Química organica vol 2 7ma edición- l.g. wade, jr

  • Published on
    22-Apr-2015

  • View
    2.110

  • Download
    57

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Nueva edicin del libro para estudiantes universitarios que cursan materias qumicas

Transcript

<ul><li> 1. C M Y CM MY CY CMY K SA PORT WADE VOL2 CR.pdf 1 6/20/11 2:40 PM </li> <li> 2. Compuestos orgnicos y grupos funcionales comunes Clase de compuesto Estructura general Grupo funcional Ejemplo alcanos ninguno CH3CH2CH2CH3 butano haluros de alquilo X F, Cl, Br o I CH3CH2CH2Cl 1-cloropropano alquenos enlace doble carbono-carbono but-1-eno alquinos enlace triple carbono-carbono but-2-ino compuestos aromticos anillo de benceno, tambin dibujado alcoholes grupo hidroxilo etanol fenoles grupo hidroxilo en un anillo aromtico tioles grupo sulfhidrilo metanotiol teres oxgeno entre dos grupos alquilo ter dietlico epxidos ter en un anillo de 3 miembros 1,2-epoxiciclohexano cetonas grupo carbonilo acetona aldehdos grupo carbonilo propanal cidos carboxlicos grupo carbonilo cido actico steres grupo alcoxicarbonilo acetato de etilo amidas grupo carboxamida N(CH3)2 N,N-dimetilformamida aminas grupo amino etilamina nitrilos grupo ciano propionitrilo nitroalcanos grupo nitro nitroetano CH3CH2 9NO2R9NO2 CH3CH2 9C#NR9C#N CH3CH2 9NH2R9NH2 H9 O ' C9R9 O ' C9NH2 CH3 9 O ' C9O9CH2CH3R9 O ' C9O9R CH3 9 O ' C9OHR9 O ' C9OH CH3CH2 9 O ' C9HR9 O ' C9H CH3 9 O ' C9CH3R9 O ' C9R CH3CH2 9O9CH2CH3R9O9R C9C O 9 9 9 9 99 CH3 9SHR9SH Ar9OH CH3CH2 9OHR9OH CH3 9C#C9CH3 CH3CH2 9CH"CH2R9CH"CH9R RR9C#C9 R9X R9H H H HH H H benceno OH fenol O </li> <li> 3. Tablaperidicadeloselementos 1 H 1.008 Hidrgeno 3 Li 6.941 Litio 4 Be 9.012 Berilio 11 Na 22.99 Sodio 21 Sc 44.96 Escandio 39 Y 88.91 Itrio 71 Lu 175.0 Lutecio 103 Lr (262) Lawrencio 22 Ti 47.867 Titanio 40 Zr 91.22 Circonio 72 Hf 178.5 Hafnio 104 Rf (261) Rutherfordio 58 Ce 140.1 Cerio 59 Pr 140.9 Praseodimio 60 Nd 144.2 Neodimio 91 Pa (231) Protactinio 92 U 238.0 Uranio 61 Pm (145) Prometio 93 Np (237) Neptunio 62 Sm 150.4 Samario 94 Pu (244) Plutonio 63 Eu 152.0 Europio 95 Am (243) Americio 64 Gd 157.3 Gadolinio 96 Cm (247) Curio 65 Tb 158.9 Terbio 97 Bk (247) Berkelio 66 Dy 162.5 Disprosio 98 Cf (251) Californio 67 Ho 164.9 Holmio 99 Es (252) Einstenio 68 Er 167.3 Erbio 100 Fm (257) Fermio 69 Tm 168.9 Tulio 101 Md (258.10) Mendelevio 70 Yb 173.0 Iterbio 102 No (259) Nobelio 90 Th 232.0 Torio 57 *La 138.9 Lantano 89 Ac (227) Actinio 23 V 50.94 Vanadio 41 Nb 92.90 Niobio 73 Ta 180.9479 Tantalio 105 Db (262) Dubnio 24 Cr 52.00 Cromo 6 C 12.01 Carbono Nmeroatmico Smbolodelelemento Masaatmica* Nombredelelemento 42 Mo 95.94 Molibdeno 74 W 183.84 Wolframio 106 Sg (266) Seaborgio 25 Mn 54.94 Manganeso 43 Tc (98) Tecnecio 75 Re 186.2 Renio 26 Fe 55.85 Hierro 27 Co 58.93 