Coniine grande cigüe nicotine strychnine strychnos nux vomica Alcaloïdes. V.1.1 introduction tabac

coniine

grande cigüe

nicotine

strychnine

strychnos nux vomica

Alcaloïdes. V.1.1 introductiontabac

Darts de curare

Tubocurarine

NHO2C Me

Ipomoea spp (morning glory)

Acide lysergique

clavicep purpurea(ergot fungus)

Alcaloïdes. V.1.1 introduction

Contient de la morphine

Alcaloïdes. V.1.1 introduction

Empereur Shen-Nung. Le père de la médecine chinoise.

a goûté à des centaines d’herbes et d’extraits pour en évaluer les propriétés médicinales.

a écrit le premier pharmacopoeia chinois l’herbe Ch’ang Shan guérit la fièvre malariale

(b-dichroïne ou (+)-fébrufigine).

(+)-fébrufigine

Ch’an Shan

Alcaloïdes. V.2.1 Généralités

H2NCO2H

H2N HO2C CO2H

ornithine lysine acide glutamiqueglycine

acide anthranilique tryptophane phénylalanine tyrosine

R CO2H

Alcaloïdes. V.2.1 Décarboxylation

pyridoxal phosphate(PLP)

isomérase+H+

hydrolase

R CO2H

Alcaloïdes. V.2.1 Amination / déamination

pyridoxal phosphate

isomérase+H+

R CO2H

déaminationoxydative

aminationréductrice

hydrolase

pyridoxamine phosphate(PMP)

pyrrole 2,5-dihydro-1H-pyrrole pyrrolidine pyrrolizidine

pyridine 1,2-dihydropyridine 1,2,3,6-tetrahydropyridine piperidine

quinoline isoquinoline quinolizidine

Indole indoline indolizidine

Alcaloïdes. V.2.1 Nomenclature hétérocycles

H2N NH2

Décarboxylase

(via PLP)NH2

ornithine

Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

Isomerase

pyrrolidinium

Me COSCoA

hygrine

NADP+NMe

Otropinone

HO(-)-hyoscyamine

acidetropique

feuilles de coca

utilisé pour traiter les problèmes gastro-intestinaux comme les ulcers, les colliques, les diverticulites.Ralenti les mouvements péristaltiques de l’estomac et de l’intestin et diminue les sucs gastriques.

(±)-atropine

induit la mydriase (dilatation de la pupille). Est utilisé en ophthalmologie pour faciliter l’examen de l’oeil.

pyrrolidinium

Me COSCoA

hygrine

NADP+NMe

Otropinone

cocaïne

acidebenzoïque

COSCoA

CO2MeH2O

HO(-)-hyoscyamine

acidetropique

pyrrolidinium

Me COSCoA

cocaïne

acidebenzoïque

COSCoA

CO2MeH2O

feuilles de coca

Decarboxylase

(via PLP) N

Ornithine

NH2NH2

Isomerase

putrescine

NH2NH2

homospermidine

2 déaminations

oxydativesN

CHOCHO

Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques

Senécionine

L-IsoleucineOH

Acide sénécique

CHOCHO

Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques

Condensation

retronécine

1. cP450, –H2O2. NADPH3. cP450

alcaloïdes pyrrolidiniques sont rarement libre dans l’organisme. Ils circulent sous forme d’esters et/ou d’oxyde.

Séneçon (ragwort)

Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

H2N Décarboxylase

(via PLP)N

Lysine

Isomerase

pipéridinium

cadavérine

COSCoA

pelletierine

NADP+NMe

OY-pelletierine

pipéridinium

pommegrenade

COSCoA

pipéridinium

(-)-sédamine

Ph SCoA

Cinnamyl-SCoA(shikimate)

Opin âcre (Sedum Acre) ou poivre des murailles

O Fatty acid

synthaseHO2C

g-conicéïneconiine

Grande cigüe

Socrates

acide cinnamique

Fatty acidsynthase

O1. NADPH

2. - H2O

O[Ox] x 2

SAM[Ox]

pipérine

pipéridinium

Alcaloïdes. APP.V.1 Proposez une biosynthèse

capsaïcine

L-valine

MeOPMP NH2

MeO1. isomérase

2. H2O

Opolycétide

acide gras

décarboxylationavec PLP

1. H2O

2. [Ox]

vanilline

Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

lupanine spartéïne cytisine lycopodine

Lycopodium c.(clubmoss, région tempéré-artique)

Lupin (Lupinus mutabilis)(pousses dans les Andes)

