л.3 номенклатура

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Номенклатура – это система наименований органических соединений, её разработкой занимается IUPAC (International Union Of Pure Applicated Chemistry) – «международный союз чистой прикладной химии». Правила IUPAC рекомендуют 2 основных типа номенклатуры:

1. Рациональная номенклатура или радикально-функциональная (Р.Н.)

2. Заместительная номенклатура (З.Н.)

http://arkadiyzaharov.ru/studentu/chto-delat-studentam/organicheskaya-ximiya/

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

1.В рациональной номенклатуре выбирают наиболее простой (не всегда первый) представитель данного гомологического ряда и указывают в данном веществе дополнительные радикалы. Например:

1. CH3 – CH2 – CH3

2. (CH3)2 – CH – CH3

относятся к гомологическому ряду метана (алканов).

В случае алканов – простейший представитель метан. Все остальные соединения рассматриваются как производные метана, образующиеся путем замещения атомов водорода на алкильные группы:

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

H – C – H

H

H

CH3 – C – CH3

H

метан диметилметан

CH3 – C – CH3

CH3

H

триметилметан

H

Так соединение 1 предыдущего примера можно рассмат-ривать как производное метана, образующееся путем замещения 2-х атомов водорода на 2 метильные группы, а соединение 2 - путем замещения 3-х атомов водорода на 3 метильные группы :

CH4 1.CH3CH2CH3 2.(CH3)2CHCH3

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

3. СH3СH=СHСH3

Следующие соединения :

4. СH3СH=СHСH3

Следовательно эти соединения рассматривают как производные этилена. Их названия:

являются представителями гомологического ряда алкенов. Первым представителем данного ряда является этилен:

СH3 – С = С–Н

CН3 Н1,2 – диметилэтилен(α,β – диметилэтилен) 1,1 - диметилэтилен

СH3− СH = СH − СH3

СH2= СH2─ этилен

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Простейшим представителем углеводородов с тройной связью является ацетилен, спиртов – метанол, поэтому при составлении рациональных названий соединений этих классов их рассматривают как производные ацетилена и метанола (карбинола) соответственно:

СH ≡ СH CH3─ ОН

ацетилен метанол

Например:

CH3 ─ CH2 ─ ОH

Метилкарбинол(этанол) метилэтилкарбинол

СH3 – СH2 – СH – OH

CН3

H3С–С ≡ СH метилацетилен

метилфенилуксусная кислота

СН ─ СООН

CН3C6H5 – C – COOH

H

CH3

уксусная кислота

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

H – C – COOH

H

H

СН3– СН ─ СООН

CН3

(или СН3 – СООН) диметилксусная кислота(изомасляная)

или

СН3 – СН(ОН) – СН2 – СООН αβγ

Как назвать кислоту:

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ РАДИКАЛОВ

H3C ─ CH3CH2CH2CH2 ─

CH3─ CH ─

CН3

CH3─ CH ─ CH2─

CН3

CH3─ CH2─ CH ─

CН3

CH3CH2─

CH3CH2CH2─

метил этил

пропил

Н-бутил

изобутил

изопропил втор-бутил

CH3─ C ─

CН3

CН3

трет-бутил

или (CH3)3C─

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Рациональная номенклатура проста для понимания, ею удобно пользоваться для не очень сложных соединений. Более универсальной является заместительная номенклатура, её также называют международной (систематической):

В основу заместительных названий соединений нециклического строения кладутся названия главных углеродных цепей, а для циклического строения – соответствующий цикл (циклопентан, циклогексан, нафталин, пиридин и т.д.); а сама структура наименования по заместительной номенклатуре включает в себя корень, суффиксы, приставки.

2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.

В основу названий соединений нециклического строения кладут корни названий главных углеродных цепей:

число атомов углерода в

главной цепи

названия главных углеродных цепей (кроме первых четырёх, это корни

греческих числительных)1 МЕТ2 ЭТ3 ПРОП4 БУТ5 ПЕНТ6 ГЕКС7 ГЕПТ8 ОКТ9 НОН

10 ДЕК

2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.