Cobalto 45 Rh 102.9 Rodio 77 Ir 192.2 Iridio 109 Mt (268) Meitnerio 28 Ni 58.70 Nquel 46 Pd 106.4 Paladio 78 Pt 195.1 Platino 29 Cu 63.546 Cobre 47 Ag 107.9 Plata 79 Au 197.0 Oro 30 Zn 65.39 Zinc 5 B 10.81 Boro 6 C 12.01 Carbono 7 N 14.01 Nitrgeno 8 O 16 Oxgeno 9 F 19.00 Flor 10 Ne 20.18 Nen 13 Al 26.98 Aluminio 14 Si 28.09 Silicio 15 P 30.97 Fsforo 16 S 32.07 Azufre 17 Cl 35.45 Cloro 18 Ar 39.95 Argn 31 Ga 69.72 Galio 32 Ge 72.64 Germanio 33 As 74.92 Arsnico 34 Se 78.96 Selenio 35 Br 79.90 Bromo 36 Kr 83.80 Kriptn 49 In 114.8 Indio 50 Sn 118.7 Estao 51 Sb 121.8 Antimonio 52 Te 127.6 Telurio 53 I 126.9 Iodo 54 Xe 131.3 Xenn 81 Tl 204.4 Talio 82 Pb 207.2 Plomo 83 Bi 209.0 Bismuto 84 Po (209) Polonio 85 At (210) stato 86 Rn (222) Radn 2 He 4.003 Helio 48 Cd 112.4 Cadmio 80 Hg 200.6 Mercurio 110 Ds (281) Darmstadio 111 Rg (272) Roentgenio 112 (277) 113 (284) 114 (289) 115 (288) 116 (292) 118 (294) 44 Ru 101.07 Rutenio 76 Os 190.23 Osmio 108 Hs (269) Hassio 107 Bh (264) Bohrio 12 Mg 24.31 Magnesio 19 K 39.10 Potasio 20 Ca 40.08 Calcio 37 Rb 85.47 Rubidio 38 Sr 87.62 Estroncio 55 Cs 132.9 Cesio 56 Ba 137.327 Bario 87 Fr (223) Francio 88 Ra (226) Radio *Seriedeloslantnidos: Seriedelosactnidos: *Entreparntesisestnlosnmerosdemasadelosistoposmsestablesomejorconocidosdeloselementosradiactivos. 7A 8A Gases nobles 2B 3A4A5A6A 1B 1A 2A 3B4B5B6B7B8B 1 2 3 4 5 6 7 PERIODO </li> <li> 4. Abreviatura de los grupos orgnicos Significado Estructura Ac acetilo alilo Boc (CH3) Bn bencilo n-Bu n-butilo i-Bu isobutilo s-Bu sec-butilo t-Bu ter-butilo Cbz (o Z) benciloxicarbonilo Me metilo Et etilo c-Hx ciclohexilo Ph fenilo Pr propilo i-Pr isopropilo Sia sec-isoamilo THP tetrahidropiranilo vinilo Ts para-toluensulfonilo, tosilo No todas estas abreviaturas se emplean en este texto, pero se ofrecen como referencia. C &amp; C H!R H3 (CH3)2CH9 (CH3)2CH9R CH3 9CH2 9CH2 9R CH3 9CH2 9R CH3 9R Ph9CH2 9O9 O ' C9R (CH3)3C9R CH3!CH2! C &amp; C H!R H3 (CH3)2CH9CH2 9R CH3 9CH2 9CH2 9CH2 9R Ph9CH2 9R 3C9O9 O ' C9R Bz benzolo Ph9 O ' C9R H2C"CH9CH2 9R H2C"C H R 99 CH3 9 O ' C9R R R RO S O O RCH3 Grupos comunes en qumica orgnica ter-butiloxicarbonilo Abreviatura Significado Estructura Ac2O anhdrido actico DCC diciclohexilcarbodiimida DIBAL o DIBAH hidruro de diisobutilaluminio [(CH3)2CHCH2]2AlH DME, glima 1,2-dimetoxietano diglyme ter bis(2-metoxietlico) DMF N,N-dimetilformamida DMSO sulfxido de dimetilo EtOH etanol CH3CH2OH EtO ion etxido Et2O ter dietlico HMPA, HMPT hexametiltriamida del cido fosfrico o hexametilfosforamida [(CH3)2N]3 LAH hidruro de litio y aluminio LiAlH4 LDA diisopropilamiduro de litio [(CH3)2CH]2N Li MCPBA cido meta-cloroperoxibenzoico MeOH metanol CH3OH MeO ion metxido MVK metilvinilcetona NBS N-bromosuccinimida PCC clorocromato de piridinio pyr CrO3 HCl Pyr piridina t-BuOH