxácido

El grupo acilo es la parte que queda de una molécula de ácido carboxílico cuando es removida de ella el grupo Hidroxilo.

Se nombran como halogenuros de alcanoílo, (no de alquilo), para indicar la presencia del grupo carbonilo.

O

OH

R + OH

O

OH

R

Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo

O

Cl

Cloruro de etanoílo

21

O

Br

34

Bromuro de but-3-enoílo

Si sobre una cadena existen radicales halógenos, estos deben mencionarse como prefijos y señalar su posición, pues el carbono #1 seguirá siendo el del grupo funcional. Se debe tener cuidado para no confundir los que forman parte del grupo funcional y los que actúan como sustituyentes.

Cloruro de 3-bromopropanoílo

2

1

O

Cl

3

Br

Los anhídridos de ácido, acilo o alcanoílo son derivados de los ácidos carboxílicos que presentan la fórmula general R-CO-O-OC-R1 donde R y R1 pueden ser iguales o diferentes.

Si R y R1 son iguales, el anhídrido es puro o simétrico; si son diferentes es asimétrico o mixto.

R

O

O R1

O

Los anhídridos simétricos se nombran cambiando la palabra “Ácido” por “Anhídrido” y mencionando sólo a una de las moléculas del ácido del que proviene.

O

O

O

Nombre Común: Anhídrido Acético

Nombre Sistemático: Anhídrido Etanoico

Si el anhídrido es asimétrico los ácidos que lo originan se mencionan en orden alfabético.

Nombre Común: Anhídrido Acético-butírico

Nombre Sistemático: Anhídrido Butanoico-Etanoico

O1

21

2

O

O3

4

Resultan de sustituir el Hidrógeno del grupo carboxilo por un radical alquilo (R1).

Presentan la fórmula general:

O

ORR1

La primera palabra del nombre es la partícula que se deriva del nombre común del ácido progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia por “-ato”; se añade la preposición “de” y por último el nombre del radical unido al oxígeno terminado en “-ilo”.

Acetato de isopropilo

O

O

Propionato de n-butilo

O

O

La primera palabra del nombre es la partícula que se deriva del nombre sistemático del ácido progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia por “-ato”; se añade la preposición “de” y por último el nombre del radical sustituyente del Hidrógeno terminado en “-ilo”.

O

O

Etanoato de n-propilo Propanoato de 2-metilbutilo

1

O

O2

1

2

3

3

4

Resultan de la sustitución del radical “hidroxilo” (–OH) del grupo carboxilo por un grupo “amino” (-NH2)

Presentan la fórmula general

O

NH2R

Se mencionan agregando la palabra “amida” al nombre del hidrocarburo progenitor, al que se le ha suprimido la última letra.

O

NH2

Etanamida

1

O

NH22

3

4

But-3-enamida

Si el Nitrógeno del grupo amido presenta sustituyentes, éstos se mencionan anteponiendo la letra “N” antes del nombre del radical, finalmente se agrega el sufijo “-amida”.

N-etil-N-metilbut-3-enamida1

O

N2

3

4

Son compuestos químicos en cuya molécula existe el grupo funcional “cianuro” o “ciano”, (-C≡N). Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Presentan la fórmula general R-C≡N.

Su nombre sistemático surge de la consideración del nombre del hidrocarburo base, seguido del sufijo “-nitrilo”

Butanonitrilo

2

3

41

N

2

3

4

1

N 5

Br

5-bromopent-3-enonitrilo

La nomenclatura común consiste en considerar al grupo “Ciano” como cadena principal (al cual se le denomina “Cianuro”), se agrega la preposición “de” y el nombre del radical con la terminación “ilo”.

N

Cianuro de metilo

N

Cianuro de isobutilo

Acevedo Díaz, J. A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz Méndez, A. (1983). Una perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas, Méx.: SPAUAZ.

Universidad Autónoma de Madrid. (2013). www.uam.es. Obtenido de http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l17/nomen3.html