Nomenclatura química orgánica 2

Universidad Nacional Experimental Politécnica de la Fuerza ArmadaNomenclatura de Compuestos Orgánicos

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Universidad Nacional Experimental Politécnica de la Fuerza ArmadaDepartamento de Ingeniería Petroquímica

Núcleo Carabobo – Sede Naguanagua

Guía Nomenclatura de CompuestosOrgánicos

Parte II

Prof. Carolina Cazorla T.

Valencia, Diciembre de 2014


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Elaborado por la Catedra de Química OrgánicaProf. Licda. Carolina Cazorla TrestiniFecha: Diciembre de 2014Nº de Revisiones: 0Última Revisión:


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Lista de Alcanos


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1. Nomenclatura de Alcoholes (R-OH)

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo –OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo –OH tome el localizador más bajo. El gripo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles ytriples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación –o del alcano con igual número de carbonos por –ol.

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.


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Regla 5. El grupo –OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeraciónotorga el localizador más bajo al –OH y el nombre de la molécula termina en –ol.

Ejercicios propuestos con respuesta (Autoevaluación)

1.- 2.-


7

3.- 4.-

5.- 6.-

7.- 8.-

9.- 10.-


8

11.- 12.-

13.-

Ejercicios propuestos para consulta:


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2. Nomenclatura de Éteres. (R-O-R’)

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclaturaIUPAC sustitutiva). Se toma cadena principal la de mayor longitud y se nombra elalcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dosgrupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.


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Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un –CH2- por –O- en un ciclo. Lanumeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido delnombre del ciclo.

Ejercicios con respuesta (Autoevaluación):


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Respuesta a los ejercicios propuestos: (alcoholes)

1) Propan-2-ol 2) 4-metilpentan-2-ol

3) Butano-2,3-diol 4) 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

5) 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol 6) 3-Metilciclohexanol

7) Ácido 3-hidroxipropanoico 8) 3-hidroxi-5-metilciclohexanona

9) 4-hidroxibutanal 10) 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona

11) 4-hidroxi-5-metilhexan-2-ona 12) Ciclopent-2-enol

13) Hex-4-en-1-in-3-ol

Respuesta a los ejercicios propuestos (éteres)


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3. Ácidos Carboxílicos (R-COOH)

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación –anodel alcano con igual número de carbonos por –oico.

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longituddando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos sonprioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente alquenos y alquinos.Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación –dioico.

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadenaprincipal y se termina en -carboxílico.


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Ejercicios propuestos con solución (Autoevaluación)


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Ejercicios propuestos para consulta

Respuesta a los ejercicios propuestos (Autoevaluación)

a) Ácido pent-4-enoico m) Ácido 3-ciclopentilpropanoicob) Ácido pentanoicoc) Ácido 4-hidroxipentanoicod) Ácido butanodioicoe) Ácido 3-oxo-butanoicof) Ácido 3-Cloro-4-metilpentanoicog) Ácido hex-3-en-5-inoicoh) Ácido 3-oxociclohexanocarboxílicoi) Ácido ciclopentanocarboxílicoj) Ácido 2-etilhex-3-enoicok) Ácido ciclohex-3-enocarboxílicol) Ácido 3-hidroxihex-2-enoico


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4. Derivados de los ácidos Carboxílicos4.1 Ésteres (R-CO-R’)

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran comosales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación –oicopor –oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los ésteres son grupos prioritarios frente aminas, alcoholes, cetonas,aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran comosustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre a los ésteres, quepasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil…..)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadenaprincipal y se emplea la terminación –carboxilato de alquilo para nombrar el éster.


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J) k)


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l) m)

Ejercicios para consultar

Respuesta de los ejercicios de autoevaluación

a) Etanoato de metiloa) Etanoato de etilob) Metanoato de metiloc) Ciclohexanocarboxilato de metilod) 3-hidroxibutanoato de metilo


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e) 6-oxociclohept-3-enocarboxilato de metilof) 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilog) 3-oxopent-4-enoato de metiloh) Ácido 4-metoxicarbonilbutanoicoi) Ácido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxílicoj) Ácido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoicok) Ácido 2-etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoicol) Ácido 4-ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico

4.2 Amidas (R-CO-NH-R’)

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendola terminación –oico del ácido por –amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente aminas, alcoholes, cetonas, aldehídosy nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay gruposprioritario, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como –carbamoíl…..


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Regla 4. Cuando el grupo amida va unido al ciclo, se nombra el ciclo como cadenaprincipal y se emplea la terminación –carboxamida para nombrar la amida.