alcohol ter-butlico t-BuOK ter-butxido de potasio THF tetrahidrofurano TMS tetrametilsilano (CH3)4Si (CH3)3C9O K (CH3)3C9OH O ' CH3 9C9CH"CH2 CH3 9O P"O CH3CH2 9O9CH2CH3 CH3CH2 9O CH3 9 O ' S9CH3 (CH3)2H9 O ' C9N (CH3 9O9CH2CH2)2O CH3 9O9CH2CH2 9O9CH3 O ' CH3 9C9O9 O ' C9CH3 O N O ' C9O9O9H Cl N9Br O O N"C"N Reactivos y disolventes comunes </li> <li> 5. QUMICA ORGNICA Volumen 2 Sptima edicin L.G. Wade, Jr. Whitman College TRADUCCIN Ma. Aurora Lanto Arriola Virgilio Gonzlez y Pozo Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Facultad de Qumica Instituto Politcnico Nacional Universidad Nacional Autnoma de Mxico REVISIN TCNICA Hctor Garca Ortega Jos Norberto Farfn Garca Blas Flores Prez Fernando Len Cedeo Jos Manuel Mndez Stivalet Alfredo Vzquez Martnez Facultad de Qumica Universidad Nacional Autnoma de Mxico Juan Manuel Jurez Ruiz Araceli Florido Segoviano Departamento de Qumica Mara del Consuelo Valenzuela Arellano Universidad de Guanajuato Departamento de Ciencias Bsicas Instituto Tecnolgico y de Estudios Superiores de Monterrey, Campus Ciudad de Mxico </li> <li> 6. Datos de catalogacin bibliogrfica WADE, LEROY Qumica orgnica. Volumen 2 Sptima edicin PEARSON EDUCACIN, Mxico, 2011 ISBN: 978-607-32-0793-5 rea: Ciencias Formato: 21 3 27 cm Pginas: 656 Authorized translation from the English language edition, entitled ORGANIC CHEMISTRY, 7th Edition, by LEROY WADE, published by Pearson Education, Inc., publishing as Prentice Hall, Copyright 2010. All rights reserved. ISBN 9780321592316 Traduccin autorizada de la edicin en idioma ingls, titulada ORGANIC CHEMISTRY, 7a. edicin por LEROY WADE, publicada por Pearson Education, Inc., publicada como Prentice Hall, Copyright 2010. Todos los derechos reservados. Esta edicin en espaol es la nica autorizada. Edicin en espaol Editora: Gabriela Lpez Ballesteros e-mail: gabriela.lopezballesteros@pearson.com Editor de desarrollo: Bernardino Gutirrez Hernndez Supervisor de produccin: Jos D. Hernndez Garduo SPTIMA EDICIN, 2012 D.R. 2012 por Pearson Educacin de Mxico, S.A. de C.V. Atlacomulco 500-5o. piso Col. Industrial Atoto 53519, Naucalpan de Jurez, Estado de Mxico Cmara Nacional de la Industria Editorial Mexicana. Reg. nm. 1031. Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicacin pueden reproducirse, registrarse o transmitirse, por un sistema de recuperacin de informacin, en ninguna forma ni por ningn medio, sea electrnico, mecnico, foto- qumico, magntico o electroptico, por fotocopia, grabacin o cualquier otro, sin permiso previo por escrito del editor. El prstamo, alquiler o cualquier otra forma de cesin de uso de este ejemplar requerir tambin la autorizacin del edi- tor o de sus representantes. ISBN VERSIN IMPRESA: 978-607-32-0793-5 ISBN VERSIN E-BOOK: 978-607-32-0794-2 ISBN E-CHAPTER: 978-607-32-0795-9 PRIMERA IMPRESIN Impreso en Mxico. Printed in Mexico. