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Química del carbono

1º Bachillerato

Química del carbono• El átomo de carbono• Fórmulas químicas orgánicas•Hidrocarburos•Alcanos•Alquenos y alquinos•Hidrocarburos cíclicos•Hidrocarburos aromáticos•Halogenuros de alquilo•Alcoholes y fenoles• Éteres•Aldehídos y cetonas•Ácidos carboxílicos

Química del carbono (2)• Ésteres•Nitrocompuestos•Aminas•Amidas•Nitrilos• Isomería

El átomo de carbonoEl átomo de carbono presenta covalencia cuatro, que consigue gracias a la promoción de un electrón del orbital 2s a un orbital 2p vacío.

El átomo de carbono puede formar 4 enlaces covalentes muy fuertes, con otros elementos y consigo mismo formando cadenas.

Su pequeño tamaño permite que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples.

El átomo de carbono (2)

• Enlace sencillo: Se comparte un único par de electrones con cada átomo.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

El átomo de C tiene tres posibilidades de unión con otros átomos:

El átomo de carbono (3)Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas carbonadas muy variadas, que pueden ser abiertas o cerradas. Todos sus átomos forman siempre 4 enlaces covalentes.

Los átomos de carbono se denominan primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, según estén unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono, respectivamente.

Fórmulas químicas orgánicasSe llama fórmula química a la representación escrita de una molécula. Pueden ser de varios tipos:

Fórmula molecular: Se indican el tipo de átomos presentes en la molécula, y el número de átomos de cada clase. Ej: C3H6, C2H6O

Fórmula semidesarrollada: Sólo se representan los enlaces entre átomos de carbono. Ej: CH2=CH–CH3 , CH3–CH2OH

Fórmula desarrollada: En ella se expresan todos los enlaces covalentes que constituyen la molécula.

Fórmula estructural: Señala la geometría espacial de la molécula mediante modelos moleculares tridimensionales.

Fórmulas químicas orgánicas (2)Grupo funcional: es un átomo o conjunto de átomos unidos de forma característica y que determinan el comportamiento químico de la molécula.

Serie homóloga: es un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada uno de ellos se diferencia del resto en el número de grupos metileno , –CH2– , que contiene.

Fórmulas químicas orgánicas (3)

HidrocarburosLos hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno.Hidrocarburos

AlifáticosAcíclicos (cadena abierta)

SaturadosAlcanos (parafinas)

InsaturadosAlquenos Alquinos

Cíclicos (cadena cerrada)Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Aromáticos (arenos)Monocíclicos

PolicíclicosAislados Condensados

AlcanosEn los alcanos todas las uniones carbono-carbono son sencillas. Pueden ser lineales o ramificados. Su fórmula general es CnH2n+2.

Los lineales se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación –ano.

Nº átomos de C Prefijo Nombre Fórmula1 met- Metano CH4

2 et- Etano CH3 – CH3

3 prop- Propano CH3 – CH2 – CH3

4 but- Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

5 pent- Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

6 hex- Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3

7 hept- Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3

8 oct- Octano CH3 – (CH2)6 – CH3

9 non- Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3

10 dec- Decano CH3 – (CH2)8 – CH3

Alcanos (2)Si un hidrocarburo pierde un H, se convierte en un radical libre, que se caracteriza por tener un C con un electrón desapareado, que puede formar un enlace covalente con otro átomo de C.

Los radicales se nombran cambiando la terminación –ano por –il.

Alcano Nombre Radical NombreCH4 Metano CH3 – metil (radical metilo)

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH3 – etil (radical etilo)CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH3 – propil (radical propilo)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – butil (radical butilo)CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 – pentil (radical pentilo)

Los hidrocarburos ramificados se forman al sustituir algún H, de un carbono no primario, por un radical libre.

Alcanos (3)Para nombrar los alcanos ramificados se procede de la siguiente manera:

• Se elige como cadena principal la cadena lineal más larga.

• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los C que poseen ramificaciones.

• Se nombran los radicales por orden alfabético precedidos de su número localizador, y se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.

Alcanos (4)• Al nombrar los radicales por orden alfabético, no se tienen en cuenta

los prefijos multiplicadores di–, tri–, etc.

• Cuando hay varias cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige como principal:

• La cadena con más cadenas laterales.

• Si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores más bajos.

Alcanos (5)

Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC.

Alcanos (6)Ejercicios:

Alquenos y alquinosLos alquenos son hidrocarburos que tienen dobles enlaces C =C.

• Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de C por –eno.

• La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador (el más bajo posible), que se coloca delante del nombre.

• Si es ramificado, la cadena principal es la más larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.

• Si contiene más de un doble enlace, se utilizan los sufijos: –adieno, –atrieno, …, en lugar de –eno.

Alquenos y alquinos (2)Ejemplos:

Alquenos y alquinos (3)Los alquinos son hidrocarburos que tienen enlaces triples C ≡C.

• Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de C por –ino.

• Se siguen las mismas reglas de nomenclatura que para los alquenos.

Alquenos y alquinos (4)• Si en el mismo compuesto existen a la vez enlaces dobles y triples,

se nombran primero los dobles y luego los triples, indicando su posición por medio de localizadores (los más bajos posibles), prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces. Sólo en caso de igualdad, se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.

