第五章 黄酮类化合物第五章 黄酮类化合物

第一节 概述第一节 概述

黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体黄酮类化合物大多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在。形式存在。

黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。广泛重视，研究进展很快。

仅截止到仅截止到 19741974 年为止，国内外已发表的黄酮类年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共化合物共 16741674 个（主要是天然黄酮类，也有少个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元部分为合成品，其中苷元 902902 个，苷个，苷 722722 个），个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。则较少见。

至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至 19931993 年，年，黄酮类化合物总数已达到黄酮类化合物总数已达到 40004000 个。个。

一、黄酮类化合物生物合成的基本途径一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 以前，黄酮类化合物以前，黄酮类化合物 (flavonoids)(flavonoids) 主要是主要是

指基本母核为指基本母核为 2-2- 苯基色原酮苯基色原酮 (2-phenyl-ch(2-phenyl-ch

romone)romone) 类化合物，现在则是泛指类化合物，现在则是泛指两个苯两个苯环（环（ A-A- 与与 B-B- 环）通过中央三碳链环）通过中央三碳链 相互相互联结而成的一系列化合物。联结而成的一系列化合物。

生物合成研究表明生物合成研究表明 AA 环环来自于来自于三个丙三个丙二酰辅酶二酰辅酶 AA ，， BB 环环来自于来自于桂皮酰辅酶桂皮酰辅酶AA

O

O

1

2

34

5

6

7

8

O

O

1

2

34

5

6

7

8

1'2' 3'

4'

5'6'

O1

2

34

5

6

7

8

1'2' 3'

4'

5'6'

ɫԭͪ 2-±½»ùɫԭͪ

C6 C3 C6

AB

C

二、结构分类和结构类别间的生物合成关系二、结构分类和结构类别间的生物合成关系 根据中央三碳链的氧化程度、根据中央三碳链的氧化程度、 B-B- 环连接环连接

位置（ 位置（ 2-2- 或或 3-3- 位）以及三碳链是否构成位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下：物分类如下：

（一）黄酮类（一）黄酮类 黄酮类是以黄酮类是以 2-2- 苯基色原酮为基本母核，苯基色原酮为基本母核，

33 位无含氧取代的一类化合物。位无含氧取代的一类化合物。 天然黄酮天然黄酮 AA 环的环的 55 ，， 77 位几乎同时带有位几乎同时带有

羟基，而羟基，而 BB 环常在环常在 4’4’ 位有羟基或甲氧基，位有羟基或甲氧基，3’3’ 位有时也有羟基或甲氧基。位有时也有羟基或甲氧基。

黄酮类 (flavones) O

O

1

2

345

6

78

1'2' 3'

4'

5'6'A

BC

常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。素、黄芩苷等。

O

OOH

HOOH

1

2

345

6

78

1'2' 3'

4'

5'6'A

BC

O

OOH

HOOH

OH

芹菜素 木犀草素

O

OOH

O

HO

O

COOH

OH

OH

OH

黄芩苷

（二）黄酮醇类（二）黄酮醇类 黄酮醇类在黄酮基本母核的黄酮醇类在黄酮基本母核的 33 位上连有位上连有

羟基或其他含氧基团。羟基或其他含氧基团。O

O

OH

黄酮醇 (flavonol)

常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。素、杨梅素、芦丁等。

O

OOH

HOOH

OH

O

OOH

HOOH

OH

OH

OH

山柰酚 杨梅素

O

OOH

HOOH

OR

OH

槲皮素 R=H芦丁 R= 芸香糖

（三）二氢黄酮类（三）二氢黄酮类 二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核

的的 22 、、 33 位双键被氢化而成。位双键被氢化而成。O

O

　二氢黄酮类　　（ Flavanones ）

如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷。甘草素和甘草苷。

O

OOH

ROOCH3

OH

橙皮素 R=H橙皮苷 R= 芸香糖

O

O

HOOR

甘草素 R=H甘草苷 R=glc

（四）二氢黄酮醇类（四）二氢黄酮醇类 二氢黄酮醇是黄酮醇类的二氢黄酮醇是黄酮醇类的 22 、、 33 位被氢位被氢

化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。酮醇共存于同一植物中。

O

O

OH

　二氢黄酮醇类 　二氢黄酮醇类 （（ FlavanonolsFlavanonols ））

如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。

O

O

HOOH

OH

OH

OH

O

O

HOOH

OH

OH

HO

二氢槲皮素 二氢桑色素

黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素 -7-O--7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。

