View
9.726
Download
21
Category
Preview:
DESCRIPTION
kimia organik
Citation preview
Kimia Organik
ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
FARMASI A2013/2014
KELOMPOK 3 :1.
ANALI
STI
ANA
2. DEWI AYU Y.
3. V
IVIT
M
.
4. HASTI SUNNY
5. AYU LUKITA S.
6. ERNIS L.
ASAM KARBOKSILAT```````Asam karboksilat atau Asam alkanoat
merupakan senyawa KARBON yg mengandung gugus fungsi –COOH.
memiliki Rumus umum :n= jml C
R C
O
OH
CnH2nO2
maka C3H6O2
Tata Nama Asam Karboksilat (IUPAC)
1. Penamaan dimulai dengan pemberian nama awalan ASAM + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (-COOH) + akhiran -oat.
H C
O
OHCH3 C
O
OHCH3 CH2 CH2 C
O
OH
CH3 CH CH2 C
O
OHCH3
C
CH3
H3C
CH3
C
O
OHCH3 CH CH2 C
O
OHOH
asam metanoat asam etanoat asam butanoat
2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1.
CH3 CH2 CH CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH2 CH COOH
OH CH3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam 3 - metil pentanoat
12345
12345
3. Jika terjadi lebih dari satu cabang, maka penulisan / penamaannya menurut abjad.
CH3 CH2 CH CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH2 CH COOH
OH CH3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam 3 - metil pentanoat
12345
12345
4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, maka pada penamaan rantai utama diberi akhiran -dioat.
C CH2 CO
HO
O
OH
C C OHHO
O O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL (LAZIM)ASAM KARBOKSILAT
Ini didasarkan pada sumber alami asam yg bersangkutan. berikut adalah beberapa nama trivial asam karboksilat :
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat
HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat
Jika menggunakan nama trivial, maka posisi gugus-gugus penggantian atau cabang-cabang dinyatakan dengan huruf latin.
Atom karbon yang terikat langsung pada gugus –C00H yaitu atom C nomor 2 ditandai dengan , atom C nomor 3 ditandai dengan , atom C nomor 4 ditandai dengan , atom C nomor 5 ditandai dengan dan seterusnya.
ISOMER ASAM KARBOKSILATasam karboksilat memiliki 2 bentuk isomer yaitu:
1. Isomer Fungsi memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda.
ASAM KARBOKSILAT (-COOH) berisomer fungsi dengan ESTER (-COO).
2. Isomer struktur , ada dua macam : >> isomer Rangka>> isomer Posisi
isomer Rangka (Rumus molekul sama, tapi bentuk rangka beda).
Isomer Posisi (Rumus molekul sama, tapi letak gugus fungsi beda).
##contoh C4H8O2
SIFAT – SIFAT ASAM KARBOKSILAT
== sifat FISIKA : Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen yg cukup kuat melalui gugus fungsi. sehingga mempunyai titik didih & titik lebur yg relatif tinggi jika dibandingkan dg alkana dg jml atom C yg sama.
- +
C O dan O H
CH3 C C
O
O
H
H O
OC CH3
+-
Asam karboksilat dengan jml atom C sedikit (suku rendah) senyawanya cenderung mudah menguap dg bau tajam.jika jml atom C –nya banyak senyawanya semakin sukar menguap.
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar sehingga senyawa bersifat POLAR (mudah larut dlm air).
C
O
H3C OH-
-
+
+
di dalam air, asam karboksilat dapat berasosiasi antarmolekulnya, yaitu dua molekul bergabung membentuk satu molekul.
== sifat KIMIA : larutan asam karboksilat merupakan asam yg
paling kuat diantara golongan senyawa karbon yg lain. Harga tetapan keseimbangannya (Ka) berkisar 10 -5.Reaksi umum ionisasinya :
Reaksi asam karboksilat dgn basa atau logam reaktif akan membentuk garam yg mudah larut.
Reaksi penggantian gugus OH pada karboksilat.1. reaksi karboksilat dgn PCl5, PCl3, atau SOCl2 membentuk ALKANA KARBOKLORIDA.
2. reaksi karboksilat dgn NH3 membentuk AMIDA.
Reaksi asam karboksilat dgn alkohol membentuk ESTER (reaksi ESTERIFIKASI).
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melaluibeberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dgn oksidator kuat
2. Hidrolisis karbonitril (RCN) pada suhu tinggi dan dalam lingkungan asam kuat
KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT dalam kehidupan sehari-hari
asam laktat pada susu dihasilkan oleh susu pada fermentasi laktosa. digunakan pada pembuatan keju, minuman ringan, dan asinan.
asam sitrat pada jeruk digunakan dalam industri obat-obatan, pembutan kertas dan tekstil.
asam glutamat pada kecap garam glutamat (MSG) yg digunakan untuk penyedap masakan.
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
• Ester• Halida asam karboksilat• Anhidrida karboksilat• Amida• Nitril
ESTER ```````
ESTER atau alkil alkanoat adalah senyawa KARBON yg mengandung gugus –COO-.
memiliki Rumus umum sama dg ASAM
KARBOKSILAT = CnH2nO2
R C
O
OR'
Tata Nama ESTER (IUPAC)
Tata Nama :• Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat
pada atom oksigen.• Diikuti dengan nama asam karboksilat
dengan menghilangkan kata asam.Contoh :
Sifat Fisik :
• Polar• Tidak larut dalam air• Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton• Mr <, berbau harum spesifik : buah, bunga. Propil asetat : seperti buah pear Etil butirat : seperti buah nanas Metil salisilat : seperti gandapura
Pembuatan Ester :
• Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.
OHCH3 C
O
+ OHH+
H2OCH2 CH3 OCH3 C
O
CH2 CH3 +
asam asetat etanolreversibel
etil asetat
Beberapa Reaksi Ester :
1. Reduksi
C
O
O CH2 CH3LiAlH4
H2O
CH2 OH+ CH3 CH2 OH
etil benzoat benzil alkohol etanol
2. Hidrolisis
Esterhidrolisis
H+asam karboksilat + alkohol
CH3 C
O
O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH
Kegunaan ESTER
ESTER berupa lemak dpt digunakan sbg SABUN seperti asam PALMITAT (C15H31COOK).
ESTER memberikan aroma buah pada produk makanan dan minuman, sediaan obat-obatan perawatan tubuh dan pembersih.
Pembuatan halida asam
R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2
Asam karboksilat + tionil klorida
Halida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan rumus molekul R(C=O)X. Penamaan halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida setelah gugus alkil. Salah satu contoh halida asam adalah asetil klorida dengan rumus struktur CH3COCl.
Pembuatan AnhidridaHalida asam + garam karboksilat
R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl
Anhidrida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai gugus asil (RC=O) terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus umum anhidrida asam adalah ([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata asam menjadi anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus CH3CO-O-OCCH3.
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
Pembuatan amida
R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl
Halida asam + amina
Pembuatan Nitril• Alkil halida + Natrium
sianida• RCl + NaCN
R - Cl + NaCN RCN + NaCl
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus umum nitril adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat beracun. Penamaan senyawa nitril adalah dengan menambahkan akhiran -nitril setelah nama alkana. Contoh senyawa nitril adalah pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N.
Kelompok 3 oleh : ANALISTIANA DEWI AYU Y. VIVIT M. HASTI SUNNY AYU LUKITA S. ERNIS L.
FARMASI [A]
UNIVERSITAS PEKALONGAN
MATUR NUWUN
Recommended