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Compuestos volátiles de origen natural: Nueva alternativa para la conservación de productos vegetales frescos cortados
Dr. Gustavo A. González-Aguilar
Importancia económica de frutos tropicales frescos cortados
• Incremento en el consumo
• Incremento en la demanda
CosechaCosecha
Azúcares, ác. orgánicos,proteínas
Azúcares, ác. orgánicos,proteínas
O2O2
CO2, C2H4CO2, C2H4
Vapor de aguaVapor de agua
Temperatura, % HR, PO2, PCO2, PCOTemperatura, % HR, PO2, PCO2, PCO
Porqué hay que tener tanto cuidado con los vegetales??
Manejo Manejo postcosechapostcosecha
CosechaSelección
Clasificación
Lavado
Procesado
Selección o clasificación por tamaño, peso, color
y madurez
PeladoPeladoyy
Cortado Cortado
Doyle, 1990; Lund, 1992; Brackett, 1994; Nguyen-The y Carlin, 1994, 2000
Susceptibles
Qué pasa cuando se procesan??
Remueve cutícula
PPOPPOFenolesFenoles
OO22
Procesos de pelado y cortado
1-7 Tasa de respiración
Deterioro del producto
Ácidos
Azúcares
Antioxidantes
[Kader, 2002]
{
Nutrimentales
Retención deVitaminas
Azúcares
Ácidos orgánicos
Fitoquímicos
Otros
Nutrimentales
REACCIONES ENZIMÁTICAS
PPOPPO
FenolesFenoles
OO22
[Tan y Harris, 1995]
PPO / O2
PAL
Fenoles Quinonas
MECANISMOS DE ACCIÓN
SustratosSustratos PPOPPOProductos Productos
intermediosintermedios
[Ozoglu y Bayindirli, 2002]
ESTUDIOS PREVIOS
Agentes reductores:Agentes reductores:
ÁÁcido asccido ascóórbicorbico
GlutationGlutation
CisteCisteíínana
Inhibidores Inhibidores competitivoscompetitivos::
ÁÁcidos cidos aromaromááticosticos carboxcarboxíílicoslicos
Resorcinol (derivados)Resorcinol (derivados)
AnionesAniones
PPééptidosptidos
Agentes quelantes:Agentes quelantes:FosfatosFosfatos
EDTAEDTA
Acidos orgAcidos orgáánicosnicos
Acidulantes:Acidulantes:
ÁÁcido ncido níítricotrico
ÁÁcido mcido máálicolico
ÁÁcido fosfcido fosfóóricorico
Agentes complejadores:Agentes complejadores:
CisteCisteíínana
Extractos de mielExtractos de miel
CiclodextrinasCiclodextrinas
[Son et al, 2001; Lambrecht, 1995; Sapers et al, 1999]
Relación entre los principales procesos de deterioro de frutos tropicales frescos cortados
Crecimiento microbiano
Pérdida de agua
Oscurecimiento
Olores desagradables
Exposición sustrato-enzima
PPO-fenoles
Liberación deNutrientes
Azúcares, vitamina C
Ablandamiento porLiberación de
Enzimas pectinolíticas
Factores a considerar:• Temperatura de almacenamiento• Humedad Relativa• Concentración de gases • Permeabilidad de las películas• Compatibilidad de frutos y hortalizas• Procesos de deterioro específicos• Qué Tratamiento es más factible• Procesos de sanitización• Cadena de frío
Tratamientos para el control del deterioro de frutos frescos
cortados• Bajas temperaturas: mayor resistencia al frío (0-2C)
• AM/AC: más tolerantes que el fruto entero (bajo O2 y/o alto CO2)
• Tratamientos térmicos > sensibles
• Conservadores sintéticos: Resistentes
• Irradiación UV-C y UV-B: toleran dosis bajas
• Radiación ionizante: no toleran
• Altas presiones: no resisten
• Compuestos antimicrobianos de origen natural: amigables
Regulación gubernamental de residuos químicos
Actividad antimicrobiana
Etanol
MJ
Aceite de árbol de té
Aceite de ajo
Wang, 1994; Beaulieu y Saltveit, 1997
Compuestos antimicrobianos de origen natural
Aplicación:
Solución acuosa
Vapores
Empacado después del tratamiento
para asegurar el contacto entre el
producto y el volátil
Beaulieu y Saltveit, 1997
Tratamiento con etanol
Etanol
El etanol retrasa la maduración = inhibe C2H4 y labiosíntesis de licopeno
12 d a 5°C
Ayala-Zavala et al., 2005
Tomate fresco cortado
Etanol
SAM
ACC
C2H4
Metionina
Madurez y senescencia
ACC oxidasa
ACC sintasa
( )
Desnaturalización de la membrana celular
Afecta (-) sitiosactivos de C2H4
inhibición
Beaulieu & Saltveit, 1997
Dentener et al., 1998
Margosan et al., 1993
Inhibición del etileno
Efecto de la aplicaciEfecto de la aplicacióón de compuestos n de compuestos naturales sobre la biosnaturales sobre la biosííntesis de ntesis de
volvoláátilestiles
Alcohol + Alcohol + AcetilAcetil CoACoAAATAAT
éésterster
Etanol exEtanol exóógenogeno Contenido Contenido éésteressteres
MJMJ Contenido Contenido éésteressteres
MJMJ--ETOHETOH Contenido Contenido éésteressteres
OlOlíías et al., 1992 as et al., 1992
Ayala-Zavala et al., 2004
ControlEtanol
Tomate fresco cortado
21 d a 5°C
Vapores de etanol (2500 ppm, 12-24h at 13°C)
Almacenamiento a 13°C
a) Mantenimiento del colorb) Reducción del deterioroc) Sin efecto sobre el sabor
Deterioro fúngico
Aplicaciones de MJ
o
COOH
Efecto de MJ en diferentes parámetros asociados a calidad
MA
NG
OPA
PAYA
GU
AYA
BA
Azú
care
s y
Ác.