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 - 15 14 13 12 </li> <li> 7. L. G. Skip Wade decidi especializarse en qumica durante su segundo ao de estudiante en la Rice University, mientras tomaba clases de qu- mica orgnica con el profesor Ronald M. Magid. Despus de titularse en la Rice University, en 1969, Wade ingres a la Harvard University, donde realiz investi- gaciones con el profesor James D. White. Mientras estudiaba en Harvard fungi como Director de los Laboratorios orgnicos y fue influenciado en gran medida por los mtodos tcnicos de dos educadores de maestra, los profesores Leonard K. Nash y Frank H. Westheimer. Despus de completar su doctorado en Harvard en 1974, el Dr. Wade se uni a la Facultad de qumica en la Colorado State University. En el transcurso de quince aos, el Dr. Wade ense qumica orgnica a miles de estudiantes dirigida hacia las carreras de todas las reas de biologa, qumica, medicina humana, medicina ve- terinaria y estudios ambientales. Tambin realiz ensayos de investigacin en las sntesis orgnicas y en la educacin qumica, y escribi once libros que revisan la investigacin actual en las sntesis orgnicas. Desde 1989, el Dr. Wade ha sido pro- fesor de qumica en el Whitman College, donde ensea qumica orgnica y realiza investigaciones sobre sntesis orgnica y qumica forense. El Dr. Wade recibi el pre- mio A. E. Lange por el Distinguished Science Teaching en Whitman en 1993. El inters del Dr. Wade en la ciencia forense lo ha llevado a testificar como perito en casos de la corte que involucran drogas y armas de fuego; ha trabajado como instructor de armas de fuego en la polica, como consultor de drogas y oficial de seguridad de navegacin en bote. Tambin disfruta reparar y restaurar violines y arcos antiguos, lo cual ha realizado de manera profesional por muchos aos. ACERCA DEL AUTOR A mis estudiantes y colegas en el Whitman College </li> <li> 8. vii Prefacio xxiv Volumen 1 1 Introduccin y repaso 1 2 Estructura y propiedades de las molculas orgnicas 40 3 Estructura y estereoqumica de los alcanos 83 4 El estudio de las reacciones qumicas 127 5 Estereoqumica 169 6 Haluros de alquilo: sustitucin nucleoflica y eliminacin 215 7 Estructura y sntesis de los alquenos 281 8 Reacciones de los alquenos 323 9 Alquinos 388 10 Estructura y sntesis de los alcoholes 421 11 Reacciones de los alcoholes 464 12 Espectroscopia infrarroja y espectrometra de masas 510 13 Espectroscopia de resonancia magntica nuclear 561 14 teres, epxidos y sulfuros 625 Apndices A1 Respuestas a problemas seleccionados R1 Crditos fotogrficos CF1 ndice I1 Volumen 2 15 Sistemas conjugados, simetra orbital y espectroscopia ultravioleta 665 16 Compuestos aromticos 707 17 Reacciones de los compuestos aromticos 751 18 Cetonas y