1

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВАЛКИНОВ

2

Алкины

Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.

СnН2n-2

3

Алкины

Строение алкинов

C CH Hацетилен

(этин)

4

Алкины

Строение алкинов

5

Алкины

Строение алкинов

6

Алкины

Строение алкинов

7

Алкины

Номенклатура и изомерия

HC CCH2CH3 H3CC CCH3

H2C C

CH3

CH2 C CH

бутин-1(этилацетилен)

бутин-2(диметилацетилен)

2-метилпентен-1-ин-4

8

Алкины

Номенклатура и изомерия

C CCH2

1-фенилпропин(метилфенилацетилен)

C CH HC C CH2

этинил пропаргил

9

Алкины

Номенклатура и изомерия

HC C CH

CH3

CH3 HC C CH2CH2CH3

H3C C C CH2CH3

3-метилбутин-1 пентин-1

пентин-2

10

Алкины

Способы получения

Крекинг

2CH41500°C

HC CH + 3H2

C2H61200°C

HC CH + 2H2

11

Алкины

Способы получения

Из карбида кальция

CaO + 3C 2500°C CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2

Mg2C3 + 4H2O CH3 C CH + Mg(OH)2

12

Алкины

Способы получения

Дегидрогалогенирование

H3C CH CH CH3 + 2KOH

Br

Br

H3C C C CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-дибромбутанспиртовыйрастворщелочи

бутин-2(диметилацетилен)

13

Алкины

Химические свойства

Гидрирование

Реакции электрофильного присоединения

HC CHH2 (Pt)

H2C CH2H2 (Pt)

CH3 CH3ацетилен этилен этан

Галогенирование

14

Алкины

Химические свойства

Гидрогалогенирование

Реакции электрофильного присоединения

15

Алкины

Химические свойства

Присоединение синильной кислоты

Реакции электрофильного присоединения

HC CH + HCNацетилен

катал.H2C CH CN

акрилонитрил

16

Алкины

Химические свойства

Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)

Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

HC CH + H2OHg2+, H2SO4 H2C C

H

O

H

H3C C

O

Hацетилен

виниловый спирт(неустойчив)

уксусный альдегид

17

Алкины

Химические свойства

Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)

Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

CH3C CH + H2OHg+2, H2SO4

CH3 C CH3

O

пропанон(ацетон)

18

Алкины

Химические свойства

Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)

Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

Кучеров, Михаил Григорьевич (1850 - 1911).

19

Алкины

Химические свойства

Присоединение спиртов

Взаимодействие с нуклеофильными реагентами

HC CH + HO C2H5ацетилен

KOHH2C CH O C2H5

этилвиниловый эфир

HC CH + CH3 CO

OH

Hg+2, H+

H2C CH O C

O

CH3винилацетат

(виниловый эфир уксусной кислоты)

Присоединение карбоновых кислот

20

Алкины

Химические свойства

Реакции замещения

H C C H++ --

HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C C Ag + 4NH3 + 2H2Oацетиленид

серебра

21

Алкины

Химические свойства

Реакция изомеризации

H3C CH2 C CH Na (спирт. р-р) H3C C C CH3бутин-1 бутин-2

22

Алкины

Химические свойстваРеакции полимеризации

HC CH + HC CH Cu2Cl280°C HC C HC CH2

винилацетилен(бутен-1-ин-3)

23

Алкины

Химические свойстваРеакции полимеризации

CH

CH

CHCH

HC

CH

C (актив.)

400°С

бензол

24

Алкины

Химические свойстваРеакции полимеризации

CH3CH3

CH3

3CH3 C CHH2SO4 (к)

t°C

25

Алкины

Химические свойстваРеакции полимеризации

4HC CH кат. 80-120°С

26

Алкины

Химические свойстваРеакции полимеризации

HC C HC CH2 + HCl H2C C HC CH2

Clхлоропрен

27

Алкины

Химические свойстваРеакции окисления

R HC CH R'[O]

RCOOH + R'COOH

R C C R'

O O

28

Алкины

Химические свойстваРеакции окисления

2HC CH + 5O2 4CO2 + 2H2O

HC CH + O2 C + CO + H2O

29

Алкины

Химические свойстваКарбонилирование

HC CH + CO + H2O Ni(CO)4 C

H

H

C

H

C

O

OH

30

Алкины

Химические свойстваКарбонилирование

HC CH + CO + HO C2H5Ni(CO)4 C

H

H

C

H

C

O

OC2H5

31

Алкины

Химические свойстваПрисоединение к альдегидам и кетонам

R C C H + KOH R C C- K+ + H2O

+H2O

RC C C CH3

OH

CH3

R C C- K+ + C

O

CH3 CH3

-

+ RC C C

O-K+

CH3

CH3

32

Алкины

Химические свойстваПрисоединение к альдегидам и кетонам

HC CH C

O

H H

кат.HC C CH2OH

кат.

C

O

H H

пропаргиловый спирт

HOCH2 C C CH2OH

бутин-2-диол-1,4

33

АлкиныОтдельныепредставители

Ацетилен