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Ejercicios propuestos para consulta

Respuesta a los ejercicios de autoevaluación

a) Metanamida


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b) Butanamidac) N,N-dimetiletanamidad) Benzamidae) Propanodiamidaf) N-metildietanamidag) N-metilciclohexanocarboxamidah) N-etil-N-metilcilobutanocarboxamidai) Butanodiamidaj) Ácido-3-carbamoílpropanoicok) Ácido -3-carbamoilciclohexanocarboxilicol) Etanodiamida

4.3 Nitrilos

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre delalcano con igual número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano…..,precediendo el nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en–carbonitrilo



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Problemas propuestos para consulta:


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Respuesta a los problemas propuestos para autoevaluación

a) metanonitrilob) benzonitriloc) ciclohexanocarbonitrilod) propanodinitriloe) But-3-enonitrilof) 3-oxociclopentanocarbonitrilog) 2-metilpentanonitriloh) ácido 3-cianobutanoicoi) 3-ciano-5-hidroxipentanoato de metiloj) etanodinitrilok) 4-etil-5-hidroxihexanonitrilol) 2-metilhexanodunitrilom) 3-bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo

4.4 Haluros de ácido (o haluros de acilo, haluros de alcanoilo) (R-CO-X)

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación –oico del ácido con igual número de carbonos por –oilo. Además se sustituye la palabraácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupofuncional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono delhaluro.

Regla 3. Este gripo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos,cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan solo tienenprioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.


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Regla 4. Cuando en la molécula existe un gripo prioritario al haluro (ácidos carboxílicos,anhídridos, ésteres), el haluro se nombra como: halogenocarbonilo…

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y senombra como: halogenuro de………. Carbonilo.



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g) h) i)

Respuesta a los ejercicios para autoevaluación

a) Bromuro de butanoilob) Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoiloc) Yoduro de 3-oxopentanoilod) Cloruro de 2-metoxicicloheanocarboniloe) Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilof) Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilog) Ácido 4-clorocarbonilpentanoicoh) 4-bromocarbonil-2-metilbutanoato de metiloi) Acido 3-bromocarbonilciclohaxanocarboxilicoj) Cloruro de 3-metilbutanoilok) Bromuro de 3-oxopentanoilo

l) Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo


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m) Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo

4.5 Anhídridos de Ácidos

Los anhídridos proceden de condensar dos ácidos carboxílicos. La condensación de dosmoléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazandola palabra ácido por anhídrido.

Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos carboxílicos diferentes- senombran citando alfabéticamente los ácidos.

Los anhídridos cíclicos –formados por ciclación de un diacido- se nombran cambiando lapalabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

5. Nomenclatura de aldehídos y cetonas


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5.1 Aldehídos (R-CHO)

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación –ano del alcanocorrespondiente por –al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído,puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo –dial.

Regla 2. El grupo –CHO se denomina –carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muyútil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realizadando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a serun sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:


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5.2 Cetonas (R-CO-R’)

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano con iguallongitud de cadena por –ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud quecontiene el grupo carbonilo y se numera para que éste forme el localizador más bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste ennombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando elnombra con la palabra cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

Ejercicios con respuesta (Autoevaluación)


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a) b)

c) d)

e) f)

g) h)


31

i) j)

k) l)

n)

Ejercicios propuestos para consultar:


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Respuesta a los ejercicios propuestos para autoevaluación:

a) 2-metilpropanalb) Propanodialc) Pent-3-enald) 5-hidroxihexan-2-onae) But-3-inalf) 3-metoxiciclopentanonag) 3-fenilhexanodialh) 5-hidroxi-4-oxohexanali) 3-oxociclohexanocarbaldehídoj) 2,2-dimetilpropanodialk) 4-hidroxi-3-oxobutanall) 4-hidroxiciclohexanocarbaldehídom) 3-hidroxi4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehido

6. Aminas (R-NH2)Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos:

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los pefijos di-, tri-, …-.

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombra alfabéticamente.


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Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. si

en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N’.

Regla 4. Cuando la amina no es grupo funcional principal, se nombra amino-. La mayor

parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre las aminas (ácidos y derivados,

carbonilos, alcoholes.)

Ejercicios propuestos con respuesta (autoevaluación)

a) b)


34

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

k) l)


35

m)



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Respuesta a los ejercicios:

a) metanamina h) N,N-dimetilpentan-1-amina

b) N-metilmetanamina i) 3,3-dimetilbutan-2-amina

c) N-etil-N-metilpropanamina j) N-metilciclohexanamina

d) ciclopentanamina k) pentano-1,4-diamina

e) 3-metilpentan-2-amina l) ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina

f) bencilamina m) Ácido 4-amino-2-hidroxipentanoico

g) difenilamina

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