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Química Orgánica I 23

Química Orgánica I

Seminario

TEMA 3

1. ¿Qué compuestos de cada uno de los siguientes grupos son isómeros? ¿Qué tipo de

isómeros?

a) etilciclopropano, pentano, metilciclobutano, 2-metilbutano

b) ciclopentano, 1,1,2-trimetilciclopropano, hexano, 1,2-dimetilciclopentano, 2-

metilbutano

c) ciclohexano, 2,2-dimetilbutano, hexano, etilciclopentano, 2,3-dimetilbutano

24 Seminario del Tema 3

2. Dibuje y nombre todos isómeros posibles de las siguientes fórmulas moleculares.

(Nombre todos salvo los compuestos cíclicos con heteroátomos en el anillo)

a) C6H6, b) C3H5N c) C4H10O d) C5H8

a)

Química Orgánica I 25

b)

c)

d)

26 Seminario del Tema 3

3. Dibuje los siguientes compuestos en la proyección de Newman.

a) 3,3-dimetilpentano (C2-C3)

b) 2,3-dimetilbutano (C2-C3)

c) 4-cloro-3-metil-2-pentanona (C3-C4)

d) 3,4-dimetilhexano (C3-C4)

e) 1,1,2,2-tetracloroetano

f) cis-1,2-dibromociclohexano (C1-C2 y C5-C4)

g) trans-4-metilciclohexanol (C1-C2 y C5-C4)

h) trans-3-cianociclohexanocarboxamida (C3-C4 y C1-C6)

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

Química Orgánica I 27

4. Dibuje el diagrama de energía y señale cuál es la conformación más estable para las

proyecciones de Newman a), b), c), d), y e), del ejercicio anterior.

a)

I II III IV V VI

b)

28 Seminario del Tema 3

I II III IV V VI

c)

I II III IV V VI

d)

Química Orgánica I 29

I II III IV V VI

e)

I II III IV V VI

30 Seminario del Tema 3

5. Realice un análisis conformacional de:

a) 1,1-dibromo-2-metilpropano alrededor del enlace C1-C2.

b) 2,3-dimetil-3-etilpentano alrededor del enlace C2-C3.

c) 1,2-difeniletano

d) 1-fluoro-1-yodopropano alrededor del enlace C1-C2

a)

b)

c)

Química Orgánica I 31

d)

6. Dibuje los siguientes compuestos en la conformación de silla:

a) cis-1,2-dibromociclohexano

b) trans-4-metilciclohexanol

c) trans-1-terc-butil-2-metilciclohexano

d) trans-3-cianociclohexanocarboxamida

e) trans-1-bromo-3-aminociclohexano

f) cis-1-terc-butil-3-metilciclohexano

a)

b)

c)

d)

e)

f)

32 Seminario del Tema 3

7. Realice un análisis conformacional de los compuestos del ejercicio 6.

a)

b)

c)

d)

Química Orgánica I 33

e)

f)

8. Dibuje las dos conformaciones de silla de los siguientes ciclohexanos tri o

tetrasustituidos, indicando cual es la más estable:

a)

34 Seminario del Tema 3

b)

c)

d)

e)

Química Orgánica I 35

f)