Sophora(Australie, Amérique du Sud)

pipéridinium

NCH2Ar

NCH2ArN

NCH2Ar

isomérase

lupanine

spartéïne

cytisine lycopodine

NCH2Ar

Hisomérase

NADPHH2ONADP+

pipéridinium

CH2ArNH2

NCH2Ar

NH2Me2N

1. isomérase2. H2O

3. SAM x 2

NCH2Ar

1. PLP2. Isom. x 2

3. NADP+

isomérase

NHCH2Ar

cytisine

lupanine spartéïne

lycopodine

NCH2Ar

Hisomérase

H2ONADP+

NHCH2Ar N

NCH2Ar

Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids

NH2 MeO

mescaline pellotine

cactus peyote

dopamine

neurotransmetteur

codéïne morphine

graines de pavot

gliotoxin

Trychodermia(champignon microscopique)

Immunosuppreseur. Cause l’apoptose chez les cellules immunitaires incluant les macrophages.

Alcaloïdes. V.3.1 from tyrosine

MeONH2

HONHMe

tyrosine L-DOPA dopamine

noradrénalineadrénaline(épinéphrine)

Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine

CO2HSCoA

Hphenylalanine

b-élimination

acide cinnamique

amination

reductrice

1. réduction

2. SAM

APP V.2 faites le mécanisme

SPPOOH

S OPPO

pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine

CO2HSCoA

Hphenylalanine

b-élimination

acide cinnamique

amination

reductrice

1. réduction

2. SAM

pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine

‘crystal meth’Utilisé pendant la 2ième guerre mondiale pour traité les

dépressions mineures et le parkinson(stimulant, augmente le rythme cardiaque et la vasoconstriction)

Augmente la capacité de concentration

1ère synthèse au Japon 1ère synthèse à Berlin

Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

La transformation s’appèle un Pictet-Spengler

HO1. [Ox] x 2

2. -CO2 (PLP)N

Enzyme

PLPNHO

1. isomérase2. H2O

NMeMeO

salsoline

salsola

Virevoltant(thumbleweed)

dopamine

phénylalanine

NH2 NH2HO

phénylalanine

1. [Ox] x 2

2. -CO2 (PLP)

HOdopamine

Déamin. oxydat.

avec -CO2 (PLP)

tyrosine

Pictet-Spengler

(S)-norcoclaurine

(S)-coclaurine

(S)-norréticuline

papavérine

[Ox] x 2

(S)-coclaurine

(S)-norréticuline

papavérine

[Ox] x 2

1% extraits de l’opium. Utilisé dans le traitement des angines de poitrine. Vasodilatateur et relaxant musculaire

(S)-coclaurine(S)-norréticulinepapavérine

[Ox] x 2

(S)-réticuline

SAM x 2[Ox]

dehydroreticulinium cation

(R)-réticuline

tubocurarine

(S)-coclaurine(S)-méthylcoclaurine(R)-méthylcoclaurine

[Ox] x 2

peroxydase

peroxydaseO

protoberberineaporphinemorphinane

(R)-réticuline

salutaridine

tauto.

salutaridinol

thébaïne

déméthylation

nopinone

salutaridinol

thébaïne

déméthylation

nopinone

Isomér.

codéïnone

codéïne

NADPHO

morphine

déméthyl.

(S)-réticuline

peroxydase

isoboldine

Peumeus boldusOriginaire du ChilieUtilisé pour traiter les problèmes d’estomacs.

(S)-réticuline

peroxydase

isoboldine

peroxydase

O1. SAM

2. NADP+

bulbocapnine

Peumeus boldus

(S)-orientaline

peroxydase

(S)-orientalinone

(S)-isothébaïne

(S)-orientalinol

(R)-orientaline

peroxydase

(S)-orientalinone

stéphanine

acide aristolochique

(R)-orientalinol

stéphanine

acide aristolochique

Stephania MinispermaceaeMême espèce dont le tubocurare

est extrait

AristolochiaCet acid est hautement

cancérigène (et naturel...)

(R)-norprotosinoménine

peroxydase

NMeMeO

(R)-boldine

Peumeus boldusOriginaire du ChilieUtilisé pour traiter les problèmesd’estomacs.

peroxydase

erythraline

Erythrinacrista-galli

Erythrina xsykesii

Nouvelle-Zélande

peroxydase

Déméthyl.

corydine

SAM x 3

Corydalis FumariaceaeSe retrouve en Chine et au Tibet

Déméthyl.

corydine

SAM x 3

(S)-réticuline

peroxydase

(S)-scoulerine

tauto.

