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d + d -d d
Universidad Central de VenezuelaFacultad de Farmacia
Química Orgánica ITema 4
Resonancia
d + d -d d
Concepto utilizado para
El ozono, O3
Resonancia
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
OO
O
O O O
OO O
No es posible una estructura Lewis única para esta
molécula
OO
O
I II
Estructuras de resonancia
Describir la deslocalización de los electrones
OO
O
d+
d-d-
Híbrido de resonancia
d + d -d d
El benceno
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
Estructuras de resonancia
I II
Híbrido de resonancia
d + d -d d
El grupo carbonilo
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
Estructuras de resonancia
I II
Híbrido de resonancia
O O
O
d+
d-
d + d -d d
Propenaldehìdo
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
H
O
H
OI II
Estructuras de resonancia
H
Od+
d-
H
OIII
d+
Estructuras de resonancia
d + d -d d
Éter insaturado
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
I II
d- d+
Híbrido de resonancia
O O+
O
d + d -d d
Reglas de Resonancia
1. En las estructuras de resonancia, los átomos no deben cambiar de posición, sólo los electrones cambian de posición.
CH3 N+
O
O
CH3 N+
O
O1 2Nitrometano
d + d -d d
Reglas de Resonancia
2. Las estructuras de Lewis deben cumplir la regla del octeto en los elementos del segundo periodo de la tabla periódica.
CH3 N+
O
O
CH3 N+
O
O1 2
d + d -d d
Reglas de Resonancia
3. Cuando dos o más estructuras cumplen con la regla del octeto, la más estable es la que tiene la separación de carga más pequeña entre los átomos de cargas opuestas o la que no posee carga.
CH3
ON
O
5
CH3
ON
O
6
5 > 6 Nitrito de metano
d + d -d d
Reglas de Resonancia
4. La forma más estable es aquella en que la carga negativa se localiza sobre el átomo más electronegativo (o la carga positiva sobre el más electronegativo).
N C O N C O7 8
7 > 8
d + d -d d
Reglas de Resonancia
5. Cada estructura de resonancia debe poseer el mismo número de electrones y la misma carga neta.
CH3 N+
O
O9
CH3 N
O
O10
9 y 10 no son estructuras de resonancia
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