O

O

OOH

OH

OH

glc

OH

黄柏素 -7-O- 葡萄糖苷

（五）异黄酮类（五）异黄酮类 异黄酮类母核为异黄酮类母核为 3-3- 苯基色原酮的结构，苯基色原酮的结构，

即即 BB 环连接在环连接在 CC 环的环的 33 位上。位上。

　异黄酮类（　异黄酮类（ IsoflavIsoflavanoneanone ））

O

O

豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素大豆素 -7-7 ，， 4’-4’- 二葡萄糖苷、葛根素和葛二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。

O

O

OR3

R1

R2O

大豆素 R1=R2=R3=H大豆苷 R1=R3=H R2=glc葛根素 R2=R3=H R1=glc大豆素 -7 ， 4’- 二葡萄糖苷 R1=H R2=R3=glc葛根素木糖苷 R1=glc R2=xyl R3=H

（六）二氢异黄酮类（六）二氢异黄酮类 二氢异黄酮具有异黄酮的二氢异黄酮具有异黄酮的 22 、、 33 位被氢位被氢

化的基本母核。化的基本母核。

　二氢异黄酮类　二氢异黄酮类（（ IsoflavanoneIsoflavanoness ））

O

O

如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性，苷豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性，苷的活性强于苷元。毛鱼藤中所含有的鱼的活性强于苷元。毛鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二氢异黄酮类的衍生物。氢异黄酮类的衍生物。

ORO

O O

O

O

O

O

OCH3

OCH3

O

紫檀素 R=CH3

三叶豆紫檀苷 R=glc高丽槐素 R=H

鱼藤酮

（七）查耳酮（七）查耳酮 结构特点为二氢黄酮结构特点为二氢黄酮 CC 环的环的 11 、、 22 位键断位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。

查耳酮类（查耳酮类（ ChalconeChalconess ））

OH

O

2 3

4

56

2'3'

4'

5'6'

¦Á

¦Â

在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的 2’-2’- 羟羟基查耳酮。基查耳酮。

OH

O

2 3

4

56

2'3'

4'

5'6'

¦Á

¦ÂH+

OH-

O

O

2’- 羟基查耳酮 二氢黄酮

如红花的花中含有的红花苷如红花的花中含有的红花苷

OH

OO

HO

HO

OH

glc

红花苷

（八）二氢查耳酮类（八）二氢查耳酮类二氢查耳酮为查耳酮二氢查耳酮为查耳酮 αβαβ 双键氢化而成。双键氢化而成。

OH

O

　二氢查耳酮类（二氢查耳酮类（ DiDihydrochalconeshydrochalcones ））

二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。根苷。

OHOH

OO

HO

glc

梨根苷

（九）橙酮类（噢口弄类）（九）橙酮类（噢口弄类） 结构特点为结构特点为 CC 环为含氧环为含氧五元环五元环。母核碳。母核碳

原子的编号也与其他黄酮类不同。原子的编号也与其他黄酮类不同。

橙酮类

OCH

O

1

2

34

5

67

1'2'

3'

4'5'6'

此类化合物较少见，主要存在于玄参科、此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类。素属于此类。

OCH

O

HOOH

OH

1

2

34

5

67

1'2'

3'

4'5'6'

硫磺菊素

O+

OH

（十）花色素类（十）花色素类 结构特点是基本母核的结构特点是基本母核的 CC 环无羰基，环无羰基， 11

位氧原子以位氧原子以（金羊）（金羊）盐形式存在。盐形式存在。

　　　花色素类（　花色素类（ AnthocyAnthocyanidinsanidins ））

花色素在中药中多以苷的形式存在。花花色素在中药中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见。所组成的苷最为常见。

O+

OH

HO

OH

R1

OH

R2

矢车菊苷元 R1=OH R2=H飞燕草苷元 R1=R2=OH天竺葵苷元 R1=R2=H

（十一）黄烷醇类（十一）黄烷醇类 根据根据 CC 环上的环上的 33 ，， 44 位存在羟基的情况位存在羟基的情况

分为黄烷分为黄烷 -3--3- 醇和黄烷醇和黄烷 -3-3 ，， 4-4- 二醇。二醇。1.1. 黄烷黄烷 -3--3- 醇类，又称儿茶素类醇类，又称儿茶素类

O

OH

　黄烷三醇类（　黄烷三醇类（ FlaFlavan-3-olsvan-3-ols ））

主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个光学异构体，但在植物中主要有异构体光学异构体，但在植物中主要有异构体两个，儿茶素和表儿茶素。两个，儿茶素和表儿茶素。

O

OH

HO

OH

OH

H

OH H

O

OH

HO

OH

OH

H

H OH

儿茶素 表儿茶素

2.2. 黄烷黄烷 -3-3 ，， 4-4- 二醇类二醇类 又称为无色花色素类，又称为无色花色素类，

黄烷－黄烷－ 33 ，， 44 －二醇－二醇类（类（ Flavan-3,4-diolFlavan-3,4-diols)s)

