ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO

Q.F. JULISSA SANTA CRUZ FERNÁNDEZ

En el año 1938 el Químico Zuiso Dr. Albert. Hofmann sintetizo el LSD a partir del hongo Claviceps purpurea.

En 1943 por accidente descubre sus efectos alucinógenos.

En 1950 y 1960 era utilizado para tratar problemas psiquiátricos.

La reserpina un alcaloide aislado en 1953 de la Rauwolfia serpentina era utilizado para tratamiento de esquizofrenia , ya que tranquilizaba y producía sedación.

GENERALIDADES

El interés terapéutico se origina por el descubrimiento de sus propiedades antitumorales (Catharanthus roseus). Principalmente en la familia Apocynaceae.

GENERALIDADES

VINBLASTINA

MANDEVILLAADELFA

DISTRIBUCION

Hongos: género Psilocybe

Plantas : en familias • Apocinaceas• Leguminosas• Rubiaceas• Rutaceas• Malphigiaceas

Animales: Bufo vulgaris y Bufo marinus

EXISTEN UNOS 800 ALCALOIDES DE ESTE TIPO

BIOSINTESISEL TRIPTOFANO ES EL PRECURSOR DE LA CASI TOTALIDAD DE

ESTOS ALCALOIDES

CLASIFICACION DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO

1. DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO

2. ALCALOIDES INDÓLICOS TRICIÍCLICOS

4. ALCALOIDES INDÓLICOS IRIDOIDES

3. ALCALOIDES TIPO ERGOLINA

5. ALCALOIDES QUINOLEICOS

TRIPTANINA

FISOSTIGMINA, HARMANO,MURRAYANIN

AERGOTAMINA, ERGOCRISTINA

YOHIMBINA

QUINOLEINA

CLASIFICACION DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO

1.DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO O SIMPLES DE LA TRIPTAMINA

TRIPTANINA

PSILOCINA

PSILOCIBINA

BUFOTENINAMELATONINA

SEROTINA

Psilocybe

Psilocybe

1. DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO

En este grupo tenemos a alcaloides indólicos Alucinógenos.

Constituyen un grupo químicamente diverso de drogas naturales y sintéticas que producen cambios mentales como: euforia, ansiedad, distorsión sensorial, vívidas alucinaciones visuales y auditivas, cambios conductuales, pérdida de identidad, depresión y reacciones paranoides. El uso actual de las plantas naturales en algunas comunidades autóctonas

Amanita muscaria(Psilocibina, LSD,

Ipomea purpureaSan Pedro

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA

LA PSILOCIBINA 1

Alcaloide psicodélico de la familia de las triptaminas. Se halla presente en muchas especies de hongos, especialmente los del Género Psilocybe, como el Psilocybe cubensis y Psilocybe semilanceata, pero también en otras especies.

Psilocybe semilanceata Psilocybe cubensis( MONGUI)

Pasados unos 30 o 45 minutos desde la ingestión (la masticación prolongada puede acortar este periodo de tiempo), se observa:

Aumento de la temperatura Corporal

Enrojecimiento cutáneo. Alteraciones visuales y auditivas

Sinestesias Efectos similares a los producidos por el LSD(dietilamida de ácido lisérgico)o la mescalina.

Psilocina

La psilocina es un alcaloide derivado de la psilocibina y encontrado en la mayor parte de los hongos psilocibios. Tiene propiedades alucinógenas

Psilocybe cubensis Amanita muscaria

Psilocina2

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA

• Duración breve (30-60 min)• Diarreas de pequeña intensidad• Efectos colinérgicos periféricos

(hipersecreción)• Tratamiento de la deshidratación;

atropina

Amanita muscaria

SINDROME MUSCARÍNICO

Amanita muscaria produce entre la media hora y las tres horas de su ingestión una intoxicación parecida a la alcohólica, con confusión de pensamientos dificultades de lenguaje, ataxia, trastornos de la visión, incluso sensación de felicidad con tendencia a que el intoxicado decida cantar o dar grandes voces. Síntomas que terminan con un largo sueño que dura entre diez y quince horas después del cual el intoxicado no suele recordar nada de lo que le sucedió.

La serotonina que juega un importante papel en la actividad neuronal, se le denomina “hormona del humor” ejerce influencia sobre el sueño y estados de animo ,y los estados depresivos.

Se encuentra también en vegetales (calabaza, ortiga, patata, piña, banano) .Se ha aislado en el pericarpio del banano el cual seco es fumado, actúa como un alucinógeno ligero.

