เคมีที่เป็นพื้นฐานของช...

30/01/59

1

เคมทเปนพนฐานของชวต(Chemical of life)

ผสอน

อ.ดร.รชพล พะวงศรตน

1

ดร.รชพล พะวงศรตน ผสอน

ธาต สารประกอบ และสารผสม (elements, compounds and mixtures)

• ธาต (element) เชน เหลก (Fe) เงน (Ag) ออกซเจน (O)สารบรสทธ ไมอาจสรางขนจากสารอน หรอสลายตอไปไดดวยวธทางเคม

• สารประกอบ (compounds) เชน นา (H2O) นาตาลซโครส (C12H22O11)สารบรสทธตงแต 2 ชนด หรอมากกวา รวมกนในสดสวนทคงท

• สารผสม (mixtures) เชน ดน หน อากาศสารประกอบหลายชนดปะปนกน โดยไมมอตราสวนทคงทแนนอน

2

30/01/59

2

อะตอม และโมเลกล (atoms and molecules)

• อะตอม คอหนวยทเลกทสดของธาตทยงคงแสดงคณสมบตเฉพาะเจาะจงของธาตน นๆ อะตอมประกอบดวยอนภาค (subatomic particles) ทมประจตางๆกน คอ– ประจบวก เรยกวา โปรตรอน (proton)

– ประจลบ เรยกวา อเลคตรอน (electron)

– ไมมประจ หรอ เปนกลาง เรยกวา นวตรอน (neutron)

3

4

IsotopeIsobarIsotone

The Periodic Table of Elements

30/01/59

3

• โมเลกล คอ อะตอมของธาตเดยวกนหรอตางกนมาจบตวกนดวยแรงยดเหนยวทเรยกวา พนธะโมเลกล (molecular bonds)• macromolecules• Reaction cycle และ กระบวนการทางเคมตางๆ • Oxidation (ให e’)

• Reduction (รบ e’)

• Redox (ให-รบ e’)

5

พนธะเคม (chemical bonds)

ชนดของพนธะ

เคมพนฐาน แรงเกาะ ตวอยาง

โควาเลนท

อออนก

ไฮโดรเจน

อะตอม 2 อะตอมใชอเลคตรอน รวมกนแรงเกาะกนระหวางธาตทมประจตางกนแรงเกาะกนระหวางไฮโดรเจนทมประจบวกออน

แขงแรง

แขงแรง

ออนแอ

พนธะระหวางคารบอน (C=C)

โซเดยมคลอไรด (NaCl)

หยดนา (การเกาะกนระหวางโมเลกลของนา)

ทมา: สรภทร (2548)6

30/01/59

4

ไฮดรอกซล (hydroxyl) O HR นาตาล กลเซอรอล

ชอ โครงสราง แหลงทพบ

คารบอกซล (carboxyl) กรดไขมน กรดอะมโนRO H

CO

คารบอนลกลมคโตน

(ketone)นาตาลR C

OR

คารบอนลกลมอลดไฮด

(aldehyde)นาตาลR

HC

O

อะมโน

(amino)กรดอะมโน โปรตนR

HN

H

7

ซลฟไฮดรล

(sulfhydryl) S HR กรดอะมโน โปรตน

ชอ โครงสราง แหลงทพบ

ฟอสเฟต

(phosphate)ฟอสโฟลพด นวคลโอไทด

กรดนวคลอก

P O-OO

O

R

R = hydrocarbon

8

30/01/59

5

สารอนทรย (Organic Substance) เชน แปง ไกลโคเจน เซลลโลส นาตาล วตามน ลพด โปรตน และ กรดนวคลอก

สารอนนทรย (Inorganic Substance) เชน นา แรธาต แกสออกซเจน

9

สารอนทรย (Organic Compounds)

10

30/01/59

6

ปฏกรยาเคมของ macromolecules ม 2 ปฏกรยา

11

-Hydrolysis-Condensation

สารประกอบขนาดใหญ (macromolecules) ในสงมชวต จดเปน 4 กลมตามลกษณะโครงสรางของโมเลกล ไดแก