O

OH

OH

这类化合物在植物界中分布很广，在含这类化合物在植物界中分布很广，在含鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，鞣质的木本植物和蕨类植物中更为多见，如：无色矢车菊素。如：无色矢车菊素。

O

OH

HO

OH

OH

OH H

OH

无色矢车菊素

（十二）双苯吡酮类（十二）双苯吡酮类 又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原

酮的酮的 22 ，， 33 位骈合而成，是一种特殊类位骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物。型的黄酮类化合物。

O

O

常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物当中，如：存在于石苇、芒果叶和知母当中，如：存在于石苇、芒果叶和知母叶中具有止咳去痰作用的异芒果素。叶中具有止咳去痰作用的异芒果素。

O

O

HO

HO

OH

OH

HO

CH2OH

HO

OH

异芒果素

（十三）高异黄酮（十三）高异黄酮基本母核为基本母核为 3-3- 苄基色原酮苄基色原酮

O

O

　　高异黄酮类（　　高异黄酮类（ HHomoisoflavonesomoisoflavones ））

（十四）其他黄酮类（十四）其他黄酮类 包括双黄酮类，黄酮木脂体类，生物碱包括双黄酮类，黄酮木脂体类，生物碱型黄酮等。型黄酮等。

O

OOH

CH3OOCH3

O

OOH

HOOH

银杏素

O

OOH

HO

H

N CH3

榕碱

O

O

O

HO

OH

OH

OCH3

CH2OH

OH

水飞蓟素

天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在，天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在，并且由于糖的种类、数量、连接位置及并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同，组成了各种各样的黄酮连接方式不同，组成了各种各样的黄酮苷类。苷类。

组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、三糖类和酰化糖类。三糖类和酰化糖类。单糖类：单糖类： D-D- 葡萄糖、葡萄糖、 D-D- 半乳糖、半乳糖、 D-D- 木糖、木糖、 L-L- 鼠鼠李糖、李糖、 L-L- 阿拉伯糖及阿拉伯糖及 D-D- 葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。

双糖类：双糖类： 槐糖（槐糖（ glc glc 1→2 glc1→2 glc ）、龙胆二糖）、龙胆二糖 (glc (glc

1→6 glc)1→6 glc) 、芸香糖、芸香糖 (rh (rh 1→6 glc)1→6 glc) 、新橙、新橙皮糖（皮糖（ rh rh 1→2 glc1→2 glc ）、刺槐二糖（）、刺槐二糖（ rh rh 1→6 gal1→6 gal ）等。）等。

三糖类：三糖类：龙胆三糖龙胆三糖 (glc (glc 11→6 glc →6 glc 11→2 fru)→2 fru) 、、

槐三糖槐三糖 (glc (glc 11→2 glc →2 glc 11→2 glc)→2 glc) 等。等。 酰化糖类酰化糖类：： 2-2- 乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖 (ca(ca

ffeoylglucose)ffeoylglucose) 等。等。

黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有关。型有关。

如黄酮醇类常形成如黄酮醇类常形成 3-3- ， ， 7-7- ， ， 3’-3’- ， ， 4‘-4‘-

单糖苷，或单糖苷，或 33 ，， 7-7- ， ， 33 ，， 4’-4’- 及及 77 ，， 4’-4’-

双糖链苷等。双糖链苷等。

除氧苷外，天然黄酮类化合物中还发现除氧苷外，天然黄酮类化合物中还发现有有 C-C- 键苷，如：葛根黄素木糖苷。和葛键苷，如：葛根黄素木糖苷。和葛根素共同构成了中药葛根扩张冠状动脉根素共同构成了中药葛根扩张冠状动脉的有效成分。的有效成分。

O

OOH

HO

O

CH2OHHO

OO HH

葛根黄素木糖苷

三、黄酮类化合物的生物活性三、黄酮类化合物的生物活性

1. 1. 对心血管系统的作用对心血管系统的作用 VpVp 样作用：芦丁、橙皮苷等有样作用：芦丁、橙皮苷等有 VpVp 样作用，样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。

扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的立可定。成的立可定。

降血脂及胆固醇：木樨草素 降血脂及胆固醇：木樨草素

芦丁芦丁 是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，

具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血用，是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品的生产当中。 品添加剂和化妆品的生产当中。

2. 2. 抗肝脏毒作用抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮

类化合物具有保肝作用，用于治疗急、类化合物具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。

（（ ++ ）） -- 儿茶素儿茶素 (Catergen)(Catergen) 也具有抗肝脏也具有抗肝脏毒作用，可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或毒作用，可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。

