เคมีที่เป็นพื้นฐานของช...

24/01/62

1

เคมทเปนพนฐานของชวต(Chemical of life)

ผสอน

ผศ.ดร.รชพล พะวงศรตน

1

ดร.รชพล พะวงศรตน ผสอน

ธาต สารประกอบ และสารผสม (elements, compounds and mixtures)

• ธาต (element) เชน เหลก (Fe) เงน (Ag) ออกซเจน (O)

สารบรสทธ ไมอาจสรางขนจากสารอน หรอสลายตอไปไดดวยวธทางเคม

• สารประกอบ (compounds) เชน นา (H2O) นาตาลซโครส (C12H22O11)

สารบรสทธตงแต 2 ชนด หรอมากกวา รวมกนในสดสวนทคงท

• สารผสม (mixtures) เชน ดน หน อากาศ

สารประกอบหลายชนดปะปนกน โดยไมมอตราสวนทคงทแนนอน

2

24/01/62

2

อะตอม และโมเลกล (atoms and molecules)

• อะตอม คอหนวยทเลกทสดของธาตทยงคงแสดงคณสมบตเฉพาะเจาะจงของธาตน นๆ อะตอมประกอบดวยอนภาค (subatomic particles) ทมประจตางๆกน คอ– ประจบวก เรยกวา โปรตรอน (proton)

– ประจลบ เรยกวา อเลคตรอน (electron)

– ไมมประจ หรอ เปนกลาง เรยกวา นวตรอน (neutron)

3

4

IsotopeIsobarIsotone

The Periodic Table of Elements

24/01/62

3

• โมเลกล คอ อะตอมของธาตเดยวกนหรอตางกนมาจบตวกนดวยแรงยดเหนยวทเรยกวา พนธะโมเลกล (molecular bonds)

• macromolecules• Reaction cycle และ กระบวนการทางเคมตางๆ

• Oxidation (ให e’)

• Reduction (รบ e’)

• Redox (ให-รบ e’)

5

พนธะเคม (chemical bonds)

ชนดของพนธะ

เคมพนฐาน แรงเกาะ ตวอยาง

โควาเลนท

อออนก

ไฮโดรเจน

อะตอม 2 อะตอมใชอเลคตรอน รวมกนแรงเกาะกนระหวางธาตทมประจตางกนแรงเกาะกนระหวางไฮโดรเจนทมประจบวกออน

แขงแรง

แขงแรง

ออนแอ

พนธะระหวางคารบอน (C=C)

โซเดยมคลอไรด (NaCl)

หยดนา (การเกาะกนระหวางโมเลกลของนา)

ทมา: สรภทร (2548)6

24/01/62

4

ไฮดรอกซล (hydroxyl) O HR นาตาล กลเซอรอล

ชอ โครงสราง แหลงทพบ

คารบอกซล (carboxyl) กรดไขมน กรดอะมโนRO H

CO

คารบอนลกลมคโตน

(ketone)นาตาลR C

OR

คารบอนลกลมอลดไฮด

(aldehyde)นาตาลR

HC

O

อะมโน

(amino)กรดอะมโน โปรตนR

HN

H

7

ซลฟไฮดรล

(sulfhydryl) S HR กรดอะมโน โปรตน

ชอ โครงสราง แหลงทพบ

ฟอสเฟต

(phosphate)ฟอสโฟลพด นวคลโอไทด

กรดนวคลอก

P O-OO

O

R

R = hydrocarbon

8

24/01/62

5

สารอนทรย (Organic Substance) เชน แปง ไกลโคเจน เซลลโลส นาตาล วตามน ลพด โปรตน และ กรดนวคลอก

สารอนนทรย (Inorganic Substance) เชน นา แรธาต แกสออกซเจน

9

สารอนทรย (Organic Compounds)

10

24/01/62

6

ปฏกรยาเคมของ macromolecules ม 2 ปฏกรยา

11

-Hydrolysis-Condensation

สารประกอบขนาดใหญ (macromolecules) ในสงมชวต จดเปน 4 กลมตามลกษณะโครงสรางของโมเลกล ไดแก