Carbohydrate ประกอบดวยธาต C, H, O

Protein “ C, H, O, N

Lipid “ C, H, O

Nucleic acid “ C, H, O, N, P

12

30/01/59

7

Carbohydrates เปนสารประกอบจาพวก นาตาล และ polymer ของนาตาล

แบงกลม carbohydrates ไดเปน 3 กลม ตามจานวนโมเลกลของนาตาลทเปนองคประกอบ ไดแก

Monosaccharide

Disaccharide

Polysaccharide

Carbohydrates

13

Monosaccharide เปนนาตาลโมเลกลเดยว ทประกอบดวย C, O และ H มสตรคอ (CH2O)n

โดยมอะตอมของ C ตอกนเปนสาย และม Carbonyl group และ hydroxy group ตอกบอะตอมของ C

aldehydes ketones

Carbonyl group

14

30/01/59

8

The structure and classification of some monosaccharides

15

นาตาลโมเลกลค (Disaccharides) เกดจากการรวมตวของนาตาลโมเลกลเดยว 2 โมเลกล โดยปฏกรยา condensation

Covalent bond ทเกดขน เรยกวา Glycosidic linkage

16

30/01/59

9

Examples of disaccharides synthesis

17

Polysaccharide เปน carbohydrate ทมขนาดใหญมาก ประกอบดวย monosaccharides จานวนมากตอกนดวย glycosidic linkage

ชนดของ polysaccharide ขนอยกบ

1. ชนดของ monosaccharide

2. ชนดของ Glycosidic linkage

ตวอยาง polysaccharide ไดแก starch, glycogen, cellulose และ chitin

18

30/01/59

10

Storage polysaccharides

19

Starch: 1-4 linkage of glucose monomers

Cellulose: 1-4 linkage of glucose monomers

20

30/01/59

11

Cellulose ม glucose เปนองคประกอบเชนเดยวกบ แปง แตมพนธะแบบ 1-4 glycosidic linkage ผนงเซลลของพชประกอบดวย cellulose เปนจานวนมาก

21

Chitin, a structural polysaccharide

Chitin forms the exoskeleton of Arthropods

Chitin is used to make a strong and flexible surgical thread

22

Chitin มโครงสรางคลายกบ Cellulose ตางกนทวา หนวยยอยเปน N-acetylglucosamine ตอกนเปนโมเลกลสายยาว

30/01/59

12

Lipids

Diverse Hydrophobic molecules

23

Lipids เปนสารทไมเปน polymer

Lipids ไมละลายนา เนองจากโครงสรางของ lipids ประกอบดวย nonpolar covalent bonds เปนสวนมาก

Lipids ไดแก

ไขมน (Fat)

Phospholipid

Steroid

ขผง (Wax)

24

30/01/59

13

Fats : เปนแหลงสะสมพลงงาน

Fats ถงแมจะไมเปน polymer แตเปนสารทมโมเลกลขนาดใหญ ประกอบดวยสารทมโมเลกลขนาดเลกกวามาตอกนดวยปฏกรยา Dehydration

Fats ประกอบดวย Glycerol และ กรดไขมน (Fatty acid)

25

สวน “tail” ของ fatty acid ทเปน hydrocarbon ทมกมอะตอมคารบอนตอกนประมาณ 16-18 อะตอม เปนสวนททาให fats ไมละลายนา (hydrophobic)

26

30/01/59

14

Phospholipids

เปนองคประกอบหลกของ cell membrane

ประกอบดวย glycerol 1 โมเลกล fatty acid 2 โมเลกล และ phosphate group (phosphate group มประจ -)

มสวนหวทมประจ และเปนสวนทชอบนา (hydrophilic) และสวนหางทไมชอบนา (hydrophobic)

27

The structure of phospholipid

28

30/01/59

15

Micelle

Phospolipid in aqueous environments

เมอเตม phospholipids ลงในนา phospholipids จะรวมตวกน โดยเอาสวนหางเขาหากน และสวนหวหนออกทางดานนอก กลายเปนหยดเลกๆ เรยกวา micelle

29

Phospholipid bilayer

ท cell membrane ของสงมชวต Phospholipids จะเรยงตวเปน 2 ชน โดย hydrophilic head จะหนออกทางดานนอกเขาหากน สวน hydrophobic tail อยตรงกลาง