1. Определить главную функциональную группу и выбрать для неё обозначение в суффиксе, руководствуясь следующей таблицей:

В основе названий соединений циклического строения лежат обозначения соответствующих циклов: циклопентан, циклогексан, бензол, нафталин, пиридин и др. Все остальные особенности структуры отражаются добавлением к основе суффиксов (окончаний) и префиксов (приставок).

2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.

составления названий по заместительной номенклатуре

АЛГОРИТМ

КлассФункциональная

группа

названияв префиксе в суффиксе

Карбоновые кислоты

-СООН

--(С)ООН(С)ООН

карбокси

──

карбоновая кислота

-овая кислотаСульфоновые

кислоты-SO3H сульфо сульфокислота

Амиды-CONH2

-(C)ONH2

карбомоил ─

карбоксамидамид

Нитрилы -(C)≡N ─ нитрилАльдегиды -(С)НО оксо аль

Кетоны (C)=O оксо онСпирты, фонолы -ОН гидрокси ол

Амины - NH2 амино АминГалогенопроиз-

водныеF, Cl, Br, I фтор, хлор, бром,

йодфторид, хлорид, бромид, иодид

Нитрозосоедин-я -NO нитрозо -Нитросоединения -NO2 нитро -Диазосоединения -N2

+ Диазо диазоний

2. Выявить и назвать родоначальную структуру (главную цепь, основную циклическую систему). Это можно сделать с помощью предыдущего пункта, т.к. старшая функция должна быть составной частью родоначальной структуры.

3. Затем нужно определить степень насыщенности соединения, используя для её обозначения суффиксы: -ан- (С – С), -ен- (С = С), -ин- (С ≡ С) и др.

4. Установить характер имеющихся заместителей (боковых цепей, младших характеристических групп) и расположить их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия.

5. Определить умножающие приставки, имея в виду, что они не влияют на алфавитное положение префиксов.

АЛГОРИТМназваний по заместительной номенклатуре

6. Провести нумерацию родоначальной структуры, придавая атому углерода старшей функции наименьшей из возможных номеров. Цифры, обозначающие положения отдельных элементов структуры (короткие боковые цепи, младшие характеристические группы) поставить перед префиксами и после суффиксов, к которым они относятся. Например, Cl–СH2–CH=CH–СH3 следует

назвать так: 1-хлор-бутен-2Примечание к п/п 6. В отсутствии главной функции

нумерацию производят таким образом, чтобы числа, указы-вающие положения заместителей, образовали наименьшую совокупность. Например, сов-ть.1,2,7,8 меньше, чем 1,3,4,9.

7. Скомпоновать названия, отделяя цифры от цифр запятыми, а от слов дефисами. Например, «2,2– ди…».

АЛГОРИТМназваний по заместительной номенклатуре

CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5

CH3 C2H5CH2 – CH – CH3

6 7 8

CH3

1.

1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ2. Главная цепь: 8 атомов С (ОКТ), причём из нескольких возможных цепей выбрана та, к которой примыкает наибольшее число боковых цепей3. Степень насыщенности: кратных связей нет (АН)4. Заместители: МЕТИЛ, ПРОПИЛ, ЭТИЛ 5. Умножающие приставки: метильных групп две (ДИ)6. Нумерация: слева направо, что даёт последовательность локантов 2, 3, 5, 7 – меньшую, чем была при нумерации справа (2, 4, 6, 7)7. Название в целом: 2,7-диметил-5-пропил-3-этилоктан

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ

CH3 – CH – CH – CH = C – CH3

Cl ClCH3

2.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ

CH3 – CH – CH – CH = C – CH3

6 5 4 3 2 1

Cl ClCH3

2.

1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ;2. Главная цепь: 6 атомов С (ГЕКС);3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);4. Заместители: МЕТИЛ, ХЛОР;5. Умножающие приставки: атомов хлора два (ДИ);6. Нумерация: справа налево (двойная связь должна получить меньший номер);7. Название в целом: 4-метил-2,5-дихлоргексен-2

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ОТВЕТ НА ПРИМЕР 2

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ

3.