aldehdos 807 19 Aminas 872 20 cidos carboxlicos 937 21 Derivados de cidos carboxlicos 980 22 Condensaciones y sustituciones en alfa de compuestos carbonlicos 1043 23 Carbohidratos y cidos nucleicos 1097 24 Aminocidos, pptidos y protenas 1153 25 Lpidos 1200 26 Polmeros sintticos 1222 Apndices A1 Respuestas a problemas seleccionados R1 Crditos fotogrficos CF1 ndice I1 RESUMEN DE CONTENIDO </li> <li> 9. Acerca del autor v Prefacio xxiv 1 INTRODUCCIN Y REPASO 1 1-1 Los orgenes de la qumica orgnica 1 1-2 Principios de la estructura atmica 3 1-3 Formacin de enlaces: la regla del octeto 6 1-4 Estructuras de Lewis 7 1-5 Enlaces mltiples 8 Resumen: Patrones de enlaces comunes (neutros) 9 1-6 Electronegatividad y polaridad de enlace 9 1-7 Cargas formales 10 1-8 Estructuras inicas 12 Resumen: Patrones comunes de enlace en los compuestos orgnicos y iones 13 1-9 Resonancia 13 1-10 Frmulas estructurales 17 1-11 Frmulas moleculares y empricas 20 1-12 cidos y bases de Arrhenius 21 1-13 cidos y bases de Brnsted-Lowry 22 1-14 cidos y bases de Lewis 29 Glosario 32 Problemas de estudio 34 viii CONTENIDO Volumen 1 </li> <li> 10. Contenido ix 2 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LAS MOLCULAS ORGNICAS 40 2-1 Propiedades ondulatorias de los electrones en los orbitales 40 2-2 Orbitales moleculares 42 2-3 Enlace pi 45 2-4 Hibridacin y formas moleculares 46 2-5 Cmo dibujar molculas tridimensionales 50 2-6 Reglas generales de hibridacin y geometra 51 2-7 Rotacin de enlaces 55 2-8 Isomera 57 2-9 Polaridad de enlaces y molculas 59 2-10 Fuerzas intermoleculares 62 2-11 Efecto de la polaridad sobre la solubilidad 66 2-12 Hidrocarburos 69 2-13 Compuestos orgnicos que contienen oxgeno 72 2-14 Compuestos orgnicos que contienen nitrgeno 74 Glosario 76 Problemas de estudio 79 3 ESTRUCTURA Y ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS 83 3-1 Clasificacin de los hidrocarburos (repaso) 83 3-2 Frmulas moleculares de los alcanos 84 3-3 Nomenclatura de los alcanos 85 Resumen: Reglas para nombrar los alcanos 90 3-4 Propiedades fsicas de los alcanos 91 3-5 Usos y fuentes de los alcanos 93 3-6 Reacciones de los alcanos 95 3-7 Estructura y conformaciones de los alcanos 96 3-8 Conformaciones del butano 100 3-9 Conformaciones de alcanos ms grandes 102 3-10 Cicloalcanos 102 3-11 Isomera cis-trans en los cicloalcanos 105 3-12 Estabilidad de los cicloalcanos. Tensin de anillo 105 3-13 Conformaciones del ciclohexano 109 Estrategia para resolver problemas: Cmo dibujar conformaciones de silla 112 3-14 Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos 113 3-15 Conformaciones de ciclohexanos disustituidos 116 Estrategia para resolver problemas: Cmo reconocer ismeros cis y trans 118 3-16 Molculas bicclicas 119 Glosario 121 Problemas de estudio 124 </li> <li> 11. x...</li></ul>