Carbohydrate ประกอบดวยธาต C, H, O

Protein “ C, H, O, N

Lipid “ C, H, O

Nucleic acid “ C, H, O, N, P

12

24/01/62

7

Carbohydrates

Carbohydrates เปนสารประกอบจาพวก นาตาล และ polymer ของนาตาล

แบงกลม carbohydrates ไดเปน 3 กลม ตามจานวนโมเลกลของนาตาลทเปนองคประกอบ ไดแก

Monosaccharide

Disaccharide

Polysaccharide

14

24/01/62

8

Monosaccharide เปนนาตาลโมเลกลเดยว ทประกอบดวย C, O และ H มสตรคอ (CH2O)n

โดยมอะตอมของ C ตอกนเปนสาย และม Carbonyl group และ hydroxy group ตอกบอะตอมของ C

aldehydes ketones

Carbonyl group

15

The structure and classification of some monosaccharides

16

24/01/62

9

นาตาลโมเลกลค (Disaccharides) เกดจากการรวมตวของนาตาลโมเลกลเดยว 2 โมเลกล โดยปฏกรยา condensation

Covalent bond ทเกดขน เรยกวา Glycosidic linkage

17

Examples of disaccharides synthesis

18

24/01/62

10

Polysaccharide เปน carbohydrate ทมขนาดใหญมาก ประกอบดวย monosaccharides จานวนมากตอกนดวย glycosidiclinkage

ชนดของ polysaccharide ขนอยกบ

1. ชนดของ monosaccharide

2. ชนดของ Glycosidic linkage

ตวอยาง polysaccharide ไดแก starch, glycogen, cellulose และ chitin

19

Storage polysaccharides

20

24/01/62

11

Starch: 1-4 linkage of glucose monomers

Cellulose: 1-4 linkage of glucose monomers

21

Cellulose ม glucose เปนองคประกอบเชนเดยวกบ แปง แตมพนธะแบบ 1-4 glycosidic linkage ผนงเซลลของพชประกอบดวย cellulose เปนจานวนมาก

22

24/01/62

12

Chitin, a structural polysaccharide

Chitin forms the exoskeleton of Arthropods

Chitin is used to make a strong and flexible surgical thread

23

Chitin มโครงสรางคลายกบ Cellulose ตางกนทวา หนวยยอยเปน N-acetylglucosamine ตอกนเปนโมเลกลสายยาว

Lipids

Diverse Hydrophobic molecules

24

24/01/62

13

Lipids เปนสารท ไมเปน polymer

Lipids ไมละลายนา เนองจากโครงสรางของ lipids ประกอบดวย nonpolar covalent bonds เปนสวนมาก

Lipids ไดแก

ไขมน (Fat)

Phospholipid

Steroid

ขผ ง (Wax)

25

Fats : เปนแหลงสะสมพลงงาน

Fats ถงแมจะไมเปน polymer แตเปนสารท มโมเลกลขนาดใหญ ประกอบดวยสารท มโมเลกลขนาดเลกกวามาตอกนดวยปฏกร ยา Dehydration

Fats ประกอบดวย Glycerol และ กรดไขมน (Fatty acid)

26

24/01/62

14

สวน “tail” ของ fatty acid ทเปน hydrocarbon ทมกมอะตอมคารบอนตอกนประมาณ 16-18 อะตอม เปนสวนททาให fats ไมละลายนา (hydrophobic)

27

Phospholipids

เปนองคประกอบหลกของ cell membrane

ประกอบดวย glycerol 1 โมเลกล fatty acid 2 โมเลกล และ phosphate group (phosphate group มประจ -)

มสวนหวท มประจ และเปนสวนท ชอบนา (hydrophilic) และสวนหางท ไมชอบนา (hydrophobic)

28

24/01/62

15

The structure of phospholipid

29

Micelle

Phospolipid in aqueous environments

เมอเตม phospholipids ลงในนา phospholipids จะรวมตวกน โดยเอาสวนหางเขาหากน และสวนหวห นออกทางดานนอก กลายเปนหยดเลกๆ เรยกวา micelle

30

24/01/62

16

Phospholipid bilayer

ท cell membrane ของสงมช วต Phospholipidsจะเรยงตวเปน 2 ชน โดย hydrophilic head จะหนออกทางดานนอกเขาหากน สวน hydrophobic tail อยตรงกลาง