3. 3. 抗炎抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素

等具抗炎作用。等具抗炎作用。 4. 4. 抗菌及抗病毒作用抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。

5. 5. 解痉作用解痉作用 异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛；异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解

高血压患者的头痛等症状；高血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用。的作用。

6. 6. 雌性激素样作用雌性激素样作用 大豆素大豆素 (daidzein)(daidzein) 等异黄酮具有雌性激素等异黄酮具有雌性激素

样作用，可能是因为它们与己烯雌酚结样作用，可能是因为它们与己烯雌酚结构类似。构类似。

¼ºÏ©´Æ·Ó

HO

OH

´ó ¶¹ ËØ(dadzein)

O

O

HO

OH

7.7.泻下作用泻下作用 如中药营实中的营实苷如中药营实中的营实苷 AA 有致泻作有致泻作用。用。

8. 8. 清除人体自由基作用清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。点。

另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌、抗突变等作用。化及抗癌、抗突变等作用。

第五章 黄酮类化合物第五章 黄酮类化合物

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应

1 、性状黄酮类化合物多为晶状固体，少数（如黄酮甙类）为无定形粉末。

2 、旋光性甙元中，二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黄酮类无旋光性。甙类结构中含糖的部分结构，故均有旋光性，且多为左旋。

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应

3 、颜色黄酮的色原酮部分无色，在 2- 位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，使共轭链延长，因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及其甙类多显灰黄 ~ 黄色，查耳酮为黄 ~ 橙黄色，异黄酮类显微黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在 7-倍及 4’- 位引入— OH及— OCH3 等供电基后，化合物的颜色加深，但在其它位置引入— OH、— OCH3 等供电基影响较小。花色甙及其甙元的颜色随 pH不同而改变，一般显红色 ( pH<7) 、紫色 ( pH8.5) 、蓝色 ( pH>8.5) 等颜色。

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应

4 、溶解度 : 一般来说，游离甙元难溶或不溶于水，易溶于

甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。花色甙元（花青素）类以离子形式存在，水溶度较大。黄酮类甙元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大。

黄酮甙类，水溶性比相应甙元为大；糖链越长，则水溶度越大，一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应 5 、酸碱性 : 酸性 黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟基，故显酸性，可溶于碱性溶液中。酸性强弱顺序依次为： 7 ， 4’- 二 OH >7- 或 4’-OH>一般酚 OH >5-OH 。此性质可用于提取、分离及鉴定工作。

碱性 黄酮类化合物分子中 γ-吡喃酮环上的 1- 位氧

原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成（佯）盐，但生成的（金羊）盐不稳定，加水可分解。

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应 6 、显色反应 1 ）盐酸 -镁粉（或锌粉）反应：多数黄酮、

黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红 ~ 紫红色，少数显紫 ~蓝色。查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。

2 ）四氢硼钠（钾）反应： NaBH4 是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红 ~ 紫色。其它黄酮类化合物均不显色。

3 ）铝盐：生成的络合物多为黄色（ λmax=415nm ），并有荧光，可用于定性及定量分析。常用试剂为 1%三氯化铝或硝酸铝溶液。

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应

4 ）铅盐：常用 1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液，碱式醋酸铅反应能力更强，可生成黄 ~红色沉淀。

5 ）锆盐：多用 2%二氯氧化锆（ ZrOCl2 ）甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的 3- 或5-OH存在时，均可反应生成黄色的锆络合物。

3-OH ， 4- 酮基络合物的稳定性 >5-OH ， 4-酮基络合物（仅二氢黄酮醇除外）。〖当反应液中接着加入枸橼酸后， 5- 羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而 3- 羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色（锆—枸橼酸反应）〗。

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应

6 ）镁盐：二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液，加热可显天蓝色荧光，若具有 C5-OH ，色泽更为明显。而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄 ~ 橙黄 ~褐色。

7 ）氯化锶（ SrCl2 ）：在氨性甲醇溶液中，可与分子中具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物生成绿色 ~棕色乃至黑色沉淀。

8 ）三氯化铁反应：多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基，与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生正反应，呈现颜色；当含有氢键缔合的酚羟基时，颜色更明显。

第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应

9 ）硼酸显色反应：在无机酸或有机酸存在条件下， 5- 羟基黄酮及 2- 羟基查耳酮可与硼酸反应，呈亮黄色。

10 ）碱性试剂显色反应：在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的色变深的情况。当分子中有邻二酚羟基取代或 3,4’- 二羟基取代时，在碱液中很快氧化，最后生成绿棕色沉淀。