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ÍNDICE Estructura cíclica de los monosacáridos
Fórmulas de proyección de Haworth
Configuración en el espacio de las formas cíclicas de los monosacáridos
Derivados de monosacáridos
Ósidos: concepto y clasificación
Oligosacáridos
> Disacáridos
-Características
-Tipos y nomenclatura
-Disacáridos de interés
> Trisacáridos
> Otros oligosacáridos
Estructura cíclica de los monosacáridos
• Enlace hemiacetal: enlace covalente entre un grupo aldehido y un grupo alcohol.
• Enlace hemicetal: enlace covalente entre un grupo cetona y un grupo alcohol.
Alcohol
Fórmulas de proyección de Haworth
Configuración en el espacio
Derivados de monosacáridos
• Derivados por reducción:
Mio-inositol
D-2-desoxirribosa
POLIALCOHOLES: por reducción transforman su grupo funcional característico en un alcohol.
DESOXIAZÚCARES: tras la reducción pierden un grupo hidroxilo.
Derivados de monosacáridos
• Derivados por oxidación:
Ácido-D-glucónico
Ácido-D-glucurónico
ÁCIDOS ALDÓNICOS: surgen de la oxidación del aldehido de las aldosas.
ÁCIDOS URÓNICOS: se obtienen por oxidación del grupo hidroxilo del C6.
Derivados de monosacáridos
• Derivados por sustitución:
AMINOAZÚCARES: un grupo alcohol es sustituido por un grupo amino.
Derivados de monosacáridos
• Derivados por formación de ésteres:
ÉSTERES FOSFÓRICOS: unidos mediante ésteres a un grupo fosfato.
Ósidos: concepto y clasificación
Oligosacáridos
Holósidos Homopolisacáridos
Polisacáridos
Heteropolisacáridos
Ósidos
Peptidoglicanos
Heterósidos Glucoproteinas
Proteoglicanos
ÓSIDOS: son glúcidos formados por la asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias no glucídicas.
Enlace o-glicosídico
Enlace o-glicosídico: se establece al reaccionar el grupo hidroxilo del carbono anomérico
con otro hidroxilo que aporta un alcohol.
-enlace monocarbonílico
-enlace dicarbonílico
Oligosacáridos
• Características: -conjunto de 2-10 osas -sabor dulce -son solubles -son cristalizables
• Clasificación: -Disacáridos -Trisacáridos -Otros oligosacáridos
Disacáridos
Resultantes de la condensación de 2 moléculas de osas con pérdida de agua
(formación de un enlace ester). Esta condensación puede ocurrir de 2 formas:
enlace monocarbonílico - carbono anomérico libre - poder reductor
Nomenclatura: nombre del primer monosacárido seguido de la terminación –osil y se sigue con el nombre del segundo monosacárido terminado en –osa.
enlace dicarbonílica - no carbono anomérico libre - no poder reductor
Nomenclatura: nombre del primer monosacárido seguido de la terminación –osil y se sigue con el nombre del segundo monosacárido terminado en –osido.
Disacáridos de interés
Trisacáridos
Se forman por la condensación de3 moléculas de osa.
Otros oligosacáridos
• Fructosanos: formados por un resto de glucosa y varias unidades de fructosa. Se encuentan en plantas como sustancia de reserva.
• Peptidoglucanos: oligosacáridos unidos a proteinas en la membrana y paredes celulares. Derivados de monosacáridos como la glucosamina, galactosamina…
Su función está relacionada con las interacciones celulares y la transmisión de señales.
• Aminoglucósidos: oligosacáridos con características antibióticas, que presentan en sus moléculas 1 o varios restos de osas o de derivados de ellas.
• Oligosacáridos con actividad de grupo sanguineo, presentes en lípidos biológicos.
Ejercicios
• En relación a glúcidos: a)Cite una pentosa e indique su función biológica. b)Explique como se establece la unión entre los monosacáridos para formar
disacáridos. c)Cite un disacárido de interés biológico, característico de la célula vegetal y otro de
la célula animal.
• En relación a glúcidos: a)Explique la construcción de los disacáridos. b)Indique si los compuestos que se citan a continuación son monosacáridos,
disacáridos o polisacáridos. c)Indique la composición química de la sacarosa y explique si se trata o no de un
azucar reductor.
• En relación a glúcidos: a)Indique si los siguientes compuestos: sacarosa, almidón, glucógeno y lactosa, son
disacáridos o polisacáridos. b)En relación con los compuestos nombrados anteriormente indique en que tipo de
célula, animal o vegetal, se encuentran los homopolisacáridos y cual es su función.
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