org
ánic
os
AB
A
PA’S
PAL
LOX
CI
DET
ERIO
RO
CA
LID
AD
TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 D15 Díías a 5as a 5ººCC
TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 d a 515 d a 5ººCC + 2 d a 25+ 2 d a 25ººCC
TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 D15 Díías a 5as a 5ººCC
TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 d a 515 d a 5ººCC + 2 d a 25+ 2 d a 25ººCC
15 d a 5°CAyala-Zavala et al., 2005
MJ induce desarrollo de color = síntesis de licopeno
Tomate fresco cortado
Efecto del MJ sobre el deterioro fúngico de uva de mesa.
TTO mantuvo la calidad de frambuesas
Redujo el deterioro fúngico
Alto contenido de SST
Alto contenido de ácidos
orgánicos
Alta capacidad antioxidante
Wang, 2003
Aceite de árbol de té
Alto contenido de compuestos fenólicos
CoxCox y col., 2001y col., 2001
K+K+
K+H+
K+
Na+H+ Ca2+
Na+
K+Ca2+
OH
Terpinen-4-ol
OHOH
Alil-isotocianato – β-ciclodextrina Complejos con compuestos fenólicos
Liberación de drogas
Aplicaciones de la Aplicaciones de la encapsulaciencapsulacióónn en en ββ--ciclodextrinasciclodextrinas
Del Valle, 2003
CiclodextrinasCiclodextrinas
Son un grupo de molSon un grupo de molééculas cculas cííclicas clicas constituidas por 6 (constituidas por 6 (αα)),7 (,7 (ββ) u 8 () u 8 (γγ) unidades de ) unidades de DD--glucosa unidas por enlaces glucosa unidas por enlaces αα--1,4 con una 1,4 con una cavidad interna hidrofcavidad interna hidrofóóbica y un exterior bica y un exterior hidrofhidrofíílicolico
Torres-Rivas, 2004
LiberaciLiberacióón del compuesto activon del compuesto activo
Del Valle, 2003
Modelo propuestoModelo propuesto
Tomate fresco rebanadoMicrocápsulas
Propiedades antibacterianas del aceite de ajo
Alicina (allyl 2-propene thiosulfinate)
S
S
O
CompuestosCompuestos activosactivos del del aceiteaceite de de ajoajo
Kimbaris y col., 2006
Sulfuro de dialiloMetil disulfuro de alilo
Metil trisulfuro de alilo Disulfuro de dialilo
Trisulfuro de dialilo Tetrasulfuro de dialilo
3-vinil-[4H]-1,2-dithiin 2-vinil-[4H]-1,3-dithiin
Modo de acción del aceite de ajo
R R –– S S –– S S –– RR’’ + HS + HS –– RR’’’’ RR’’’’ –– S S –– S S –– RR’’ + RSOH + RSOH
TiosulfinatosTiosulfinatos Grupos Grupos sulfihidrilossulfihidrilosen enzimasen enzimas
OO
Acetil Coenzima A sintetasaXantina oxidasa
Succinato deshidrogenasa
Triosa fosfato deshidrogenasa
Efecto sulfihidril Efecto directo
Wills, 1956
EmpacadoEmpacado
300 ppm de aceite de ajo impregnados en papel filtro
Rebanadas expuestas a los compuestos del aceite de ajo
Película del empaqueAlmacenamientoAlmacenamiento
15 d a 515 d a 5°°CC
Días a 5 °C
0 3 6 9 12 15
Mes
ófilo
s ae
robi
os(lo
g U
FC/g
)
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
ControlAceite de ajo
Mesófilos aerobios
p<0.05
GonzGonzáálezlez--Aguilar y col., 2004Aguilar y col., 2004MonroyMonroy--GarcGarcíía, 2004a, 2004
Días a 5 °C
0 3 6 9 12 15
Col
iform
es to
tale
s(lo
g U
FC/g
)
1
2
3
4 ControlAceite de ajo
Coliformes totales
p<0.05
Días a 5 °C
0 3 6 9 12 15
Hon
gos
y le
vadu
ras
(log
UFC
/g)
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
ControlAceite de ajo
Hongos y levaduras
p<0.05
ENCAPSULADO EL ACEITE DE AJO EN CICLODEXTRINA
MicroencapsulaciMicroencapsulacióónn de compuestos activosde compuestos activos
Tecnología para atrapar compuestos líquidos con propiedades
específicas en una matriz sólida, que proteja a los compuestos activos de
la degradación, además de permitir la liberación controlada de estos.