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA

Serotina 3

YOPO (Anadenanthera peregrina)

Árbol de la familia de las leguminosas que puede alcanzar los 80m de altura. Es una planta nativa de los andes del Sur (Argentina, Bolivia, Paraguay, Perú y Sudeste de Brasil), típica de ambientes con clima tropical y subtropical.

Las semillas han sido utilizadas para propósitos medicinales y shamánicos. El polvo de esta semilla es alucinógena el cual es inhalado por medio de tubos de bambú por los indígenas del Orinoco en ceremonias mágico religiosas y con fines curativos.

En el Perú se tomaba mezclado con chicha.Produciendo alucinación e incoordinación motriz.Contiene alcaloides : Serotonina , Bufotenina

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA

Bufotenina (Bufotenona)

bufotenona, es un alcaloide con efectos alucinógenos, derivado de la serotonina, por dimetilación de su grupo amina. Anadenanthera peregrina

“Yopo”Bufo marinus

4

Es un potente enteógeno( psicotrópico), que actúa por vía inhalatoria o digestiva sobre receptores específicos de la Corteza cerebral.

SE ENCUENTRA

Es una hormona secretada por la glándula pineal, que está en el epitálamo (centro del cerebro).Pero la melatonina no sólo es producida por nuestra glándula pineal.Investigaciones recientes han descubierto que algunas plantas aromáticas contienen melatonina como: la menta(19,3 nanogramos), tomillo(26 nanogramos), salvia(32,8), hierba luisa (22,3 nanogramos)y que tienen propiedades para retrasar y combatir el envejecimiento del organismo.

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA

LA MELATONINA (N-acetil-5-metoxi-triptamina)

menta

tomillo SALVIA

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2. Alcaloides Indólicos tricíclicos

biogenéticamente formados por condensaciónde un aldehído o cetoácido con la triptamina.

Es conocida y utilizada por los pueblos indígenas amazónicos que lo consideran planta maestra y sagrada; constituye el fundamento de su medicina tradicional y la cosmovisión del chamanismo. Se la denomina Caapi en Brasil, Natema en Ecuador, Yajé en Colombia y Ayahuasca en Perú, en el idioma quechua ayahuasca significa liana de los cielos.

AYAHUASCA (Banisteriopsis caapi)1

La corteza contiene alcaloides de tipo -carbolina, principalmente :HARMINA (Psicoactivo)TETRAHIDROHARMINA Y HARMALINA

HARMINA (Psicoactivo) HARMALINA

COMPOSICION QUIMICA DE LA Banisteriopsis caapi “ayahuasca”

Passiflora incarnata L.

Propiedades: Sedante, antiespasmódica, analgésica.

Nombre común o vulgar: Pasiflora, Flor de la Pasión, Pasionaria, Burucuyá, GranadillaOrigen: Sudamérica y de la India OrientalDescripción: Son lianas trepadoras de 9m de altura. Tallos leñosos,flores blancas,rosadas y labandas.Contiene:

Alcaloides indólicos tipo B-carbolina ( harmano, harmalina, harmadol, harmina)Los alcaloides actúan sobre el SNC y que a dosis bajas pueden producir un efecto sedante o somnífero.Propiedades:Sedante, antiespasmódica, analgésica.Provoca un sueño natural y reparador.También indicada en nerviosismo, ansiedad, migrañas y tensión alta de origen nervioso.

Plantas con alcaloides Indólicos tricíclicos

2

2. ALCALOIDES DE LA CICLACION DE LA TRIPTAMINA O INDÓLICOS TRICICLICOS

Claviceps Purpurea

?

Psicosis

VómitoDiarreaGangrena

Alucinaciones

Fuego de San Antonio

3.ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ERGOLINA

Claviceps purpurea

Hongo parásito del género Claviceps , que consta de más de cincuenta especies. Todas ellas pueden afectar a una gran variedad de cereales y hierbas , aunque su anfitrión más común es el centeno (trigo y cebada )

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ERGOLINA

• dietilamida ácido lisérgico (LSD)

• ácido lisérgico• ergonovina• metisergida• ergotamina• ergocriptina• bromocriptina

Aminados

Peptídicos

ALCALOIDES DEL ERGOT

CORNEZUELO DE CENTENO

AlcaloidesErgotamina: Ergonex , MigradorixinaMigrañas

Compuestos semisintéticosDihidroergotamina: Tonopan, Migratapsin, Digravin MigrañasMetilergometrina: Methergin®Hemorragias uterinas

4.ALCALOIDES INDOLICO IRIDOIDESSe encuentra este tipo de alcaloides en 3 familias:

Provienen de un precursor ESTRICTOSIDINA producida por la condensación de la triptamina con un aldehído terpénico: el SECOLOGANINA

ApocinaceasLoganiaceasRubiaceas

BIOSINTESIS

DROGAS CON ALCALOIDES INDOLICOS – IRIDOIDES (MONOTERPÉNICOS)

1.- Nuez vómica (Strychnos nux-vomica L) Familia: Loganaceas

Arbol de 15 m de altura con hojas opuestas con limbo por nerviación longitudinalFlores pentámeras agrupadas en cimasFruto: bayaCrece en Sudeste asiático y en australiaDroga:semillaCOMPOSICIÓN QUIMICA:

Alcaloides totales 1 a 3% (Estricnina Y Brucina)

PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS• La estricnina: estimulante centros bulbares

respiratorios y cardiovasculares, provoca hipertensión y bradicardia.

• Utilización: venenos para roedores

2.- Yohimbo (Pausinystalia yohimbe K. Schun )Familia: RubiaceasEl yohimbo es un árbol originario de África tropical, cuyas cortezas se secaban al sol y se empleaban como afrodisiaco. Parte utilizada: corteza

USOS DE LA YOHIMBINA• Boca seca (xerostomia)• Disfunción eréctil (impotencia masculina)

• Inhibición de la agregación plaquetaria

• Aumento del libido (mujeres)• Vasodilatador e hipotensor

EFECTOS SECUNDARIOS: ansiedad, nauseas, vómitos Incremento de la presión sanguíneaContraindicación: embarazadas

El principio activo es un alcaloide llamado YOHIMBINA

3.- RAUWOLFIAS ( Rauwolfia oficinal, Rauwolfia serpentina)

Las rauwolfias son plantas arbóreas o arbustivas de las que se emplean las raíces. Pertenecen a la familia de ApocinaceasExisten tres especies de rauwolfias que tienen importancia: Rauwolfia serpentina, Rauwolfia vomitoria y Rauwolfia tetraphylla, diferenciándose en la cantidad de alcaloides que contiene cada una.

Contiene los siguientes alcaloides:• reserpina, • ajmalicina, • serpentina, • ajmalina,

RESERPINA, Alcaloide purificado extraído de la raíz de la planta india Rauwolfia serpentina, o sintetizado en el laboratorio. Fue uno de los primeros fármacos utilizados en el tratamiento de la hipertensión y de ciertos trastornos psiquiátricos.AJMALINA , Tiene propiedades antiarrítmicas

AJMALICINA, invierte a dosis elevadas efectos de la AdrenalinaRAUWOLFIA

SERPENTINA

DROGAS CON ALCALOIDES IDOL MONOTERPENICOS

Descripción: Planta rastrera, con flores sobre tallos erectos y cortos. Las hojas son ovaladas o lanceoladas, con base obtusa, sin pelos, opuestas y coriáceas. Las flores tienen un delicado color que va del blanco al más claro azul pastel.

COMPONENTES ACTIVOS: Contiene alcaloides (vincamina ,vinburnina), sobre todo en el período de la floración

4.- Vinca minor

5

6.- Catharanthus roseus “chavelita”

Es un arbusto planta herbácea siempre verde, que alcanza una altura de 1 m. Las hojas son de ovales .Las flores son blancas a color de rosa oscuro con un centro rojo más oscuro,.

BIOGENÉTICAMENTEQuimicamente su estructura deriva de la quinoleína.

5.Alcaloides quinoleínicos. (quinas)

 1.- Cinchona  officinalis  L.

Familia: RUBIACEAS.Otros nombres: ICHU-CASCARRILLA, ARBOL DE LA QUINA.Arboles oriundos del Perú, muy esbeltos y bellamente coposos, que , flores en racimo terminal, blancas,  amarillentas  o generalmente  rojas, algo olorosas y fruto seco capsular con muchas semillas  de forma elipsoidal.         

Tiene  un  reconocido valor medicinal, siendo sus  principales  principios activos la QUININA, chinchonina, chinchonidina y quinidina.    Su  corteza  es  muy  usada  como  febrífugo,  usado contra la malaria o paludismo, y en general las fiebres intermitentes. También se usa contra la anemia, debilidad general y inapetencia. Esta indicado también contra la clorosis( plantas).       Tiene  propiedades tónicas y digestivas y se usa en casos  de mala digestión, inapetencia, males hepáticos y como reconstituyente.       Se toman de 5 a 10 g. de corteza en infusión, en dosis de 2 tazas al día.