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH

CH2OH F CH2 – CH3

СH3

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH6 5 4 3 2 1

CH2OH7

FCH2 – CH3

3.

1.Старшая функция: – СООН (карбоксил) (– овая кислота);2. Главная цепь: 7 атомов С (ГЕПТ);3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);4. Заместители: ГИДРОКСИЛ, МЕТИЛ, ФТОР, ЭТИЛ;5. Умножающие приставки: две этильные группы (ДИ);6. Нумерация: атом углерода карбоксила, как старшей

функции получает номер 1, атом углерода, содержащий гидроксил - № 7;

7. Название в целом:7-гидрокси-3-метил-4-фтор-2,6-диэтилгептен-2-овая

кислота

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ОТВЕТ НА ПРИМЕР 3

СH3

СН2Cl

CН2 – CH2 – СOOH O2N

OH

4.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ

СН2Cl

CН2 – CH2 – СOOH O2N

OH

123

4 5612

34.

1. Старшая функция: – СООН (-овая кислота);2. Родоначальная структура: пропановая кислота;3. Нумерация: самостоятельная в боковой цепи и в кольце;4. Заместитель: 4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил;5. Название в целом:3-(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил) пропановая кислота

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ОТВЕТ НА ПРИМЕР 4

Cl

СН3 – CH – CH – CH = C – СН3

Cl CН3

2 134565)

СН2Cl

CН2 – CH2 – СН3 O2N

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ: назвать самостоятельно

6)

ОН

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ОТВЕТЫ на примеры 5,6

Cl

СН3 – CH – CH – CH = C – СН3

Cl CН3

2 13456

2,5-дихлоргексен – 2

5)

СН2Cl

CН2 – CH2 – СН3 O2N

5-нитро-4-пропил-2-хлорметилфенол

6)

ОН

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ НА ДОМ

CH3 – C – C – CH2 – CH2 – CH31.

CH3

CH3CH3

H

a) (CH3)3C – CH2 – CH(CH2 – CH3)2

б) (CH3)2CH – CH(C3H7) – CH(CH3) – CH2 – CH3

в) (CH3 – CH2 – CH2)2C(C2H5) – CH(CH3)2

Указание: формулы предварительно написать

в развёрнутой форме.

2.

CH3 – C = CH – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3

3.

CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH3

ОН

4.

CH3 – C = CH – CH – CH2 – C – CH = CH25.

CH3 CI CH2CI

6.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ НА ДОМ

− C ≡ C − CН − CН = CН − CН3

CH3

СН3 – CH – CH – CH – CH2 – СOOH

CН3Cl

7.

СН2Cl

CН2 – CH2 – СOOH

8.

O2N

OH

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ НА ДОМ

СН=СН2

5-метил-3-хлоргексановановая кислота

3-(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил)пропановая кислота

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ОТВЕТЫ на примеры 5,6

7.

8.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ:

CН3 – CH2 – СН2 –

пропил

CН3 – CH2 – СН2 – СН2 –

бутил

CН3 – CH

СН3

изопропил

CН3 – CH2 – СН – СН3

втор-бутил

CН3 – C –

СН3

СН3

трет-бутил

CH – СН2 –

CН3

CН3

изобутил

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

End

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ПРИМЕРЫ

СН3 – СН – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – СН3

CН3 C2Н5 CН2 – CH – СН3

CН3

21 3 4 5

6 7 8

1)

1. Функции, обозначаемой суффиксом, нет.2. Главная цепь: 8 атомов углерода, причём из

нескольких возможных цепей выбрана та, к которой примыкаем наибольшее число боковых цепей.

3. Степень насыщенности: кратных связей нет.4. Заместители: метил, пропил.5. Умножающие приставки: метильных 2 группы (ди-)6. Нумерация: слева на правоНазвание: 2,7-диметил – 5 пропил – 3 – этилоктан