Takeshi y col., 2001
Aceite esencial
Soporte
Gotas de Aceite esencial
OHO
O
HO
O
HO
OOH
OOH
O
O
OH O
HO
OH OHO
HO
OHO
HO
OHO
HOOOH
HOOOH
OH
OOH
OH
O OH
OH O
OH
OH
Espectro IR de ciclodextrina
3384
2998
1095
811
Espectro IR de aceite de ajo
H
HH
HH
HH
HHH
S
3086
3011
2981
3086
1635
1408
1294
723
1841
OHO
O
HO
O
HO
O OH
OOH
O
O
OH O
HO
OH OHO
HO
OHO
HO
OHO
HOOOH
HOOOH
OH
OOH
OH
O OH
OH O
OH
OH
H
HH
HH
HH
HHH
S3086
3011
1636
1408
723
2998
1095
811
3384
2981
1841
Espectro IR de la mezcla física de ciclodextrina y aceite de ajo
H
HH
HH
HH
HHH
S
OHO
O
HO
O
HO
OOH
OOH
O
O
OH O
HO
OH OHO
HO
OHO
HO
OHO
HOOOH
HOOOH
OH
OOH
OH
O OH
OH O
OH
OH
Espectro IR del complejo molecular de ciclodextrina y aceite de ajo
3367
2998
1095
811
1698
Perfil cromatográfico del aceite de ajo sin encapsular
1
2
4
3 5
6
7
8
910
11
12
13
14
1. Metil disulfuro2. Sulfuro de alilo3. Metil isopropil disulfuro4. 1-propenil disulfuro5. Metil propil disulfuro6. Dimetil trisulfuro7. Metil 1-propenil disulfuro8. Propil disulfuro9. Disulfuro de alilo10. Butil propenil sulfuro11. Metil propil trisulfuro12. 3-vinyl-1,2-dithiin13. Dimetil tetrasulfuro14. Trisulfuro de alilo
Perfil cromatográfico del aceite de ajo encapsulado en beta ciclodextrina
1
2 4
3 5
6
7
8
910
11
1213
14 1. Metil disulfuro2. Sulfuro de alilo3. Metil isopropil disulfuro4. 1-propenil disulfuro5. Metil propil disulfuro6. Dimetil trisulfuro7. Metil 1-propenil disulfuro8. Propil disulfuro9. Disulfuro de alilo10. Butil propenil sulfuro11. Metil propil trisulfuro12. 3-vinyl-1,2-dithiin13. Dimetil tetrasulfuro14. Trisulfuro de alilo
Capacidad antifúngica
B-CD
Control
CD:GO0.015 mg/mL
CD:GO0.025 mg/mL
Tiempo (s)
0 200 400 600 800
Hum
edad
rel
ativ
a (%
)
0
40
60
80
100
Entero 20°C Rebanado 20°C
p < 0.05
Efecto del corte en la humedad relativa de tomate envasado
Tiempo (s)
0 200 400 600 800
Hum
edad
rel
ativ
a (%
)
0
40
60
80
100
20°C 5°C 10°C
p < 0.05
Efecto de la temperatura de almacenamiento en la humedad relativa de
tomate cortado
@ 20°C
Monocapa: 0.0787 mg H2O/ g sólido
Monocapa: 0.0562 mg H2O/ g sólido
Isotermas de sorción de humedad
Vapores de GO incrementan la vida de anaquel, reduciendo el deterioro fúngico
de tomate fresco cortado
0
1
2
3
4
5
6
Control GO (75 ppm)
Mol
ds(C
FU/ g
)
Proceso de deterioro de mezclas Proceso de deterioro de mezclas de productos, qude productos, quéé hacer??hacer??
1.- Definir el producto limitante2.- compatibilidad entre los productos3.- Procesos de sanitización y desinfección individual4.- Establecer el tipo de presentación5.- Establecer la vida de anaquel individual de cada producto6.- Conocer los procesos de deterioro de cada uno de los productos(oscurecimiento, deterioro microbiano, ablandamiento, exudado, etc)7.- Tipo de tratamiento que se va a recibir cada producto8.- envase adecuado para cada producto individual y la mezcla
Productos limitantesTomate, apio y pimiento
Hortalizas Frescas Cortadas
Porciones individuales
Frutas Frescas Cortadas
Bandejas múltiples
Laboratorio de vegetales frescos cortadosCIAD, HERMOSILLO, MEXICO
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