30

30/01/59

16

Steroids

เปน lipids ประกอบดวย คารบอนเรยงตวเปนวงแหวน 4 วง

Steroids ชนดตางๆ มหม functional group ทตอกบวงแหวนแตกตางกน

Cholesterol เปน steroid ทเปนองคประกอบของ cell membrane

31

Cholesterol, a steroid

Cholesterol ยงเปน precusor สาหรบการสงเคราะห steroid อนๆหลายชนด เชน hormones

32

30/01/59

17

Protein เปน polypeptide ของ amino acid ทตอกนเปนลาดบเฉพาะตวสาหรบโปรตนแตละชนด

โปรตนสามารถทางานได ตองมรปราง (conformation) ทเปนลกษณะเฉพาะตว

มนษยมโปรตนมากกวา 10,000 ชนด แตละชนดมโครงสรางและหนาทแตกตางกน

33

Amino acid เปนสารอนทรยทมหม carboxyl และหม amino ตอกบอะตอมคารบอนทเปนศนยกลาง อะตอมทเปนศนยกลางยงตอกบอะตอม hydrogen และหม R group 1 หมทแตกตางกน

34

30/01/59

18

Making a polypeptide chain

Amino acid ตอกนเปนสายยาวดวย covalent bond เรยกวา peptide bond

35

ปลายทมหม amino เรยกวา N-terminus ปลายทมหม carboxyl เรยกวา C-terminus

36

30/01/59

19

สาย polypeptide ประกอบดวย amino acid ทง 20 ชนด เรยงตอกนเปนอสระ สาย polypeptide จงสามารถมรปแบบทไมเหมอนกนนบหมนชนดได

37

โปรตนสามารถทางานไดตองมรปราง (conformation) ทเปนลกษณะเฉพาะตว

โปรตนททางานไดประกอบดวย polypeptide 1 สายหรอมากกวา ซงมวนพบไปมาตามแรงยดเหนยวระหวาง side chain ของ amino acid

รปรางของโปรตนจงขนอยกบลาดบของ amino acid ทเรยงกนอย

โครงสรางของโปรตนถกแบงออกเปน

Primary structure

Secondary structure

Tertiary structure

Quaternary structure สาหรบโปรตนทประกอบดวย polypeptide มากกวา 1 สาย

38

30/01/59

20

The four levels of protein structure

39

Denaturation and renaturation of a protein

40

รปรางของโปรตนบางชนดสามารถเปลยนแปลงได ถาสภาพแวดลอมของโปรตนเปลยนไป เชน pH อณหภม ตวทาลาย เปนตน เนองจากแรงยดเหนยวตางๆระหวาง amino acid ในสาย polypeptide ถกทาลาย การเปลยนแปลงนเรยกวา Denaturation

โปรตนบางชนดเมอเกด denaturation แลว ยงสามารถกลบคนสสภาพเดมได เรยกวา Renaturation

30/01/59

21

Nucleic acid

(Informational polymer)

41

1. Nucleic acid เปนแหลงเกบขอมลทางพนธกรรมและถายทอดลกษณะของสงมชวต

Nucleic acid ม 2 ชนด ไดแก

Ribonucleic acid (RNA)

Deoxyribonucleic acid (DNA)

42

30/01/59

22

DNA

RNA

protein

DNA ถกใชเปนแมแบบในการสงเคราะห mRNA ซงถกใชเปนตวกาหนดในการสงเคราะหโปรตนอกทอดหนง

43

สงมชวตไดรบการถายทอด DNA จากรนพอแม

โมเลกลของ DNA เปนสายยาวมยนเปนจานวนมากเปนองคประกอบ

DNA อาจเกดการเปลยนแปลงได เนองจากสาเหตตางๆ เชน ฤทธของสารเคม หรอ รงสจากสารกมมนตรงส

การเปลยนลาดบ nucleotide ใน DNA อาจมผลใหสงมชวตมลกษณะเปลยนแปลงไปจากเดมได

การเปลยนแลงลกษณะของสงมชวตทมผลมาจากการเปลยนแปลงลาดบ nucleotide สามารถถายทอดตอไปยงรนลกได

44

30/01/59

23

2. สายของ nucleic acid ประกอบดวย polymer ของ nucleotides

แตละ nucleotide ประกอบดวย 3 สวน ไดแก

Nitrogen base

Pentose sugar

Phosphate group

45

Nitrogen base แบงออกเปน 2 กลม ตามโครงสรางทางเคม ไดแก

Pyrimidines

Purines

46

30/01/59

24

ใน DNA และ RNA มเบสอย 4 ชนดเทานน

DNA มเบส A, G, C, T

RNA มเบส A, G, C, U

47

นาตาล pentose

ใน RNA คอ ribose

ใน DNA คอ deoxyribose

48

30/01/59

25

ตรงตาแหนงอะตอมคารบอนท 5 (5’) ของนาตาล pentose มหม phosphate group มาตอ

รวมเรยก pentose + nitrogen base + phosphate group วา nucleotide

49

The components of nucleic acids

50

30/01/59

26

Nucleotide หลายโมเลกลมาเชอมตอกน ไดสายยาวของ polynucleotide ทมหม phosphate และ pentose เรยงตอกนเปนสาย โดย nitrogen base ยนออกมาจากสวนยาวของ nucleic acid

