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PREPARAÇÃO DO ACETATO DE
ISOPENTILA (PARTE II)
Química Orgânica Experimental
Discentes: Andreza C. Cardoso
Maiara Alves da Cunha
Rosiane N. Diniz
Docentes:Profª . Drª. Marcia Nasser Lopes
Prof. Dr. Leonardo Pezza
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Estagiário docente: Vitor Hugo Marques Luiz
Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho”
Instituto de Química-UNESP
Araraquara
2012
1. Introdução
2. Objetivo
3. Técnicas Utilizadas
4. Periculosidade dos reagentes, primeiros socorros e EPIs
5. Descarte de resíduos
6. Tabela de Propriedades
7. Cálculos
8. Procedimento Experimental - Fluxograma
9. Referências Bibliográficas
ROTEIRO
Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química
denominada de esterificação, onde um ácido carboxílico e um álcool
reagem entre si resultando na formação de água e éster.
INTRODUÇÃO
Definição
Reação de Esterificação
Ácido
Carboxílico Álcool Água Éster
INTRODUÇÃO Classificações para ésteres
Essências
Exemplo:
Acetato de isopentila: constituinte do aroma
artificial de banana.
Óleos
Exemplo:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de
soja presente na refeição diária.
Ceras
Exemplo:
Cera de abelha e cera de carnaúba
Produção de flavorizantes para a produção de refrescos,
doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
Produção de sabões
Como medicamentos
Produção de perfumes e cosméticos
Na alimentação
Na produção de biocombustíveis
INTRODUÇÃO
Usos e aplicações
A destilação é o principal método para purificar líquidos constituídos de
uma mistura de componentes com diferentes pontos de ebulição.
A destilação simples consiste, basicamente, na ebulição de um líquido
por aquecimento seguida da condensação do vapor formado.
TÉCNICAS UTILIZADAS
Destilação Simples
Pressão de Vapor:
As moléculas de um líquido tendem a escapar da superfície, tornando-se
gasosas, mesmo a temperaturas inferiores ao ponto de ebulição. Quando o
líquido é colocado em um recipiente fechado, a pressão exercida pelas
moléculas na fase gasosa sobe até atingir o equilíbrio, a uma determinada
temperatura. Esta pressão de equilíbrio é conhecida como pressão de vapor.
Ponto de ebulição:
Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até atingir o
ponto onde se iguala à pressão externa. Quando atinge este ponto de
equilíbrio o líquido entra em ebulição. Chama-se ponto de ebulição a
temperatura na qual a pressão do vapor se iguala à pressão atmosférica.
TÉCNICAS UTILIZADAS
Destilação - teoria envolvida
TÉCNICAS UTILIZADAS
Cuidados na destilação
Volume do líquido na destilação: até 2/3 da capacidade do
balão;
Evitando superaquecimento: adicionar fragmentos de
porcelana porosa ao líquido frio antes do início da
destilação. Estas liberam pequenas quantidades de ar
promovendo, assim, uma ebulição regular.
As arestas das pedras de ebulição servem como centro de
formação de bolhas. Evitar superaquecimento do líquido além do seu P.E. normal;
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS
SOCORROS, EPIS ACETATO DE ISOPENTILA
Líquido, Incolor e Inflamável
Perigos:
Inalação: sonolência, vertigens.
pele: pele áspera
olhos: ligeiras irritações
ingestão: grandes quantidades: inconsciência
Primeiros-Socorros:
Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração artificial.
Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um oftalmologista.
Ingestão: Não provocar vomito. Perigo de aspiração! Procurar auxílio médico
imediatamente.
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS
SOCORROS, EPIS ACETATO DE ISOPENTILA
Proteção Individual:
Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara
Proteção Coletiva:
Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos
Manuseio:
Local arejado ou exaustão local
Medidas de combate a incêndio:
CO2, espuma, pó
Precaução ao meio ambiente:
Evitar o derramamento em redes de águas.
Fazer o descarte em frasco apropriado
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS
SOCORROS, EPIS ÁLCOOL ISOPENTÍLICO
Líquido, Incolor e Inflamável
Perigos:
Inalação: irritação nas membranas das mucosas e no trato respiratório, dor de
cabeça, tontura, náusea, vômitos e diarréia. Altas concentrações podem levar a
inconsciência e a morte
pele: irritação com vermelhidão e dor
olhos: irritações
ingestão: dor abdominal e sintomas semelhantes aos da inalação
Primeiros-Socorros:
Inalação: Remover do local para ar fresco.
Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar com bastante água.
Ingestão: Lave a boca com muita água sem engolir
Em caso de acidentes procurar ajuda médica
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS
SOCORROS, EPIS ÁLCOOL ISOPENTÍLICO
Proteção Individual:
Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara
Proteção Coletiva:
Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos
Manuseio:
Local arejado ou exaustão local
Medidas de combate a incêndio:
Pó químico seco, dióxido de carbono e espuma
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS
SOCORROS, EPIS SULFATO DE MAGNÉSIO
Perigos:
Inalação: irritação, dores de garganta ou tosse.
