Upload
others
View
1
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Principi di Chimica Organica
Gianluca GiorgiUniversità degli Studi di SienaDipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmaciavia Aldo Moro53100 Siena Tel. 0577-234241
e-mail:[email protected]
Corsi di laurea in
Scienze Ambientali e NaturaliScienze Biologiche
CHIMICA ORGANICA
Chimica del CARBONIOe dei suoi composti
Sostanze Organiche C, H, N, O, S, P, Alogeni
Origine Naturale: piccole molecole fino a grandi polimeri(carboidrati, proteine, acidi nucleici, grassi, ecc….)
Origine Sintetica: piccole molecole fino a grandi polimeri(plastiche, fibre sintetiche, ecc….)
Moltissime sostanze organiche sono di uso comune:
indumenti
detergenti
materie plastiche
farmaci
alimenti
combustibili
Quanto sono grandi le molecole organiche?
Le molecole organiche hannoforme diverse
Le molecole organiche hanno un colore
NH
O
O
HN
Blue jeans
Beta-carotene
Le molecole organiche hanno un odoreH3C CH3
CH3
CH3
O
damascenone
HS SHAltamente maleodorante !!!
H3CS S
CH3
Le molecole organiche hanno un sapore
Zucchero
H3CO
HO CH2
CHCH2
CH2CH2
CH2NH
O CH3
CH3
CHCH
Le molecole organiche hanno valore
Le molecole organiche hanno le
Angelica Archangelica e Angelica Sylvestris
Acido angelico
Le molecole organichehanno
infinite funzioni
Le molecole organiche hanno…. infinite funzioni
AMFETAMINA E METAMFETAMINA
AMFETAMINA E METAMFETAMINA
Anedonia
• riduce la quantità di materia grigia• rende incapaci di prendere decisioni• fa perdere la memoria• rovina il cuoresono alcuni degli effetti della cocaina sul fisico umano
recentemente scoperti da una ricerca inglese e una
Ibuprofene
Levonorgestrel (progestinico)
Etinilestradiolo (estrogeno)
Esiste una forte interazione tra
composti organici,
ambiente,
esseri viventi
Gli esseri viventi sono fatti di atomi, di molecole
(organiche), di composti chimici !!!!
vitamine
colesterolograssi, ormoni, zuccheri, ……
Gli esseri viventi hanno bisogno di prodotti chimici per vivere
Aria, acqua, zuccheri, amminoacidi:
prodotti chimici naturali alla base della vita.
Non tutte le sostanze chimiche di cui gli esseri viventi necessitano per vivere si trovano nel loro cibo già pronte.
Molte vengono prodotte (sintetizzate) da loro stessi.
Sintesi delle proteineSintesi del DNA, dell’RNASintesi dell’emoglobina……….
Ogni essere vivente è ……… un sofisticato
laboratorio chimico dove ogni giorno
avvengono migliaia di reazioni
chimiche
•The insect cuticle is covered by a layer of lipids. This layer protect the insect from infection and to reduce water loss. •In social insects (wasps, bees, ants, and termites) cuticular compounds also allow individuals to recognize each other. Thus, individuals are able to discriminate colony members on the basis of the cuticular signature. •In social insects the major compounds found on the cuticle are hydrocarbons. These are usually long-chained (C20 to C37) and may be saturated or unsaturated. •In social wasps (Polistes sp.) cuticular hydrocarbons have been found to differ between colonies within species and allow colony members to recognize nestmates. Furthermore, the nest has been shown to be an important source of these hydrocarbons as well as glands present in the wasps.
40.00 42.00 44.00 46.00 48.00 50.00 52.00 54.00 56.00 58.000
Polistes dominulus: cuticular hydrocarbons
Abu
ndan
ce
1
18-23
13
11
8
7
6
432
17
2415
16
29
26
28
33 34
35-38
59 12
14
2527 30
32
31
10
}
}
1. C252. 13-/ 11-/ 9-, meC253. C264. 2-meC265. C27:16. C277. 13-/ 11- meC278. 7-meC279. 5-meC2710. 9, y dimetil-C2711. 3-meC2712. 5, 15 dimetil-C2713. C2814. 14-/ 13-/ 12- meC2815. 2-meC2816. C2917. 15-/,13- meC2918. 7-meC2919. 5-meC2920. 11, y dimetil-C2921. 7, y dimetil-C2922. 3-meC2923. 5, y dimetil-C2924. C3025. x, y dimetil-C2926. Unknown27. C3128. 15-/, 13-, meC3129. 7-meC3130. 13, 17 dimetil-C3131. 7, 15 dimetil-C3132. 5, 15 dimetil-C3133. x, y dimetil-C3334. Unknown35. 17-/, 15-/, 13-, meC3336. 13, y dimetil-C3337. 7, y dimetil-C3338. 5, y dimetil-C33
•Chromatogram after SMPE of a live individual of Polistes dominulus•The cuticular signature consists mainly of saturated hydrocarbons ranging from chain length C25 to C33. •Many of these are mono- or di-methylated, unsaturated hydrocarbons are present in very small
titi
“Questo cibo non contiene prodotti
chimici…….”
Si fa chimica organica solo nei laboratori ?
della cucina post-molecolare
http://www.fatduck.co.uk
La chimica organica ….. in cucina……..
Tutti i prodotti chimici naturali sono “buoni”?
NO !!!!
Tetradotossina
α-Amanitina
Alcune sostanze organiche prodotte dall’uomopossono essere
pericolose per l’ambiente e per l’uomo
inquinanti
pesticidi
diossine (inceneritori)
sostanze di abuso (droghe, alcol, doping, ecc…..)
La chimica (organica) a sostegno dello sviluppo
dell’Uomo.
farmaci
energia
sviluppo sostenibile
Da tutto questo risulta necessario:CONOSCERE
proprietàstruttura
reattivitàdei composti organici al fine di:
MIGLIORARE e POTENZIAREl’interazione chimica -Uomo-ambiente
VALUTARE, RIDURRE e CONTROLLAREl’interazione chimica-Uomo-ambiente
SINTETIZZARE molecole organiche sempre più utiliallo sviluppo e alla promozione dell’Uomo