Alquenos y alquinos (5)Si un hidrocarburo insaturado pierde un H, se convierte en un radical libre insaturado. Según sea doble o triple enlace, se nombran adoptando las terminaciones –enilo o –inilo.

Hidrocarburos cíclicosEstán constituidos por una cadena de átomos de carbono que se cierra sobre sí misma (un ciclo).

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo– al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

Hidrocarburos aromáticosSon compuestos cíclicos derivados del benceno.

El benceno, C6H6, es un caso particular de hidrocarburo cíclico, con tres dobles enlaces alternados:

El radical derivado del benceno, al quitarle un H, se llama fenilo:

Hidrocarburos aromáticos (2)Los sustituyentes que pueda haber en un anillo bencénico se nombran como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para):

Hidrocarburos aromáticos (3)Si hay más de dos sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posible y se nombran por orden alfabético.

Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC y su uso es más frecuente que el nombre sistemático.

Hidrocarburos aromáticos (4)

Hay muchos hidrocarburos aromáticos policíclicos en los que los ciclos están fusionados, es decir con alguna de las aristas del hexágono comunes. Se llaman condensados y suelen tener nombres comunes admitidos por la IUPAC.

En ocasiones es más sencillo nombrar el benceno como radical (fenil).

Halogenuros de alquiloLos halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más H han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno.

Se nombran como radicales (fluoro, cloro, bromo, yodo), con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético.

Alcoholes y fenolesPueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo: –OH (R–OH).

• Se nombran añadiendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo base.

• Se numera la cadena de forma que los grupos –OH tengan los números localizadores más bajos.

Alcoholes y fenoles (2)Si el grupo hidroxilo (–OH) está unido a un átomo de C de un anillo aromático se llaman fenoles.

Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical, se empleará el prefijo hidroxi-.

ÉteresSon sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de oxígeno. Su grupo funcional es: –O– (R–O–R').

• Se nombran utilizando el sufijo –éter después del nombre de los dos radicales por orden alfabético.

• Otra forma de nombrarlos: Se nombra el radical más sencillo (con la terminación –oxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.

Aldehídos y cetonasSon compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en su estructura.

• En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:

R – CO – H ( R–CHO )

• En las cetonas el grupo carbonilo no está en uno de los extremos:

R–CO–R'

• Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por el sufijo –al.

Aldehídos y cetonas (2)• Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “o” del

hidrocarburo, del que proceden, por el sufijo –ona.

• Si es necesario, se indican la posición del grupo carbonilo mediante localizadores (los menores posible)

Ácidos carboxílicosSon compuestos que se caracterizan por poseer el grupo carboxilo (–COOH), que sólo puede ir en carbonos terminales. La fórmula general es:

• Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por el sufijo –oico, y anteponiendo al nombre del compuesto el término ácido.

ÉsteresLos ésteres resultan de reemplazar el H de un ácido orgánico por un radical. Su grupo funcional es – COO – ( R–COO–R’ )

• Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por –ato, seguido de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –ilo.

NitrocompuestosSe pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más H por el grupo nitro (–NO2).

• Se nombran como radicales mediante el prefijo nitro– y el localizador correspondiente.

AminasLas aminas se pueden considerar derivadas del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres H por radicales.• Según se sustituya uno, dos o los tres hidrógenos, tendremos aminas

primarias, secundarias o terciarias:

• Se nombran todos los radicales unidos al N por orden alfabético, y se termina con el sufijo –amina.

AmidasLas amidas se pueden considerar derivadas de los ácidos carboxílicos, al sustituir el grupo –OH por el grupo –NH2. El grupo funcional resultante es –CONH2

• Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que deriva, por el sufijo –amida.

• Los radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como un sustituyente más.

NitrilosPueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir tres H de un carbono terminal por un N. Poseen el grupo funcional –CN o bien –CN.

• Se nombran con la terminación –nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

• También se pueden nombrar como cianuros de alquilo.

IsomeríaDos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular.

TIPOS DE ISOMERÍA

EstructuralDe cadena

De posiciónDe función

EstereoisomeríaGeométrica o cis-transÓptica o enantiomería

• La isomería estructural se debe a diferencias en la estructura del esqueleto molecular.

• Los estereoisómeros tienen la misma fórmula semidesarrollada, pero difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Isomería (2)• Isómeros de cadena: difieren en la colocación de los átomos de C.

• Isómeros de posición: Se diferencian en la posición que ocupa el grupo funcional.

• Isómeros de función: poseen grupos funcionales diferentes.

• Isomería geométrica o cis-trans: Se produce cuando hay un doble enlace C=C, y cada uno de los C tiene diferentes sustituyentes.

Isomería (3)

Disposición cis: los sustituyentes iguales están al mismo lado del doble enlace.

Disposición trans: los sustituyentes iguales están en lados diferentes del doble enlace.

Isomería (4)• Isómería óptica: Exige la presencia de algún carbono asimétrico

(átomo de C que tiene sus cuatro sustituyentes diferentes).

• Enantiómeros (isómeros ópticos): sus moléculas son imágenes especulares, y no pueden superponerse.

Sólo se diferencian en su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica), desviando el plano de polarización cierto ángulo hacia la izquierda (isómero levógiro) o hacia la derecha (isómero dextrógiro).