31

Steroids

เปน lipids ประกอบดวย คารบอนเรยงตวเปนวงแหวน 4 วง

Steroids ชนดตางๆ มหม functional groupทตอกบวงแหวนแตกตางกน

Cholesterol เปน steroid ทเปนองคประกอบของ cell membrane

32

24/01/62

17

Cholesterol, a steroid

Cholesterol ยงเปน precusor สาหรบการสงเคราะห steroid อนๆ หลายชนด เชน hormones

33

Protein

24/01/62

18

เปน polypeptide ของ amino acid ทตอกนเปนลาดบเฉพาะตวสาหรบโปรตนแตละชนด

โปรตนสามารถทางานได ตองมรปราง (conformation) ทเปนลกษณะเฉพาะตว

มนษยมโปรตนมากกวา 10,000 ชนด แตละชนดมโครงสรางและหนาทแตกตางกน

35

Amino acid เปนสารอนทรยท มหม carboxyl และหม amino ตอกบอะตอมคารบอนทเปนศนยกลาง อะตอมทเปนศนยกลางยงตอกบอะตอม hydrogen และหม R group 1 หมท แตกตางกน

36

24/01/62

19

Making a polypeptide chain

Amino acid ตอกนเปนสายยาวดวย covalent bond เรยกวา peptide bond

37

ปลายทมหม amino เรยกวา N-terminus ปลายทมหม carboxyl เรยกวา C-terminus

38

24/01/62

20

สาย polypeptide ประกอบดวย amino acid ทง 20 ชนด เรยงตอกนเปนอสระ สาย polypeptide จงสามารถมรปแบบทไมเหมอนกนนบหมนชนดได

39

โปรตนสามารถทางานไดตองมรปราง (conformation) ทเปนลกษณะเฉพาะตว

โปรตนททางานไดประกอบดวย polypeptide 1 สายหรอมากกวา ซงมวนพบไปมาตามแรงยดเหนยวระหวาง side chain ของ amino acid

รปรางของโปรตนจงขนอยกบลาดบของ amino acid ทเรยงกนอย

โครงสรางของโปรตนถกแบงออกเปน

Primary structure

Secondary structure

Tertiary structure

Quaternary structure สาหรบโปรตนท ประกอบดวย polypeptide มากกวา 1 สาย

40

24/01/62

21

The four levels of protein structure

41

Denaturation and renaturation of a protein

42

รปรางของโปรตนบางชนดสามารถเปลยนแปลงได ถาสภาพแวดลอมของโปรตนเปลยนไป เชน pH อณหภม ตวทาลาย เปนตน เนองจากแรงยดเหนยวตางๆระหวาง amino acid ในสาย polypeptide ถกทาลาย การเปลยนแปลงนเรยกวา Denaturation

โปรตนบางชนดเมอเกด denaturation แลว ยงสามารถกลบคนสสภาพเดมได เรยกวา Renaturation

24/01/62

22

Nucleic acid

(Informational polymer)

43

1. Nucleic acid เปนแหลงเกบขอมลทางพนธกรรมและถายทอดลกษณะของสงมช วต

Nucleic acid ม 2 ชนด ไดแก

Ribonucleic acid (RNA)

Deoxyribonucleic acid (DNA)

44

24/01/62

23

DNA

RNA

protein

DNA ถกใชเปนแมแบบในการสงเคราะห mRNA ซงถกใชเปนตวกาหนดในการสงเคราะหโปรตนอ กทอดหนง

45

สงมช วตไดรบการถายทอด DNA จากร นพอแม

โมเลกลของ DNA เปนสายยาวมยนเปนจานวนมากเปนองคประกอบ

DNA อาจเกดการเปลยนแปลงได เนองจากสาเหตตางๆ เชน ฤทธของสารเคม หรอ รงสจากสารกมมนตรงส

การเปลยนลาดบ nucleotide ใน DNA อาจมผลใหสงมช วตมลกษณะเปลยนแปลงไปจากเดมได

การเปลยนแลงลกษณะของสงมช วตท มผลมาจากการเปลยนแปลงลาดบ nucleotide สามารถถายทอดตอไปยงร นลกได

46

24/01/62

24

2. สายของ nucleic acid ประกอบดวย polymer ของ nucleotides

แตละ nucleotide ประกอบดวย 3 สวน ไดแก

Nitrogen base

Pentose sugar

Phosphate group47

Nitrogen base แบงออกเปน 2 กลม ตามโครงสรางทางเคม ไดแก

Pyrimidines

Purines

48

24/01/62

25

ใน DNA และ RNA มเบสอย 4 ชนดเทานน

DNA มเบส A, G, C, T

RNA มเบส A, G, C, U

49

นาตาล pentose

ใน RNA คอ ribose

ใน DNA คอ deoxyribose

50

24/01/62

26

ตรงตาแหนงอะตอมคารบอนท 5 (5’) ของนาตาล pentose มหม phosphate group มาตอ

รวมเรยก pentose + nitrogen base + phosphate group วา nucleotide

51

The components of nucleic acids

52

24/01/62

27

Nucleotide หลายโมเลกลมาเชอมตอกน ไดสายยาวของ polynucleotide ทมหม phosphate และ pentose เรยงตอกนเปนสาย โดย nitrogen base ยนออกมาจากสวนยาวของ nucleic acid

