View
964
Download
200
Category
Preview:
Citation preview
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
SINTESIS KLOROFORM
I. TUJUAN
1. Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan kaporit.
2. Menghitung rendemen kloroform yang terbentuk.
II. TEORI
Kloroform merupakan senyawa turunan dari alkana yaitu 3 atom hidrogen dari
metana digantikan oleh 3 atom klor. Kloroform mempunyai bau yang khas, tidak
berwarna, tidak larut dalam air, dan mudah larut dalam eter dan alkohol. Titik
didihnya 61,2 oC dan titik lelehnya -62 oC.
Kloroform merupakan turunan asam formiat dan termasuk senyawa
polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom
halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya
struktur senyawa dapat diturunkan dari asam formiat dengan menggantinya
dengan atom halogen.
Kloroform disebut juga haloform karena Brom dan Klor juga bereaksi
dengan metal ketin, yang menghasilkan masing-masing Bromoform (CHBr3) dan
Kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, karena itulah reaksi ini
seringkali disebut sebagai reaksi haloform.
Pembuatan kloroform :
- pengfotokloran metana.
- penurut reaksi haloform
Zat + Halogen + Basa (halogen + basa = hipoklorit). Syarat untuk zat ini
yaitu mempunyai atau pada saat oksidasi menghasilkan gugus CH3COO (asetil)
yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga
tahap, yaitu:
- oksidasi (bila perlu)
- substitusi
- penguraian oleh basa
Kegunaan kloroform :
- pelarut untuk minyak asetat, lemak alkaloid, lilin, dammar dan lainnya.
47 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
- pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam amonium,
sulfanium dan fosfonium.
- pelarut dalam spektroskopi inframerah.
- menurunkan suhu beku karbontetraklorida dalam industri karet anastetik.
- obat bius, untuk tujuan ini dibubuhi etanol, disimpan di dalam botol
coklat, diisi sampai penuh.
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana
berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), tidak larut dalam
air tetapi larut dalam pelarut organik dan merupakan pelarut yang efektif bagi
senyawa organik lainnya.
Dalam pembuatan atau pensintesisan kloroform perlu diperhatikan
beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dan udara serta sinar matahari maka
kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat
beracun). Maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform disimpan
dalam botol berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1 % etanol (untuk
mengikat bila terjadi fosgen).
Berat molekul dari kloroform = 119,35 gram/mol
Dimana : C = 10,06 %
H = 0,84 %
O = 59,09 %
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom
halogen klor (Cl) pada rantai C nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan
bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang
terikat apada atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2).
Beberapa semyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform
lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, propanon, 2-butanon. Halogenisasi
sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa terkecuali menghasilkan
campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan di
laboratorium.
Struktur senyawa alkana yang terbentuk dari halogenasi terdiri dari ikatan
sigma karbon halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom
halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk suatu
48 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
ikatan kovalen dan karena itu tidak terdapat sudut ikatan disekitar atom ini.
Namun, karbon menggunakan orbital yang sama tipenya untuk mengikat atom
halogen, hidrogen maupun atom karbon lainnya.
Kloroform yang terdapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching
powder) melalui tiga tingkatan reaksinya, yaitu:
- Oksidasi halogen
CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO
- Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 CCl3CHO + HCl
- CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses
sintesa digunakan alat yang agak berbeda.
Reaksinya adalah sebagai berikut :
- CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl
- CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca
Sifat-sifat dari kloroform :
- titik didih 61,2 oC
- titik beku -6,4 oC
- titik leleh -62 oC
- densiti 1,45 g/mL
- berat molekul 119,38 g/mol
- tidak berwarna
- cairannya berbau khas
- sangat mudah menguap, uap mudah terbakar
- merupakan asam lemah
- tidak larut dalam air
- larut dalam pelarut organic
- kloroform murni peka terhadap cahaya
- karsinogenik toksik
- berbahaya bagi kesehatan
49 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
Kloroform adalah relatif tidak reaktif kimia yang digunakan dalam
berbagai laboratorium untuk penelitian, industri seperti pewarna dan pestisida
serta obat-obatan. Pentingnya mereka juga telah diwujudkan dalam pemanasan,
ventilasi dan penyejuk udara industri. Di rumah tangga, kloroform digunakan
terutama dalam hubungannya dengan bahan kimia lain seperti asam asetat dan
pelarut lain sebagai detergen. Ketika dihirup kloroform bisa menyebabkan
manusia dan hewan pingsan.
Bahaya kloroform :
- Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata.
- Bisa menyebabkan pusing, kelelahan dan kemandulan.
- Bisa menyebabkan kerusakan hati dan ginjal.
- Ketidakteraturan kerja hati.