H1. SAM

2. peroxydase

O 1. NADP+

2. peroxydase

berbérine

berberis aquifolia(oregon grape)

Berbérine est un antibiotic actif contre certains parasites, fongus et levures.

(S)-scoulerine

chelidonine

protopine

hydrastine

narceine

(S)-scoulerineprotopine

(S)-scoulerine

[Ox]X 2

hydrastine

[Ox]lacton.SAM

Hydrastis canadiensis(goldenseal)Le produit d’hydrolyse est breveté parBayer comme haemostatique (coagulation)

(S)-scoulerine

chelidonine c

Papaver naudicaule (Iceland poppy)Pousse dans les régions subartiques

(S)-scoulerine

narceine

OHCO2H

NHMeHO

OHCO2H

Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline

Dopamine

4-hydroxycinnamaldehyde

Pictet-Spengler

Fe+3, O2

MeO OH

automnaline

kreysigine

MeOSAM

floramultine

tauto.

kreysigine

MeOSAM

floramultine

tauto.

Alcaloïdes. V.3.3 Phénéthylisoquinoline

Kreysigia multiflora (Bush Lily)

Ces alcaloïdes possèdent le squelette C-homoaporphine

tyramine

protocatechualdehyde

peroxydase

lycorine

crinine

Alcaloïdes. V.3.4 Amaryllidacea joncquilles des mers(pancratium maritmum)

joncquilles

CO2MeOH

indole tryptophane tryptamine vindoline

catharantineréserpine

Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

tryptophane

Psilocin

1. peroxidase2. decarboxylase

3. 2 x SAMNH

Psilocybin

Psilocybin mushroom(Magic mushroom)

Les mayas les utilisent pour établir un contact spirituel avec leurs dieux

Serotonine (neurotransmetteur)

1. peroxidase

2. decarboxylase

NMe2HO

bufotenine

2 x SAM

tryptophane

Utilisé pour traité la schizophrenie et la depression. Psychoactif. On retrouve la bufotenine dans la peau des ‘poison frogs’

NH2HOMe

eseroline

2 x SAM

Physostigmine

anabolisme

catabolisme

tryptophane

Serotonine (neurotransmetteur)

1. peroxidase

2. decarboxylase

NMe2HO

bufotenine

2 x SAM

eseroline

Physostigmine

anabolisme

catabolisme

Inhibiteur de l’acétylcholinestérase(utilisée pour les procès maritime)

(fève de calabar)

NHCO2H

MeOPLP (-CO2)

elaeagnine Harmine(drug yage)

La drogue avait de supposés effets télépathiques et hallucinogènes.Elle a atteint une réputation presque mythique

Ayahuasca (amazone)

tryptamine

OMeO2C

CHOCHO

loganine (iridane) Secologanine Squelette corynanthe

corynanthe

MeO2CH

ajmalicine

OMeO2C

CHOCHO

MeO2CH

ajmalicine

akuammicine

corynanthe

OMeO2C

CHOCHO

akuammicine

catharanthinecorynanthe

catharanthine

OMeO2C

CHOCHO

aspidosperma

tabersonine

tryptamine

Secologanine

Pictet-Spengler

strictosidine

MeO2CH

glycolysis

MeO2CH

migration

dehydrogéïssoschizine

MeO2CH

ajmalicine

MeO2CH

cathénamine

MeO2CH

ajmalicine

MeO2CH

cathénamine

anti-hypertensif utilisé dans le traitement de l’hypertension, commercialisé sous différents noms duxil, sarpan, mélanex, lamuran etc.Isolé de différentes plantes comme Catharanthus roseus ou Rauwolfia spp.

Catharanthus roseus Rauwolfia

tryptamine

Secologanine

Pictet-Spengler

strictosidine

MeO2CH

glycolysis

MeO2CH

migration

MeO2CH

ajmalicine

MeO2CH

cathénamine Alcaloïdes. V.3.5 tryptophane

MeO2CH

OHMeO2C

incertain??

MeO2C OH

prékuammicine

stemmadenine

catharanthine

CO2MeNH

D.-A.N

CO2MeNH

migra.

hypothétique (?)

Catharanthus roseus

Hainan Catharanthus Research and Development Center

We have several-thousand-Mu catharanthus plantation, Catharanthus alkaloids processing factory, center laboratory with modern facilities and all levels of technicians with scientific abilities.