Bond ทมาเชอมตอระหวาง nucleotide 2 โมเลกล เรยกวา Phosphodiester linkage

53

ลาดบของ nitrogen base บนสาย DNA หรอ mRNA มลกษณะเฉพาะตว

ลาดบของ base ในยนจะเปนตวกาหนดลาดบของ amino acid ของ polypeptide ของโปรตน

3. การถายทอดลกษณะทางกรรมพนธเกดขน เนองจาก DNA มการจาลองตวเอง

RNA ประกอบดวยสาย polynucleotide เพยงสายเดยว

DNA ประกอบดวยสาย polynucleotide 2 สายเรยงตอขนานกน และมโครงสรางเปนเกลยว เรยกวา double helix

54

24/01/62

28

สายทงสองของ DNA มการเรยงตวสลบปลายกน คอ ปลายดาน 5’ ของ DNAสายหนงจะเขาคกบปลายดาน 3’ ของอกสายหนง โดยยดตดกนดวย H-bond ระหวาง A กบ T และ G กบ C (ดงรป)

ลกษณะการเขาคกนของ base เรยกวา complementary

55

Thymine                                Adenine                                                   Cytosine                     Guanine

Structure of the Double Helix

Arrangement of DNA into Chromosomes

24/01/62

29

The DNA double helix and its replication

เมอเซลลจะมการแบงตว DNA จะจาลองตวเอง และถายทอดตอไปใหเซลลใหม การสราง DNA โมเลกลใหม เรยกวา

DNA replication

57

The Role of DNA and RNA in Protein Synthesis

24/01/62

30

วตามน (Vitamin)• กลมของสารอนทรยทจาเปนตอการดารงชวตใหเปนปกตอยได

• วตามนรางกายตองการเพยงเลกนอย แตเนองจากรางกายสงเคราะหไมไดจงตองไดรบจากอาหาร

• ควบคมการทางานตางๆในรางกายใหเปนปกต ไมใหพลงงาน

• แบงออกเปน 2 ประเภท

– วตามนทละลายในนา เปนวตามนทประกอบดวยธาต C H O และธาตอนๆ เชน N S Co ไดแก วตามน B C

– วตามนทละลายในไขมน เปนวตามนทประกอบดวยธาต C H O เทานน ไดแก วตามน A D E K

59

60

วตามนแตละประเภทแบงออกเปนยอยๆไดอกหลายประเภท ทพบมากทสดคอ วตามน บ รวม (B complex)

ประโยชนของวตามนทมตอรางกาย1. ชวยในการควบคมอวยวะตางๆของรางกายใหทาหนาทปกต2. ชวยบารงผวพรรณ ผม เหงอก และตาใหดสวยงามและสดชน3. ชวยสรางเซลลใหเจรญเตบโตและเพมความตานทานโรคของรางกาย

24/01/62

31

ชนดของวตามน แหลงอาหาร ความสาคญวตามน เอ (retinol) ตบไขแดง นามนตบ

ปลา มะละกอสก มนเทศ มะมวงสก

-ชวยบารงสายตา ผวหนง กระดกและฟน ถาขาดไมสามารถมองเหนแสงทสลวๆ ตาแหง ผวหนงแหง

วตามน ด (calciferol) เนอ ตบ ปลา นามนตบปลา ไข นม

-ชวยรกษาระดบแคลเซยมและฟอสฟอรสในรางกาย-ชวยดดซมแคลเซยมและฟอสฟอรสเพอสรางกระดกและฟนถาขาดเปน เปนโรคกระดกออน

