LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 2

“ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)”

Tanggal Praktikum : 6 Juni 2014

DISUSUN OLEH :

RIZKY HARRY SETIAWAN

1112016200069

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH

JAKARTA

2014

ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)

Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069)

Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam

Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412

Tujuan : ● membuat asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat

● Menentukan titik leleh asam asetilsalisilat

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan asam asetilsalisilat dari assam salisilat.

Percobaan yang dilakukan ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat, Asam

asetilsalisilat atau aspirin dibuat dari sintesis dengan mereaksikan asamsalisilat dan asam

asetat anhidrat, dibantu dengan H2SO4 pekat sebagai katalis. Sebagai bahan obat metil salisilat

merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. merupakan

salah satu yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual

secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri.Dari sintesi sasam

salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%. Titik leleh asam aspirin hasil

sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%.Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk

mengetahui titik leleh dari asam asetilsalisilat.

INTRODUCTION

Metil salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan yang mempunyai

berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi

non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa

linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan

rematik. Secara natural metil salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk famili Pyolaceae

terutama genus Pyola, beberapa spesies genus dari genus Gaultberia famili Edcaceae (uswatun

Chasanah, 2009).

Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis non steroidal anti-inflammatory

drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin

dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka

kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan

pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja

utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin

terutama Nampak pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling

berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).

Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid,

memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat

diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini

asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat

berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk

asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam

salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis(Sri Katon dkk,2012).

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat

yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik

(terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan

dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung( Rizal,2007:5).

Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 1550 C.

Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan eter. (G.

Shevla.1985: 401)

Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah

asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Karena gugus karboksil bersifat

polar dan tak terintangi maka reaksi tidak dipangaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam

aspirin bersifat serupa (Fessenden, 1886: 64)

Percobaan ini menggambarkan metode yang sangat berguna pengasilasi fenol: zat fenolik

ditangguhkan dalam anhidrida asetat dan sejumlah kecil asam sulfat pekat ditambahkan untuk

melayani sebagai katalis. Asam mineral yang kuat sangat efektif dalam mempercepat reaksi dan

sering tidak ada pemanas eksternal diperlukan. Substansi dasar tertentu juga digunakan sebagai

katalis, yang paling umum yang menyatu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Itu harus

diamati bahwa fenol(tidak seperti amina) tidak dapat memuaskan asetat dalam air: gugus

hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidrida asetat daripada gugus

hidroksil dari air dengan yang fenol akan bersaing(Irwandi,2014: 30).

Bila tertelan , aspirin ( asam asetilsalisilat ) melewati perut sebagian besar tidak berubah

.dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif , asam salisilat . Dalam sintesis

laboratorium ini , Anda akan memanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan

jejak asam sulfat sebagai katalis . Karena aspirin sangat tidak larut dalam air , dapat diisolasi

dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi (Dedi

Irwandi,2014).

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R

dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden dan Fessenden,

1982 : 81).

Pengeringan udara (temperature rendah). Sebagai endapan langsung kehilangan air dalam

suatu oven pada temperature 1000C-130

0C. Galat selain dari penghilangan seluruh air atau

elektrolit-elektrolit yang mudah menguap dapat terjadi selama pembakaran. Galat-galat dapat

diakibatkan dari absorpsi kembali air atau karbon dioksida oleh suatu endapan yang terbakar saat

pendinginan. Wadah tersebut harus tertutup dengan benar dan dijaga dalam suatu desikator saat

dingin(Underwood,2002 :78-79).

MATERIALS & METHODS

Materials

1) Magnetik Stirrer 1) 5mL Minyak gandapura

2) Hotplate 2) H2SO4 6M

3) Kaki tiga 3) 2 mL Asam asetat anhidrat

4) pipa kapiler 4) Aquades

5) Corong gelas 5) Es Batu

6) Statif ,klem & Ring 6) Minyak goreng

7) kertas saring

8) Gelas Ukur

9) Neraca O’Hauss

10) Erlenmeyer

11) Oven

12) Termometer

Methods

Pembuatan Asam Asetilsalisilat dari Asam Salisilat

1. Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air.

2. Tambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.

3. Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate

4. Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat pekat

5. Aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate,lalu diamkan

selama 5 menit

6. Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam icebath sampai

terbentuk endapan

7. Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C

8. Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa endapan yang dihasilkan

Penentuan Titik Leleh Asam Asetilsalisilat

1. Masukkan asam asetilsalisilat ke dalam pipa kapiler, minimal 1 cm

2. Ikat pipa pada thermometer dengan menggunakan karet gelang

3. Masukkan minyak kelapa pada kaleng bekas dan letakkan di atas kaki tiga

4. Panaskan asam asetilsalisilat yang telah diikatkan pada thermometer ke dalam

minyak kelapa hingga asam asetilsalisilat meleleh.