- Ketika terkena cahaya dan udara, kloroform dapat teroksidasi dengan
lambat membentuk fosgen yang sangat beracun.
Kloroform bersifat karsinogenik, jadi jangan menggunakan kloroform
sebagai pelarut dengan rutin di laboratorium. Tapi karena kloroform sangat
penting sebagai pelarut untuk sampel tertentu sering diganti dengan zat yang lebih
aman seperti metilen klorida. Peuterokloroform adalah pelarut umum untuk
spektroskopi resonansi magnet. Kontak kloroform dengan reagen dasar dari
larutan harus dihindari karena bisa terurai menjadi diklorokarbon (sangat
berbahaya karena mengandung gas klor). Jangan menggunakan kloroform sebagai
pelarut untuk amina. Lindungi dari cahaya dan simpan ditempat yang sejuk.
Beberapa cara pembuatan kloroform :
- reaksi kloroform dengan larutan Natrium Hipoklorit pada tahap awal 1
gugus metil didistribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan
membentuk natrium asetat dan kloroform.
- dengan bahan dasar etil alkohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor
atau kaporit yang mengakibatkan oksidasi dan korosi pada alkohol.
- reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri
dalam suasana asam.
50 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
III. PROSEDUR PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat
1. labu distilasi : wadah larutan dalam melakukan distilasi
2. corong pisah : alat bantu memisahkan larutan
3. pemanas : untuk memanaskan larutan
4. kondensor : pengubah fase uap menjadi fase cair
5. gelas piala : wadah larutan
6. erlenmeyer : penampung destilasi
Bahan
1. aseton : bahan dasar
2. kaporit : bahan dasar
3. NaOH 2% : menghilangkan sisa-sisa asam
4. aquadest : pelarut
51 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
3.2 Cara Kerja
1. Buat bubur kaporit, kemudian masukkan ke dalam labu distilasi, pasang
alat.
2. Masukkan aseton dalam corong pisah, kemudian pasang corong pisah
tersebut pada labu distilasi. Ujung corong pisah masukkan ke dalam bubur
kaporit. Lakukan pemanasan.
3. Saat pemanasan akan timbul busa. Jika busa yang terbentuk menguap,
kompres kepala labu dengan kain basah.
4. Buka kran corong pisah perlahan-lahan sehingga aseton mengalir perlahan
pula. Tutup lagi kran dan lanjutkan pemanasan. Lakukan sampai aseton
habis. Bilas corong pisah dengan air.
5. Lakukan distilasi. Distilat ditampung dengan erlenmeyer yang berisi air.
Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air. Pemanasan dilanjutkan
sampai hasil distilat yang turun berwarna jernih.
6. Hasil berupa larutan yang agak berat sehingga akan membentuk dua
lapisan dengan air, pisahkan dengan corong pisah.
7. Cuci dengan NaOH 2% dan air.
8. Tambahkan zat penarik air dan saring.
9. Hitung rendemen !
52 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
3.3 Skema Kerja
Bubur kaporit
- Dimasukkan kedalam labu distilasi
Corong pisah
- Dimasukkan aseton
- Dipasang corong pisah pada labu distilasi
- Ujung corong pisah dimasukkan ke dalam bubur kaporit
- Dipanaskan, jika timbul busa hentikan pemanasan dan kompres
- Kran dibuka perlahan, sehingga aseton mengalir perlahan
- Lakukan sampai aseton habis dan bilas dengan air
Distilasi
- Distilat ditampung dengan erlenmeyer berisi air
- Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air
- Pemanasan dilanjutkan sampai distilat yang turun berwarna
jernih
Distilat
- Larutan yang agak berat, membentuk dua lapisan dengan air
- Dipisahkan dengan corong pisah
- Dicuci degan NaOH 2 % dan air
- + zat penarik air dan saring
Hasil
- Dihitung rendemen
53 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
3.4 Skema Alat
Keterangan :
1. standar
2. klem
3. corong pisah
4. termometer
5. kondensor leibigh
6. labu distilasi
7. pemanas
8. erlenmeyer
54 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
IV. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN
4.1 Data dan Perhitungan
Massa Kaporit = 60 gram
Mr Kaporit = 143 g/mol
Mol Kaporit = 0,42 mol
Volume Aseton = 30 ml
BJ Aseton = 0,781 g/mL
Mr Aseton = 58 g/mol
Massa Aseton = 30 mL x 0,781 g/mL
= 23,43 gram
Mol Aseton = 0,40 mol
Ca(OCl)2+ C3H6O CHCl3
mm 0,42 mol 0,40 mol -
brx 0,40 mol 0,40 mol 0,40 mol
ss 0,02 mol - 0,40 mol
Massa Kloroform = 0,4 mol x 119,5 g/mol = 47,8 gram
Volume Kloroform (praktikum) = 1,47 mL
BJ Kloroform = 1,48 g/mL
Massa Kloroform = 1,47 mL x 1,48 g/mL
= 2,18 gram
Rendemen = x 100%
x 100 %
51 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
= 4,5 %
4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini, dilakukan sintesis kloroform dengan bahan dasar aseton dan
bubur kaporit. Pada pembuatan kloroform tahap pertama, yang dilakukan adalah
pembuatan bubur kaporit. Bubur kaporit ditambahkan air di dalam labu distilasi. Pada
saat penambahan air akan menghasilkan Cl2 yang berperan dalam pembentukan
kloroform. Oleh karena itu usahakan setelah pembuatan bubur kaporit, labu distilasi
di tutup sehingga tidak ada Cl2 yang menguap keluar. Ditambahkan batu didih ke
dalam labu distilasi.
