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第十二章 维生素与辅酶. 维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。 含量少,人体合成不足,需食物提供 缺乏会导致病变 , 过多? 结构上无共性. 1 、水溶性维生素与辅酶 2 、脂溶性维生素 3 、辅酶作用. 1 、水溶性维生素与辅酶. 某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用,这类分子被称为辅酶(或辅基)。 - PowerPoint PPT Presentation
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第十二章 维生素与辅酶• 维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。
• 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。
• 含量少,人体合成不足,需食物提供• 缺乏会导致病变 , 过多?• 结构上无共性
1、水溶性维生素与辅酶
• 某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用,这类分子被称为辅酶(或辅基)。
• 辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化 -还原反应或基团转移反应。
• 大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。
• 水溶性维生素有 B族、维 C、硫辛酸等
(1) 硫胺素• 硫胺素 ( 维生素 B1) 在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿,脚气。米糠,豆芽等。
Cl-
N+
S
CH3
CH2CH2 OH
N
N
NH2
H3C
CH2
(1) 硫胺素和焦磷酸硫胺素(TPP)
• 焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶,它的前体是硫胺素 (维生素 B1)。
N
N
NH2
H3C
CH2 N+
S
CH3
CH2CH2 O P O
O
P
OH
OH
O
OH
Cl-
功能
:
是催化酮酸的脱羧反应
(2)核黄素( VB2)
• 核黄素 (维生素 B2)由核糖醇和 6, 7-二甲基异咯嗪两部分组成。
• 缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。
NC
CNH
N
N
O
O
CH2CHCHCHCH2OPOH
OHOHOH O
OHCH3
CH3
(2) 核黄素和 FAD和 FMN
• FAD(黄素 -腺嘌呤二核苷酸 )和 FMN(黄素单核苷酸 )是核黄素 (维生素 B2)的衍生物,
CH3
CH3
NC
CNH
N
N
O
O
CH2CHCHCHCH2OPO
OHOHOH O
OH
OCH2
OH OH
N
N
NH2
N
N
FMN FAD
功能
:
在脱氢酶催化的氧
化-
还原反应中,
起着
电子和质子的传递体作
用。
维生素 PP和 NAD+ 和 NADP+
• NAD (烟酰胺 -腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶 I) 和NADP(烟酰胺 -腺嘌呤磷酸二核苷酸 ,又称为辅酶 II )是维生素烟酰胺的衍生物,
O CH2OPOPOCH2
OH OH
O O
O-
O-
N+
CONH2
O
OH OH(OPO3H2)
N
N
NH2
N
N
功能:
是多种重要脱氢酶的辅酶。
(4) 泛酸和辅酶 A(CoA)
• 维生素 (B3)-泛酸是由, -二羟基 --二甲基丁酸和一分子 - 丙氨酸缩合而成。
CH2 C
CH3
CH3
CH
OH
C
O
NH CH2 CH2 C
OH
COOH
O
(4) 泛酸和辅酶 A(CoA)
• 辅酶 A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶,它的前体是维生素 (B3)泛酸。
CH2 C
CH3
CH3
CH
OH
C
O
NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
O
O
O OHP
O
OH
HO
N
N
NH2
N
N
O
P
O
O OH
PO O
OH
CH2
功能:
是传递酰基,是形
成代谢中间产物的重要辅
酶。
(5)吡哆素和磷酸吡哆素 PLP• 磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
NH3C
HO
CHO
CH2 O P OH
O
OHN
H3C
HO
CH2NH2
CH2 O P OH
O
OH
Á×ËáßÁ¶ßÈ© Á×ËáßÁ¶ß°·
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。
(6) 生物素• 生物素是羧化酶的辅酶,它本身就是一种 B族维生素
B7。
HN NH
C
O
CHH2C
S
(CH2)4COOH
生物素的功能是作为 CO2的递体,在生物合成中起传递和固定 CO2的作用。
(7) 叶酸和四氢叶酸,辅酶 F• 四氢叶酸( THF )是合成酶的辅酶,其前体是叶酸( 又称为蝶酰谷氨酸,维生素 B11)。
N
NH2N
OH
N
N
H
H
CH2
H
HH
NH C
O
NH CH COOH
CH2
CH2
COOH
四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团(二氧化碳除外),如 -CH3, -CH2-, -CHO 等的载体,参与多种生物合成过程。
(8) 维生素 B12辅酶 • 维生素 B12又称为钴胺素。维生素 B12分子中与 Co+(钴啉环)相连的 CN基被5’-脱氧腺苷所取代,形成维生素 B12辅酶。
• 维生素 B12辅酶的主要功能是
1.作为变位酶的辅酶,催化底物分子内基团 (主要为甲基 )的变位反应。
2.分子重排DMBDMB:二甲基:二甲基苯并咪唑苯并咪唑
( 9)硫辛酸• 硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸,有两种形式,即硫辛酸(氧化型)和二氢硫辛酸(还原型) .酰基载体
S CH
S CHCH2
CH2CH2CH2CH2COOH
(10) 辅酶 Q(CoQ)• 辅酶Q又称为泛醌,广泛存在与动物和细菌的线粒体中,其结构为: O
O
CH3O
CH3O
CH3
(CH2CH C CH2)nH
CH3
n=6-10
辅酶 Q的活性部分是它的醌环结构,主要功能是作为线粒体呼吸链氧化 -还原酶的辅酶,在酶与底物分子之间传递电子。
维生素 C• 在体内参与氧化还原反应,羟化反应。人体不能合成。
• 抗坏血酸 坏血病
C
C
C
C
C
CH2OH
O
HO
HO
H
HO H
O O
C
C
O
O
O
HHO
H
CH2OH
C
C
C
2,维生素 D
•维生素 D是固醇类化合物,主要有D2,D3, D4, D5。其中 D2,D3活性最高。 Ca的代谢
Âó½Ç¹Ì´¼
7-ÍÑÇ⵨¹Ì´¼
22-Ë«ÇâÂó½Ç¹Ì´¼
7-ÍÑÇâ¹È¹Ì´¼
άÉúËØD2
άÉúËØD3
άÉúËØD4
άÉúËØD5
UVUV
4,维生素 K • 维生素 K有 3种, K1,K2,K3。其中 K3是人工合成的。维生素 K是 2-甲基萘醌的衍生物。
O
OO
O
CH2 [CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2
促进凝血,凝血维生素,促进肝脏合成凝血酶原促进凝血,凝血维生素,促进肝脏合成凝血酶原