5. Lihat suhu saat asam asetilsalisilat tepat meleleh, suhu inilah yang digunakan untuk

penentuan titik leleh dari asam asetilsalisilat

RESULT & DISCUSSION

Tabel Hasil Pengamatan

Persamaan Reaksi

PERLAKUAN PENGAMATAN

Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air. Tak larut,

Terdapat endapan putih

Ditambahkan 2 mL asam asetat anhidrat. Tak larut,

Terdapat endapan putih

Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate

Larutan bening,terdapat

gumpalan putih diatas

permukaan

Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat

pekat (aduk dengan magnetic stirrer dengan hotplate)

Larutan bening

Lalu aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer

pada hotplate,lalu diamkan selama 5 menit

endapan putih

Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam

icebath sampai terbentuk endapan

Terbentuk endapan putih

Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C

Filtrate bening, residu putih

Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa

endapan yang dihasilkan

0,85 gram

Lalu dilakukan penentuan titik lelehnya titik lelehnya 137

0C dengan

suhu 280C

Perhitungan

Massa asam salisilat: 1 gram

Massa aspirin yang dihasilkan: 0.85 gram

Mol asam salisilat = Massa

Mr =

1,41

138 ,1 = 0.00724 mol

Massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram

% rendemen = rendemen hasil percobaan / rendemen hasil perhitungan

= 0.85 𝑔𝑟𝑎𝑚

1.304 𝑔𝑟𝑎𝑚x 100 % = 65.18%

Titik leleh menurut teori : 135 0 C

Titik leleh berdasarkan Praktikum : 137 0 C

Rendemen titik leleh : Hasil praktikum X 100 % = 137-135 x 100 % = 1,48 % Kesalahan

Hasil teori 135

% Kebenaran = 100% - 1,48 % = 98,52 %

PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini tentang sintesis asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat.

Asam asetilsalisilat atau aspirin merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai

bahan obat asam asetilsalisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID)

golongan salisilat. Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk

pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik sebagai obat anti radang bukan steroid

sintetik dengan kerja anti radang yang kuat.

Asam salisilat sendiri merupakan asam karboksilat yang biasa digunakan dalam

dunia kedokteran sebagai obat demam atau pusing. Menurutmustaba (2012) Aspirin (acetyl

salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang

banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan

tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri. Pada percobaan kali ini bertujuan untuk

mensintesis aspirin dari asam salisilat,percobaan tersebut dihasilkan kristalin putih aspirin

sebesar 0.85 gram dari1 gram asamsalisilat. Melalui proses esterifikasi, asam salisilat direaksikan

dengan asam asetat anhidrat. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu

katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek

maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga

ditambahkan air 20 ml yang berfungsi untuk melakukan rekristalisasi, untuk itulah digunagakan

icebath dimana kristalisasi ini dapat berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Kemudian

endapan disaring dan dikeringkan sehingga diperoleh kristalin putih yang disebut aspirin.

Untuk perhitungan rendemen. Mol asamsalisilat = Massa/Mr = 1,41/138,1= 0.00724 mol.

Mol anhidrida asetat = ρ x V / Mr = 1,080 x 2 / 120.1 = 0.017 mol. Perbandingan stoikiometris

asamsalisilat dan anhidrida asetat adalah 1:1 sehingga praktikan menentukan asamsalisilat

sebagai reaktan permbatasnya. Perbandingan stoikiometris asamsalisilat dan asam asetilsalisilat

adalah 1:1 sehingga mol asam asetilsalisilat yang terbentuk adalah 0.01021 mol. Maka, massa

asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram dari perhitungan ini diproleh

persentase rendemen yakni 65,18%.

Untuk mengetahuiapakah 65,18 % aspirin inimerupakan aspirin sesungguhnya.

Dilakukan uji titik leleh dan didapat angka 137oC berbeda 2 dari titik leleh dalam lieratur yakni

135o C ini mungkin disebabkan oleh factor kurang sempurnanya sintess atau kesalahan dalam

melihat titik leleh. Sehingga diperoleh persen kesalahan 1.48 %.

CONCLUSION

Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan asam asetilsalisilat ( aspirin) dan penentuan

titik lelehnya ,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :

1) asam salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan

salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep

yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik.

2) Asam salisilat memiliki kandungan utama asam asetilsalisilat ( aspirin)

3) Asam asetilsalisilat atau aspirin dapat dibuat dari sintesis dengan asam salisilat dan

direksikan dengan asam asetat anhidrat.

4) Dari sintesis 1 gram asam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau

65,18%

5) Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%

REFERENSI

Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta :

Erlangga

Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah

Jakarta P.IPA-FITK Press

Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta :

Erlangga

Vogel. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian I Edisi ke Lima.

Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.

Chasanah, Uswatun. 2009.Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil

Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katais Asam Sulfat

Pekat..http://ejournal.umm.ac.id/index.php/sainmed/article/view/1035/1105(Diakses pada

tanggal 10 Juni 2014 pukul 21.34 WIB)

Irvanda,Rizal.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin berbagai Dosis Per-oral Terhadap Gambaran

Histopatologi Hepar Tikus Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22653/1/Rizal.pdf. (Diakses

pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21:02 WIB)

Nuraeni,Dindarti.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksik Per Oral Terhadap

Gambaran Histopatologi Gaster, Duodenum, dan Jejunum Tikus

Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22600/1/Dindarti.pdf ( Diakses pada tanggal 10 Juni 2014

pukul 21: 43 WIB).

S.Katon,Sulistyaningrum,dkk.2012.Penggunaan Asam Salisilat dalam Dermatologi.

http://indonesia.digitaljournals.org/index.php/idnmed/article/download/1311/1286 (Diakses

Pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 22.12 WIB)