We have ability to offer a great quantity of catharanthus alkaloids products and semi-synthetic products:

1 Crude Vinblastine Sulfate Enterprise standard 2 Vinblastine Sulfate USP24　 BP98　CP2000 3 Vincristine Sulfate USP24　 BP98　 CP2000

4 Catharanthine Sulfate Enterprise standard 5 Catharanthine Tartrate Enterprise standard 6 Vindoline Enterprise standard 7 Vinpocetine Enterprise standard 8 Vinorelbine Enterprise standard

catharanthine

CO2MeNH

D.-A.N

CO2MeNH

hypothétique (?)

catharanthine

CO2MeNH

D.-A.N

CO2MeNH

hypothétique (?)

tabersoninevindoline

HOOAcH

MeO2CH

OHMeO2C

incertain??

MeO2C OH

prékuammicine

stemmadenine

catharanthine

CO2MeNH

D.-A.N

CO2MeNH

migra.

hypothétique (?)

MeO2C OH

prékuammicine

strychnine

MeO2C O OHH

SCoAaldol

strychnine

Antagoniste du récepteur de la glycine pour les canaux sodiques (Na+)Utilisé comme pesticide pour vertébré (oiseau, rats, etc.)LD50 c. 1–2 mg/kg orally in humans

tryptophane

CO2HHO

HO HNMe

chanoclavine I

acide lysergique

1. peroxidase2. -H2O

2. isomerase

NADPH[Ox]

Et2NOCN

acide lysergique, diethylamide (LSD)

1ère synthèse par Albert Hofmann en 1938 à partir de l’ergotamine isolé de l’ergot (fongus).

Introduit par Sandoz dans les années 1940 pour usage en psychiatrie. La CIA pensait l’utilisé pour contrôler la pensée. Ils l’ont introduit chez les jeunes officiers. Dans les années 1960, l’utilisation récréationnel à causé son bannissement.

ergotamine

acide lysergique

NEtO2C

Alcaloïdes. V.4 chimie des alcaloïdes

dérivé indolique

B(OH)2

Pd(PPh3)4, Na2CO3

H2O/EtOH, 91%+

1. NaOH/MeOH 91%

2. NaBH4/TFA CH2Cl2,41%

1. NaBH4

2. MnO2

NEtO2C Me

CH2Cl2

acide lysergique

1. NaBH4/MeOH 6:1 syn:anti

2. NaOH/EtOH 62%

SPhPhSCO2Me

(+)-tryptophanamide

SPhPhSCO2Me

CO2NH2CF3CO2H

‘Pictet-Spengler’+

SPhPhS

(CF3CO)2O

SPhPhS

1. EtSNa

2. m-CPBA

CO2MeOHH

CO2MeO

O pyrrolidine

CO2MeO

HCO2Me

ajmalicine

MeOH, H+

050100150PPM

nicotine

Me2CuLi

n-BuLi or

BrBrBr2

CO2Men-BuLi

(MeO)2CONH

H2, HCl

PtO2, 70 atm60 ºC, 88%

résolution

acide tartrique25%

CO2MeH

1. NCS, Et2O, 92%2. CF3CO2H, hn,84%

1. PhCOCl

2. KOt-Bu

1. DiBAL-H, -78 ºC

2. PhMe/EtOH reflux

NBS, CCl4, hn

ONaBH4

quininequinidine

cinchonaseule source connue.

agent anti-malarial le plus répendu.Le virus infecte les globules rouges.Fièvre, maux de tête, sans traitement peut mener au coma et même à la mort.

Aspergillus flavus (fungi)Toxic and carcinogenicLD50 9.5 mg/kgAcetate in origin with extensive rearrangement

Aflatoxine

Alcaloïdes. V.5 toxines naturelles

Saxitoxine

DinoflagellatesToxins of red tideComes form arginine

NH2H2N

Tetrodotoxine

Puffer fish or 'Fugu' in japaneseLD50 10 mg / kgFrom arginine and IPP

CO2HH2N

gyromitrine

muscarine

phalloidin

OHR1 =

& -amanitins

= CONH2, = CO2H

L-amino acid oxidase, protease, cholinesterase (responsable de la synthèse du neurotransmitteur acetylcholine

front-fanged

back-fanged (colubrid)

Veuve noire

pumiliotoxin C

histrionicotoxin géphyrotoxin

Coniine grande cigüe nicotine strychnine strychnos nux vomica Alcaloïdes. V.1.1 introduction tabac

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