Pele e olhos: leve irritação
Ingestão: Causa dores abdominais, vômito e diarréia.
Primeiros-Socorros:
Inalação: Remover do local para ar fresco. Eventualmente, respiração
artificial.
Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar com bastante água. Procurar um
oftalmologista.
Ingestão: Beber bastante água para diluir a substância. Se foi ingerida
grande quantidade, procure um médico.
PERICULOSIDADE DOS REAGENTES, PRIMEIROS
SOCORROS, EPIS SULFATO DE MAGNÉSIO
Proteção Individual:
Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de proteção e máscara
Proteção Coletiva:
Sistema de exaustão local, chuveiro, lava olhos
Medidas de combate a incêndio:
Não considerado causador de incêndio
DESCARTE DE RESÍDUOS
No laboratório
No Instituto de Química
Depósito de resíduos junto à Seção de Apoio Técnico Químico.
Destinação final efetuada por empresas especializadas.
Destino final
Descartar em frascos que estarão identificados nas capelas.
Nomenclatura Fórmula
Molecular
Massa
Molecular
(g mol -1)
Densidade
(g cm-3)
P.F.
( C)
P.E.
( C) Solubilidade
Propriedades
Físicas
Álcool
Isopentílico C5H12O 88,148 0,813 -117 132
fracamente
solúvel em H2O
(2g em 100
mL)
- miscível em
álcool, éter,
benzeno,
clorofórmio
Líquido, odor
desagradável
característico
Acetato de
Isopentila C7H14O2 130,19 0,876 -78 142
1g solúvel em
400 partes de
água
- miscível em
álcool, éter,
acetato de etila
Líquido Neutro
e incolor
Sulfato de
Magnésio
anidro
MgSO4 120,37 2,66 1124 -
solúvel em
água,
levemente
solúvel em
álcool
cristais ou pó
branco
TABELA DE PROPRIEDADES
CÁLCULOS Rendimento
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
H+
1 mol 1 mol 1 mol 1 mol
Ácido Acético
Volume = 20mL
Densidade = 1,053g/mL
Massa Molar = 60,05g/mol
Álcool Isopentílico
Volume = 15mL
Densidade = 0,813g/mL
Massa Molar = 88,148 g/mol
n = 0,138 mol Reagente Limitante
Ácido acético
(excesso) Acetato de isopentila Água
Álcool
isopentílico
d = m/V
m = d*V
m = 1,053*20 = 21,06 g
1 mol ácido ---- 60,05 g
n ---- 21,06 g
n = 0,351 mol
n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:
n = m/MM
mA cetato Isopentila= n x MM
m = 0,138 x 130,19
mA cetato Isopentila =17,966 g (massa esperada)
100*)(
)(%
esperadam
obtidamRENDIMENTO
CÁLCULOS Correção do Ponto de Ebulição
Correção para líquidos não associados:
ΔT = 0,00012.(760-p).(t +273)
t760=ΔT + t
Sendo que:
∆T= Correção em ºC a ser aplicada ao P.E. medido, t
t= Temperatura de ebulição medida no laboratório
p= Pressão barométrica local
t760= Temperatura de ebulição a 760 mmHg (P.E. normal)
CÁLCULOS Exemplo
Calculando a temperatura de ebulição do acetato de isopentila a
760 mmHg:
Considerando p = 710,9 mmHg e t = 142 C, a correção feita será:
ΔT = 0,00012(760-710,9).(142 + 273)
ΔT = 2,445
t760= ΔT + t
t760= 2,445 + 142
t760 = 144,4 C
Assim, à pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição do acetato de
isopentila é 144,4 C.
Fase orgânica (superior): acetato
de isopentila;
Traços: H2O; álcool isopentílico;
HSO-4; SO4
2-; Cl-; Ac-; Na+.
- Filtrar a fase orgânica e recolhê-la em um balão de destilação.
Acetato de Isopentila, HSO-4; SO4
2-; Cl-; Ac-; Na+ e
pequena quantidade de álcool isopentílico
- Destilar
- Coletar a fração destilada entre 134 – 143ºC recebendo o destilado em um
balão tarado, mantido em banho de gelo.
- Anotar a pressão e corrigir o P.E.
Acetato de
Isopentila
- Pesar o produto, calcular o rendimento.
- Transferir para um frasco rotulado contendo: faixa de destilação,
volume, massa, data, componentes do grupo.
-Transferir para um erlenmeyer de 250 mL
- Adicionar 2 g de MgSO4 anidro. Agitar até que o líquido se apresente límpido
- Se necessário decantar a solução e repetir o tratamento com o agente secante
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL - FLUXOGRAMA
PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica
Experimental: técnicas de escala pequena. 2nd ed. Porto Alegre:
Bookman, 2009.
http://labjeduardo.iq.unesp.br
Blog da disciplina de Química Orgânica Experimental:
http://www.qorgexpbac.wordpress.com
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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