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Chapter 07 유기화학 실험

솔메 유기화학 기출&기출 변형 part 2

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Organic chemistry 기출 & 기출 변형

1) 일반적으로 유기 반응은 용액 상태에서 진행된다.

2) 실온에서 반응 속도가 느려 반응 속도를 빠르게 하기 위해 반응

온도를 올릴 경우 반드시 냉각기를 장착해야 하며 이러한 조건

을 가열 환류 조건(reflux condition)이라 한다. 가열 환류 조건

에서는 용매의 끓는점이 반응 온도에 해당하며 온도가 1

0℃ 상승할 때 마다 반응 속도는 2 배씩 빨라지는 경향성

이 있다.

3) 산 또는 염기 촉매를 사용하여 반응 속도를 빠르게 할 경우

평형 상수에는 아무런 영양이 없다.

4) 생성물의 수득률을 높이기 위해 르샤틀리에의 원리를

이용하는 경우가 있다. 예를 들어, 황산 촉매를 이용한

알코올의 탈수 반응은 생성물로 얻어지는 알켄을 제거시

켜야 생성물의 수득률을 높일 수 있다.

07.1 유기 실험의 일반적인 과정

07. 유기화학 실험

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cf. Dean - Stark 증류 장치를 이용하면 반응 중 생성되는 물(H2O)

을 반응 플라스크로부터 제거시킬 수 있다.

5) 반응이 진행되는 동안 반응물이 생성물로 어느 정도 전환되었

는지 정성적으로 알아보고자 할 때는 얇은 층 크로마토그래피

(TLC)를 이용한다.

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Organic chemistry 기출 & 기출 변형

(1) 크로마토그래피의 목적 : 혼합 시료의 분리

(2) 크로마토그래피의 원리 : 고정상과 이동상에 대한 시료의

분배계수 차이

(3) 고정상의 종류

① 극성 고정상

② 무극성 고정상

(4) 실리카젤(SiO2)과 시료의 상호작용

(5) 시료의 극성에 따른 이동상의 선택

: 극성 용매와 무극성 용매를 적절히 혼합하여 사용해야 혼합

시료를 효과적으로 분리할 수 있다.

정상 크로마토그래피에서는 극성 고정상을 사용하므로 이동상

의 극성을 증가시킬수록 고정상과 이동상의 상호작용이 커지

기 때문에 시료의 극성 여부에 상관없이 극성 고정상에 대한

시료의 상호작용이 감소하므로 시료의 이동 속도가 빨라진다.

07. 유기화학 실험

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(6) TLC 전개와 Rf(rate of flow, 이동률)

6) 일반적으로 산 조건에서 진행된 반응은 염기로, 염기 조건에

서 진행된 반응은 산을 이용해 반응을 종결시킨다.

7) 반응을 종결시킨 후 생성물을 얻기 위한 전처리 과정으로 "추

출" 과정을 거친다. 반응 용액을 분별 깔때기로 옮긴 후, 물

보다 비중이 큰 CCl4, CHCl3, CH2Cl2 등을 첨가하면 유기층이

물 층보다 아래에 위치하며, 물 보다 비중이 작은 hexane,

ethyl acetate, Et2O, toluene 등을 첨가하면 유기층이 물 층보

다 위에 위치한다.

유기층과 물층이 함께 담긴 분별 깔때기를 격렬하게 흔들어주

면 일반적으로 유기 화합물은 유기층으로, 금속 화합물이나

이온성 유기 화합물은 물 층으로 이동한다.

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Organic chemistry 기출 & 기출 변형

추출된 유기층을 모아 회전 증발기(rotary evaporator)에서 추

출 용매로 사용한 유기 용매를 제거하면 불순물이 포함된 생

성물을 얻을 수 있다.

cf. 추출 예제

8) 불순물이 포함된 생성물의 순도를 높이는 방법으로 생성물이

고체이면 용해도 차이를 분별 재결정법을 사용한다. 재결정

에 사용되는 용매는 단일 용매이거나 2 개 이상의 혼합 용매

를 사용할 수 있다.

07. 유기화학 실험

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여과 장치 9) 불순물이 포함된 생성물의 순도를 높이는 방법으로 최종 생성

물이 액체이면 끓는점 차이를 이용한 단순 증류 또는 분별

증류법을 사용한다.

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Organic chemistry 기출 & 기출 변형

10) 불순물이 포함된 생성물의 순도를 높이는 방법으로 실험실에

서 가장 손쉽게 이용할 수 있는 방법으로 관(column) 크로

마토그래피가 있다. 일반적으로 고정상이 극성 물질인 정상

(normal phase) 크로마토그래피가 사용되며 이 경우 극성이

작은 시료가 먼저 용출되고 극성이 큰 시료는 늦게 용출된다.

정상 크로마토그래피에서는 이동상의 극성을 크게 할 경우 시

료의 용출 속도가 빨라지고, 고정상이 무극성 물질인 역상

(reverse phase) 크로마토그래피에서는 이동상의 극성을 작

게 할 경우 시료의 용출 속도가 빨라진다.

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이동상의 극성과 시료의 분리 11) 카이랄 화합물이 고정상으로 이용되는 카이랄 크로마토그래

피를 이용하면 거울상이성질체 혼합물을 분리할 수 있다.

12) % 수득률 = [(생성물의 몰 수) / (한계 시약의 몰 수)] × 100