Alat distilasi dipasang, aseton dimasukkan ke dalam corong pisah, ujung
corong pisah dimasukkan ke dalam labu distilasi. Pada ujung kondensor, Erlenmeyer
diisi dengan air, ujung kondensor harus tercelup ke dalam air, ini bertujuan agar dapat
menangkap kloroform yang terbentuk dan kloroform yang terbentuk tidak menguap.
Kemudian dilakukan pemanasan. Alirkan aseton setetes demi setetes. Saat
pemanasan akan timbul busa dan segera hentikan pemanasan, kompres kepala labu
dengan kain basah untuk mendinginkan uap, mencegah penguapan. Kemudian
distilasi dilanjutkan. Suhu pada saat pemanasan tidak boleh melebihi 63 oC. Ketika
sudah mencapai 63 OC, pemanas digeser dari labu distilasi dan kepala labu
didinginkan sampai suhu turun, kembali dipanaskan. Hal ini terus dilakukan sampai
didapat kloroform yang diinginkan.
Pada saat penambahan aseton terjadi reaksi halogenasi, yaitu reaksi substitusi
halogen pada atom C α. Pada saat pemanasan terjadi reaksi haloform, yaitu reaksi
multihalogenasi atau reaksi dimana terjadi substansi halogen pada atom C α yang
berulang-ulang.
Hasil kloroform yang diperoleh dari praktikum ini 1,47 mL dengan nilai
rendemen yaitu 4,5 %. Sebelum menghitung rendemen, kloroform yang didapatkan
dicuci dengan NaOH 10% dengan tujuan untuk menetralkan asam dan dilanjutkan
dengan penambahan zat penarik air.
52 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
V. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Dari praktikum ini, dapat disimpulkan :
1. Kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit, melalui
reaksi halogenasi dan reaksi haloform.
2. Pembuatan bubur kaporit berguna untuk pembentukan gas Cl2 yang berperan
penting dalam proses sintesis ini.
3. Penambahan air dilakukan supaya zat-zat pengotor ditarik oleh air sehingga
yang didapat adalah kloroform murni.
4. Kloroform saangat mudah menguap dan berbau khas.
5. Kloroform yang didapat sekitar 1,47 mL dengan nilai rendemen 4,5 %.
5.2 Saran
Untuk praktikan selanjutnya, disarankan untuk :
1. Menjaga suhu selama proses distilasi berlangsung yaitu tidak lebih dari 63 oC.
2. Setelah penambahan air, bubur kaporit dalam labu distilasi segera di tutup
sehingga Cl2 tidak menguap keluar dan akan bereaksi dengan aseton
membentuk kloroform.
3. Pada saat pemanasan timbul busa, hentikan pemanasan dan kompres kepala
labu.
4. Erlenmeyer diisi sir, agar distilat yang dihasilkan tidak menguap.
5. Gunakan alat pelindung diri, seperti : jaslab, sarung tangan, dan masker.
53 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM
1. Mekanisme reaksi
a) Pembuatan bubur kaporit
b) Reaksi Halogenasi
54 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
2. Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air dalam erlenmeyer agar dapat
menangkap kloroform yang terbentuk dan agar kloroform yang dihasilkan
tidak menguap.
3. Senyawa lain yang dapat disintesis menjadi kloroform dengan metode ini
adalah :
- Etanol
- 2-propanol
- 2-butanol
- Propanon
- 2-butanon
55 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II. Jakarta: Erlangga.
Halleman, L.W.J. 1968. Kimia Organik. Jakarta.
http://kisahfathe.blogspot.com/2009/02/kloroform.html
http://skaterfm.blogspot.com/2011/07/apa-itu-koroform.html
56 Sintesis Kloroform
Praktikum Kimia Organik IISemester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
LAMPIRAN
57 Sintesis Kloroform
Recommended