Bond ทมาเชอมตอระหวาง nucleotide 2 โมเลกล เรยกวา Phosphodiester linkage

51

ลาดบของ nitrogen base บนสาย DNA หรอ mRNA มลกษณะเฉพาะตว

ลาดบของ base ในยนจะเปนตวกาหนดลาดบของ amino acid ของ polypeptide ของโปรตน

3. การถายทอดลกษณะทางกรรมพนธเกดขน เนองจาก DNA มการจาลองตวเอง

RNA ประกอบดวยสาย polynucleotide เพยงสายเดยว

DNA ประกอบดวยสาย polynucleotide 2 สายเรยงตอขนานกน และมโครงสรางเปนเกลยว เรยกวา double helix

52

30/01/59

27

สายทงสองของ DNA มการเรยงตวสลบปลายกน คอ ปลายดาน 5’ ของ DNA สายหนงจะเขาคกบปลายดาน 3’ ของอกสายหนง โดยยดตดกนดวย H-bond ระหวาง A กบ T และ G กบ C (ดงรป)

ลกษณะการเขาคกนของ base เรยกวา complementary

53

Thymine                                Adenine                                                   Cytosine                     Guanine

Structure of the Double Helix

Arrangement of DNA into Chromosomes

30/01/59

28

The DNA double helix and its replication

เมอเซลลจะมการแบงตว DNA จะจาลองตวเอง และถายทอดตอไปใหเซลลใหม การสราง DNA โมเลกลใหม เรยกวา

DNA replication

55

The Role of DNA and RNA in Protein Synthesis

30/01/59

29

วตามน (Vitamin)• กลมของสารอนทรยทจาเปนตอการดารงชวตใหเปนปกตอยได

• วตามนรางกายตองการเพยงเลกนอย แตเนองจากรางกายสงเคราะหไมไดจงตองไดรบจากอาหาร

• ควบคมการทางานตางๆในรางกายใหเปนปกต ไมใหพลงงาน

• แบงออกเปน 2 ประเภท

– วตามนทละลายในนา เปนวตามนทประกอบดวยธาต C H O และธาตอนๆ เชน N S Co ไดแก วตามน B C

– วตามนทละลายในไขมน เปนวตามนทประกอบดวยธาต C H O เทานน ไดแก วตามน A D E K

57

58

วตามนแตละประเภทแบงออกเปนยอยๆไดอกหลายประเภท ทพบมากทสดคอ วตามน บ รวม (B complex)

ประโยชนของวตามนทมตอรางกาย1. ชวยในการควบคมอวยวะตางๆของรางกายใหทาหนาทปกต2. ชวยบารงผวพรรณ ผม เหงอก และตาใหดสวยงามและสดชน3. ชวยสรางเซลลใหเจรญเตบโตและเพมความตานทานโรคของ

รางกาย

30/01/59

30

ชนดของวตามน แหลงอาหาร ความสาคญวตามน เอ (retinol) ตบไขแดง นามนตบ

ปลา มะละกอสก มนเทศ มะมวงสก

-ชวยบารงสายตา ผวหนง กระดกและฟน ถาขาดไมสามารถมองเหนแสงทสลวๆ ตาแหง ผวหนงแหง

วตามน ด (calciferol) เนอ ตบ ปลา นามนตบปลา ไข นม

-ชวยรกษาระดบแคลเซยมและฟอสฟอรสในรางกาย-ชวยดดซมแคลเซยมและฟอสฟอรสเพอสรางกระดกและฟนถาขาดเปน เปนโรคกระดกออน

