ISOMERIA GEOMÉTRICA Página 40 Página 40 Módulo Compostos Orgânicos Módulo Compostos Orgânicos

ISOMERIA GEOMÉTRICAISOMERIA GEOMÉTRICA

Página 40Página 40

Módulo Compostos OrgânicosMódulo Compostos Orgânicos

Isomeria Isomeria EspacialEspacial

Diferentemente da isomeria Diferentemente da isomeria plana, que apresenta 5 casos, a plana, que apresenta 5 casos, a isomeria espacial divide-se em isomeria espacial divide-se em

penas dois tipos:penas dois tipos:

•ISOMERIA GEOMÉTRICA

•ISOMERIA ÓPTICA

Analisando uma questãoAnalisando uma questão Como exércitos de formigas conseguem Como exércitos de formigas conseguem

seguir exatamente o mesmo trajeto até a seguir exatamente o mesmo trajeto até a comida?comida?

A resposta está relacionada aos A resposta está relacionada aos feronômiosferonômios, que são substâncias química , que são substâncias química produzidas e secretadas por indivíduos de produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie. uma determinada espécie.

Tais substâncias, quando alcançam os Tais substâncias, quando alcançam os órgãos olfativos de outros indivíduos da órgãos olfativos de outros indivíduos da mesma espécie, desencadeiam uma série de mesma espécie, desencadeiam uma série de reações.reações.

Uma formiga produz e libera um feromônio Uma formiga produz e libera um feromônio de recrutamento por todo o camino que ela de recrutamento por todo o camino que ela percorre desde o formigueiro até o local percorre desde o formigueiro até o local onde foi encontrada a comida.onde foi encontrada a comida.

As outras formigas ao sentirem o odor desse As outras formigas ao sentirem o odor desse feromônio, seguem a mesma trilha até a comida.feromônio, seguem a mesma trilha até a comida.

Uma abelha em perigo libera um feromônio de Uma abelha em perigo libera um feromônio de alarme. Tal substância, altamente volátil, se alarme. Tal substância, altamente volátil, se dispersa no ar com rapidez e chega até as outras dispersa no ar com rapidez e chega até as outras abelhas. Assim que ela sentem o odor desse abelhas. Assim que ela sentem o odor desse feromônio, fogem do perigo.feromônio, fogem do perigo.

Esse é um interessante mecanismo Esse é um interessante mecanismo evolutivo de proteção apresentado não só evolutivo de proteção apresentado não só pelas abelhas, mas também por vários pelas abelhas, mas também por vários outros tipos de animais.outros tipos de animais.

Uma cadela que esteja no seu período fértil Uma cadela que esteja no seu período fértil (cio) produz e libera um feromônio que atrai o (cio) produz e libera um feromônio que atrai o cão para a cópula. Nesse caso, temos um cão para a cópula. Nesse caso, temos um feromônio sexual.feromônio sexual.

A mosca-doméstica também utiliza feromônios para A mosca-doméstica também utiliza feromônios para assegurar sua reprodução. Em geral uma quantidade assegurar sua reprodução. Em geral uma quantidade reduzissíma (por exemplo, 10reduzissíma (por exemplo, 10-23-23 grama) de feromônio grama) de feromônio sexual liberado já é o suficiente para atrair o macho.sexual liberado já é o suficiente para atrair o macho.

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

Feromônio sexual produzido pela moca-doméstica

Essa substância é um hidrocarboneto de Essa substância é um hidrocarboneto de

estrutura relativamente simples, que pode estrutura relativamente simples, que pode ser produzido em laboratório.ser produzido em laboratório.

E qual seria a finalidade de produzir em E qual seria a finalidade de produzir em laboratório o feromônio sexual da mosca laboratório o feromônio sexual da mosca doméstica?doméstica?

A resposta é simples. Há muitos locais A resposta é simples. Há muitos locais onde a presença de moscas contribui para a onde a presença de moscas contribui para a propagação de doenças.propagação de doenças.

Dessa maneira, o uso de feromônio sexual pode Dessa maneira, o uso de feromônio sexual pode atrair os machos para armadilhas. Sem os machos, atrair os machos para armadilhas. Sem os machos, deixa de haver reprodução do inseto e, deixa de haver reprodução do inseto e, conseqüentemente, consegue-se reduzir sua conseqüentemente, consegue-se reduzir sua população e combater a propagação de doenças.população e combater a propagação de doenças.

O emprego dos feromônios está se O emprego dos feromônios está se tornando cada vez mais importante, e cada tornando cada vez mais importante, e cada vez mais vêm sendo realizadas pesquisas a vez mais vêm sendo realizadas pesquisas a seu respeito.seu respeito.

