Ppt kimia organik bab 15 buku fessenden

PENDIDIKAN KIMIA

UNIVERSITAS NEGERI

JAKARTA

2013

NAMA : ENDANG NATALYA

NIM : 3315115791

AMINA

KIMIA ORGANIK II

MY PRESENTATION:

STRUKTUR AMINA

TATA NAMA AMINA

IKATAN AMINA

SIFAT FISIS AMINA

KEBASAAN AMINA

STRUKTUR AMINA

Senyawa yang mengandung gugus -NH2

Struktur : RNH2, R2NH, R3N

Jenis : Amina Primer (1o)

Amina Sekunder (2o)

Amina Tersier (3o)

TATA NAMA AMINA Amina alifatik sederhana biasanya diberi nama berdasarkan

sistem gugus-fungsional. Gugus alkil atau aril yang terikat

pada atom nitrogen (N) disebut lebih dulu dan diberi akhiran -

amina.

Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada atom nitrogen

(N), gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk dan gugus

alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil.

N-metil-2-propilamina

N,N-dimetil-2-

propilamina

CH3 NH

CH3

CH3

CH3N

CH3

CH3

CH3

Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata

nama yang lebih tinggi dan gugus amina sebagai subsituen

maka dalam sistem IUPAC digunakan awalan amino.

Jika atom nitrogen hanya mengikat satu atau lebih atom

hidrogen dan dikenal sebagai garam amina.

(CH3)2NH2+ Cl-

dimetilamonium klorida

N-metilpiperidium bromida

N+

CH3

H

Br-

Jika atom nitrogen mgengikat empat gugus alkil atau aril akan

bermuatan positif dan dikenal sebagai garam amonium

kuartener.

Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena

dinamakan sebagai derivat anilin.

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan

atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

piperidin pirolidin N-metilpirolidin

2o 2o 3o

piridin pirimidin pirid imidasol

NH

NH

N

CH3

N N

N

NH

NH

N

IKATAN AMINA Ikatan dalam suatu amina dapat dianalogikan dengan ikatan

amonia: suatu atom nitrogen SP3 yang terikat pada tiga atom

H atau gugus lain R dan dengan sepasang elektron menyendiri

dalam orbital yang SP3 tersisa.

H N H

H

amonia trimetilamina piperidina

NCH3CH3

CH3

NH

Jika atom nitrogen berikatan dengan tiga substituen yang

berlainan akan bersifat kiral, namun enantiomernya tidak dapat

diisolasi karena terjadinya inversi yang cepat antara bayangan-

bayangan cermin. SP2

NH

CH3

CH3 NHCH3

CH3

NHCH3

CH3

Jika empat gugus yang berlainan terikat pada atom nitrogen

akan bersifat kiral dan dapat dipisahkan sebagai enantiomer-

enantiomer.

N+

CH3

CH3

CH3

CH3

Cl- N+

CH3 CH3CH3

CH3

Cl-

SIFAT FISIS AMINA Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk

ikatan hidrogen intermolekuler.

Amina 3o dalam bentuk cairan murni tidak dapat menbentuk

ikatan hidrogen.

(CH3)3NH (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2

t. d. 30C t.d. -100C t.d. 480C

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen

dengan air.

Ikatan hidrogen:

TABEL SIFAT FISIS BEBERAPA AMINANAMA STRUKTUR TITIK DIDIH (0C) KELARUTAN DALAM AIR

Metilamina CH3NH2 -6,3 ∞

Dimetilamina (CH3)2NH 7,5 ∞

Trimetilamina (CH3)3N 3 ∞

Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞

Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞

Anilina C6H5NH2 184 3,7 g/ 100 mL

KEBASAAN AMINA

Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia

dan juga di dalam larutan air, amina bersifat basa.

CH3NH2 + 2H2O CH3NH3+ + OH-

FAKTOR-FAKTOR YANG MEMPENGARUHI KEBASAAN AMINA

Gugus pelepas elektron:

NH3 CH3NH2 CH3NHCH3

Hibridisasi atom nitrogen:

SP2 SP3

piridina (pKb = 8,75) piperidina (pKb = 2,88)

Bertambahnya kebasaan

NNH

Resonansi:

anilina siklohesksilamina

pKb = 9, 37 pKb = 3,3

NH2

NH2

TABEL NILAI pKb UNTUK BEBERAPA AMINA DAN NILAI

pKa UNTUK ASAM KONJUGATNYA

Struktur pKb Struktur pKa

NH3 4,75 NH4+ 9,25

CH3NH2 3,34 CH3NH3+ 10,66

(CH3)2NH 3,27 (CH3)2NH2+ 10,73

(CH3)3N 4,19 (CH3)3NH+ 9,81

C6H13NH 2,88 C6H13NH2+ 11,21

C6H5NH2 9,37 C6H5NH3+ 4,63

Thank You For:

Mrs. Dr. Fera Kurniadewi,

M.Si

And

All Of My Friend