วตามน อ (tocopherol) ผกใบเขยว นามนพช ถวชนดตางๆ

-ชวยใหเมดเลอดแดงแขงตว -ชวยปองกนการเปนหมนถาขาด เปนหมนงาย แทงงายเมดเลอดแดงแตก

วตามน เค (naphthoquinone) ผกขม กะหลาปล มะเขอเมศ ถวเหลอง เนอหม ตบ

-ชวยใหเลอดแขงตวถาขาด เลอดแขงตวชา เลอดไหลไมหยด

59

ตารางแสดงประโยชนของวตามน

60

ชนดของวตามน แหลงอาหาร ความสาคญ

วตามน บ 1 (thiamine) ขาวซอมมอ เนอหม ตบ ไข ถว มนเทศ

-บารงประสาทและหวใจถาขาด เปนโรคเหนบชา เบออาหาร การเจรญเตบดตหยดชะงก

วตามน บ 2 (riboflavin) เนอสตว ตบ นม ยสต -การเจรญเตบโตเปนปกต ผวหนง ลน ตา มสขภาพดถาขาดเปนปากนกกระจอก ผวหนงแตก ลนเปนแผล

วตามน บ 5 (pantothenicacid)

เนอสตว ตบ นม ยสต -เปนสวนประกอบของโคเอนไซมถาขาด ออนเพลย ผวหนงแหง ประสาทหลอน

วตามน บ 6 (pyridoxalphosphate)

เนอสตว ตบ ผกเขยว ถวเหลอง

-ชวยในการทางานของระบบยอยอาหารถาขาด จะบวมตามรางกาย ประสาทเสอมผมรวง

วตามน บ 12(cyanocobalamin)

เนอสตว ตบ ผกเขยว ถวเหลอง

ถาขาด เปนโรคโลหตจาง เจบลนและปาก ไขสนหลงเสอม

วตามน ซ (ascorbic acid) ผลไมรสเปรยว -รกษาสขภาพเหงอกและฟน หลอดเลอดแขงแรง ถาขาดโรคเลอดออกตามไรฟน เสนเลอดฝอยเปราะ

30/01/59

31

1. นา (Water)

2. แรธาตหรอเกลอแร (Mineral)

สารอนนทรย (Inorganic Substance)

61

รางกายของคนประกอบดวยนาประมาณรอยละ 65 ในสมองมนาอยถงรอยละ 80 แตในกระดกมนาเพยงรอยละ 25 เทานน รางกายตองการนาวนละประมาณ 3 ลตร รางกายไดนาในรปของนาดม นาในผก ผลไม และอาหารอนๆ ทกนเขาไป ความสาคญของนา

นา (water)

62

30/01/59

32

ในรางกายคนเราสวนใหญจะประกอบดวยธาตคารบอน ไฮโดรเจน ออกซเจน และไนโตรเจน ซงเมอรวมกนจะมประมาณถง 95-96% ของนาหนกรางกาย สวนทเหลอประมาณ 4-5% ของนาหนกตวจะเปนพวกแรธาตอนๆ ดงนนเกลอแรตางๆ ทจาเปนตอการดารงชวต กคอ สวนของแรธาตประมาณ 4-5% ของนาหนกรางกายนเอง แบงออกเปน 3 กลม คอ

1. ธาตทมปรมาณมาก (Macro nutrient elements) คอ ธาตทมอยในรางกายมากกวา 0.01% ของนาหนกรางกายม 7 ชนด คดเปน 60-80% ของแรธาตทงหมดท มอย ในรางกาย คอ แคลเซยม ฟอสฟอรส โพแทสเซยม กามะถน โซเดยม คลอรน แมกนเซยม

แรธาต (mineral)

63

2. ธาตทมปรมาณนอย (Micro nutrient elements) เปนพวกทรางกายตองการเพยงเลกนอย แตมความจาเปนรางกายจาเปนตองไดรบแรธาตเหลาน จงเรยกธาตเหลานวาเปนธาตทมปรมาณนอยมาก แตจาเปน (essential trace elements) ซงมนอยกวา 0.005% ของนาหนกรางกาย คอ เหลก สงกะส แมงกานส ทองแดง ไอโอดน โมลบดนม โคบอลต ฟลออรน เซลเนยม

3. ธาตทมอยนอยมาก และยงไมรหนาททแทจรง ไดแก อะลมเนยม โบรอน โครเมยม แคดเมยม ซลคอน แวนาเดยม

64

30/01/59

33

เอกสารอางอง

ชววทยาพนฐาน, 2540, ประดษฐ เหลาเนตร. สานกพมพแมค.

หลกชววทยา, 2548, สรภทร พราหมณย. สานกพมพ มก.

65

ชววทยา, 2554, ธนวรรณ พาณชพฒน. สานกพมพ โอ เอส พรนตง เฮาส.