Um pesquisador produziu a substância com a Um pesquisador produziu a substância com a fórmula estrutural a seguir (note que é a mesma do fórmula estrutural a seguir (note que é a mesma do feromônio sexual da mosca-doméstica). No entanto, feromônio sexual da mosca-doméstica). No entanto, verificou que essa substância não atraía os insetos. O verificou que essa substância não atraía os insetos. O que teria saído errado?que teria saído errado?

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

H H

H—C—C—H

Cl Cl

Cl H

H—C—C—H

H Cl

Representam a mesma substância?

Cl Cl C = C H H

Cl H C = C H Cl

Para responder, comecemos com um comparação. Para responder, comecemos com um comparação. Imagine duas tábuas pelas quais atravessamos um Imagine duas tábuas pelas quais atravessamos um prego (figura 2a). Existe a possibilidade de girá-las prego (figura 2a). Existe a possibilidade de girá-las livremente ao redor desse prego. livremente ao redor desse prego.

Agora imagine que atravessemos dois Agora imagine que atravessemos dois pregos (figura 2b). Nesse caso, o pregos (figura 2b). Nesse caso, o movimento giratório está travado.movimento giratório está travado.

O mesmo acontece com ligações covalentes O mesmo acontece com ligações covalentes entre carbonos. Ao longo de uma ligação entre carbonos. Ao longo de uma ligação simples (figura 3) existe liberdade rotacinoal, simples (figura 3) existe liberdade rotacinoal, mas ao longo de uma dupla (figura 4), não.mas ao longo de uma dupla (figura 4), não.

H H

H—C—C—H

Cl Cl

Cl H

H—C—C—H

H Cl

Assim, podemos dizer que os dois compostos acimaa, representam a mesma

substância.

1,2-dicloro-etano (C2H4Cl2)

Cl Cl C = C H H

Cl H C = C H Cl

Não representam o mesmo composto, portanto o nome - 1,2-dicloro-eteno

(C2H2Cl2)– não está correto, sendo necessário acrescentar algo na sua

nomenclatura para diferenciar um do outro.

Esses dois últimos compostos podem ser Esses dois últimos compostos podem ser definidos como isômeros, pois são definidos como isômeros, pois são compostos diferentes que possuem a compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular (Cmesma fórmula molecular (C22HH22ClCl22).).

Fórmula molecular: C2H2Cl2

Massa molar: 97 g/mol

PE: 600C

Densidade = 1,28 g/cm3

Fórmula molecular: C2H2Cl2

Massa molar: 97 g/mol

PE: 490C

Densidade = 1,26 g/cm3

Como você poder perceber, a diferença Como você poder perceber, a diferença entre esses dois compostos está na entre esses dois compostos está na disposição geométrica dos grupos ligados disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla. aos carbonos da dupla.

A isso chamamos de A isso chamamos de ISOMEGERIA ISOMEGERIA GEOMÉTRICAGEOMÉTRICA, e esses compostos são , e esses compostos são diferenciados por meio dos prefixos diferenciados por meio dos prefixos CISCIS e e TRANSTRANS..

Cl Cl C = C H H

Cis-1,2-dicloro-eteno

Cl H C = C H Cl

Trans-1,2-dicloro-eteno

A nomenclatura é feita adicinando-se o prefixo cis ou trans para diferenciar os isômeros, sendo adotada a

nomenclatura.

CIS – para o isômero que possui os maiores grupos (maior massa) do mesmo lado;

(CIS = mesmo lado)

TRANS – para o isômero que possui os menores grupos (menor massa) em lados

opostos;

(TRANS = lados opostos)

CONDIÇÕES PARA OCORRÊNCIA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA.

Em Cadeias acíclicas ou alifáticas (abertas)Em Cadeias acíclicas ou alifáticas (abertas)

• Ligação dupla entre carbonos;

• Ligantes diferentes em cada carbono da dupla;

R1 R3 C = C R2 R4

R1 ≠ R2

R3 ≠ R4

Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando de Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando de posição os ligantes de um dos carbonos ao escrever a posição os ligantes de um dos carbonos ao escrever a estrutura, chega-se a outro composto, seu isômero estrutura, chega-se a outro composto, seu isômero geométrico. Para ficar mais claro, veja os seguintes geométrico. Para ficar mais claro, veja os seguintes exemplos de casos em que NÃO há isomeria geométrica.exemplos de casos em que NÃO há isomeria geométrica.

H CH3

C = C H H

PROPENO

H2C = CH - CH3

H H C = C H CH3

Não possui isômeros geométricos

Observe agora exemplos em que há isomeria geométrica.

but-2-eno

CH3 - CH = CH – CH3

CIS = grupos metil do mesmo lado e hidrogênios do mesmo lado

TRANS = grupos metil e hidrogênios em lados opostos

Pent-2-eno

CH3 - CH = CH – CH2 - CH3

Esse composto é um exemplo de que o prefixo CIS é atribuído ao isômero que possui os maiores grupos do mesmo lado, enquanto que o nome trans é atribuído ao isômero que possui os maiores

grupos em lados opostos.