วตามน อ (tocopherol) ผกใบเขยว นามนพช ถวชนดตางๆ

-ชวยใหเมดเลอดแดงแขงตว -ชวยปองกนการเปนหมนถาขาด เปนหมนงาย แทงงายเมดเลอดแดงแตก

วตามน เค (naphthoquinone) ผกขม กะหลาปล มะเขอเมศ ถวเหลอง เนอหม ตบ

-ชวยใหเลอดแขงตวถาขาด เลอดแขงตวชา เลอดไหลไมหยด

61

ตารางแสดงประโยชนของวตามน

62

ชนดของวตามน แหลงอาหาร ความสาคญ

วตามน บ 1 (thiamine) ขาวซอมมอ เนอหม ตบ ไข ถว มนเทศ

-บารงประสาทและหวใจถาขาด เปนโรคเหนบชา เบออาหาร การเจรญเตบดตหยดชะงก

วตามน บ 2 (riboflavin) เนอสตว ตบ นม ยสต -การเจรญเตบโตเปนปกต ผวหนง ลน ตา มสขภาพดถาขาดเปนปากนกกระจอก ผวหนงแตก ลนเปนแผล

วตามน บ 5 (pantothenic acid) เนอสตว ตบ นม ยสต -เปนสวนประกอบของโคเอนไซมถาขาด ออนเพลย ผวหนงแหง ประสาทหลอน

วตามน บ 6 (pyridoxalphosphate)

เนอสตว ตบ ผกเขยว ถวเหลอง

-ชวยในการทางานของระบบยอยอาหารถาขาด จะบวมตามรางกาย ประสาทเสอมผมรวง

วตามน บ 12 (cyanocobalamin) เนอสตว ตบ ผกเขยว ถวเหลอง

ถาขาด เปนโรคโลหตจาง เจบลนและปาก ไขสนหลงเสอม

วตามน ซ (ascorbic acid) ผลไมรสเปรยว -รกษาสขภาพเหงอกและฟน หลอดเลอดแขงแรง ถาขาดโรคเลอดออกตามไรฟน เสนเลอดฝอยเปราะ

24/01/62

32

1. นา (Water)

2. แรธาตหรอเกลอแร (Mineral)

สารอนนทรย (Inorganic Substance)

63

รางกายของคนประกอบดวยนาประมาณรอยละ 65 ในสมองมนาอยถงรอยละ 80 แตในกระดกมนาเพยงรอยละ 25 เทานน รางกายตองการนาวนละประมาณ 3 ลตร รางกายไดนาในรปของนาดม นาในผก ผลไม และอาหารอนๆ ทกนเขาไป ความสาคญของนา

นา (water)

64

24/01/62

33

ในรางกายคนเราสวนใหญจะประกอบดวยธาตคารบอน ไฮโดรเจน ออกซเจน และไนโตรเจน ซ งเมอรวมกนจะมประมาณถง 95-96% ของนาหนกรางกาย สวนทเหลอประมาณ 4-5% ของนาหนกตวจะเปนพวกแรธาตอ นๆ ดงนนเกลอแรตางๆ ทจาเปนตอการดารงชวต กคอ สวนของแรธาตประมาณ 4-5% ของนาหนกรางกายนเอง แบงออกเปน 3 กลม คอ

1. ธาตท มปรมาณมาก (Macro nutr ient elements) คอ ธาตท มอยใน ร างกายมากกวา 0.01% ของนาหนก รางกายม 7 ชนด คดเปน 60-80% ของแ รธาตท งหมดทมอย ใน ร างกาย คอ แคลเซ ยม ฟอสฟอรส โพแทสเซ ยม กามะถน โซเดยม คลอรน แมกนเซ ยม

แรธาต (mineral)

65

2. ธาตทมปรมาณนอย (Micro nutrient elements) เปนพวกทรางกายตองการเพยงเลกนอย แตมความจาเปนรางกายจาเปนตองไดรบแรธาตเหลาน จงเรยกธาตเหลานวาเปนธาตทมปรมาณนอยมาก แตจาเปน (essential trace elements) ซงมนอยกวา 0.005% ของนาหนกรางกาย คอ เหลก สงกะส แมงกานส ทองแดง ไอโอดน โมลบดนม โคบอลต ฟลออรน เซลเนยม

3. ธาตทมอยนอยมาก และยงไมรหนาททแทจรง ไดแก อะลมเนยม โบรอน โครเมยม แคดเมยม ซลคอน แวนาเดยม

66

24/01/62

34

เอกสารอางอง

ชววทยาพนฐาน, 2540, ประดษฐ เหลาเนตร. สานกพมพแมค.

หลกชววทยา, 2548, สรภทร พราหมณย. สานกพมพ มก.

67

ชววทยา, 2554, ธนวรรณ พาณชพฒน. สานกพมพ โอ เอส พรนตง เฮาส.