Examinando os compostos citados você também pode perceber Examinando os compostos citados você também pode perceber como é feita a nomenclatura. Chamamos de como é feita a nomenclatura. Chamamos de CISCIS o composto em o composto em que os maiores gupos de cada carbono estão posicionados de um que os maiores gupos de cada carbono estão posicionados de um mesmo lado da ligação dupla (C=C) e de mesmo lado da ligação dupla (C=C) e de TRANSTRANS o composto em o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão em lados opostos que os maiores grupos de cada carbono estão em lados opostos dessa linha.dessa linha.

Em Cadeias cíclicas ou alicíclicas (fechadas)

• cadeia cíclica;

• Ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo;

C C R1

R2

R3

R4

R1 ≠ R2

R3 ≠ R4

Resposta ao caso do feromônio da Resposta ao caso do feromônio da mosca-domésticamosca-doméstica

Ao apresentarmos anteriormente o caso de Ao apresentarmos anteriormente o caso de um pesquisador que produziu em um pesquisador que produziu em laboratório uma substância com a fórmula laboratório uma substância com a fórmula estrutural igual à do feromônio sexual da estrutural igual à do feromônio sexual da mosca-doméstica. No entanto, na hora de mosca-doméstica. No entanto, na hora de testá-la, verificou que tal substância não testá-la, verificou que tal substância não atraía os insetos. E perguntamos o que teria atraía os insetos. E perguntamos o que teria saído errado?saído errado?

Agora que sabemos o que vem a ser isomeria Agora que sabemos o que vem a ser isomeria geométrica, a resposta fica fácil de ser geométrica, a resposta fica fácil de ser entendida. entendida.

Analisando a fórmula estrutural do feromônio, podemos prever a Analisando a fórmula estrutural do feromônio, podemos prever a existência de isômeros geométricos para a substância. existência de isômeros geométricos para a substância. Provavelmente, apenas um dos isômeros (o Provavelmente, apenas um dos isômeros (o ciscis ou o ou o transtrans) deve ) deve atuar como feromônio.atuar como feromônio.

O pesquisador obteve em seu laboratório o outro isômero, que, ao que tudo O pesquisador obteve em seu laboratório o outro isômero, que, ao que tudo indica, não deve ser ativo como feromônio. De fato, as pesquisas detalhadas indica, não deve ser ativo como feromônio. De fato, as pesquisas detalhadas revelam que o revelam que o isômero cisisômero cis é o que atua como feromônio sexual da mosca- é o que atua como feromônio sexual da mosca-doméstica, enquanto o doméstica, enquanto o transtrans não tem o efeito sobre os machos da espécie. não tem o efeito sobre os machos da espécie.

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

Feromônio sexual produzido pela mosca-doméstica (CIS)

Composto produzido pelo pesquisador (TRANS)

Visão envolve isomeria GeométricaVisão envolve isomeria Geométrica

Na retina - camada que fica na parte posterior do olho - existem células fotorreceptoras (isto é, receptoras de luz) que contém uma sustância

chamada cis-retinal. A incidência de luz provoca a sua transformação em trans-retinal, reação que

gera um impulso elétrico que é enviado ao cérebro. Lá os impulsos são interpretados, compondo as

imagens que vemos.

H21C14 C4H5O H21C14 H

C = C LUZ C = C

H H H C4 H5O

Cis-retinal trans-retinal

O olho dispõe de mecanismos capazes de reconverter o trans-retinal em cis-retinal, estando, desta maneira, pronto para receber mais luz. Em

cada segundo esses eventos se repetem milhões de vezes em nossos olhos.

O retinal é produzido pelo organismo a partir da vitamina A. A ausência dessa vitamina na dieta

alimentar provoca uma doença conhecida como “cegueira noturna”, caracterizada pela incapacidade

de enxergar em ambientes pouco iluminados.

Na cenoura existe um a substância denominada B-caroteno que, quando ingerida, é convertida em vitamina A.

Assim, comer cenouras evita certos tipos de distúrbios visuais. Isso, é claro, não assegura que quem as coma em

grande quantidade vá possuir uma visão acima do normal (como acreditam algumas pessoas), pois a presença da retinal garante o funcionamento de parte do aparelho visual, apenas.

Um fato interessante no tratamento do câncerUm fato interessante no tratamento do câncer

Faça a leitura da página 44.

Só aprende quem exercita, certo ?

• Página 44 a 46 – exercícios 15 a 25.

• Pré-avaliação – parte 1

tópico 3 – p. 47 – exercícios 1 ao 21

Bom trabalho !Bom trabalho !